SlideShare a Scribd company logo
1 of 9
CH3                        CH3                            CH 3                    H3C CH3
                                                                                     CH 3

                                                   CH 3

                                    CH 3
                                                                                                                                   à




           Caáu truùc & danh phaùp cuûa ankan, xicloankan
           Tính chaát vaät lí & tính chaát hoùa hoïc cuûa ankan, xicloankan
           Phöông phaùp ñieàu cheá, öùng duïng cuûa ankan & xicloankan
 Hidrocacbon no (coøn goïi laø hidrocacbon baõo hoøa) : laø hidrocacbon maø trong phaân töû chæ coù caùc lieân keát ñôn C – C. Hidrocacbon no
 vôùi maïch cacbon hôû (khoâng voøng) goïi laø ANKAN. Hidrocacbon no vôùi maïch cacbon voøng goïi laø XICLOANKAN
 Hidrocacbon no laø nguoàn nguyeân lieäu troïng yeáu ñoái vôùi con ngöôøi & cuøng laø nguoàn nguyeân lieäu quan troïng cuûa coâng nghieäp hoùa chaát




Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù.                                                                           Tel : 090. 880. 66. 96                        1
Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/                                                    Email : thaynguyenvantu@gmail.com
3. Danh phaùp IUPAC
                                                                                                 a/ Maïch khoâng nhaùnh :           
                                                                                                    - Ankyl khoâng nhaùnh : Teân maïch chính + yl
I. ÑOÀNG ÑAÚNG –- ÑOÀNG PHAÂN –- DANH PHAÙP :                                                       - Ankan khoâng nhaùnh : Teân maïch chính + an
 1. Ñoàng ñaúng : Ankan ñôn giaûn nhaát laø CH4
                                                                                               Ankan khoâng     nhaùnh                 Ankyl khoâng nhaùnh
(metan), noù hôïp vôùi caùc ankan khaùc nhö C2H6 (etan),
                                                                                               Coâng thöùc        Teân goïi           Coâng thöùc      Teân goïi
C3H8 (propan), C4H10 (butan), . . . thaønh moät daõy
                                                                                             CH4                 Metan            CH3 –               Metyl
ñoàng ñaúng goïi laø daõy ñoàng ñaúng cuûa metan.
                                                                                             CH3CH3              Etan             CH3CH2 –            Etyl
Coâng thöùc toång quaùt chung : CnH2n + 2 ( n ≥ 1)
                                                                                             CH3CH2CH3           Propan           CH3CH2CH2 –         Propyl
  2. Ñoàng phaân :
                                                                                             CH3[CH2]2CH3        Butan            CH3[CH2]2CH2 –      Butyl
   Ankan töø C4 trôû leân xuaát hieän ñoàng phaân caáu taïo,
                                                                                             CH3[CH2]3CH3        Pentan           CH3[CH2]3CH2 –      Pentyl
ñöôïc goïi laø ñoàng phaân maïch cacbon
                                                                                             CH3[CH2]4CH3        Hexan            CH3[CH2]4CH2 –      Hexyl
   Vd : - C4H10 coù 2 ñoàng phaân caáu taïo :
                                                                                             CH3[CH2]5CH3        Heptan           CH3[CH2]5CH2 –      Heptyl
                                                CH 3 - C H - CH 3                            CH3[CH2]6CH3        Octan            CH3[CH2]6CH2 –      Octyl
  CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ;                                |

                                                        CH 3                                 CH3[CH2]7CH3        Nonan            CH3[CH2]7CH2 –      Nonyl
                                                                                             CH3[CH2]8CH3        Ñecan            CH3[CH2]8CH2 –      Ñecyl
  tnc = - 1380C ; ts = - 0,50C                 tnc = - 1590C ; ts = - 100C
   - C5H12 coù 3 ñoàng phaân caáu taïo :                                                       b/ Maïch phaân nhaùnh :
                                                                                                   Soá chæ vò trí – Teân nhaùnh + Teân maïch chính + an
                    CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
                                                                                                - Maïch chính laø maïch daøi nhaát, coù nhieàu nhaùnh nhaát.
                     (tnc = - 129,80C ; ts = 36,10C )                                           - Ñaùnh soá thöù töï cuûa C treân maïch chính, baét ñaàu töø phía
                                                                                               gaàn nhaùnh hôn & sao cho toång soá soá chæ vò trí cuûa nhaùnh
                                                                 CH 3                          laø nhoû nhaát
CH 3 - C H - CH 2 - CH 3                                         |
                                                                                                 - Goïi teân nhaùnh (goác ankyl ) theo thöù töï vaàn chöõ caùi.
         |
                                       ;              CH 3 - C - CH 3
         CH 3                                                    |                               - Neáu trong phaân töû coù nhieàu nhaùnh gioáng nhau thì theâm
                                                                 CH 3                          danh töø chæ ñoä boäi : di (2), tri (3), tetra (4), penta (5),
                                                                                               hecxa (6), . . . . vaøo tröôùc teân nhaùnh.
(tnc = - 159,90C ; ts = 27,80C)                (tnc = - 16,50C ; ts = 9,40C)                                                  CH 3                     CH 3
Toång keát :                                                                                                                  |                        |
                                                                                                           CH 3 - CH 2 - C - CH - C H - C H - CH 3
 1/ Soá ñoàng phaân ankan taêng theo chieàu taêng soá C                                          Vd :                         |               |

                                                                                                                              CH 3           C H2
                                                                                                                                              |
               n               4           5      6          7           8           9
                                                                                                                                             CH 3
     Soá ñoàng phaân           2           3      5          9           18      35            Keát luaän :
  2/ Nhieät ñoä soâi, nhieät ñoä noùng chaûy caùc ñoàng phaân                                  - Maïch A & B ñeàu 7C, nhöng maïch A nhieàu nhaùnh hôn
                                                                                                   Maïch A laø maïch chính.
khoâng gioáng nhau (do löïc huùt Vandervan, hình daïng &
                                                                                               - Ñaùnh soá : Theo chieàu töø phaûi sang traùi (do chieàu
kích thöôùc phaân töû khaùc nhau)                                                              naøy xuaát hieän nhaùnh sôùm hôn)
  * Baäc cacbon : Cacbon baäc n ( n = 1, 2, 3, 4) laø                                          - Goïi teân : 3 – etyl – 2,5,5 - trimetylheptan
                                                                                               Löu yù : 1/ Teân thöôøng : IUPAC chaáp nhaän teân
cacbon coù soá lieân keát vôùi caùc nguyeân töû cacbon khaùc                                   thöôøng cuûa caùc ankan phaân nhaùnh
                                                                                                - Maïch C thaúng, coù 1 nhaùnh CH3 ñính ôû C2 goïi laø : iso - ankan
baèng n lieân keát
                H      H   CH 3 CH 3 H                       H       H       H   H       H             CH 3 - C H - CH 3 CH 3 - C H - CH 2 - CH 3
  Vd :   H - C
                |      |   |       |
                     - C - C - C - C - H
                                           |

