Compuestos orgánicos características y usos

Q. F. .B Josefina Mondragón Godínez

Contenido
1. Definición
2. Origen
3. Características principales
4. Nomenclatura
5. Principales usos
• Hidrocarburos
• Grupos funcionales
6. Clasificación
7. Ejercicios
8. Referencias

1. Definición
 Todo lo que nos rodea, aire, mares, cerros,
árboles, etc. son materia.
 Materia es toda sustancia divisible que ocupa un
lugar en el espacio y que impacta nuestros
sentidos.
 Está conformada por átomos en constante
movimiento que interactúan de diversas maneras,
formando compuestos químicos, que se pueden
agrupar en dos tipos: orgánicos e inorgánicos.
En los orgánicos interviene el carbono en
su composición, además de otros
elementos.
Los compuestos en cuya composición no
aparece este elemento se llaman
inorgánicos.

2. Origen
 La Química Orgánica es el estudio de los
compuestos que contienen carbono.
 Los químicos antiguos creían que las sustancias
orgánicas se originaban en fuentes animales o
vegetales, y las sustancias inorgánicas tenían
procedencia mineral.
Al sintetizar Wohler la urea, un producto
orgánico a partir de substancias
inorgánicas, comprobó que no existe tal
división.
Estos compuestos son responsables
de las propiedades celulares de "la
vida“ y la fuente principal de energía
en los seres vivos.

3. Características
principales
 Combustibles
 Poco Densos
 Poco Hidrosolubles
 Pueden ser de origen natural u origen
sintético
 Tienen carbono
 Casi siempre tienen hidrogeno
 Componen la materia viva
 Constituyen una gran cantidad de sustancias
existentes en la tierra
Las principales características de éstos
compuestos son:

4. Nomenclatura
 El nombre de un compuesto orgánico está formado
esencialmente por dos partes: un prefijo, que
indica el número de carbonos de la cadena y una
terminación o sufijo, que caracteriza la función.
1. Para nombrarlos correctamente, primero que hay
que identificarlos
2. Establecer cuál es la función principal que va a
determinar:
-nombre del compuesto
-cadena carbonada principal, que debe ser la más larga
posible que contenga la función principal
-los números localizadores de los sustituyentes.

5. Principales
usos
 Intervienen en la elaboración de muchos productos
indispensables de la vida moderna: anestésicos,
telas, anticongelantes, combustibles, plásticos,
drogas, alimentos, etc.

6. Clasificación
Para clasificar a los Compuestos orgánicos, se
toman como base aquellos compuestos más simples
en su composición, los hidrocarburos:
 Los hidrocarburos están formados solo por
átomos de carbono e hidrógeno.
 Si en un hidrocarburo sustituimos uno o más
átomos de hidrógeno por otro átomo o agrupación
de átomos podemos generar todos los tipos de
compuestos orgánicos conocidos como grupos
funcionales.

Definición
Los Hidrocarburos son compuestos
orgánicos cuyas moléculas están
constituidas únicamente por cadenas
de átomos de carbono e hidrógeno
ciclohexano
eteno o etileno
etino o acetileno
butano
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
ciclopropano

Metano
El metano es el hidrocarburo más simple formado
por un átomo de carbono y cuatro hidrógenos
Esta molécula la podemos representar de
diferentes formas.
El átomo de carbono permite
cuatro enlaces dispuestos cuya
estructura tridimensional
corresponde a un tetraedro, una
pirámide de base triangular.

Clasificación
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos
ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces
dobles y triples lo que permite clasificarlos de la siguiente forma:
HIDROCARBURO
S
De cadena
abierta
De cadena
cerrada
Saturados Insaturado
s
Alicíclicos Aromático
s
Alcanos Alqueno
s
Alquinos
Cicloalcanos
Cicloalquinos
Cicloalquenos
butano eteno o etileno
etino o acetileno
3
2
2
3 CH
CH
CH
CH 

 2
2 CH
CH 
CH
CH 
ciclopropano
Benceno

Fuentes de
obtención
 Los podemos encontrar en formaciones
geológicas, tanto en estado líquido
(denominado comúnmente con el nombre
de petróleo) como en estado gaseoso (gas
natural).
 La explotación comercial de los
hidrocarburos constituye una actividad
económica de primera importancia, pues
forman parte de los principales
combustibles fósiles, así como de todo tipo
de plásticos, ceras y lubricantes.

