3. QUIMICA ORGANICA
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que
estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando
enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros
heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich
Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la
química orgánica.
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
4. HISTORIA DE LA QUIMICA ORGANICA
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de
nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en
el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran
número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos".
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828,
por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de
amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la
orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que
para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban
„la fuerza vital‟, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la
barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran
compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros
elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno,
azufre y los halógenos.
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGANICA.html
www.conocimientosweb.net/portal/article133.html
www.fullquimica.com/2011/10/historia-de-la-quimica.html
www.buenastareas.com
5. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
ORGANICOS E INORGANICOS
COMPUESTOS INORGANICOS
Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la
forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos.
Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la acción del calor, y solo se
descomponen a temperaturas superiores a los 700ºC.
Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.
Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son
"electrólitos".
Las reacciones que originan son generalmente instantáneas, mediante reacciones
sencillas e iónicas.
http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-
orgnicos-e.html
6. COMPUESTOS ORGANICOS
Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en
pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos.
El número de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran
complejidad debido al número de átomos que forman la molécula.
Son "termolábiles", resisten poco la acción del calor y descomponen bajo de
los 300ºC. suelen quemar facilmente, originando CO2 y H2O.
Debido a la atracción débil entre las moléculas, tienen puntos de fusión y
ebullición bajos.
La mayoría no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que
tienen hasta 4 ó 5 átomos de C). Son solubles en disolventes orgánicos:
alcohol, éter, cloroformo, benceno.
No son electrólitos.
Reaccionan lentamente y complejamente.
http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-
compuestos-orgnicos-e.html
7. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL
CARBONO
ENLACES CARBONO-CARBONO
De esta forma existe la hibridación SF3 (que
forma cuatro enlaces sencillos llamados
Sigma ð), la hibridación SP2 (que forma un
enlace doble llamado y otros dos enlaces
sencillos) y la hibridación SP (que forma un
enlace triple y un sencillo).
Los enlaces sencillos son:
• Muy fuertes.
• Se llevan a cabo entre 2 híbridos o un
híbrido y un halógeno o un hidrógeno.
• No pueden rotar.
Los enlaces dobles son:
• Fáciles de romper.
• Se forman solo entre orbitales puros.
• Pueden rotar fácilmente.
Artículo sustraído de
http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-
estructura_del_carbono.html Estructura del
carbono
8. ¿QUE ES EL CARBONO?
El carbono es un elemento
muy importante, ya que
puede crear moléculas muy
complejas, con gran
cantidad de átomos. Esto
es debido a su estructura
atómica y las propiedades
químicas que esta
estructura le proporciona.
Artículo sustraído de
http://www.ejemplode.com/3
8-quimica/607-
estructura_del_carbono.htm
l Estructura del carbono
9. GRUPOS FUNCIONALES
En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de
átomos unidos a una molécula de cadena abierta, suelen ser
representados genéricamente por R (radicales alquílicos),
mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arílicos).
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
10. IMPORTANCIA DE LOS GRUPOS
FUNCIONALES
Los grupos funcionales le dan
a las moléculas la capacidad
de reaccionar químicamente y
por distintos mecanismos.
Los aminoácidos forman las
proteínas mediante uniones
peptídicas. Estas uniones son
posibles gracias a los grupos
amino y carboxilo presentes en
los aminoácidos.
http://mx.answers.yahoo.com/q
uestion/index?qid=2007101416
1230AAiGJRI
11. ALCANOS
Los alcanos son
hidrocarburos saturados,
están formados
exclusivamente por carbono
e hidrógeno y únicamente
hay enlaces sencillos en su
estructura.
Fórmula general: CnH2n+2
donde “n” represente el
número de carbonos del
alcano.
http://genesis.uag.mx/edme
dia/material/quimicaii/alcano
s.cfm
12. PROPIEDADES Y USOS DE LOS
ALCANOS
El estado físico de los 4 primeros alcanos:
metano, etano, propano y butano es
gaseoso. Del pentano al hexadecano (16
átomos de carbono) son líquidos y a partir de
heptadecano (17 átomos de carbono) son
sólidos.
