chapter 1 organic chemistry

1. IInnttrroodduuccttiioonn ttoo
OOrrggaanniicc CChheemmiissttrryy

2. WWhhaatt iiss OOrrggaanniicc CChheemmiissttrryy??
 IItt iiss ddeeffiinneedd aass tthhee ssttuuddyy ooff hhyyddrrooccaarrbboonnss
((ccoommppoouunnddss ooff hhyyddrrooggeenn aanndd ccaarrbboonn)) aanndd tthheeiirr
ddeerriivvaattiivveess..
 77 mmiilllliioonn OOrrggaanniicc ccoommppoouunnddss
 11..55 mmiilllliioonn IInnoorrggaanniicc ccoommppoouunnddss
 WWee aarree eennjjooyyiinngg tthhee ggiiffttss ooff oorrggaanniicc ccoommppoouunnddss
ddiirreeccttllyy oorr iinnddiirreeccttllyy iinn oouurr ddaaiillyy lliiffee ssuucchh aass
AAnniimmaall aanndd ppllaanntt mmaatttteerr,, FFooooddss,, PPhhaarrmmaacceeuuttiiccaallss,,
CCoossmmeettiiccss,, FFeerrttiilliizzeerrss,, PPllaassttiiccss,, PPeettrroocchheemmiiccaallss,,
CCllootthhiinngg,, DDeetteerrggeennttss eettcc..

3. CCaarrbboonn CCoommppoouunnddss
Organic Compounds Inorganic Compounds
CO2
CO
XCN
XCO3
X=Metal

4. DDiiffffeerreenncceess
OOrrggaanniicc CCoommppoouunnddss IInnoorrggaanniicc ccoommppoouunnddss
LLooww mmeellttiinngg aanndd bbooiilliinngg ppooiinnttss ..HHiigghh mmeellttiinngg aanndd bbooiilliinngg ppooiinnttss
LLooww ssoolluubbiilliittyy iinn wwaatteerr ;; hhiigghh ssoolluubbiilliittyy
..iinn nnoonn ppoollaarr ssoollvveennttss
HHiigghh ssoolluubbiilliittyy iinn wwaatteerr ;; llooww ssoolluubbiilliittyy
..iinn nnoonn ppoollaarr ssoollvveennttss
FFllaammmmaabbllee NNoonnffllaammmmaabbllee
..EExxhhiibbiitt ccoovvaalleenntt bboonnddiinngg ..EExxhhiibbiitt iioonniicc aanndd ccoovvaalleenntt bboonnddiinngg
..EExxhhiibbiitt iissoommeerriissmm ..DDoo nnoott eexxhhiibbiitt iissoommeerriissmm
..CChheemmiiccaall rreeaaccttiioonnss aarree uussuuaallllyy ssllooww ..CChheemmiiccaall rreeaaccttiioonnss aarree ffaasstt
SSoolluuttiioonnss aarree nnoonn ccoonndduuccttoorrss ooff
..eelleeccttrriicciittyy
..SSoolluuttiioonnss aarree ccoonndduuccttoorrss ooff eelleeccttrriicciittyy

5. General cchhaarraacctteerriissttiiccss ooff oorrggaanniicc
ccoommppoouunnddss
 CCoovvaalleenntt ccoommppoouunnddss..
 CCoonnttaaiinn 22 oorr mmoorree eelleemmeennttss:: CC,, HH,, OO,, NN,, SS,,
PP..
 VVaasstt nnuummbbeerrss ooff ddiiffffeerreenntt ccoommppoouunnddss..
Ability to form long chains and rings
Catenation
Why??