                                                  ;
                                                             |       |       |
                                                       H - C - C - C - C- C - H
                                                                                 |       |
                                                                                                 Vd :           |
                                                                                                                               ;         |
                |

                H     H
                       |   |

                           H
                                   |

                               CH 3 H
                                           |                 |

                                                             H
                                                                     |

                                                                     H
                                                                             |

                                                                             H
                                                                                 |

                                                                                 H H
                                                                                         |
                                                                                                               CH 3                     CH 3
                Ankan coù nhaùnh                       Ankan khoâng nhaùnh                                iso-butan                       iso-pentan

Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù.                                                                                           Tel : 090. 880. 66. 96                    2
Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/                                                                    Email : thaynguyenvantu@gmail.com
- Maïch C thaúng, coù 2 nhaùnh CH3 ñính ôû C2 goïi laø : neo - ankan
                  CH 3                                        CH 3                               II. CAÁU TRUÙC PHAÂN TÖÛ ANKAN
                   |                                          |
                                                                                                  1. Söï hình thaønh lieân keát trong phaân töû ankan
  Vd : CH 3 - C - CH 3                    ; CH3 - C - CH 2 - CH3
                   |                                          |                                                                                                H
                                                                                                                                              H
                  CH 3                                        CH 3                                              H
                                                                                                                                                                       H

           neo-pentan                                       neo-hexan
                                                                                                                                                      C       C
2/ Caùc daïng goác no, phaân nhaùnh, hoùa trò 1                                                                              H
                                                                                                                C
  - Daïng iso (                ) : Ngaét 1 ngtöû H ôû ngtöû
                                                                                                                                          H

cacbon baäc 1 ( cuoái maïch ) cuûa phtöû iso-ankan ( ≥ 3C ).                                     H                       H                        H                H

           CH 3 - C H -                                             CH 3 - C H - CH 2 -                    S                                                  & etan
    Vd :                   |
                                       ( isopropyl ) ;                       |

                  CH 3                                                      CH 3                 - Ca
                 CH 3 - C H - CH 2 - CH 2 -
                                                                                                            3

( isobutyl ) ;                     |
                                                                       ( isopentyl )
                                   CH 3                                                                                 CH4,                  )
                                                                                                     -              -          -                          .
    - Daïng sec (                                                 ) : Ngaét 1 ngtöû H ôû ngtöû
cacbon baäc 2 ( keá C baäc 1) cuûa ptöû ankan khoâng nhaùnh ( ≥ 4C ).
                                                                                                     -                       CCC , CCH , HCH
                                                                                                                               0
             CH 3 - CH 2 - C H -                                                                      C3
    Vd :                                      |
                                                          ( sec - butyl ) ;                          -N
                                        CH 3                                                                                   – C.

           CH 3 - CH 2 - CH 2 - C H -                                                                2. Caáu truùc khoâng gian cuûa ankan
                                                      |
                                                              ( sec – pentyl ) ;                     a/ Moâ hình phaân töû
                                                      CH 3                                            - Etan : CH3 – CH3
             CH 3 - (CH 2 ) 3 - C H -
                                                  |
                                                             ( sec – hexyl )
                                                  CH 3
   - Daïng tert (                  ) : Ngaét 1 ngtöû H ôû ngtöû
cacbon baäc 3 cuûa phtöû iso-ankan ( ≥ 4C ).
                               CH 3                                                                       - Propan : CH3 – CH2 – CH3
                               |
     Vd : CH 3 - C - ( tert – butyl ) ;
                               |

                               CH 3
                                          CH 3
                                          |
            CH 3 - CH 2 - C - ( tert – pentyl ) ;                                                        - Butan : CH3 – CH2 – CH2 – CH3
                                          |

                                          CH 3
    - Daïng neo (                        ) : Ngaét 1 ngtöû H ôû ngtöû
cacbon baäc 1 (cuoái maïch ) cuûa phaân töû neo-ankan ( ≥ 5C ) .
                  CH 3
                       |
   Vd : CH 3 - C - CH 2 - ( neo – pentyl ) ;                                                                                   CH 3 C H - CH 3
                       |

                  CH 3                                                                                   - Isobutan :                 |

                                                                                                                                      CH 3
                  CH 3
                           |
           CH 3 - C - CH 2 - CH 2 - ( neo – hexyl ) ;
                           |

                   CH 3

Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù.                                                                                                  Tel : 090. 880. 66. 96                     3
Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/                                                                           Email : thaynguyenvantu@gmail.com
b/ Caáu daïng                                                     2. Tính tan, maøu saéc & muøi
    Caùc nhoùm nguyeân töû lieân keát vôùi nhau bôûi lieân            - Ankan laø nhöõng chaát kò nöôùc (khoâng tan trong
keát ñôn C – C, coù theå quay töông ñoái töï do quanh               nöôùc), khi troän vaøo nöôùc thì bò taùch lôùp noåi leân treân
truïc lieân keát, taïo ra voâ soá daïng khaùc nhau veà vò trí       (nheï hôn nöôùc)
töông ñoái trong khoâng gian, ñöôïc goïi laø caùc caáu daïng          - Ankan laø dung moâi khoâng phaân cöïc  hoøa tan ñöôïc
                                                   H                nhöõng chaát khoâng phaân cöïc : daàu, môõ, ete, benzen, . . .
                    H                                               neân baùm dính vaøo quaàn, aùo, loâng, da
                             H                             H
                                                                      - Ankan loûng coù theå thaám ñöôïc qua da, maøng teá baøo
        H                               H             H               - Ankan töø C5 – C10 coù muøi xaêng ; C10 – C16 coù muøi daàu
                        H                      H
                                                                    hoûa. Ankan khí & ankan raén khoâng muøi
 H         H                              H