Efectos a la
salud
 Las intoxicaciones por hidrocarburos tienden a
causar cuadros respiratorios relativamente
severos.
 La gasolina, el queroseno y los aceites y/o
barnices para el tratamiento de muebles, que
contienen hidrocarburos, son los agentes más
comúnmente implicados en las intoxicaciones.
El tratamiento a menudo
requiere intubación y
ventilación mecánica.
Inducir el vómito en estos
sujetos está
contraindicado porque
puede causar más daño
esofágico.

Alcanos
 Se denominan también parafinas o hidrocarburos
saturados.
 Sus átomos se unen mediante enlaces simple C-C y
C-H.
 Su fórmula condensada es:
 Se construyen alcanos de la longitud que sea al unir
átomos de carbono y agregar los átomos de
hidrógeno necesarios para que cada carbono tenga
cuatro enlaces covalentes.
Con cuatro átomos de carbono o más, la cadena se puede ramificar.
+CH3 +CH3
butano isobutano
C4H10
C4H10
isómeros
C
H
H
H
H C
H
H
H
C
H
H
H C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
H
C
H
H
H

Nomenclatura
 Se nombran usando un prefijo que indica el
número de carbonos y terminación con el sufijo -
ano
 La siguiente tabla muestra los nombres y fórmulas
de los primeros diez alcanos lineales.
Prefijo
No. De
Carbon
os
Nombre
Fórmula
Condensad
a
Fórmula Semidesarrollada
met 1 Metano CH4 CH4
et 2 Etano C2H6 CH3-CH3
prop 3 Propano C3H8 CH3-CH2-CH3
but 4 Butano C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3
pent 5 Pentano C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
hex 6 Hexano C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
hept 7 Heptano C7H16 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
oct 8 Octano C8H18 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
nona 9 Nonano C9H20 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
deca 10 Decano C10H22 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Características físicas y
químicas
 1. Estado Físico: a 25°C desde C1 hasta C4 son
gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en
adelante son sólidos.
 2. Puntos de Ebullición: aumenta al aumentar el
número de átomos de carbono.
 3. Puntos de Fusión: Alternancia a medida que se
progresa de un alcano con un número par de átomos
de carbono, al siguiente con un número impar de
átomos de carbono.
 4. Densidad: Son los menos densos de los
compuestos orgánicos.
 5. Solubilidad: Son casi totalmente insolubles en agua
debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de
formar enlaces por puentes de hidrógeno

Principales usos
Son los principales componentes de los combustibles
(gas natural y gas licuado de petróleo), la gasolina, el
aceite para motores y la parafina.
El metano y el etano son los componentes principales del gas natural
El propano y el butano son conocidos como gases licuados. Son
usados también como propelentes en pulverizadores
Desde el pentano hasta el octano son líquidos volátiles. Se usan como
combustibles en motores de combustión interna
Los que tienen de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta
viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones
A partir del hexadecano constituye los componentes más importantes
de los aceites lubricantes.
Con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de
carbono se encuentran en el betún y tienen poco valor

Alquenos
 Hidrocarburos que contienen al menos un
enlace doble C-C por lo que también se les
conoce como hidrocarburos insaturados u
olefinas.
 Su fórmula condensada es:
 Pueden ser lineales o ramificados, cíclicos
simples o ramificados. El más sencillo es el
eteno.
 Se nombran igual que los alcanos, pero con la
terminación en –eno indicando la posición del
doble enlace.
2
2 CH
CH 

Nomenclatura
 La tabla muestra las fórmulas y nombre de los
ocho primeros alquenos.
Prefijo
No. De
Carbon
os
Nombre
Fórmula
Condensad
a
Fórmula Semidesarrollada
et 2 Eteno C2H4 CH3-CH3
prop 3 Propeno C3H6 CH3-CH=CH2
but 4 1-Buteno C4H8 CH3-CH2-CH=CH2
pent 5 2-Penteno C5H10 CH3-CH2-CH=CH-CH3
hex 6 1-Hexeno C6H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
hept 7 3-Hepteno C7H14 CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3
oct 8 2,4-Oct adieno C8H16 CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH3
nona 9 1,4,7-Nona trieno C9H18 CH2=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH3

Características físicas y
químicas
 1. Estado Físico: los tres primeros son gases a
temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son
líquidos y los demás sólidos.
 2. Puntos de Ebullición: un poco más bajos que los
alcanos.
 3. Puntos de Fusión: ligeramente mayores que el
de los alcanos.
 4. Densidad: un poco más alta que la de los
alcanos.
 5. Solubilidad: la solubilidad en agua, es más alta
que la de los alcanos.
 6. Reactividad: reaccionan con el oxígeno
atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y
agua.