6. Organic compounds
Simplest
HHyyddrrooccaarrbboonnss
Alkanes Alkenes Alkynes Arenes
Simplest
Methane
Ethane, propane

7. HHoommoollooggoouuss sseerriieess
series of compounds of similar properties whose molecular
formula differ by CH2 between adjacent members of the series.
HHoommoollooggoouuss sseerriieess FFoorrmmuullaa
AAllkkaanneess CCnnHH22nn++22
AAllkkeenneess CCnn HH22nn
AAllkkyynneess CCnn HH22nn--22
AAllccoohhoollss CCnn HH22nn++11 OOHH
AAllkkyyll hhaalliiddeess CCnn HH22nn++11 (( XX ((XX== FF,, CCll,, BBrr,, II
AAllddeehhyyddeess CCnn HH22nn++11CCHH OO
KKeettoonneess CC nnHH22nn CCOO
CCaarrbbooxxyylliicc aacciiddss CCnn HH22nn++11 CCOO22 HH
AAmmiiddeess CCnn HH22nn++11 CCOONNHH22
AAmmiinneess CCHHNNHHA

8. HHoommoollooggoouuss sseerriieess
The members show regular changes in properties
nn 22nn++22 MMoolleeccuullaarr
ffoorrmmuullaa
NNaammee
11 44 CCHH44 MMeetthhaannee
22 66 CC22 HH66 EEtthhaannee
33 88 CC33 HH88 PPrrooppaannee
44 1100 CC44 HH1100 BBuuttaannee
55 1122 CC55 HH1122 PPeennttaannee
66 1144 CC66 HH1144 HHeexxaannee
77 1166 CC77 HH1166 HHeeppttaannee
88 1188 CC88 HH1188 OOccttaannee
99 2200 CC99 HH2200 NNoonnaannee
1100 2222 CC1100 HH2222 DDeeccaannee
As the # C-atoms ↑:
reactivity ↓
mp ↑
bp ↑
d ↑
solubility ↓
(The first 10 members of the alkanes (CnH2n+2

9. An atom or aa ggrroouupp ooff aattoommss wwhhiicchh iimmppaarrtt
cchhaarraacctteerriissttiiccss pprrooppeerrttiieess ttoo aa ccoommppoouunndd
iiss ccaalllleedd FFuunnccttiioonnaall ggrroouupp..

11. HHyyddrrooccaarrbboonnss
Type of bonds
Saturated hydrocarbons Unsaturated hydrocarbons
Single bond Double bond Triple bond
Alkanes
Substitution reaction Addition reaction

12. WWhhiicchh ooff tthhee ffoolllloowwiinngg ccoommppoouunnddss iiss
ssaattuurraatteedd aanndd wwhhiicchh iiss uunnssaattuurraatteedd??
H2C CH
C CH
H3C
CH3
H2
C C CH3
CH3
HC CH
H2C CH
H2
C CH3

13. CChheemmiiccaall ffoorrmmuullaa
Molecular formula
Gives the numbers of
each atom in a molecule
Structural formula
Shows, in 2-dimensions,
exactly how the atoms
are bonded to each other
Ethane C2H6
H
H3C CH3 C C
H
H
H
H
H
=

14. Q. Write down the molecular aanndd ssttrruuccttuurraall ffoorrmmuullaa ooff::
 MMeetthhaannee
 EEtthhaannee
 PPrrooppaannee
Molecular formula Structural formula
H
H
C C
H
H
H
H
H
Chemical formula
C2H6
H
H
H
C3H8 H
C C C
H
H H
H
CH4 C H
H
H

15. IIssoommeerriissmm
DDiiffffeerreenntt mmoolleeccuulleess hhaavvee tthhee ssaammee
mmoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa bbuutt ddiiffffeerreenntt ssttrruuccttuurreess..
Isomers
Different physical
&
chemical properties

16. IISSOOMMEERRIISSMM
Organic Compounds can exist in different
forms with the same molecular formula but
different structural formulae.
 SSTTRRUUCCTTUURRAALL
-- CChhaaiinn
- PPoossiittiioonnaall
- FFuunnccttiioonnaall
 SSTTEERREEOO
- GGeeoommeettrriiccaall
- OOppttiiccaall