                                                                         Thaûm hoûa traøn daàu                     Ch              –

                                                                             1/ Vì sao caùc taøu chôû daàu gaây ra thaûm hoïa cho vuøng
      Caáu daïng xen keõ              Caáu daïng che khuaát                  bieån roäng ?
                                                                             2/ Vì sao khi bò chaùy xaêng daàu khoâng neân duøng nöôùc
   - Caáu daïng xen keõ beàn hôn caáu daïng che khuaát
                                                                             ñeå daäp taét ?
   - Caùc caáu daïng luoân chuyeån ñoåi cho nhau & khoâng                    3/ Vì sao khi bò baån daàu môõ thì duøng daàu hoûa ñeå lau röûa ?
theå coâ laäp rieâng töøng caáu daïng
III. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ                                             IV. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC
1. Nhieät ñoä soâi, nhieät ñoä noùng chaûy, khoái löôïng rieâng       Trong phaân töû ankan chæ coù lieân keát C – C vaø C – H ( laø
                 Haèng soá vaät lí 1 soá anken                      caùc lk : beàn vöõng & khoù phaân cöïc hoùa )  ÔÛ nhieät ñoä
                                                                    thöôøng, ankan töông ñoái trô veà maët hoùa hoïc (khoâng phaûn
                                           Khoái löôïng rieâng      öùng vôùi H2SO4 ñaëc, kieàm ñaëc, caùc chaát oxi hoùa maïnh nhö
Teân thay theá tnc , 0 C t s , 0C
                                                 (g/cm 3 )          : KMnO4, K2Cr2O7 . . . hay chaát khöû maïnh nhö : Na, K … ).
     Metan             - 183     - 162        0,414 (-164 0 C)             Döôùi taùc duïng cuûa aùnh saùng, xuùc taùc, nhieät ñoä
                                                                     ankan tham gia phaûn öùng : theá , taùch vaø oxi hoùa.
      Etan             - 183      - 89        0,561 (-100 0 C)
                                                                     1. Phaûn öùng theá : (Phaûn öùng halogen hoùa, taïo saûn
     Propan            - 188      - 42        0,585 (- 450 C)       phaåm ñöôïc goïi laø dx halogen)
     Butan             - 138      - 0,5       0,600 (0 C)
                                                        0
                                                                       - Flo phaân huûy ankan thaønh C + HF
     Pentan            - 130      36          0,626 (20 0 C)           - Clo hoùa, xaûy ra nhanh & theá H ôû cacbon ôû caùc
                                                                    baäc khaùc nhau. H ôû cacbon baäc cao deã theá hôn
     Hexan             - 95       69          0,660 (20 0 C)
                                                                       - Brom hoùa, haàu nhö chæ theá H ôû cacbon baäc cao
     Heptan            - 91       98          0,684 (20 0 C)           - Iot raát yeáu, neân gaàn nhö khoâng xaûy ra phaûn öùng
     Octan             - 57      126          0,703 (20 0 C)            a. Ñoái vôùi metan : Khi chieáu saùng hay ñoát noùng
     Nonan             - 54      151          0,718 (20 0 C)        (khoaûng 2000C) hoãn hôïp goàm CH4 & Cl2 seõ xaûy ra
     Ñecan             - 30      174                                phaûn öùng theá & taïo hoãn hôïp goàm caùc saûn phaåm theá
                                              0,730 (20 0 C)
                                                                    1, 2, 3, 4 nguyeân töû hidro
                                                                                             askt ( 1 : 1 )
                                                                          CH4 + Cl2                         CH3Cl + HCl
  - ÔÛ ñieàu kieän thöôøng : Caùc ankan töø C1 ñeán C4 (theå
                                                                                                      metyl clorua (clometan)
khí), C5 ñeán khoaûng C18 (theå loûng), C18 trôû ñi (theå raén)                                  askt ( 1 : 1 )
  - Nhieät ñoä noùng chaùy, nhieät ñoä soâi & khoái löôïng rieâng         CH3Cl + Cl2                               CH2Cl2 +        HCl
cuûa ankan noùi chung ñeàu taêng theo chieàu taêng khoái löôïng                                          metylen clorua (ñiclometan)
                                                                                                  askt ( 1 : 1 )
phaân töû. Ankan nheï hôn nöôùc                                           CH2Cl2 + Cl2                              CHCl3 + HCl
                                                                                                      clorofom (triclometan)

Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù.                                                               Tel : 090. 880. 66. 96                         4
Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/                                        Email : thaynguyenvantu@gmail.com
CHCl3 + Cl2                                 CCl4 +       HCl        2. Phaûn öùng nhieät phaân
                            askt ( 1 : 1 )

                     cacbon tetraclorua (tetraclometan)                                       0
                                                                            CnH2n + 2 > 1000 C, khoâng coùoxi nC + (n + 1) H2
    b. Caùc ñoàng ñaúng cuûa metan : Xaûy ra töông töï                   Löu yù :
metan. Tuy nhieân                                                         1/ Nhieät phaân, coù maët halogen
    * Clo hoùa (1 : 1) : Taïo saûn phaåm laø hoãn hôïp caùc                  CnH2n + 2 + (n + 1) X2                  > 10000 C
                                                                                                                                        nC + (2n + 2) HX
                                                                                                                    khoâng coùoxi
ñoàng phaân laø saûn phaåm theá vôùi nguyeân töû H ôû caùc
nguyeân töû cacbon coù baäc khaùc nhau.                                    2/ Nhieät phaân CH4, laøm laïnh nhanh :
                                                                                         1500 0 C, laøm laïnh nhanh
     * Broâm hoùa (1 : 1) : haàu nhö chæ xaûy ra phaûn                        2CH4                                     HC CH + 3H2
öùng theá vôùi nguyeân töû H ôû cacbon baäc cao.                                                                      Axetilen (etin)
Ví duï :                                                                  3. Phaûn öùng taùch hidro (dehidro hoùa)
                                                                            Döôùi taùc duïng cuûa nhieät & xuùc taùc thích hôïp, caùc
 - mono clo hoùa propan                                                  ankan coù phaân töû khoái nhoû bò taùch hidro taïo thaønh
                                      CH3 - C H - CH3 (57%)              caùc hidrocacbon khoâng no töông öùng
                                            |
                   + Cl2 / as                                              a. Phaûn öùng taïo anken :
 CH3–CH2–CH3                                     Cl
                    - HCl                                                   Taùch 2 nguyeân töû H ôû 2 cacbon keá caän, taïo noái ñoâi
                                      CH3 - CH2 - CH2 - Cl (43%)             - Etan :
                                                                                                      0
                                                                                CH3-CH3 xt, t                 CH2 = CH2 + H2
 - mono brom hoùa propan
                                                                                                              Etilen (eten)
                                      CH3 - C H - CH3 (97%)                  - Propan :
                                            |                                                                   0

 CH3–CH2–CH3
                   + Br2 / as
                                                 Br                             CH3-CH2-CH3 xt, t                    CH2=CH-CH3 + H2
                    - HBr

