Tannin merupakan senyawa polifenol yang ditemukan pada tanaman. Terdapat dua jenis tannin, yaitu tannin terkondensasi dan tannin terhidrolisis. Tannin terkondensasi merupakan polimer dari flavan-3-ol seperti epikatekin dan katekin, sedangkan tannin terhidrolisis berupa turunan asam galat. Kedua jenis tannin dapat diidentifikasi secara kualitatif maupun kuantitatif menggunakan

1. FARMAKOGNOSI ANALITIK
STIFA KEBANGSAAN
2012/2013
TANNIN

2. TANNIN
• Merupakan senyawa polifenol yang memiliki berat
molekul cukup tinggi (lebih dari 1000) dan dapat
membentuk kompleks dengan protein.
• Astringent
• Polifenol dari tanaman dengan rasa pahit (sepat)
• Mengendapkan protein, alkaloid dan polisakarida
tertentu
• Mengandung gugus hidroksi dan gugus lain
seperti karboksilat sehingga membentuk kompleks
yang kuat dengan protein dan makromolekul lain

3. Tannin Terkondensasi
Tanin terkondensasi
(protoantosianidin) adalah
polimer dari flavonoid
Walaupun jalur biosintesis
flavonoid telah dimengerti
dengan baik, namun
tahapan yang mengarah
kepada kondensasi dan
polimerisasi belum banyak
dielusidasi
Tanin terkondensasi (Condensed tannin) adalah berdasarkan senyawa flavan-
3-ols (-)-epikatekin dan (+)-katekin

4. Tannin Terkondensasi
Struktur dari flavan-3-ols 1, 2 dan ent-flavan-3-
ols 3, 4.
(1) 2R, 3S-Flavan-3-ol
(+)-Afzelechin R1,R2=H
(+)-Catechin R1=OH, R2=H
(+)-Gallocatechin R1,R2=OH
(2) 2R, 3R-Flavan-3-ol
(-)-Epiafzelechin R1,R2=H
(-)-Epicatechin R1=OH, R2=H
(-)-Epigallocatechin R1,R2=OH
(3) 2S, 3R-Flavan-3-ol
(-)-Afzelechin R1,R2=H
(-)-Catechin R1=OH, R2=H
(-)-Gallocatechin R1,R2=OH
(4) 2S, 3S-Flavan-3-ol
(+)-Epiafzelechin R1,R2=H
(+)-Epicatechin R1=OH, R2=H
(+)-Epigallocatechin R1,R2=OH

5. Tannin Terkondensasi
Penambahan gugus fenol ketiga pada cincin B
menghasilkan epigalokatekin dan galokatekin
Tannin terkondensasi dicirikan dengan adanya
ikatan karbon-karbon (C-C) antara atom C8
pada dan C4 pada cincin A, tapi juga ada yang
telah ditemukan dengan ikatan rangkap antara
C6-C4
Empat jenis pasangan (coupling) ditunjukkan
oleh dimer yang berupa:
1. Epikatekin-(4β-8)-katekin
2. Epikatekin-(4β-8)-Epikatekin
3. Katekin-(4β-8)-katekin
4. Katekin -(4β-8)-Epikatekin

6. • Walaupun istilah tanin terkondensasi luas digunakan untuk
menunjukkan polifenol dari flavonoid, secara struktur istilah
proantosianidin lebih banyak diterima
• Proantosianidin adalah senyawa yang menghasilkan pigmen
antosianidin dengan pemutusan oksidatif (bukan hidrolisis)
pada alkohol panas melalui reaksi butanol asam
• Polimer dari katekin dan epikatekin menghasilkan sianidin
sehingga dinamakan dengan prosianidin
• Polimer dari galokatekin dan epigalokatekin menghasilkan
delfinidin
• Polimer dari flavan-3-ol yang mempunyai monosubtitusi yang
biasanya jarang menghasilkan pelargonidin

7. • Kelompok yang penting pada tanin terkondensasi adalah
polimer dari 5-deoksi-flavan-3-ols, percabangan biasanya
umum pada tanin ini disebabkan oleh reaktivitas dari cincin
5-deoksi
• Flavan-3,4-diols atau leukoantosianidin (perlu dibedakan
dengan proantosianidin) adalah monomer flavonoid yang
menghasilkan antosianidin ketika dipanaskan dalam asam.
Secara kimia sama dengan tanin terkondensasi tetapi
senyawa ini tidak berinteraksi dengan protein membentuk
komplek yang mengendap
• Flavan 4-ols juga leukoantosianidin, senyawa ini
menghasilakn antosianidin melalui reaksi dengan alkoholo
asam pada suhu kamar
• 3-deoksiantosianidin ditemukan juga pada sejumlah kecil
tanaman