17. SSTTRRUUCCTTUURRAALL IISSOOMMEERRIISSMM
 WWhheenn ttwwoo oorr mmoorree oorrggaanniicc ccoommppoouunnddss hhaavvee
tthhee ssaammee mmoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa bbuutt ddiiffffeerreenntt
ssttrruuccttuurreess..
 DDiiffffeerreenntt cchheemmiiccaall aanndd pphhyyssiiccaall pprrooppeerrttiieess
 TTyyppeess
-- CChhaaiinn IIssoommeerriissmm
-- PPoossiittiioonnaall IIssoommeerriissmm
-- FFuunnccttiioonnaall IIssoommeerriissmm

18. CChhaaiinn IIssoommeerriissmm
WWhheenn ccaarrbboonn aattoommss aarree lliinnkkeedd ttooggeetthheerr iinn
ddiiffffeerreenntt wwaayyss ffrroomm ccoommppoouunndd ttoo
ccoommppoouunndd..
 NNuucclleeaarr IIssoommeerrssiimm
 CC55HH1122
nn-- ppeennttaannee 22--mmeetthhyyllbbuuttaannee
22,,22--ddiimmeetthhyyllpprrooppaannee

19. How many structural isomers does pentane, C5H12, have?
H H H H H
C C C C C
H
H H H H H
H
H CH3 H H
C C C C
H
H H H H
H
H CH3 H
C C C
H
H H
H
CH3
n-pentane
2-methylbutane
2,2-dimethylpropane
24.2

20. EExxaammpplleess
Molecular formula Structural formula
H
H
H
C C C
H
H H
H
H
C
H
H
H
H
H
C C C
H
H
C
H
H
H
H
H
Isomerism
Butane C4H10
n-butane
2-methyl propane

21. PPoossiittiioonnaall IIssoommeerrssiimm
 WWhheenn tthhee ffuunnccttiioonnaall ggrroouuppss aarree iinn ddiiffffeerreenntt ppoossiittiioonnss
oonn tthhee ssaammee ccaarrbboonn cchhaaiinn..
 BBuuttaann--11--ooll BBuuttaann--22--ooll
OH
 BBuutt--11--eennee BBuutt--22--eennee
HO
 22--mmeetthhyyllpphheennooll,,33--mmeetthhyyllpphheennooll,,44--mmeetthhyyllpphheennooll
OH OH
OH
CH3
CH3
H3C

22. FFuunnccttiioonnaall IIssoommeerrssiimm
 HHaavvee tthhee ssaammee mmoolleeccuullaarr ffoorrmmuullaa bbuutt ddiiffffeerreenntt
ffuunnccttiioonnaall ggrroouuppss
 MMeetthhooxxyy mmeetthhaannee aanndd EEtthhaannooll hhaavvee tthhee mmoolleeccuullaarr
ffoorrmmuullaa CC22HH66OO
H3C O CH3 H3C
 PPrrooppaannaall aanndd pprrooppaannoonnee –– CC33HH66OO
H2
C OH
H O
O
CH3 CH2 C CH3 C CH3

23. DDiiffffeerreennccee iinn pphhyyssiiccaall pprrooppeerrttiieess
Isomerism
LLiiqquuiidd bb..pp.. 7788..55 ºCC
FFllaammmmaabbllee
IImmMMiisscciibbllee wwiitthh wwaatteerr
RReeaaccttss wwiitthh aaqquueeoouuss ppoottaassssiiuumm
ppeerrmmaannggaannaattee((VVIIII)),, mmeettaalllliicc
ssooddiiuumm,, cchhlloorriiddeess ooff
pphhoosspphhoorroouuss eettcc
GGaass bbpp.. ––2244..88 ºCC
FFllaammmmaabbllee
MMiisscciibbllee wwiitthh wwaatteerr
DDooeess nnoott rreeaacctt wwiitthh aannyy ooff
tthhee rreeaaggeennttss mmeennttiioonneedd oonn
tthhee lleefftt
C2H6O
H3C O CH3 H3C
H2
C OH