Principales usos
 El uso más importante de los alquenos es como
materia prima para la elaboración de plásticos.
ETILENO (eteno)
Polietileno
Estireno
Etilen-glicol
PROPILENO (propeno)
Polipropileno
• Recipientes
• Muebles
• Cuerdas

Alquino
s
 Denominados también hidrocarburos
acetilénicos, se caracterizan por poseer al
menos un triple enlace C-C en su estructura.
 Tienen fórmula general:
 Se nombran igual que los alquenos, pero con la
terminación en –ino e indicando la posición del
triple enlace.
 El compuesto más sencillo es el etino o
acetileno
CH
CH 
etino o acetileno

 1. Estado Físico: son gases hasta el C5,
líquidos hasta el C15 y luego sólidos
 2. Puntos de Ebullición: son más altos que
los de los correspondientes alquenos y
alcanos
 3. Puntos de Fusión: se puede decir lo
mismo que para el punto de ebullición
 4. Densidad: igual que en los casos
anteriores
 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no
polares
 6. Reactividad: El triple enlace es menos
Característica
s

Principales
usos
 Los etilenos están presentes naturalmente en
las plantas, pero el único miembro de la clase
que tiene verdadera importancia industrial es el
acetileno, que se usa ampliamente como
materia prima para la obtención de otros
productos orgánicos, y para la soldadura y
corte de los metales, especialmente el hierro y
acero.
Es un gas que cuando se
quema en presencia de
oxígeno puro produce
una llama de alrededor
de 2800 ºC por lo que se
utiliza en soldaduras.
El acetileno (etino)

Hidrocarburos Aromáticos
 Este nombre se deriva del hecho de que los
primeros miembros descubiertos, poseían
olores característicos
 Son derivados del benceno, compuesto cíclico
con un anillo central que representa tres
dobles enlaces
 La parte de la molécula que contiene el anillo
recibe el nombre de grupo arilo (su símbolo
es Ar).
 Numerosos compuestos aromáticos se derivan
del benceno por sustitución de uno o más de
sus átomos de hidrógeno por diversos grupos.

Benceno
 El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de
forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de
carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces
alternados.
 Cada vértice del hexágono, representa un átomo
de carbono, al cual está unido un hidrógeno para
así completar los cuatro enlaces del carbono.
Benceno
Anillo bencénico
Resonancia
Estructura de Kekulé

 Los derivados monosustituídos más comunes junto
con sus usos más importantes son:
Propiedades y usos
•Hidrógeno
por Metilo
•En
explosivos y
colorantes.
Tolueno
•Hidrógeno
por Cloro
•Obtener
fenol y
DDT.
Clorobenceno
•Hidrógeno
por -OH
•En medicina,
perfumes,
etc
Fenol
•Hidrógeno
por –NH2
•Colorantes
en la
industria
textil.
Anilina
•Hidrógeno
por –NO2.
• Fabricar
(TNT)
trinitrotolueno
.
Nitrobenceno
•Hidrógeno
por –
COOH.
•Desinfectant
e
conservador.
Ácido
benzoico

Naftaleno
Es conocido como nafltalina. Es
usada en germicidas y
parasiticidas, además de
combatir la polilla
Antraceno
Se utiliza para proteger postes y
durmientes de ferrocarril de
agentes climatológicos y del
ataque de insectos.
Pireno
Agente cancerígeno presente en
el humo del tabaco.
Propiedades y usos
(continuación)
Algunos derivados aromáticos están formados por
2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos

Origen
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos
que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen átomos de
otros elementos distintos al hidrógeno y el
carbono en lugar de una parte del
hidrocarburo.
La parte de la molécula que tiene un
ordenamiento específico de átomos, que es el
responsable del comportamiento químico de la
molécula base, recibe el nombre de grupo
funcional.

Definición
Un grupo funcional es un
átomo o grupo de átomos
que caracteriza a una clase
de compuestos orgánicos y
determina las propiedades
que poseen.
Ácidos
carboxílicos
Alcoholes
Ésteres
Aldehídos
Éteres
Cetonas
Amidas
Aminas

Grupos
funcionales
 Grupo hidroxilo (– OH): Es característico de los alcoholes.
 Grupo alcoxi ( – O – ): Grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono,
característico de los éteres (enlace sencillo).
 Grupo carbonilo (-C=O): Su presencia en una cadena
hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de
sustancias orgánicas: los aldehídos . (R–C=O–H y las
cetonas. (R–C=O–R)
 Grupo carboxilo: (–COOH) Es el grupo funcional
característico de los ácidos orgánicos y de los esteres.
 Grupo amino: (-NH2) Puede considerarse como un grupo
derivado del amoníaco (NH3), es el grupo funcional
característico de aminas, amidas y nitrilos.
Los principales grupos funcionales son los
siguientes:

Principales grupos funcionales
Función Grupo Estructura
Nombre
(principal)
Nombre
(secundario)
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Ácido
carboxílico
carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil
Amina Amino R–NH2 …ilamina amino
Amida amido R–CONR’R amida amido
Haluro halógeno R–X haluro de…ilo halogenuro
Nitrilo nitrilo R– CN nitrilo ciano

Alcoholes
 Son compuestos orgánicos que poseen el
grupo hidroxilo (-OH) unido de forma
covalente a un grupo alquilo.
 Su fórmula general es:
 El más sencillo de los alcoholes es el metanol
De acuerdo al tipo
de átomos de
carbono al cual se
encuentra unido el
grupo OH, se
clasifican en:

Nomenclatura
Los alcoholes más simples se nombran
manteniendo el nombre del alcano de origen, y
cambiando solo la última letra por la terminación
“ol”: metano hace metanol; etano, hace etanol;
propano hace propanol; butano hace butanol, etc.
metanol etanol propanol
Un alcohol puede contener más de un grupo –OH en su
molécula, denominándose polioles, como –dioles, -
trioles, etc.
C
H
H
H
OH C
H
H
H
C
H
H
OH C
H
H
H
C
H
H
C
H
H
OH

Propiedades
Sus principales métodos de
obtención son los procesos
de hidratación de alquenos y
la fermentación de azúcares.
 Los alcoholes de pocos átomos de carbono
son totalmente solubles en agua, pero esto
disminuye al aumentar el tamaño de la cadena
 Debido a su grupo funcional -OH, pueden
formar puentes de hidrógeno, por lo que sus
puntos de ebullición y fusión son mayores con
respecto de los hidrocarburos de los cuales
deriva su nombre.

Principales
Usos
USO
S
Líquido
para
frenos
Disolve
ntes
Bebida
embriaga
nte
Medica
mento
Producto
farmacéu
tico
Anticongel
ante en
radiadores
Desinfect
ante
Los alcoholes se ocupan mucho en nuestra vida
diaria

 Los alcoholes más comunes junto con sus usos
más importantes son:
Alcoholes de importancia
• Líquido incoloro, de olor
agradable, menos denso
que el agua, muy tóxico,
• Se emplea como
disolvente de pinturas y
barnices, anticongelante
o combustible en autos
de carrera
Metanol
• Ron si el azúcar es de
caña, brandy, si es de la
uva; tequila del agave;
whisky si se de cebada o
vodka del centeno.
• En la industria, disolvente
de grasas y resinas; en la
vida doméstica se usa
como antiséptico
Alcohol
etílico
• Se unta sobre la piel de
un enfermo para “bajar la
fiebre”, la temperatura
del cuerpo evapora el
alcohol disminuyendo la
fiebre.
• Disolvente en la
preparación de cremas y
perfumes.
2-propanol
o
isopropanol
OH
H
C
H
H
|
|

 OH
H
C
C
H
H
I
I


3 3
|
|
3 CH
H
C
C
H
OH



Aldehídos
 Estos compuestos contienen en su molécula el
grupo funcional carbonilo, (>C=O, un átomo
de oxígeno unido a uno de carbono por medio
de un enlace doble), al final de la cadena a
un átomo de carbono y a un átomo de
hidrógeno.
 Para nombrarlos se da nombre a la cadena
principal de carbonos cambiando la
terminación –ano por -al
El aldehído más
sencillo y de uso
más extendido es el
formaldehído o
metanal

Propiedades
Se obtienen a partir de la
oxidación de los alcoholes
primarios.
 Los aldehídos de bajo peso molecular son
muy solubles en agua pero decrece conforme
aumenta el peso molecular
 Los líquidos son menos densos que el agua.
 Su temperatura de ebullición se incrementa al
aumentar la cantidad de átomos de carbono
en las moléculas
 Poseen un olor suave y en ocasiones
agradable.