8. Tannin Terhidrolisis (Hydrolysable Tannins)
Tanin terhidrolisis adalah turunan dari asam
galat (3,4,5-trihidroksi asam benzoat). Asam
galat adalah hasil esterifikasi menjadi tiol dan
galoil dapat selanjutnya diesterifikasi atau
secara oksidatif berikatan menghasilkan tanin
terhidrolisis yang lebih komplek

9. Tannin Terhidrolisis
• Tanin ini biasanya berikatan dengan karbohidrat
dengan membentuk jembatan oksigen, maka dari
itu tanin ini dapat dihidrolisis dengan
menggunakan asam sulfat atau asam klorida.
Salah satu contoh jenis tanin ini adalah gallotanin
yang merupakan senyawa gabungan dari
karbohidrat dengan asam galat.
• Senyawa Selain membentuk gallotanin, dua asam
galat akan membentuk tanin terhidrolisis yang bisa
disebut Ellagitanins.
• Ellagitanin sederhana disebut jugaester asam
hexahydroxydiphenic (HHDP). Senyawa ini dapat
terpecah menjadiasam galic jika dilarutkan dalam
air

10. Galotanin (Tanin galat)
Tanin terhidrolisis yang
sederhana adalah
galotanin (tanin galat),
merupakan ester poligaloil
sederhana dari glukosa.
Prototipe tanin galat
adalah glukosa pentagaloil
(β-1,2,3,4,6-pentagaloil-
O-D-glukopiranosa)
Glukosa pentagaloil
mempunyai 5 percabangan
ester yang identik yang
melibatkan gugus hidroksi
alifatik dari gugus gula
Monomer α tidak umum
terdapat di alam

11. Tanin elagat
(Elagitanin)
Kopling oksidatif dari
gugus galoil dapat
merubah tanin galat
menjadi tanin elagat
Tanin elagat sederhana
adalah ester dari asam
heksahisroksidifenat
(HHDP). HHDP secara
spontan akan
terlaktonisasi menjadi
asam elagat pada larutan
air
Kopling C-C intramolekul
dari HHDP yang paling
umum adalah C4/C6)
seperti eugeniin dan C2/C3

12. SKRINING TANIN DARI BAHAN
TANAMAN
Bahagian tanaman diekstraksi dengan air dengan cara panas,
disaring Sampel dibagi 3
1. Ke dalam bagian pertama ditambahkan besi (III) klorida.
Timbulnya warna hijau violet atau hitam menunjukkan
adanya tanin.
2. Ke dalam bagian kedua ditambahkan larutan gelatin,
terbentuknya endapan putih menunjukkan adanya tanin.
3. Ke dalam bagian ketiga ditambahkan pereaksi Steasny,
kemudian dipanaskan dalam penangas air. Terbentuknya
endapan warna merah muda menunjukkan adanya tanin
katekat. Selanjutnya endapan disaring, dan filtrat yang
diperoleh dijenuhkan dengan natrium asetat dan ditambah
beberapa tetes larutan besi (III) klorida. Terbentuknya
warna biru tinta menunjukkan adanya tanin galat

13. Untuk analisis secara kualitatif dapat dilakukan
dengan mengunakan metode :
a. Diberikan larutan FeCl3 berwarna biru tua / hitam
kehijauan.
b. Ditambahkan Kalium Ferrisianida + amoniak
berwarna coklat.
c. Diendapkan dengan garam Cu, Pb, Sn, dan larutan
Kalium Bikromat berwarna coklat

14. untuk menganalisis secara kuantitatif dapat
dilakukan denga mengunakan metode :
a. Metode analisis umum phenolik, karena tanin
merupakan senyawa phenolik (Metodeblue
prussian dan Metode Folin).
b. Metode analisis berdasarkan gugus fungsinya
c. Dengan menggunakan HPLC, dan UV-Vis
d. Metode presipitasi menggunakan protein

15. Insert Title Text
Insert
Text
Insert
Text
Insert
Text
Insert
Text

16. Insert Title Text

17. m62 visualcommunications is the global leader in presentation effectiveness, from offices in the UK, USA, and Singapore
Beyond Bullet Points
PowerPoint Slides
PowerPoint Training
It’s not the design of your template, it’s what you do with it that counts