24. SSTTEERREEOO IISSOOMMEERRIISSMM
 WWhheenn tthhee aattoommss iinn aa mmoolleeccuullee hhaavvee ddiiffffeerreenntt
aarrrraannggeemmeennttss iinn ssppaaccee..
 TThheeyy aarree ooff ttwwoo ttyyppeess
-- GGeeoommeettrriiccaall IIssoommeerriissmm ––DDiiffffeerreenntt pphhyyssiiccaall
pprrooppeerrttiieess bbuutt ssiimmiillaarr cchheemmiiccaall pprrooppeerrttiieess..
-- OOppttiiccaall IIssoommeerriissmm –– ssaammee pphhyyssiiccaall aanndd
cchheemmiiccaall pprrooppeerrttiieess eexxcceepptt tthhaatt oonnee ssttrruuccttuurree
rroottaatteess tthhee ppllaannee ooff ppoollaarriizzeedd lliigghhtt ttoo tthhee rriigghhtt
aanndd tthhee ootthheerr rroottaatteess iitt ttoo tthhee lleefftt..

25. GGeeoommeettrriiccaall IIssoommeerriissmm
This can happen in three ways where there is
 11.. CC==CC bboonndd iinn tthhee mmoolleeccuullee
 22.. MMoolleeccuullee hhaass rriinnggss
 33.. WWhheerree tthheerree iiss >>CC==NN bboonndd
TTwwoo ttyyppeess ooff ggeeoommeettrriiccaall iissoommeerrss aarree
CCiiss iissoommeerr aanndd TTrraannss iissoommeerr

26. SStteerreeoo iissoommeerrss ooff 22--bbuutteennee
Cis but-2-ene
trans but-2-
ene
SSuubbssttiittuueenntt ggrroouuppss
oonn tthhee ssaammee ssiiddee
ooff ddoouubbllee bboonndd..
SSuubbssttiittuueennttss oonn
ooppppoossiittee ssiiddeess ooff
ddoouubbllee bboonndd..

27. TTwwoo iissoommeerrss aarree nnoott iinntteerrcchhaannggeeaabbllee..
 CCaarrbboonn 22 && 33 jjooiinneedd
bbyy ddoouubbllee bboonndd..
 NNoo ffrreeee rroottaattiioonn..
 BBoonnddss wwoouulldd hhaavvee ttoo
bbee bbrrookkeenn aanndd
rreeffoorrmmeedd..
 ++227700 kkJJ mmooll--11 eenneerrggyy
nneeeeddeedd ttoo bbrreeaakk tthhiiss
bboonndd..
 IInnssuuffffiicciieenntt eenneerrggyy
aavvaaiillaabbllee aatt rroooomm
tteemmppeerraattuurree..

28. DDiiffffeerreenntt ccoommppoouunnddss-- ddiiffffeerreenntt
pprrooppeerrttiieess..

29. OOppttiiccaall IIssoommeerriissmm
 AAssyymmmmeettrriiccaall ccaarrbboonn::--ccaarrbboonn bboonnddeedd ttoo 44
ddiiffffeerreenntt ggrroouuppss ((eegg..::-- aa,, bb,, cc,, dd))
 MMiirrrroorr iimmaaggeess ooff eeaacchh ootthheerr
 NNoonn ssuuppeerriimmppoossaabbllee
 MMoolleeccuulleess aarree ssaaiidd ttoo bbee cchhiirraall
 DDiiffffeerreenntt ffoorrmmss aarree ccaalllleedd eennaattiioommeerrss
 RRoottaattee tthhee ppllaannee ooff ppoollaarriisseedd lliigghhtt

30. Chiral molecules = Asymmetric
Non-superimposable mirror images

31. TTYYPPEESS OOFF OOPPTTIICCAALL AACCTTIIVVIITTYY
Dextrorotatory
Rotates the plane of plane-polarized light
to the right. Represented by (+)-
Levorotatory
Rotates the plane of plane-polarized light
towards left. Represented by (-)-