1. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
• Οργανικές ενώσεις : Όλες οι ενώσεις τουΟργανικές ενώσεις : Όλες οι ενώσεις του
άνθρακα εκτός από CO , CO2 , H2CO3 , και
τα ανθρακικά άλατα ( CO 2- )τα ανθρακικά άλατα ( CO3
2- )
• Οργανική Χημεία : Η χημεία των ενώσεων
του άνθρακα
• Προέλευση οργανικών ενώσεων : κυρίως• Προέλευση οργανικών ενώσεων : κυρίως
από το πετρέλαιο το φυσικό αέριο και τους
ά θγαιάνθρακες
• Πλήθος οργανικών ενώσεων (>18.000.000)ή ς ργ ( )
μεγάλο σθένος του άνθρακα (4)
Ικανότητα δημιουργίας δεσμών C CΙκανότητα δημιουργίας δεσμών C-C
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 1
2. Δ.1.1.1 ΠΡΟΪΟΝΤΑ ΚΑΘΗΜΕΡΙΝΗΣ ΧΡΗΣΗΣ
ΣΤΗΝ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΤΗΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣΣΤΗΝ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΤΗΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 2
3. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
• Δομή οργανικών ενώσεων
Α θ ή λ ίδ (ά ά θΑνθρακική αλυσίδα (άτομα άνθρακα
ενωμένα με ομοιοπολικούς δεσμούς)
Άτομα ή ομάδες ατόμων ενωμένα με την
ανθρακική αλυσίδα (χαρακτηριστικές
ομάδες)
• Δεσμοί μεταξύ ατόμων άνθρακαΔεσμοί μεταξύ ατόμων άνθρακα
Απλός = 1 ομοιοπολικός δεσμός CC--CC
Διπλός = 2 ομοιοπολικοί δεσμοί C=CC=C
Τριπλός = 3 ομοιοπολικοί δεσμοί CC≡C≡C
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 3
ρ ς μ μ
4. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
• Σύσταση οργανικών ενώσεων :
C H O N SC H O N SC , H , O , N , S , ………C , H , O , N , S , ………
•• Σημασία οργανικών ενώσεων:Σημασία οργανικών ενώσεων:ημ ργημ ργ
Βιολογική (πρωτεΐνες , τρόφιμα ,…)(πρωτεΐνες , τρόφιμα ,…)
Τ λ ή ( λ ά ώ )( λ ά ώ )Τεχνολογική (πλαστικά , χρώματα, …)(πλαστικά , χρώματα, …)
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 4
5. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ ΑΤΟΜΩΝ ΑΝΘΡΑΚΑΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ ΑΤΟΜΩΝ ΑΝΘΡΑΚΑ•• ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ ΑΤΟΜΩΝ ΑΝΘΡΑΚΑ:ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ ΑΤΟΜΩΝ ΑΝΘΡΑΚΑ:
Πρωτοταγής : ενώνεται με ένα άτομο άνθρακα
C CC - C
Δευτεροταγής : ενώνεται με δύο άτομα άνθρακα
C – C - CC – C - C
Τριτοταγής : ενώνεται με τρία άτομα άνθρακα
C – C – CC C C
│
C
Τ ή ώ έ ά ά θΤεταρτοταγής :ενώνεται με τέσσερα άτομα άνθρακα
C
│
C – C – C
│
CC
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ
(Χημικός)
5
8. ΑΚΥΚΛΕΣΑΚΥΚΛΕΣ
Τα άτομα άνθρακα ενώνονται σε ευθεία ήΤα άτομα άνθρακα ενώνονται σε ευθεία ή
διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα .
8
9. ΚΥΚΛΙΚΕΣ
Στο μόριο τους υπάρχει τουλάχιστον ένας
δακτύλιος , δηλαδή έχουμε κλειστή αλυσίδα .ς η ή χ μ ή
ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ
Στον δακτύλιο υπάρχουν
μόνο άτομα άνθρακα .
Στον δακτύλιο υπάρχουν και
άτομα άλλου στοιχείου .
9
10. ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ
ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ
Π έ λά έ
ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ
Ο λ έ ώΠεριέχουν τουλάχιστον έναν
βενζολικό δακτύλιο .
Οι ισοκυκλικές ενώσεις
που δεν είναι αρωματικές
.
10
11. Ταξινόμηση με βάση τη χαρακτηριστική ομάδα που
βρίσκεται στο μόριο της ένωσηςβρ μ ρ ης ης
11
12. Ταξινόμηση με βάση τις ομόλογες σειρές
Ομόλογη σειρά είναι ένα σύνολο οργανικών ενώσεων , με τα
εξής κοινά χαρακτηριστικά :εξής κοινά χαρακτηριστικά :
• Έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο .
• Έχουν ανάλογη σύνταξη και την ίδια χαρακτηριστική
ομάδα .
• Έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες .
• Οι φυσικές τους ιδιότητες μεταβάλλονται ανάλογα με την
σχετική μοριακή τους μάζα και τη θέση της
χαρακτηριστικής ομάδας.