Principales usos
En la fabricación de
perfumes debido a sus
olores penetrantes y gratos
El metanal o formol, se usa
como antiséptico y
preservante, y en el esmalte
de uñas como endurecedor
Fabricación de plásticos,
resinas y productos acrílicos.
El benzaldehido, que tiene
olor a almendras amargas
se usa en perfumes y
algunos colorantes
USOS
Los principales usos de los aldehídos son:

Cetonas
 Contienen en su molécula el grupo funcional
carbonilo, (>C=O, un átomo de oxígeno unido a
uno de carbono por medio de un enlace doble)
unido a un átomo intermedio dentro de la cadena.
 Para nombrarlas se cambian la “ol” del alcohol
por la terminación “ona” de la cetona.
 La cetona más sencilla es la acetona o
propanona

Propiedade
s
 Las cetonas son compuestos que en su
mayoría son líquidos, salvo aquellas de
elevado peso molecular.
 Poseen puntos de ebullición y fusión
mayores que los de los correspondientes
aldehídos.
 Poseen olores suaves y agradables.
 Se usan como disolvente.

Principales usos
Compuestos
importantes
ACETONA
Disolvente común de materiales
orgánicos
Base de los
removedores
de pinturas y
esmaltes
Para obtener
antisépticos
como el
yodoformo
MUSCONA
Forma parte de
los almizcles
Formulación de
perfumes y
cosméticos

Éteres
 Compuestos formados por dos radicales
unidos entre sí, mediante enlaces sencillos,
a un átomo de oxígeno (O). (grupo alcoxi).
Las cadenas alquílicas pueden ser iguales o
diferentes.
 Se nombran interponiendo la partícula -oxi-
entre los dos radicales.
 El más conocido es el éter dietílico que se
empleaba para anestesia en cirugía

 Los éteres de forma compleja son muy
abundantes en la vida vegetal formando pate
de las resinas de las plantas, colorantes de
flores y otros.
 Su temperaturas de ebullición es similar a los
de los alcanos pero aumenta al incrementar su
masa.
 La solubilidad de los éteres es similar a la de
los alcoholes con masas moleculares
semejantes.
 Tienen olores agradables.
 Se obtienen al calentarse los alcoholes en
presencia de un exceso de ácido sulfúrico.
 Son muy inertes químicamente y solo tiene
Propiedades

Grupos de
éteres
• Estructuras
• Revestimientos
• Adhesivos
Como
plástico para
• Lanas minerales
• Impregnaciones
• Espumas
Para madera
y aislante
• Industria eléctrica
• Industria automovilística
• Industria electrodoméstica
Para polvos
de moldeo
Según su campo de aplicación, podemos
encontrar tres grupos:

Principales
usos
Us
os
Anestés
icos
solven
tes
Olores
en
frutas
Desodor
antes
Jabon
es
Combust
ible
Lo éteres tienen diversos usos en la vida diaria

Ácidos carboxílicos
 Compuestos orgánicos que en su molécula
contienen el grupo funcional –COOH (un
grupo con enlace =O y un grupo con enlace –
OH, unidos al mismo átomo de carbono)
 Para nombrar estos compuestos se antepone la
palabra “ácido” seguida del nombre del alcano
del que proviene y se añade la terminación
“ico”.
 El más simple es el ácido metanoico (ácido
fórmico porque se encontró en las hormigas)

Propiedades físicas y
químicas
 Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos
de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy
desagradable
 Entre cuatro y veinte átomos de carbono (siempre
un número par) se encuentran en las grasas
vegetales y animales y son llamados ácidos
grasos saturados.
 Ácidos carboxílicos con menos de cuatro átomos de
carbono son líquidos y solubles en agua.
 El grupo hidroxilo permite la formación de
asociaciones moleculares por puente de hidrógeno,
 La reacción más característica de los ácidos
carboxílicos es su ionización

Principales
usos
Acido fórmico
• Industria textil
• Antiséptico y
antirreumático
• Fabricación de
insecticidas
Acido acético
• Vinagre comercial
• Producción de
plásticos
• En medicina
Acido oxálico
• Para quitar
manchas
• En la tintorería
Ácidos grasos
• Ácido mirístico
• Ácido laurico
• Ácido oleico
 Son importantes en la
producción de
polímeros, fibras,
películas, pintura,
curtidos, textiles, papel,
metales, productos
farmacéuticos,
alimentos, bebidas y
cosméticos. También
se encuentran en
perfumes, herbicidas,
colorantes, lubricantes
y productos de limpieza
 Algunos ácidos
orgánicos conocidos
son:

Esteres
 Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos
en donde el grupo –OH del ácido, se reemplaza
por un grupo –OR.
 Para nombrarlos se cambia el sufijo -ico del ácido
por --ato y se continúa con la preposición de,
seguida del nombre del grupo alquilo del alcohol
correspondiente.
Abundantes
en la
naturaleza,
dan aroma o
sabor a
distintas flores
o frutas.
3
||
2
3 OCH
C
CH
CH
O
propionato de metilo

químicas
 Líquidos neutros, incoloros, con olor
agradable
 Insolubles en agua, aunque se disuelven con
facilidad en disolventes orgánicos
 Se descomponen por la acción del agua en
sus correspondientes ácidos y alcoholes
 La conversión de un ácido en un éster se
denomina esterificación.
 La reacción entre un éster y una base se
conoce como saponificación.

