3. 1. PENGERTIAN
Alkanal dan alkanon adalah senyawa-senyawa
sederhana yang mengandung sebuah gugus
karbonil – sebuah ikatan rangkap C=O
Atom C pada gugus fungsi tersebut masih
memiliki sisa 2 tangan yang dapat digunakan
untuk mengikat H atau substituen alkil atau aril.
Jika salah satu tangan mengikat H, senyawa tsb
adalah alkanal. Jika selain H, senyawa tsb adalah
alkanon.
4. Alkanal dan alkanon memiliki rumus molekul yang sama,
yaitu :
RUMUS UMUM : CnH2n0
Tetapi gugus fungsi pada alkanal berbeda dengan alkanon
2. RUMUS KIMIA
5. Pemberian nama alkanal dan
alkanon secara IUPAC adalah berdasarkan
nama alkana .
Pada alkanal akhiran a diganti menjadi al,
sedangkan pada alkanon akhiran a diganti
menjadi akhiran on.
Rantai induk alkanal ataupun alkanon
adalah rantai C terpanjang yang mengandung
gugus alkanal dan alkanon
6. Pada alkanon , penomoran rantai induk
dimulai dari salah satu ujung.sehingga atom C
pada gugus alkanon mempunyai nomor
terkecil .
10. Sifat-Sifat Fisika :
1. Wujud Pada T standar , metanal berwujud gas yang baunya tidak enak .
Suku-suku lain berwujud cair dan makin panjang rantai karbon , baunya
makin harum seperti buah . Sifat Keton hampir mirip dengan aldehida
untuk molekul yang bersesuaian .
2. Titik Didih dan Titik Leleh Aldehida dan keton mempunyai Td dan Tl lebih
rendah dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama . Hal itu karena
tidak adanya ikatan hidrogen . Besarnya di antara senyawa yang berikatan
H dengan senyawa nonpolar .
3. Kelarutan Kelarutan aldehida dan keton yang ber-Mr rendah dalam air
hampir sama dengan kelarutan alkohol , karena aldehida dan keton dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari alkohol .
4. Daya Hantar Listrik Aldehida dan keton merupakan senyawa nonelektrolit .
11. Sifat-Sifat kimia :
1. Ikatan alkanal dan alkanon tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif
sehingga antarmolekulnya tidak terdapat ikatan
hidrogen , tetapi dapat membentuk ikatan H dengan
molekul air. Aldehida dan keton bersifat polar
sehingga dapat membentuk gaya elektrostatik yang
relatif kuat antarmolekulnya .
2. Kepolaran alkanal dan alkanon merupakan
senyawa polar
3. Kereaktifan alkanal lebih reaktifdaripada alkanon .
Hal itu terlihat dari sifat reduktor kuat yang dimiliki
oleh alkanal . alkanon merupakan reduktor yang
sangat lemah .
12. 5.Reaksi pembuatan aldehid dan
keton
Secara umum
Agen pengoksidasi yang digunakan dalam
reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan
natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI)
yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika
oksidasi terjadi, larutan oranye yang
mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi
menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang
mengandung ion-ion kromium(III).
13. Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan
diperoleh sebuah aldehid jika bahan baku yang digunakan
memiliki rumus struktur seperti berikut:
Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai
bahan baku, maka akan diperoleh aldehid
14. Oksidasi Alkohol Primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam
industri digunakan untuk membuat formaldehida/formalin.
RCH2OH RC(OH)2 RC=OH
Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium
format.
natrium karboksilat + asam format alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3
Dari alkil ester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)
HCOOR + R-MgI RC=OH + RO-MgI
RC(OH)2 RC=OH
Pembuatan Aldehid
15. Cara Pembuatan alkanon
Cara yang paling umum untuk keton adalah
oskidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua
macam oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang
khas adalah chromium oksida (CrO3), piridinium
khlor khromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7)
dan kalium permanganate (KMnO4)
16. Reaksi pada aldehid
a . Reaksi identifikasi
b. Reaksi dengan H2
C. Reaksi aldehid dengan HCN
17. d. Reaksi aldehid dengan NaHSO3
e . Oksidasi dengan aldehida
Reaksi Pada Keton
1) Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder
2) Oksidasi
18. Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat
mereduksi oksidator-oksidator lemah.
Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah
dua contoh oksidator lemah yang merupakan
pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.
Oksidasi aldehida menghasilkan asam
karboksilat
19. Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat
ditulis sebagai berikut
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling
menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
20. Adisi Hidrogen (Reduksi)
Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat
diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol
primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan
bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh
karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan
endapan merah bata dari Cu2O.