Έ ό έ• Έχουν παρόμοιες παρασκευές
• Το ένα μέλος της ομάδας διαφέρει από το επόμενο και το
12
προηγούμενο κατά την ομάδα - СH2 - .
14. ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΩΝ
ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ
• Είναι ομοιοπολικές ενώσεις .
Δ λύ ύ δ λύ λά ό• Διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες και ελάχιστα στο νερό .
• Έχουν χαμηλά σημεία βρασμού και σημεία τήξης .
• Είναι ευπαθείς στην υψηλή θερμοκρασία και πολλές φορές• Είναι ευπαθείς στην υψηλή θερμοκρασία και πολλές φορές
εύφλεκτες .
ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΤΩΝ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΩΝΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΤΩΝ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΩΝ
ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ
• Είναι μοριακές
• Αργές
• Με μικρή απόδοση
14
15. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
ΜερικοίΜερικοί κανόνεςκανόνες ονοματολογίαςονοματολογίας ((IUPACIUPAC)
Κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η αλυσίδαΚύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η αλυσίδα
με τα περισσότερα άτομα C και τις περισσότερες
χαρακτηριστικές ομάδες και πολλαπλούς δεσμούς.χ ρ ηρ ς μ ς ς μ ς
Η αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας
αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στηρχ ζ ρ η
χαρακτηριστική ομάδα ή από το άκρο που είναι
πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό, αν δεν υπάρχει
χαρακτηριστική ομάδα, ή από το άκρο που είναι
πιο κοντά στην πρώτη διακλάδωση, αν δεν
ά ή άδ λλ λόυπάρχουν χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλός
δεσμός.
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 15
16. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
α) Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του
πολλαπλού δεσμού (διπλού ή τριπλού) καθορίζεται
θ ό ά ή β ύμε αριθμό, που γράφεται στην αρχή του βασικού
ονόματος και δηλώνει τον αριθμό του ατόμου του C
της χαρακτηριστικής ομάδας ή τον αριθμό του πρώτουτης χαρακτηριστικής ομάδας ή τον αριθμό του πρώτου
C του διπλού ή τριπλού δεσμού, ως προς το άκρο
αρίθμησηςαρίθμησης.
Αν η ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα και
πολλαπλό δεσμό τότε η θέση τους δείχνεται μεπολλαπλό δεσμό, τότε η θέση τους δείχνεται με
αριθμούς, που μπαίνουν: για τον πολλαπλό δεσμό
στην αρχή του βασικού ονόματος και για τηη ρχή β μ ς γ η
χαρακτηριστική ομάδα πριν από το συνθετικό που
τη δηλώνει στο όνομα της ένωσης.
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 16
17. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
β) Η θέση των διακλαδώσεων : καθορίζεται με
αριθμούς, που μπαίνουν μπροστά από ταρ μ ς, μ μ ρ
ονόματα των αντίστοιχων διακλαδώσεων και
δηλώνουν τους αντίστοιχους αριθμούς των
ατόμων C της κύριας ανθρακικής αλυσίδας μεατόμων C της κύριας ανθρακικής αλυσίδας με
τους οποίους συνδέονται.
Αν υπάρχουν ίδιες διακλαδώσεις τότεΑν υπάρχουν ίδιες διακλαδώσεις, τότε
αναφέρονται ομαδικά, και μπροστά στο όνομά
τους μπαίνει αριθμητικό (δι-, τρι-, τετρα-,...), που
δ ί λήθδείχνει το πλήθος τους.
Η ονομασία σχηματίζεται παρόμοια, αν αντί για
αλκύλια υπάρχει άλλος υποκαταστάτης π χαλκύλια υπάρχει άλλος υποκαταστάτης, π.χ.
αλογόνο (Χ-:, φθορο-, χλωρο-, βρωμο-, ιωδο-).
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 17
18. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΚΥΚΛΩΝΑΚΥΚΛΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝΕΝΩΣΕΩΝ
1ο ΣΤΑΔΙΟ : Βρίσκουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα που πρέπει :ρ μ η ρ ρ ή ρ
Να περιέχει την χαρακτηριστική ομάδα,
Να περιέχει τους πολλαπλούς δεσμούς μεταξύ των ατόμων C,
Να είναι η μεγαλύτερη δυνατή, χωρίς όμως να παραβιάζονται οι
ά δύ ίπαραπάνω δύο περιορισμοί.
2ο ΣΤΑΔΙΟ : Αριθμούμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. Η αρίθμηση
αρχίζει από το άκρο της ανθρακικής αλυσίδας που είναι πιο κοντά :
Σε χαρακ ηρι ική ο άδα ( ο ά ο ο ου C ων ο άδων COOH CNΣε χαρακτηριστική ομάδα (το άτομο του C των ομάδων -COOH, -CN, -
CHO παίρνει πάντα τον αριθμό 1).
Σε πολλαπλό δεσμό αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα. Αν
συνυπάρχουν- διπλός και τριπλός δεσμός και ισαπέχουν απ’ τα άκρα,ρχ ρ μ χ ρ
αριθμούμε από το άκρο που είναι πιο κοντά στο διπλό δεσμό.