                                      CH3 - CH2 - CH2 - Br (3%)                                                     Propilen (propen)
                                                                             - Butan :
Löu yù : Cô cheá phaûn öùng halogen hoùa                                                                                   CH 2 CH = CHCH 2 + H 2
 Xaûy ra theo cô cheá goác – daây chuyeàn                                                               xt, t 0            but -1- en (sp chính)
                                                                              CH3CH2CH2CH3
  - Böôùc khôi maøo : X – X          as
                                          X + X                                                                            CH 2 = CHCH 2 CH3 + H 2
  - Böôùc phaùt trieån maïch :                                                                                             but - 2 - en (sp phuï)
      CH3 – H + X  CH3 + HX
                                                                           b. Phaûn öùng taïo ankadien lieân hôïp :
      CH3 + X – X  CH3 – X + X                                                                          xt, t 0
                                                                               CH3CH2CH2CH3                              CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
    X laïi tieáp tuïc taùc duïng vôùi CH4, quaù trình naøy
                                                                                                                          Buta-1,3-ñien (divinyl)
laäp ñi laäp laïi n laàn nhö moät daây chuyeàn.
                                                                             CH 3 C HCH 2 CH 2                           CH 2 = C- CH = CH 2
   - Böôùc ñöùt daây chuyeàn (taéc maïch) :                                       |                     xt, t 0                 |            +2H2
      X + X             X–X                                                      CH 3                                          CH 3
       CH3 + X  CH3 – X                                                                                2-metylbuta-1,3-dien (isopren)
       CH3 + CH3  CH – CH3                                                c. Taùch hidro & kheùp voøng (Phöông phaùp Rifominh)
  Toång keát : Phaûn öùng clo hoùa vôùi caùc ankan coù soá C                 - Phaûn öùng kheùp voøng :
lôùn seõ taïo ra nhieàu saûn phaåm phöùc taïp.                                 H 2 C - CH3                                  H2 C - C H2
                                                                                   /                                                /      
                                                                                                                0
   Vd : Clo hoùa propan                                                      H2 C            C H3
                                                                                                        xt, t
                                                                                                                          H2 C                 C H 2 + H2
                                                                                            /                                                /
                      CH3 – CH2 – CH3
                                                                               H 2 C - CH 2                                  H 2 C - CH 2
                                      + Cl2
                                                                                                            Xiclohexan
       CH3 – CH2 – CH2Cl                      CH3 – CHCl – CH3
                                                                             - Phaûn öùng kheùp voøng & taïo lieân keát :
                   + Cl2                              + Cl2
                                                                               H 2 C - CH 3                                   HC = C H
CH2Cl-CH2-CH2Cl         CH3-CHCl-CH2Cl                   CH3-CCl2-CH3                 /                                        /           

                                                                              H2 C               C H3   xt, t   0
                                                                                                                          HC                       C H + 4H2
                                         + Cl2                   + Cl2                      /                                               //
         + Cl2
                                                                                H 2 C - CH 2                                   HC - CH
      CH2Cl – CHCl – CH2Cl                        CH3 – CCl2 – CH2Cl
                                                                                                                                    Benzen

Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù.                                                                        Tel : 090. 880. 66. 96                                5
Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/                                                 Email : thaynguyenvantu@gmail.com
3. Cracking nhieät                                                    - Töø khí thieân nhieân & khí moû daàu, ta cuõng thu
  Ôû nhieät ñoä khoaûng 700 – 9000C, phaân töû ankan                ñöôïc caùc ankan nhö : CH4, C2H6, C3H8, C4H10, . . .
maïch daøi bò beû gaõy maïch thaønh caùc phaân töû ankan &          VI. ÖÙNG DUÏNG
anken ngaén hôn nhö eten, propen, buten & penten                    Ankan ñöôïc söû duïng ñeå laøm nhieân lieäu, nguyeân lieäu
 Ví duï :                                                           ôû nhieàu lónh vöïc khaùc nhau trong coâng nghieäp
                                 H 2 + C4 H 8 (2 ñp)
                         t0                                                             ANKAN ( C > 20 )
  CH3CH2CH2CH3                   CH 4 + C3 H 6
                                                                                                                       Oxi hoùa
                                 C2 H 6 + C2 H 4
 4. Phaûn öùng oxi hoùa
  a. Oxi hoùa hoaøn toaøn : Khi ñuû löôïng oxi, thì ankan     Daàu môõ boâi trôn, choáng gæ                        Axit beùo
                                                              Saùp pha thuoác môõ                         CnH2n + 1COOH (n = 15 – 17)
chaùy hoaøn toaøn sinh ra CO2, H2O & toûa nhieät maïnh
                                                              Neán, giaáy neán, giaáy daàu
             3n + 1         t0
 CnH2n + 2 +         O2           n CO2 + (n + 1) H2O
                2
   Keát quaû : n H2 O > n CO2 & n ankan = n H2 O - n CO2
  b. Oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn : Khi coù xuùc taùc,
nhieät ñoä thích hôïp ankan bò oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn
taïo thaønh daãn xuaát coù chöùa oxi
                           V2 O5 , 3000 C
   Vd : CH4 + O2                          HCHO + H2O                                           Cracking
                                    Andehit fomic

V. ÑIEÀU CHEÁ *
 1. Trong phoøng thí nghieäm                                                         ANKAN ( C5 – C20 )
   Metan ñöôïc ñieàu cheá baèng caùch ñun noùng natri
axetat (khan) vôùi voâi toâi – xuùt
                              CaO, t 0
   CH3COONa + NaOH                       CH4 + Na2CO3

                                                               X
                                                               Daàu thaép saùng, ñun naáu
                                                               Dung moâi

                                                                                                             Chaát sinh haøn, dung moâi
                                                                                                             CH3Cl, CH2Cl2, CCl4, . .
 Kieán thöùc boå dung : 1 soá phaûn öùng khaùc, ñöôïc söû                                                                 .

duïng ñeå ñieàu cheá metan
 - Töø Al4C3 (nhoâm cacbua) :
      Al4C3 + 12H2O               3CH4 + 4Al(OH)3
      Al4C3 + 12HCl              3CH4 + 4AlCl3                                               ANKAN            C2H4, C2H2, C3H6, C4H8, . . .
 - Töø C & H2 : C + 2H2           Ni, 500 0 C
                                               CH4                                          ( C1 – C4 )
 - Töø natri malonat :
                                           0
    CH2(COONa)2 + 2NaOH CaO, t                CH4 + 2Na2CO3      Khí ñoát, khí hoùa loûng
 - Phöông phaùp cracking :
                     0
               cracking , t
    C3H8                    CH4 + CH2 = CH2                                                                CH3OH, HCHO, CH3COOH . . .
 2. Trong coâng nghieäp
  - Töø daàu moû, baèng phöông phaùp chöng caát phaân
ñoaïn, ta thu ñöôïc ankan ôû caùc phaân ñoaïn khaùc nhau
Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù.                                                                 Tel : 090. 880. 66. 96                     6
Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/                                          Email : thaynguyenvantu@gmail.com
Ví duï : CTCT cuûa caùc ñoàng phaân xicloankan C6H12
                                                                     - Voøng 6 caïnh : Coù 1 ñoàng phaân
                                                                                                                                   CH3
  Xicloankan laø nhöõng hidrocacbon maïch voøng, coù                 - Voøng 5 caïnh : Coù 1 ñoàng phaân
chöùa toaøn lieân keát ñôn trong phaân töû
                                                                                                                             CH3
                                                                     - Voøng 4 caïnh : Coù 4 ñoàng phaân
 - Xicloankan coù 1 voøng (ñôn voøng) ñöôïc goïi laø                                                                   CH3