El punto de fusión, de ebullición y la
densidad aumentan conforme aumenta el
número de átomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para
sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de
alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como
combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en esta reacción
13. ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son
hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molécula.
Se puede decir que un alqueno no
es más que un alcano que ha
perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos.
Los alquenos cíclicos reciben el
nombre de cicloalquenos.
La fórmula general de un alqueno
de cadena abierta con un sólo
doble enlace es CnH2n.
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
14. ALQUINOS
Los alquinos son
hidrocarburos alifáticos con
al menos un triple enlace -
C≡C- entre dos átomos de
carbono. Se trata de
compuestos metaestables
debido a la alta energía del
triple enlace carbono-
carbono. Su fórmula
general es CnH2n-2.
http://es.wikipedia.org/wiki/A
lquino
15. ISOMETRIA DE COMPUESTOS
ORGANICOS
Isómeros: son
compuestos que teniendo
la misma fórmula
molecular, presentan
propiedades diferentes,
debido a que presentan
diferente fórmula
estructural.
http://www.salonhogar.net/
quimica/nomenclatura_qui
mica/Isometria.htm
16. ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen
una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que
ocurre en la estereoisometría.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes
de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas
son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más
conocidos son el isopentano y el neopentano
• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos
funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres
isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede
generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y
el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano
es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios
ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y
óptica.
17. ISOMERÍA DE CADENA U ORDENACIÓN
Varía la disposición de los átomos de C en la
cadena o esqueleto carbonado, es decir la
estructura de éste, que puede ser lineal o tener
distintas ramificaciones.
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles
isómeros de cadena: pentano, metilbutano
(isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El
número de isómeros de cadena crece rápidamente
al aumentar el número de átomos de carbono.
18. ISOMERÍA DE POSICIÓN
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo
esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional
o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede
corresponder a dos sustancias isómeras que se
diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el
2-butanol.
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar
grupos funcionales, cadenas laterales o átomos
sustituyentes en posiciones estructuralmente no
equivalentes.
19. ISOMERÍA DE COMPENSACIÓN O POR
COMPENSACIÓN
A veces se llama isomería de compensación o
metamería la de aquellos compuestos en los
cuales una función corta la cadena carbonada en
porciones de longitudes diferentes.
Este tipo de isomería era más usado en el pasado
que en la actualidad. Se aplicaba incluso a
aldehídos-cetonas,3 a los que hoy se suelen
considerar isómeros de función.
20. ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto
carbonado.
Esta isomería la presentan ciertos grupos de
compuestos relacionados como: los alcoholes y
éteres, los ácidos y ésteres, y también los
aldehídos y cetonas.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
21. TAUTOMERÍA
Es un tipo especial de isomería en la que existe
transposición de un átomo entre las dos
estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo
además un fácil equilibrio entre ambas formas
tautómeras.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
22. ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que
tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posición), pero su disposición en el
espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación
espacial de sus átomos.
Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es
necesario representarlos en el espacio para visualizar las
diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería
conformacional e isomería configuracional, según que
los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple
rotación de enlaces simples, o no.
23. ISOMERÍA CONFORMACIONAL
En este tipo de isómeros conformacionales5 o
confórmeros, la conversión de una forma en otra es
posible pues la rotación en torno al eje del enlace
formado por los átomos de carbono es más o menos
libre (ver animación a la derecha). Por eso también
reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son
voluminosos podría haber impedimento estérico y no
ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.
Los isómeros conformacionales generalmente no son
separables o aislables, debido a la facilidad de
interconversión aun a temperaturas relativamente bajas.
La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros
conformacionales que sí son aislables (la mayoría son
derivados del bifenilo) se llama atropisomería.