Σε διακλάδωση αν δεν υπάρχουν δεσμοί ή χαρακτηριστικές ομάδες. Αν
υπάρχουν περισσότερες από μία διακλαδώσεις αριθμούμε από το άκρο
που δίνει μικρότερο άθροισμα αριθμώνπου δίνει μικρότερο άθροισμα αριθμών.
3ο ΣΤΑΔΙΟ : Ονομασία της ένωσης.
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 18
19. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΔΙΑΚΛΑΔΩΣΕΩΝ :
Οι διακλαδώσεις είναι αλκύλια. Το όνομα τους μπαίνει σανΟι διακλαδώσεις είναι αλκύλια. Το όνομα τους μπαίνει σαν
πρόθεμα μπροστά απ’ το κυρίως όνομα της ένωσης με το
γενικό σχήμα αλκ-υλο- όπου το αλκ- δείχνει τον αριθμό των C.
Η θέση των διακλαδώσεων δείχνεται με ένα αριθμό πουΗ θέση των διακλαδώσεων δείχνεται με ένα αριθμό που
μπαίνει μπροστά απ’ το όνομα τους και δηλώνει τον άνθρακα
της κύριας ανθρακικής αλυσίδας με τον οποίο είναι ενωμένες.
ΤΑ ΚΥΡΙΟΤΕΡΑ ΑΛΚΥΛΙΑ ΚΑΙ ΟΙ ΟΝΟΜΑΣΙΕΣ ΤΟΥΣΤΑ ΚΥΡΙΟΤΕΡΑ ΑΛΚΥΛΙΑ ΚΑΙ ΟΙ ΟΝΟΜΑΣΙΕΣ ΤΟΥΣ
Τα αλκύλια είναι μονοσθενείς οργανικές
ρίζες με γενικό τύπο C Η - που συνοπτικάρίζες με γενικό τύπο CνΗ2ν+1-, που συνοπτικά
τα παριστάνουμε με R-, και θεωρητικά
προκύπτουν από τους κορεσμένουςρ ς ρ μ ς
υδρογονάνθρακες αν αφαιρέσουμε ένα άτομο
Η- οπότε απομένει μια μονάδα σθένους
λ ύθ (δ λ δή έ λ ύθ δ ό )ελεύθερη (δηλαδή ένας ελεύθερος δεσμός).
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 19
21. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
ΟΝΟΜΑΣΙΑΟΝΟΜΑΣΙΑ ΕΣΤΕΡΩΝΕΣΤΕΡΩΝ
Ο έ ύ ό ίδ ξέΟι εστέρες προκύπτουν από αντίδραση οξέος με
αλκοόλη. Ονομάζονται με το όνομα του αντίστοιχου
ξέ ( ί λέξ ξύ) λ θ ί όοξέος (χωρίς τη λέξη οξύ), και ακολουθεί το όνομα
του αλκυλίου της αντίστοιχης αλκοόλης με την
άλ ξ έκατάληξη εστέρας.
ΟΝΟΜΑΣΙΑΟΝΟΜΑΣΙΑ ΑΙΘΕΡΩΝΑΙΘΕΡΩΝ
Ονομάζονται σύμφωνα με το γενικό σχήμα αλκυλ-
αλκυλ-αιθέρας (προηγείται το όνομα του απλούστερουρ ς ( ρ ηγ μ ρ
αλκυλίου) ή αλκυλ-ικος αλκυλ-αιθέρας.
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 21
22. ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΕΝΩΣΕΩΝ ΜΕ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΕΣ ΑΠΟ ΜΙΑΟΝΟΜΑΣΙΑ ΕΝΩΣΕΩΝ ΜΕ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΕΣ ΑΠΟ ΜΙΑ
ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ
• Αν οι ομάδες είναι όμοιες η ονομασία γίνεται σύμφωνα με τα προηγούμεναΑν οι ομάδες είναι όμοιες η ονομασία γίνεται σύμφωνα με τα προηγούμενα
και μπροστά απ' την αντίστοιχη συλλαβή για την χαρακτηριστική ομάδα
μπαίνει κάποιο αριθμητικό (δι-,τρι-,κ.λ.π.).
• Αν οι ομάδες είναι ανόμοιες,, η μία απ' αυτές (η ισχυρότερη) δίνει τηνμ ς μ ς,, η μ ς (η χ ρ ρη) η
κατάληξη στην ένωση, ενώ οι υπόλοιπες θεωρούνται διακλαδώσεις και
γράφονται σαν προθέματα, ακολουθώντας την παρακάτω σειρά
δραστικότητας:
λά ύ ώ άδελάττωση ισχύος χαρακτηριστικών ομάδων
ΟΜΑΔΑ : -COOH -CN -CH=O -CO- -OH -ΝΗ2 -X -ΝΟ2
ΚΑΤΑΛΗΞΗ: -ικό οξύ νιτρίλιο -αλη -ονη -ολη -αμινη __ __
ΠΡΟΘΕΜΑ λδ δ ξ λΠΡΟΘΕΜΑ: __ κυανο αλδο κετο υδρο-ξυ αμι-νο αλο-γο-νο νι-τρο
24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 22