monoxicloankan. CTTQ chung : CnH2n (n ≥ 3)                                       C2H5                CH3               CH3               CH3
                                                                                                CH3
 - Xicloankan coù nhieàu voøng (ña voøng) ñöôïc goïi laø
                                                                     - Voøng 3 caïnh : Coù 6 ñoàng phaân                  CH3
polixicloankan                                                                                                            |
                                                                                      CH2 – CH2 – CH3                     C H - CH
                                                                                                                                     3
I. CAÁU TRUÙC – DANH PHAÙP – ÑOÀNG PHAÂN                                                                        CH3
 1. Caáu truùc phaân töû cuûa 1 soá monoxicloankan
  CTPT C3H6           C4H8          C5H10      C6H12                                  CH2 – CH3                           CH2 – CH3
                                                                                CH3
                                                                                                                    CH3
 CTCT
                                                                       H3C                 CH3         H3C                    CH3
Moâ hình
                                                                                        CH3
  roãng
                                                                    II. ÑAËC ÑIEÅM CAÁU TAÏO
Moâ hình
                                                                                           Xiclopropan laø voøng phaúng, caùc
  ñaëc
                                                                                           nguyeân töû H ôû 2 nguyeân töû C keá caän
Teân goïi xilclopropan xiclobutan
                                                                                           luoân che khuaát nhau & coù goùc hoùa trò
                                       xiclopentan    xiclohexan

Keát luaän : Xiclopropan laø ñoàng ñaúng ñôn giaûn nhaát                                    CCC = 600 (raát nhoû so vôùi ankan)
& cuõng laø xicloankan duy nhaát coù caùc nguyeân töû                                          voøng xiclopropan keùm beàn
cacbon naèm treân cuøng 1 maët phaúng                                                      Xiclobutan coù caùc nguyeân töû C khoâng
 2. Danh phaùp                                                                             cuøng naèm treân 1 mp, neân giaûm bôùt söï che
                                                                                           khuaát cuûa caùc nguyeân töû H ôû 2 nguyeân töû
Soá chæ vò trí - Teân nhaùnh + Xiclo + Teân maïch chính + an
                                                                                           C keá caän. Tuy nhieân, goùc CCC      900
- Maïch chính : laø maïch voøng.                                                           (nhoû hôn so vôùi ankan)  voøng keùm beàn
- Ñaùnh soá : sao cho toång soá vò trí caùc nhaùnh laø nhoû nhaát
                                                                                           Xiclopentan coù goùc CCC           109,50 &
Löu yù : Teân maïch cacbon chính töông töï ankan                                           coù 1 nguyeân töû C cheäch ra khoûi maët
                                                                                           phaúng, neân giaûm bôùt söï che khuaát cuûa
    Vd :                    CH3                                                            caùc nguyeân töû H ôû 2 nguyeân töû C keá caän.
                                                            CH3
                                                                                            voøng xiclopentan beàn
                          CH3
                                                                                              Xiclohexan, neáu toàn taïi ôû daïng voøng phaúng
          1,1-dimetylxiclopropan            metylxiclobutan                                   thì coù goùc CCC = 1200 & caùc nguyeân töû H
                                                                                              che khuaát nhau töøng caëp moät, neân voøng
 3. Ñoàng phaân                                                                               keùm beàn. Vì vaäy, ñeå voøng beàn thì
  Xicloankan töø C4 trôû ñi, xuaát hieän ñoàng phaân :                                        xiclohexan phaûi toàn taïi ôû daïng gheá
   - Veà ñoä lôùn cuûa voøng
   - Vò trí cuûa nhoùm theá trong voøng                             III. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ
   - Veà maïch nhaùnh                                                 C3, C4 ôû theå khí, khoâng maøu. Nhieät ñoä soâi, nhieät ñoä
                                                                    noùng chaûy taêng theo M. Caùc xicloankan khoâng tan
                                                                    trong nöôùc, tan toát trong dung moâi höõu cô

Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù.                                                               Tel : 090. 880. 66. 96                       7
Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/                                        Email : thaynguyenvantu@gmail.com
Tính chaát vaät lí cuûa 1 soá xicloankan                      V. ÑIEÀU CHEÁ
                                                                          Ngoaøi phöông phaùp taùch tröïc tieáp töø phöông phaùp
                                                                         chöng caát daàu moû, xicloankan coøn ñöôïc ñieàu cheá töø
 Xicloankan
                                                                         ankan baèng phöông phaùp dehidro hoùa.
                                                                                                          xt, t 0
  tnc, C                   127               90        94        7         CH3 (CH2)4 CH3                                                + 3H2
  t s, C                    33               13        49        81
                                                                                                          xt, t 0
                          0,689            0,703      0,755     0,778
                                                                           CH3 (CH2)3 CH3                                                + 3H2
 Khèi l-îng riªng
                         ( 40 C)           (0 C )    (20 C )   (20 C )   VI. ÖÙNG DUÏNG
 g/cm3 (nhiÖt ®é )
                                                                           Ngoaøi vieäc ñöôïc duøng laøm nhieân lieäu nhö ankan,
                                                                         xicloankan coøn ñöôïc duøng laøm dung moâi & laøm
IV. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC                                                 nguyeân lieäu ñeå ñieàu cheá caùc chaát khaùc
 1. Phaûn öùng coäng môû voøng
                                                                                                   xt , t 0
   Voøng 3 caïnh, 4 caïnh coù söùc caêng lôùn, neân khoâng               Vd :                                                        + 3H2
beàn           Tham gia phaûn öùng coäng môû voøng
  a/ Coäng H2 : Voøng 3 caïnh, 4 caïnh tham gia phaûn öùng               *KTBS : Ñieàu cheá caùc ñoàng ñaúng cuûa metan