24. ISOMERÍA CONFIGURACIONAL
No basta una simple rotación para convertir una
forma en otra y aunque la disposición espacial es la
misma, los isómeros no son interconvertibles. Se
divide en: isomería geométrica o cis-trans, e
isomería óptica. Los isómeros configuracionales
son aislables, ya que es necesaria una gran
cantidad de energía para interconvertirlos (se
requiere energía necesaria para la ruptura de
enlaces).
25. ISOMERÍA GEOMÉTRICA O CIS-TRANS
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble
enlace que tienen las otras valencias con los mismos
sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces
triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:
forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más
voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más
voluminosos en posiciones opuestas.
26. ISOMERÍA ÓPTICA O ENANTIOMERÍA
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono
asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas
llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas
enantiomórficas o formas quirales, aunque todos los átomos están
en la misma posición y enlazados de igual manera.
Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la
imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e
izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas
pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en
diferente dirección:
un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación
con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el
isómero dextrógiro o forma dextro;
el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación
contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-
)(isómero levógiro o forma levo)
27. DIASTEROISÓMEROS
Cuando un compuesto tiene más de un carbono
asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que
son imagen especular una de la otra) y otras formas que
no son exactamente copias espaculares, por no tener
todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les
llama diasteroisómeros.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
28. REFERENCIAS
↑ a b Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996.
ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.
↑ Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág. 170
↑ Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo, 1946. Pág. 34
↑ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998.
ISBN: 9684443404. Pág. 421
↑ a b Título Fundamentos de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429174753.
Pág.67
↑ Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
↑ http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En: Diccionario de
química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728. Pág. 166
↑ Nomenclatura D-L. En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel González Mañas. Universidad del País Vasco.
↑ Configuración absoluta de los centros quirales: cómo determinarla y designarla. En: Química orgánica. Stephen J
Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN: 842917527X. Pág. 132
↑ Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yúfera. Editorial
Reverté, 1996. ISBN: 8429179534, Pág. 52 y ss.
↑http://books.google.es/books?id=8QMxhRyAOGYC&pg=PA48&dq=isomer%C3%ADa+en+qu%C3%ADmica+inorg
%C3%A1nica&as_brr=0&cd=2#v=onepage&q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1ni
ca&f=false Química inorgánica estructural.] A.F. Wells. Editorial Reverté, 1978. ISBN: 8429175245. Pág. 48 y ss.
29. IMPORTANCIA DE LA ISOMERIA
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la
química que estudia una clase numerosa de moléculas que
contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-
carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también
conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y
Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de
la química orgánica.
30. NOMENCLATURA
Las reglas de nomenclatura que deben seguirse
son las mismas, solo que se debe buscar lacadena
más larga pero que contenga al grupo funcional
(aunque puede haber alguna de mayorlongitud que
no lo contenga) y se debe dar el número más bajo
a la posición grupo funcional(aunque pueda haber
ramificaciones de la cadena que den números más
bajos).
31.
32. ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie
de compuestos que poseen
un grupo hidroxilo, -OH,
unido a una cadena
carbonada; este grupo OH
está unido en forma
covalente a un carbono con
hibridación sp3. Cuando un
grupo se encuentra unido
directamente a un anillo
aromático, los compuestos
formados se llaman fenoles
y sus propiedades químicas
son muy diferentes.
33. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-
OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican
en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden
clasificar en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidróxido.
http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html
34. NOMENCLATURA
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del
hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la
cadena más larga que tenga el grupo -OH.
Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre
se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por
-ol.
Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el
número más bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se
escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de
complejidad.
Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos
hidroxilos.
Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o
-triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
35. ETERES
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo
funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos
intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH,
obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte.
El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en
donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro
o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un
alcohol R'OH.
36. ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos
caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO.
Se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por
-al :
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un
solo radical orgánico.
37. CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos
de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo
de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el
de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc).
38. AMINAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos
de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo
de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el
de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc).
39. ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo
carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como
COOH ó CO2H.