Principales
usos
• Grasa de res (sebo), grasa de cerdo (manteca),
• Aceites de pescado y aceite de linaza.
• Esperma de ballena y cera de abeja.
Grasas y aceites
naturales
• Butirato de butilo: olor a piña
• Propionato de isobutilo: olor ron
• Acetado de isoamilo: olor a plátano
Sabores y
fragancias
• Acetatopropionato de celulosa
• Acetatobutirato de celulosa
• Etanoato de isoamilo y etanoato de ciclohexanol
Disolventes y
Plastificantes
• Nitrito de etilo es diurético y antipirético
• El nitrito de amilo se usa en el asma bronquial,
convulsiones epilépticas, y antiespasmódico
Aplicaciones
médicas
Los ésteres son empleados en muchos y variados
campos del comercio y de la industria:

Aminas
 Las aminas son compuestos orgánicos
derivados del amoniaco (NH3) en los que uno,
dos o los tres átomos de hidrógeno se
sustituyen por radicales.
 Para designarlas se indican los radicales unido
al átomo de nitrógeno, seguidos por la palabra
“amina”.
2
3 H
N
H
C
C
H
H
I
I
..


Etilamina
De acuerdo con el número de grupos
unidos al átomo de carbono, se
clasifican como:

químicas
 Compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que formen compuestos
coloreados.
 Los primeros miembros son gases con olor
similar al amoníaco. Al aumentar el número de
átomos de carbono, el olor se hace similar al
del pescado.
 Su punto de ebullición es más bajo que el de
los alcoholes del mismo peso molecular
 Son compuestos polares, forman puentes de
hidrógeno entre sí y con el agua, son solubles
en ella.
 Cambian el papel tornasol rojo en azul debido a
su carácter básico.

Fuentes naturales
Descomposición de proteínas.
• La descomposición de animales marinos origina Trimetilamina
• Descomposición de organismos mayores dan putrescina y
cadaverina que emiten olor desagradable
Alcaloides
• Compuestos complejos en las plantas como la morfina y la nicotina
• Tóxicos, como cafeína, morfina, cocaína y nicotina
Hormonas
• Epinefrina, que acelera el ritmo cardiaco y eleva la presión arterial
• Neurotransmisores como Adrenalina y Noradrenalina
 Las aminas se encuentran formando parte de la
naturaleza en:

Principales usos
Los usos de la aminas son muy variado:
METILAM
INA
• Acelerador
para
reveladores
• Reblandecedor
de pieles y
cuero
DIETILA
MINA
• Corrosión en
las industrias
metalúrgicas y
• Disolvente en
la industria del
petróleo
ANILINA
• Medicamentos
• Tintes
• Explosivos
• Barnices y
fibras
sintéticas
TRIETANO
ALAMINA
• Jabones para
limpieza seco
• Tensoactivos,
• Ceras,
• Barnices,
• Herbicidas.
ETILENDI
AMINA
• fungicidas
• ceras
sintéticas,
• resinas,
• insecticidas
DIMETIL
AMINA
• Acelerador de
vulcanización,
• industria de
curtidos
• Jabones y
detergentes.
ETILENIM
INA
• papel,
• lacas y
barnices,
• Cosméticos
• fotografía
DIETANO
LAMINA
• Agente
depurante de
gases,
• Agroquímicos,
• cosméticos .

Amidas
 Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución
del grupo -OH por un grupo
 Dando lugar a amidas sencillas, amidas N-
sustituidas o N, N-disustituidas
2
3 NH
C
CH
O
II


acetamida
La amida derivada del ácido carbónico,
conocida como urea, fue el primer
compuesto orgánico sintetizado a partir de
fuentes inorgánicas y está presente en la
orina de los mamíferos.
Para construir su nombre, no se utiliza la
palabra ácido y se cambia la terminación
–oico por –amida.

químicas
 Todas las amidas, excepto la primera
de la serie, son sólidas a temperatura
ambiente
 Sus puntos de ebullición son elevados,
más altos que los de los ácidos
correspondientes.
 Presentan excelentes propiedades
disolventes y son bases muy débiles.
 Se obtienen haciendo reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o
secundarias) con ésteres.