                   + H2         Ni , 800 C
                                                  CH3 – CH2 – CH3          1. Toång hôïp Wurtzt :
                                                                                    Phöông phaùp taêng maïch cacbon
                                                                                                         t0
                  + H2      Ni , 1200 C
                                             CH3–CH2–CH2–CH3                  2CnH2n + 1 X + 2Na                    CnH2n + 1– CnH2n + 1 + 2NaX
                                                                                                                         0
                                                                                                           t
                                                                             Vd : 2CH3Cl + 2Na                   CH3 – CH3 + 2NaCl
  b/ Coäng Br2 : Chæ coù voøng 3 caïnh tham gia phaûn öùng               Löu yù : 1/ Neáu duøng 2 loaïi daãn xuaát halogen coù goác
   ÔÛ nhieät ñoä thöôøng, xicloppropan nhanh choùng laøm                 ankyl gioáng nhau thì chæ thu ñöôïc 1 ankan duy nhaát
cho maøu cuûa ddBr2 / CCl4 nhaït daàn                                     2/ Neáu duøng 2 loaïi daãn xuaát halogen coù goác ankyl khaùc
                    + Br2            BrCH2–CH2–CH2Br                     nhau  hh 3 ankan khaùc nhau
                                                                                                                                     R   R'
                                                                                                                     t0
  c/ Coäng HX ñaëc : Chæ coù voøng 3 caïnh tham gia phaûn öùng             R – X + 2Na + R’ – X                                   hh R R + 2NaX
                + HBr                CH3 – CH2 – CH2Br                                                                               R' R'
                                                                                                              t0
2. Phaûn öùng theá                                                         Pt : 2R – X + 2Na                                 R – R + 2NaX
                                                                                                                    t0
   Voøng 5 caïnh, 6 caïnh beàn        Tham gia phaûn                             2R’ – X + 2Na                                R’ – R’
öùng theá vôùi halogen (gioáng ankan)                                                                                        t0
                                                                                  R’–X + 2Na + R – X                                R’– R + 2NaX

                                                                              2. Toång hôïp Ñuma : Phöông phaùp voâi toâi – xuùt
                           askt / (1: 1)
                + Cl2                                 – Cl + HCl
                                                                                                              0
                                                                                 * RCOONa + NaOH CaO,t               RH + Na2CO3
                                             cloxiclopentan                    Vd : CH3COONa + NaOH        CaO , t 0
                                                                                                                      CH4+ Na2CO3
                                                                                                            CaO,t 0
                           askt / (1: 1)                                         * (RCOO)2Ca + 2NaOH
                 + Br2                                – Br + HBr
                                                                                                      2RH + Na2CO3 + CaCO3
                                           bromxiclohexan                      Vd : (C2H5COO)2Ca + NaOH              CaO , t 0


                                                                                                    C2H6 + Na2CO3 + CaCO3
  3. Phaûn öùng oxi hoùa :
                                                                              3. Phöông phaùp cracking :
      CnH2n + 3n O2  nCO2 + n H2O
                 2
                                                                                     Phöông phaùp giaûm maïch cacbon
    Keát quaû : n H2 O = n CO2
                                                                                  CmH2m + 2 (m ≥ 3)     cracking

    ( Xicloankan khoâng laøm maát maøu dd KMnO4 )                                               CnH2n + 2 + Cm – nH2(m – n)

Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù.                                                                    Tel : 090. 880. 66. 96                           8
Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/                                             Email : thaynguyenvantu@gmail.com
Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù.                          Tel : 090. 880. 66. 96   9
Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/   Email : thaynguyenvantu@gmail.com

More Related Content

More from chuyenhoanguyenvantu

Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/chuyenhoanguyenvantu
 

More from chuyenhoanguyenvantu (10)

Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/
 

Recently uploaded

sách sinh học đại cương - Textbook.pdf
sách sinh học đại cương   -   Textbook.pdfsách sinh học đại cương   -   Textbook.pdf
sách sinh học đại cương - Textbook.pdfTrnHoa46
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng ĐồngGiới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng ĐồngYhoccongdong.com
 
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIGIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIĐiện Lạnh Bách Khoa Hà Nội
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfCampbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfTrnHoa46
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...Nguyen Thanh Tu Collection
 
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgspowerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgsNmmeomeo
 
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Kiểm tra cuối học kì 1 sinh học 12 đề tham khảo
Kiểm tra cuối học kì 1 sinh học 12 đề tham khảoKiểm tra cuối học kì 1 sinh học 12 đề tham khảo
Kiểm tra cuối học kì 1 sinh học 12 đề tham khảohoanhv296
 
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docxTHAO316680
 
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdfSLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdfhoangtuansinh1
 
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhhkinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhhdtlnnm
 
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-KhnhHuyn546843
 
Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................TrnHoa46
 
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoáCác điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoámyvh40253
 

Recently uploaded (20)

sách sinh học đại cương - Textbook.pdf
sách sinh học đại cương   -   Textbook.pdfsách sinh học đại cương   -   Textbook.pdf
sách sinh học đại cương - Textbook.pdf
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng ĐồngGiới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
Giới thiệu Dự án Sản Phụ Khoa - Y Học Cộng Đồng
 
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘIGIÁO TRÌNH  KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
GIÁO TRÌNH KHỐI NGUỒN CÁC LOẠI - ĐIỆN LẠNH BÁCH KHOA HÀ NỘI
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdfCampbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
Campbell _2011_ - Sinh học - Tế bào - Ref.pdf
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI LÝ LUẬN VĂN HỌC NĂM HỌC 2023-2024 - MÔN NGỮ ...
 
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
ĐỀ CHÍNH THỨC KỲ THI TUYỂN SINH VÀO LỚP 10 THPT CÁC TỈNH THÀNH NĂM HỌC 2020 –...
 
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
TÀI LIỆU BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI KỸ NĂNG VIẾT ĐOẠN VĂN NGHỊ LUẬN XÃ HỘI 200 C...
 
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgspowerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
powerpoint mẫu họp phụ huynh cuối kì 2 học sinh lớp 7 bgs
 
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
SÁNG KIẾN ÁP DỤNG CLT (COMMUNICATIVE LANGUAGE TEACHING) VÀO QUÁ TRÌNH DẠY - H...
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI DẠY BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘ...
 
Kiểm tra cuối học kì 1 sinh học 12 đề tham khảo
Kiểm tra cuối học kì 1 sinh học 12 đề tham khảoKiểm tra cuối học kì 1 sinh học 12 đề tham khảo
Kiểm tra cuối học kì 1 sinh học 12 đề tham khảo
 
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
1.DOANNGOCPHUONGTHAO-APDUNGSTEMTHIETKEBTHHHGIUPHSHOCHIEUQUA (1).docx
 
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdfSLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
SLIDE - Tu van, huong dan cong tac tuyen sinh-2024 (đầy đủ chi tiết).pdf
 
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhhkinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
kinh tế chính trị mác lênin chương hai và hàng hoá và sxxhh
 
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
cac-cau-noi-tthcm.pdf-cac-cau-noi-tthcm-
 
Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................Đề cương môn giải phẫu......................
Đề cương môn giải phẫu......................
 