21. Alkanal berbeda dengan alkanon karena memiliki
sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonilnya. Ini menyebabkan alkanal sangat
mudah teroksidasi.
contoh :
etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik
menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion
etanoat, CH3COO-.
Alkanon tidak memiliki atom hidrogen tersebut
sehingga tidak mudah dioksidasi. Alkanon hanya
bisa dioksidasi dengan menggunakan agen
pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan
untuk memutus ikatan karbon-karbon.
22. MANFAAT ALKANAL :
1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40%
dikenal dengan nama formalin. Zat
ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen
biologi dalam laboratorium musium.
2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :
a) Insektisida dan pembasmi kuman
b) Bahan baku pembuatan damar buatan
c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti
Galalit dan Bakelit
3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain
digunakan sebagai :
a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)
c) Bahan untuk membuat alkohol
23. Manfaat ALKANON :
Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan
dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton
(propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :
1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai
pembersih cat kuku
2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti
klaroform yang digunakan sebagai obat bius.
3) aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, dan
sirlak
25. KONSEP DASAR
Asam karboksilat disebut juga golongan asam alkanoat, sedangkan
ester disebut juga golongan alkil alkanoat.
Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi karena keduanya
mempunyai rumus umum yang sama, yaitu CnH2nO2, tetapi berbeda
gugus fungsinya. Asam karboksilat (-COOH), ester (-COOR’)
Keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang berbeda.
Tata Nama Asam Karboksilat
Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a
diganti –oat dan dengan menambahkan kata asam di depannya.
Asam metanoat Asam 3-etil-4-
27. Isomer rantai asam karboksilat dimulai dari suku keempat, yaitu
yang memiliki empat atom karbon (C4H8O2).
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH : Asam
pentanoat
: Asam 3-metilbutanoat
: Asam 2-
metilbutanoat
Asam 2,2-dimetilpropanoat
29. Asam alkanoat / As. Karboksilat
R – C – O – H
O
Alkanoat Asam
H – C – OH
O
Asam metanoat /Asam formiat
CH3 –C -OH
Asam etanoat /Asam asetat Asam
cuka
O
CH3 –CH-C –OH
O
CH3
Asam 2-metil propanoat
30. Sifat-Sifat Asam Karboksilat
Sifat-Sifat Fisika
1. Wujud
Pada temperatur kamar, asam karboksilat
yang bersuku rendah adalah zat cair yang
encer, suku tengah berupa zat cair yang
kental, dan suku tinggi berupa zat padat yang
tidak larut dalam air.
2. Titik didih dan titik leleh
Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi
karena kuatnya tarik menarik antarmolekul.
Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang
bersesuaian.
3. Kelarutan
Asam karboksilat suku rendah dapat
larut dalam air, tetapi asam karboksilat
suku yang lebih tinggi sukar larut air.
4. Daya hantar listrik
Asam karboksilat dapat terionisasi
sebagian dalam air, sehingga termasuk
senyawa elektrolit lemah.
R-COOH ⇋ R-COO- + H+
Rumus Struktur T d Rumus Struktur T d
H-COOH 101 CH3-CH2-CH2-COOH 163
CH3-COOH 118 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH 187
CH3-CH2-COOH 141
31. Sifat-Sifat Asam Karboksilat
•Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk
cairan encer dan larut sempurna dalam air
•Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan
kental dan sedikit larut dalam air
•Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk
padatan yang sukar larut dalam air.
•Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih
alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.
•Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah.
Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat
asamnya.
32. Sifat-Sifat Kimia
1. Ikatan Kimia
Asam karboksilat mempunyai ikatan
hidrogen sesamanya dan dapat berikatan
secara ikatan hidrogen dengan molekul air.
2. Kepolaran
Asam karboksilat mempunyai gugus
hidroksil yang bersifat polar sehingga asam
karboksilat bersifat polar.
3. Kereaktifan
Kereaktifan asam karboksilat merupakan
asam lemah dan makin lemah untuk suku
yang lebih tinggi.
Reaksi-Reaksi Asam
Kaboksilat
1. Reaksi dengan Basa (penyabunan)
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
sabun
2. Reaksi esterifikasi
H2SO4
R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H2O
Asam
karboksilat
Alkohol ester
3. Reaksi dengan PCl5
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
alkanoilklorida
4. Reaksi dengan NH3
R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
amida
5. Reaksi dengan Cl2
CH3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HC
Asam 2-monokloropropanoat
33. KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT
1. Asam asetat
Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.
2. Asam oksalat
Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya sebagai
garam natrium atau kalsium.
Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi lainnya.
34. • Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut
merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang
merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
• Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam
kaleng
• Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih.
Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk
membuat lilin.