Dokumen tersebut membahas tentang asam karboksilat dan turunannya, meliputi definisi, tata nama, sintesis, dan reaksi kimia dari asam karboksilat, halida asam, ester, anhidrida asam, amida, nitril, dan turunan lainnya.

1. ASAM KARBOSILAT DAN TURUNANNYA
Kerangka Dasar Asam Karboksilat dan Turunannya
•HALIDA ASAM
•ESTER
•ANHIDRIDA ASAM
•AMIDA
•NITRIL
•ASAM KARBOKSILAT

2. ASAM KARBOSILAT DAN TURUNANNYA
Tata nama Asam Karboksilat
ada 4 macam type:
1. IUPAC
2. Trivial
3. Asam karboksilat
4. Konyugasi
5. Garam Karboksilat
Sistem Penomoran:
IUPAC: TRIVIAL:

3. ASAM KARBOSILAT DAN TURUNANNYA
Tata nama Asam Mono Karboksilat:
Struktur IUPAC TRIVIAL
Asam metanoat Asam formiat
Asam etanoat Asam asetat
Asam propanoat Asam propionat
Asam butanoat Asam butirat
Asam pentanoat Asam valerat
Asam heksanoat Asam kaproat
Asam heptanoat Asam enantat
Asam oktanoat Asam kaprilat
Asam nonanoat Asam pelargonat
Asam dekanoat Asam kaprat

4. ASAM KARBOSILAT DAN TURUNANNYA
Tata nama Asam Mono Karboksilat:

5. ASAM KARBOSILAT DAN TURUNANNYA
Nama Karboksilat:
Nama Konyugasi:
Garam Karboksilat:

6. Tata nama Dwi Asam Karboksilat:
Struktur IUPAC TRIVIAL
Asam 1,2- etanadioat Asam oksalat
Asam 1,3-propanadioat Asam malonat
Asam 1,4-butanadioat Asam suksinat
Asam 1,5-pentanadioat Asam glutarat
Asam 1,6- heksanadioat Asam adipat
Asam 1,7-heptanadioat Asam pimelat
Asam 1,8-oktanadioat Asam suberat
Asam 1,9-nonanadioat Asam azelat
Asam 1,10-dekananoat Asam sebakat

7. ASAM KARBOSILAT DAN TURUNANNYA
Tata nama Halida Asam
Tata nama Anhidrida Asam

8. ASAM KARBOSILAT DAN TURUNANNYA
Tata nama Ester
Tata nama Ester Siklik (Lakton)

9. ASAM KARBOSILAT DAN TURUNANNYA
Amida Primer
Amida Sekunder
Amida Tersier
Nitril

10. ASAM KARBOSILAT

11. ASAM KARBOSILAT
Keasaman asam karboksilat
Keasaman asam karboksilat dipengaruhi oleh adanya faktor
Induksi

12. Keasaman Derivat Asam Benzoat
Posisi orto: efek sterik dan elektronik; Gugus pendorong
elektron (m dan p) < keasaman
STRUKTUR POSISI SUBSTITUEN DAN pKA
ORTO META PARA
4,2 4,2 4,2
3,9 4,3 4,4
3,0 4,1 4,5
4,1 4,1 4,5
2,9 3,8 4,0
2,9 3,8 4,0
2,2 3,5 3,4

13. TRANFORMASI ASAM KARBOSILAT

14. REDUKSI ASAM KARBOSILAT
Mekanisme Reaksi

15. REAKSI ESTERIFIKASI
Mekanisme Reaksi (Reaksi substitusi/Adisi-Eliminasi)

16. PEMBENTUKAN HALIDA ASAM
Mekanisme Reaksi (Reaksi substitusi/Adisi-Eliminasi)
Transformasi asam karboksilat menjadi halida asam selain SOCl2 dapat
menggunakan HCl, PCl3 atau PCl5

17. PEMBENTUKAN ANHIDRIDA ASAM

18. DEKARBOKSILASI ASAM β-KETO DAN DWI ASAM

19. ADISI 1,4 ASAM KARBOKSILAT α,β-TAK JENUH

20. SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
Asam Karboksilat dapat disintesis melalui:
1. Reaksi RMgX dengan CO2 melalui hidrolisis asam
2. Hidrolisis Derivat Asam Karboksilat Oksidasi Alkohol
3. Oksidasi Alkena
4. Reaksi Haloform (metil keton)
5. Oksidasi Alkil Benzen Tersubstitusi
1. Reaksi RMgX dengan CO2

21. 2. Hidrolisis Derivat Asam Karboksilat

22. 3. Oksidasi

23. TRANFORMASI DERIVAT ASAM KARBOSILAT
Prinsip:
Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2 melalui reaksi Adisi-Eliminasi
Mekanisme reaksi:
Reaksi Adisi: pemasukan gugus Nu- pada atom C gugus karboksil
Reaksi Eliminasi: lepasnya leaving group X-
Nu-: H2O, ROH, NH3, RNH2, RCO2
-