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoáCác điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
Các điều kiện bảo hiểm trong bảo hiểm hàng hoá
 

Lớp Chuyên Hóa 10, 11, 12 & LT THPT QG. Website: https://www.nguyenvantu.org/

  • 1. CH3 CH3 CH 3 H3C CH3 CH 3 CH 3 CH 3 à  Caáu truùc & danh phaùp cuûa ankan, xicloankan  Tính chaát vaät lí & tính chaát hoùa hoïc cuûa ankan, xicloankan  Phöông phaùp ñieàu cheá, öùng duïng cuûa ankan & xicloankan Hidrocacbon no (coøn goïi laø hidrocacbon baõo hoøa) : laø hidrocacbon maø trong phaân töû chæ coù caùc lieân keát ñôn C – C. Hidrocacbon no vôùi maïch cacbon hôû (khoâng voøng) goïi laø ANKAN. Hidrocacbon no vôùi maïch cacbon voøng goïi laø XICLOANKAN Hidrocacbon no laø nguoàn nguyeân lieäu troïng yeáu ñoái vôùi con ngöôøi & cuøng laø nguoàn nguyeân lieäu quan troïng cuûa coâng nghieäp hoùa chaát Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù. Tel : 090. 880. 66. 96 1 Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/ Email : thaynguyenvantu@gmail.com
  • 2. 3. Danh phaùp IUPAC a/ Maïch khoâng nhaùnh :  - Ankyl khoâng nhaùnh : Teân maïch chính + yl I. ÑOÀNG ÑAÚNG –- ÑOÀNG PHAÂN –- DANH PHAÙP : - Ankan khoâng nhaùnh : Teân maïch chính + an 1. Ñoàng ñaúng : Ankan ñôn giaûn nhaát laø CH4 Ankan khoâng nhaùnh Ankyl khoâng nhaùnh (metan), noù hôïp vôùi caùc ankan khaùc nhö C2H6 (etan), Coâng thöùc Teân goïi Coâng thöùc Teân goïi C3H8 (propan), C4H10 (butan), . . . thaønh moät daõy CH4 Metan CH3 – Metyl ñoàng ñaúng goïi laø daõy ñoàng ñaúng cuûa metan. CH3CH3 Etan CH3CH2 – Etyl Coâng thöùc toång quaùt chung : CnH2n + 2 ( n ≥ 1) CH3CH2CH3 Propan CH3CH2CH2 – Propyl 2. Ñoàng phaân : CH3[CH2]2CH3 Butan CH3[CH2]2CH2 – Butyl Ankan töø C4 trôû leân xuaát hieän ñoàng phaân caáu taïo, CH3[CH2]3CH3 Pentan CH3[CH2]3CH2 – Pentyl ñöôïc goïi laø ñoàng phaân maïch cacbon CH3[CH2]4CH3 Hexan CH3[CH2]4CH2 – Hexyl Vd : - C4H10 coù 2 ñoàng phaân caáu taïo : CH3[CH2]5CH3 Heptan CH3[CH2]5CH2 – Heptyl CH 3 - C H - CH 3 CH3[CH2]6CH3 Octan CH3[CH2]6CH2 – Octyl CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ; | CH 3 CH3[CH2]7CH3 Nonan CH3[CH2]7CH2 – Nonyl CH3[CH2]8CH3 Ñecan CH3[CH2]8CH2 – Ñecyl tnc = - 1380C ; ts = - 0,50C tnc = - 1590C ; ts = - 100C - C5H12 coù 3 ñoàng phaân caáu taïo : b/ Maïch phaân nhaùnh : Soá chæ vò trí – Teân nhaùnh + Teân maïch chính + an CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 - Maïch chính laø maïch daøi nhaát, coù nhieàu nhaùnh nhaát. (tnc = - 129,80C ; ts = 36,10C ) - Ñaùnh soá thöù töï cuûa C treân maïch chính, baét ñaàu töø phía gaàn nhaùnh hôn & sao cho toång soá soá chæ vò trí cuûa nhaùnh CH 3 laø nhoû nhaát CH 3 - C H - CH 2 - CH 3 | - Goïi teân nhaùnh (goác ankyl ) theo thöù töï vaàn chöõ caùi. | ; CH 3 - C - CH 3 CH 3 | - Neáu trong phaân töû coù nhieàu nhaùnh gioáng nhau thì theâm CH 3 danh töø chæ ñoä boäi : di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hecxa (6), . . . . vaøo tröôùc teân nhaùnh. (tnc = - 159,90C ; ts = 27,80C) (tnc = - 16,50C ; ts = 9,40C) CH 3 CH 3 Toång keát : | | CH 3 - CH 2 - C - CH - C H - C H - CH 3 1/ Soá ñoàng phaân ankan taêng theo chieàu taêng soá C Vd : | | CH 3 C H2 | n 4 5 6 7 8 9 CH 3 Soá ñoàng phaân 2 3 5 9 18 35 Keát luaän : 2/ Nhieät ñoä soâi, nhieät ñoä noùng chaûy caùc ñoàng phaân - Maïch A & B ñeàu 7C, nhöng maïch A nhieàu nhaùnh hôn  Maïch A laø maïch chính. khoâng gioáng nhau (do löïc huùt Vandervan, hình daïng & - Ñaùnh soá : Theo chieàu töø phaûi sang traùi (do chieàu kích thöôùc phaân töû khaùc nhau) naøy xuaát hieän nhaùnh sôùm hôn) * Baäc cacbon : Cacbon baäc n ( n = 1, 2, 3, 4) laø - Goïi teân : 3 – etyl – 2,5,5 - trimetylheptan Löu yù : 1/ Teân thöôøng : IUPAC chaáp nhaän teân cacbon coù soá lieân keát vôùi caùc nguyeân töû cacbon khaùc thöôøng cuûa caùc ankan phaân nhaùnh - Maïch C thaúng, coù 1 nhaùnh CH3 ñính ôû C2 goïi laø : iso - ankan baèng n lieân keát H H CH 3 CH 3 H H H H H H CH 3 - C H - CH 3 CH 3 - C H - CH 2 - CH 3 Vd : H - C | | | | - C - C - C - C - H | ; | | | H - C - C - C - C- C - H | | Vd : | ; | | H H | | H | CH 3 H | | H | H | H | H H | CH 3 CH 3 Ankan coù nhaùnh Ankan khoâng nhaùnh iso-butan iso-pentan Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù. Tel : 090. 880. 66. 96 2 Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/ Email : thaynguyenvantu@gmail.com