Principales usos
 Las amidas se encuentran de manera natural y
artificial
Incluyen a un grupo de compuestos de importancia
medicinal como las sulfas, entre ellas la sulfanilamida,
usada como antibióticos, analgésicos y barbitúricos.
También incluyen a las proteínas que están compuestas
por aminoácidos unidos por enlace de amida, y forman así
un biopolímero. Las proteínas constituyen la mayor parte
del peso corporal seco.
El grupo amida se encuentra repetido miles de veces en
forma de cadenas, y también en algunas macromoléculas
como el nylon.

Haluros de alquilo
 Compuestos en los que por lo menos un
átomo de hidrógeno de los hidrocarburos es
reemplazado por un átomo de halógeno como
cloro, fluor, bromo y yodo.
 Se pueden nombrar como halogenuros o
considerando al halógeno como sustituyente.
Cl
H
C
CH
H
I
I


3
1-cloroetano
Cloruro de etilo
Br
CH
C
C
H
CH
I
I


3
3
3
2-bromo-2-metil-propano

Propiedades
 Las propiedades físicas y químicas dependen
del halógeno que esté unido al átomo de
carbono.
 Solubles en solventes polares e insolubles en
agua. Más densos que ella.
 Sus temperaturas de ebullición se incrementa
al aumentar la masa atómica del halógeno.
 Se encuentran raramente en la naturaleza.
 Todos son cancerígenos.
Los más abundantes son los derivados del
cloro conocidos como “organoclorados” y
son de gran importancia debido a sus
implicaciones ambientales por ser muy
contaminantes.

Principales usos
Propelentes
• Para el asma.
• Llamados freones
Refrigerantes
• en frigoríficos,
• aires acondicionados
Polímeros
• Teflón
• PVC
Extinguir incendios
• Tetracloruro de carbono
• Llamados halones
Anestésicos
• Cloroformo
• Halotano
Control de plagas
• DDT. Lindano, aldrín,
dieldrín
• Fumigación de suelos
Se emplean principalmente como materia prima
para genera nuevos compuestos

Nitrilos
 Se caracterizan por tener el grupo funcional
"ciano" -CN, por lo que a veces también se les
denomina cianuros de alquilo.
 Su nomenclatura refleja su relación con los
ácidos carboxílicos. El sufijo nitrilo se añade al
nombre principal. La numeración incluye al
átomo de carbono del nitrilo.
 Cuando se nombra el grupo nitrilo como
sustituyente, se utiliza el prefijo ciano
N
C
CH
CH 

 2
3
Propenonitrilo
Acrilonitrilo

 fabricación de latex sintetico el cual es utilizado
en la producción de guantes, botas, .
 En los alimentos .
 Como caucho para material aislante.
Principales usos

7. Estructura molecular
 Este enlace y este otro te permite observar
moléculas orgánicas pertenecientes a los distintos
grupos funcionales y realizar mediante el uso del
mouse, los movimientos espaciales que pueden
presentar.

8. Ejercicios
Ejercicios resueltos
Ejercicio interactivo 1
Ejercicio interactivo II
Referencias
Elije cualquiera de las opciones:

Ejercicios
resueltos
3
OH
4
3 2
1 4
3
2
1
O
||
C-H
O
||
C
1 2
3 4
3
2
1
O
||
C-O-H
O
O
||
C
1
2 2
1 O
3
O
||
C
2
4
1 NH2
N
2-butanol 3, metil-butanal 2-butanona
Etil-metil-cetona
Etil-metil-éter
Ácido 2,metil propanoico
Etil- metil-amina
metoxietano
Propionato de etilo
2,2-dimetil-butanamida
2-clorobutano
Cl
3
1 2 4
C≡N
2,metil-propanonitrilo
Cianuro de isopropilo

Ejercicio interactivo 1
Relaciona ambas columnas identificando a que función
orgánica pertenece cada una de los compuestos:
CH3-Br
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-O-CH3
CH3-CH2-NH2
CH3-CHO
CH3-CH2–CONH-CH3
CH3-COOH
CH3-CO-CH3
CH3-CH2-CN
RCH3-CH2-CO-O-CH3
( ) ácido carboxílico
( ) alcohol
( ) aldehído
( ) cetona
( ) nitrilo
( ) éster
( ) halogenuro de alquilo
( ) amina
( ) amida
( ) éter
Click en
el número

