O documento discute álcoois orgânicos, incluindo sua estrutura, propriedades e reações. Álcoois contêm um ou mais grupos hidroxila ligados a carbonos sp3 e podem ser classificados como monoálcoois, diálcoois ou poliálcoois. Eles podem ser sintetizados por hidratação de alcenos ou oxidação branda de alcenos com permanganato. Exemplos comuns incluem etanol e metanol.
2. CONCEITO
Os álcoois ocupam uma posição central na química orgânica. A
partir deles, é possível a síntese de muitas classes de
compostos, tais como: alquenos, ésteres, halogenetos de
alquila, ácidos carboxílicos, cetonas, aldeídos, éter, etc. Além da
possibilidade de dar origem a outras funções, os álcoois também
podem ser obtidos destas funções. Veja abaixo.
Álcoois são compostos que possuem um ou mais grupos de
hidroxila (OH) ligados a carbonos sp³ um grupo aquil(a).
A hidroxila (OH) é o grupo funcional do ácoois, pois é a
responsável pelas propriedades químicas desses compostos.
3. OBS.:
Nem todos os compostos que apresentam o
grupo (OH) podem ser considerados
álcoois~. Veja os dois exemplos seguintes:
Não é álcool; é um enol, Não é álcool é um fenol,
pois o OH está ligado a pois o OH está ligado a um
um carbono insaturado. anel benzênico
5. •Hidratação de cicloalcenos
Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, da mesma forma como os
alcenos, produzindo álcoois:
6. •Oxidação branda de alcenos
O permanganato em meio neutro ou levemente alcalino é oxidante
brando, pois não chega a romper a dupla ligação, mas reage
introduzindo oxigênios na cadeia. O permanganato é uma solução de
coloração violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esse
óxido marrom escuro. O resultado da oxidação branda de um alceno com
KMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidação
do propeno:
7. EXEMPLOS
- Monoálcoois
São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo:
CH3-CH2-OH (etanol)
CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)
A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário,
secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e
terciário, respectivamente.
- Diálcoois
Possuem duas hidroxilas. Exemplo:
HO-CH2-CH2-OH
Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono.
Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se
em aldeídos.
- Poliálcoois
Possuem três ou mais hidroxilas:
glicerina
8. APLICAÇÃO PRÁTICA
Os álcoois mais conhecidos e utilizados são o metanol e o etanol. As principais
aplicações são combustível e reagente químico. O metanol não é tão utilizado
como combustível quanto o etanol, uma vez que ele é mais tóxico que o etanol.
No passado, o metanol era obtido a partir da destilação da madeira, ou
melhor, do aquecimento da madeira a altas temperaturas e na ausência de ar.
Daí surgiu a denominação: álcool da madeira. Atualmente, ele é produzido a
partir da hidrogenação catalítica do monóxido de carbono à temperaturas e
pressões elevadas, em torno de 300 - 400°C e 200 - 300 atm.
O etanol combustível é obtido, principalmente, a partir da fermentação dos
açúcares de frutas, tais como a cana-de-açúcar.
9. Entretanto, ele pode ser obtido industrialmente, como um
subproduto da destilação do petróleo. O etileno é um subproduto
do petróleo, que em condições de hidratação, pode dar origem
ao etanol. Veja:
Etileno Glicol
O etileno glicol (HOCH2CH2OH) é utilizado, em alguns
casos, como agente anti-congelante, utilizado como aditivo para
motores de automóveis. Ele é comercializado com esta finalidade
com diversos nomes fantasia. Ele é um álcool tóxico e não deve
ser ingerido.