24. TRANFORMASI ASAM KARBOSILAT DAN TURUNANNYA

25. HALIDA ASAM
Prinsip:
Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2 melalui reaksi Adisi-Eliminasi
Mekanisme reaksi:
Reaksi Adisi: pemasukan gugus Nu- pada atom C gugus karboksil
Reaksi Eliminasi: lepasnya leaving group X-
Nu-: H2O, ROH, NH3, RNH2, RCO2
- dll

26. HALIDA ASAM
1. Hidrolisis atau Alkoholisis
Hidrolisis menghasilkan asam karboksilat:
Mekanisme reaksi:
Alkoholisis menghasilkan ester:
Mekanisme reaksi:

27. HALIDA ASAM
Mekanisme reaksi:
2. Pembentukan Amida:

28. HALIDA ASAM
3. Reduksi
Mekanisme reaksi:

29. HALIDA ASAM
4. Reaksi dengan Organo logam
Reaksi Grignard: Halida asam + RMgX Alkohol tersier
Mekanisme reaksi:

30. HALIDA ASAM
4. Reaksi dengan Organo logam
Halida asam + Organo kadmium R2Cd Keton
Sintesis: 2 RMgX + CdCl2 R2Cd + 2 MgCl2
Mekanisme reaksi:
Halida asam + Organo Tembaga LiCu(CH3)2 Keton

31. HALIDA ASAM
5. Halida asam Anhidrida Asam
Mekanisme reaksi:
6. Halida asam Keton via reaksi Friedel-Craft

32. HALIDA ASAM
7. Halogenasi Hα
Mekanisme reaksi:
KESIMPULAN:
Halida Asam dapat ditranformasi menjadi:
1. Asam karboksilat
2. Ester
3. Amida
4. Anhidrida Asam
5. Keton
6. Alkohol
7. Aldehid

33. ANHIDRIDA ASAM
Prinsip:
Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2 melalui reaksi Adisi-Eliminasi
Mekanisme reaksi:
Reaksi Adisi: pemasukan gugus Nu- pada atom C gugus karboksil
Reaksi Eliminasi: lepasnya leaving group X-
Nu-: H2O, ROH, NH3, RNH2 ,dll

34. ANHIDRIDA ASAM
1. Hidrolisis atau Alkoholisis
Hidrolisis dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat:

35. ANHIDRIDA ASAM
1. Hidrolisis atau Alkoholisis
Alkoholisis menghasilkan ester:

36. ANHIDRIDA ASAM
Mekanisme reaksi:
2. Pembentukan Amida

37. SINTESIS ANHIDRIDA ASAM
1. Reaksi halida asam + Ion karboksilat
2. Pemanasan dwi asam

38. ESTER
SINTESIS ESTER:
1. Reaksi asam karboksilat + alkohol
2. Reaksi halida asam + alkohol
3. Reaksi anhidrida asam + alkohol

39. ESTER
SINTESIS ESTER:
4. Reaksi ion karboksilat + alkil halida
5. Reaksi asam karboksilat + diazometan
Mekanisme reaksi

40. REAKSI KIMIA ESTER
1. HIDROLISIS
Mekanisme reaksi (dalam suasana asam)

41. REAKSI KIMIA ESTER
1. HIDROLISIS
Mekanisme reaksi (dalam suasana basa)

42. REAKSI KIMIA ESTER
2. Reaksi dengan pereaksi Grignard:
Mekanisme reaksi

43. REAKSI KIMIA ESTER
3. Pembentukan Amida
Mekanisme reaksi

44. REAKSI KIMIA ESTER
4. Reduksi
[H]: LiAlH4 + H2O; Na + ROH; H2, CuCr2O4. 25C, 200 atm

45. REAKSI KIMIA ESTER

46. REAKSI KIMIA ESTER
4. Reduksi

47. REAKSI KIMIA ESTER

48. LAKTON (ESTER SIKLIK)
SINTESIS:
1.Reaksi esterifikasi intramolekular:

49. LAKTON (ESTER SIKLIK)
SINTESIS:
2. Reaksi Penataan Ulang Baeyer Villager:
Mekanisme reaksi:

50. AMIDA
HIDROLISIS DALAM SUASANA ASAM:
HIDROLISIS DALAM SUASANA BASA:

51. SINTESIS AMIDA

52. NITRIL
1. HIDROLISIS DALAM SUASANA ASAM:
2. REDUKSI:

53. SINTESIS NITRIL
1. RX + ION NITRIL:
2. REAKSI SUBSTITUSI ELEKTROFILIK MELALUI GARAM DIAZONIUM :