Ejercicio interactivo
1I
Prediga el nombre de los siguientes compuestos
orgánicos:
a) 4-metil-3-pentilamina
b) metil-etil-propilamina
c) propil-etil-metilamina
a) metiletiléter
b) etilmetiléter
c) Propiléter
a) 2-etanal
b) metanal
c) etanal
a) Etanoato de etilo
b) etil-propanoato
c) propanoato de etilo
a) 3-butanona
b) 2-butanona
c) metil-etil-metanona
a) 1,1-dicloroetano
b) 2,2-dicloroetano
c) dicloro-etano
a) Ácido propanoíco
b) ácido 3-propanoíco
c) ácido butanoíco
CH3 CH
Cl
Cl
CH3 CH2 CH2 N
CH3
CH2 CH3 CH3 CH2 O CH3
CH3 CH
O
CH3 CH2 C
O
O CH2 CH3
CH3 C
O
CH2 CH3
CH3 CH2 C
O
OH

Repite

Correcto

 Es una mezcla compleja de hidrocarburos de
distinto peso molecular, su composición es
variable y se utiliza como materia prima en las
refinerías para el procesamiento y obtención de
sus derivados..
Petróleo crudo

 Es una mezcla gaseosa de hidrocarburos. Incluye
al gas natural obtenido de los yacimientos de gas
y al que se obtiene en forma conjunta con el
petróleo crudo.
Gas natural

9. Referencias
Interactivos
1. http://web7.taringa.net/posts/ecologia/11827002/Petroleo.html
2. http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
3. http://www.educaplus.org/moleculas3d/alcanos_lin.html
4. http://www.deciencias.net/proyectos/4particulares/quimica/
5. http://www.conevyt.org.mx/cursos/cursos/cnaturales_v2/interface/main/recurs
os/antologia/cnant_3_19.htm
6. http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
7. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/TEMA2AQO.pdf
8. http://knol.google.com/k/jorge-luis-breña-oré/los-plásticos-en-el-siglo-
xxi/2ydkxmcacjfn6/57
1. http://www.youtube.com/watch?v=NDqXIJ34Akk
http://www.youtube.com/watch?v=k60QHKwZjvU
2. http://www.youtube.com/watch?v=TspA90gGWT8
3. http://www.youtube.com/watch?v=PGRMsL1qVmM
Videos

Referencias imágenes
ALCANOS
1. http://www.mystand.it/mystandp-146-450-gas-metano.html
2. http://www.mdn.com.mx/catalog/product_info.php?products_id=19612
3. http://id-identidad.blogspot.mx/2010/11/combustible-diesel.html
4. http://aviladorador.blogspot.com/2011/05/combustibles.html
5. http://www.corpmaega.com/ELF.html
6. http://www.buskonia.com/fr/curiosidades/por-que-el-betun-hace-brillar-los-zapatos/
ALQUENOS
1. http://bricolaje.facilisimo.com/tuberia%20polietileno
2. http://www.compusistemas.com/envasesindex.htm
3. http://contrafuego.com.mx/inicio/100caracteristicasgenerales.php
4. http://www.2y4t.com/8/viewtopic.php?p=1192500
5. http://mundoquimica.wordpress.com/164-2/
6. http://www.regaldekor.com/sillon-super-jenny-aluminio-polipropileno-p-877.html
7. http://www.pioneerpapelera.com.ar/productos.php
ALQUINOS
http://tiempodeexito.com/quimicaor/24.html

Referencias imágenes
Compuestos aromáticos
 http://wdict.net/es/gallery/tolueno/
 http://quimorg9.blogspot.mx/2008/11/sntesis-del-ddt.html
 http://www.mediderm.com/productos/peelings/peelings_nomelanfenol.htm
 http://www.datuopinion.com/anilina
 http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/98953.htm
 http://www.mediderm.com/productos/peelings/peelings_nomelanfenol.htm
 http://productosdrogam.com/productos/solidos/naftalina
 ttp://www.esacademic.com/pictures/eswiki/86/V%C3%ADa_sobre_durmientes_de_acero_
01.jpg
 http://www.mundodastribos.com/dicas-para-parar-de-fumar-2.html#
ALCOHOLES
 http://www.jmcprl.net/MEDIOAMBIENTE02/METANOL.html
 http://www.autoschrauber.de/content/000114/starthilfe-auto-motorrad-starthilfespray.php
 http://esteresmania.blogspot.mx/
 http://educasitios2008.educ.ar/aula174/2008/11/18/%C2%BFprimarias/

Compuestos orgánicos características y usos

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