  • 3. - Maïch C thaúng, coù 2 nhaùnh CH3 ñính ôû C2 goïi laø : neo - ankan CH 3 CH 3 II. CAÁU TRUÙC PHAÂN TÖÛ ANKAN | | 1. Söï hình thaønh lieân keát trong phaân töû ankan Vd : CH 3 - C - CH 3 ; CH3 - C - CH 2 - CH3 | | H H CH 3 CH 3 H H neo-pentan neo-hexan C C 2/ Caùc daïng goác no, phaân nhaùnh, hoùa trò 1 H C - Daïng iso ( ) : Ngaét 1 ngtöû H ôû ngtöû H cacbon baäc 1 ( cuoái maïch ) cuûa phtöû iso-ankan ( ≥ 3C ). H H H H CH 3 - C H - CH 3 - C H - CH 2 - S & etan Vd : | ( isopropyl ) ; | CH 3 CH 3 - Ca CH 3 - C H - CH 2 - CH 2 - 3 ( isobutyl ) ; | ( isopentyl ) CH 3 CH4, ) - - - . - Daïng sec ( ) : Ngaét 1 ngtöû H ôû ngtöû cacbon baäc 2 ( keá C baäc 1) cuûa ptöû ankan khoâng nhaùnh ( ≥ 4C ). - CCC , CCH , HCH 0 CH 3 - CH 2 - C H - C3 Vd : | ( sec - butyl ) ; -N CH 3 – C. CH 3 - CH 2 - CH 2 - C H - 2. Caáu truùc khoâng gian cuûa ankan | ( sec – pentyl ) ; a/ Moâ hình phaân töû CH 3 - Etan : CH3 – CH3 CH 3 - (CH 2 ) 3 - C H - | ( sec – hexyl ) CH 3 - Daïng tert ( ) : Ngaét 1 ngtöû H ôû ngtöû cacbon baäc 3 cuûa phtöû iso-ankan ( ≥ 4C ). CH 3 - Propan : CH3 – CH2 – CH3 | Vd : CH 3 - C - ( tert – butyl ) ; | CH 3 CH 3 | CH 3 - CH 2 - C - ( tert – pentyl ) ; - Butan : CH3 – CH2 – CH2 – CH3 | CH 3 - Daïng neo ( ) : Ngaét 1 ngtöû H ôû ngtöû cacbon baäc 1 (cuoái maïch ) cuûa phaân töû neo-ankan ( ≥ 5C ) . CH 3 | Vd : CH 3 - C - CH 2 - ( neo – pentyl ) ; CH 3 C H - CH 3 | CH 3 - Isobutan : | CH 3 CH 3 | CH 3 - C - CH 2 - CH 2 - ( neo – hexyl ) ; | CH 3 Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù. Tel : 090. 880. 66. 96 3 Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/ Email : thaynguyenvantu@gmail.com
  • 4. b/ Caáu daïng 2. Tính tan, maøu saéc & muøi Caùc nhoùm nguyeân töû lieân keát vôùi nhau bôûi lieân - Ankan laø nhöõng chaát kò nöôùc (khoâng tan trong keát ñôn C – C, coù theå quay töông ñoái töï do quanh nöôùc), khi troän vaøo nöôùc thì bò taùch lôùp noåi leân treân truïc lieân keát, taïo ra voâ soá daïng khaùc nhau veà vò trí (nheï hôn nöôùc) töông ñoái trong khoâng gian, ñöôïc goïi laø caùc caáu daïng - Ankan laø dung moâi khoâng phaân cöïc  hoøa tan ñöôïc H nhöõng chaát khoâng phaân cöïc : daàu, môõ, ete, benzen, . . . H neân baùm dính vaøo quaàn, aùo, loâng, da H H - Ankan loûng coù theå thaám ñöôïc qua da, maøng teá baøo H H H - Ankan töø C5 – C10 coù muøi xaêng ; C10 – C16 coù muøi daàu H H hoûa. Ankan khí & ankan raén khoâng muøi H H H Thaûm hoûa traøn daàu Ch – 1/ Vì sao caùc taøu chôû daàu gaây ra thaûm hoïa cho vuøng Caáu daïng xen keõ Caáu daïng che khuaát bieån roäng ? 2/ Vì sao khi bò chaùy xaêng daàu khoâng neân duøng nöôùc - Caáu daïng xen keõ beàn hôn caáu daïng che khuaát ñeå daäp taét ? - Caùc caáu daïng luoân chuyeån ñoåi cho nhau & khoâng 3/ Vì sao khi bò baån daàu môõ thì duøng daàu hoûa ñeå lau röûa ? theå coâ laäp rieâng töøng caáu daïng III. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ IV. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC 1. Nhieät ñoä soâi, nhieät ñoä noùng chaûy, khoái löôïng rieâng Trong phaân töû ankan chæ coù lieân keát C – C vaø C – H ( laø Haèng soá vaät lí 1 soá anken caùc lk : beàn vöõng & khoù phaân cöïc hoùa )  ÔÛ nhieät ñoä thöôøng, ankan töông ñoái trô veà maët hoùa hoïc (khoâng phaûn Khoái löôïng rieâng öùng vôùi H2SO4 ñaëc, kieàm ñaëc, caùc chaát oxi hoùa maïnh nhö Teân thay theá tnc , 0 C t s , 0C (g/cm 3 ) : KMnO4, K2Cr2O7 . . . hay chaát khöû maïnh nhö : Na, K … ). Metan - 183 - 162 0,414 (-164 0 C) Döôùi taùc duïng cuûa aùnh saùng, xuùc taùc, nhieät ñoä  ankan tham gia phaûn öùng : theá , taùch vaø oxi hoùa. Etan - 183 - 89 0,561 (-100 0 C) 1. Phaûn öùng theá : (Phaûn öùng halogen hoùa, taïo saûn Propan - 188 - 42 0,585 (- 450 C) phaåm ñöôïc goïi laø dx halogen) Butan - 138 - 0,5 0,600 (0 C) 0 - Flo phaân huûy ankan thaønh C + HF Pentan - 130 36 0,626 (20 0 C) - Clo hoùa, xaûy ra nhanh & theá H ôû cacbon ôû caùc baäc khaùc nhau. H ôû cacbon baäc cao deã theá hôn Hexan - 95 69 0,660 (20 0 C) - Brom hoùa, haàu nhö chæ theá H ôû cacbon baäc cao Heptan - 91 98 0,684 (20 0 C) - Iot raát yeáu, neân gaàn nhö khoâng xaûy ra phaûn öùng Octan - 57 126 0,703 (20 0 C) a. Ñoái vôùi metan : Khi chieáu saùng hay ñoát noùng Nonan - 54 151 0,718 (20 0 C) (khoaûng 2000C) hoãn hôïp goàm CH4 & Cl2 seõ xaûy ra Ñecan - 30 174 phaûn öùng theá & taïo hoãn hôïp goàm caùc saûn phaåm theá 0,730 (20 0 C) 1, 2, 3, 4 nguyeân töû hidro askt ( 1 : 1 ) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl - ÔÛ ñieàu kieän thöôøng : Caùc ankan töø C1 ñeán C4 (theå metyl clorua (clometan) khí), C5 ñeán khoaûng C18 (theå loûng), C18 trôû ñi (theå raén) askt ( 1 : 1 ) - Nhieät ñoä noùng chaùy, nhieät ñoä soâi & khoái löôïng rieâng CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl cuûa ankan noùi chung ñeàu taêng theo chieàu taêng khoái löôïng metylen clorua (ñiclometan) askt ( 1 : 1 ) phaân töû. Ankan nheï hôn nöôùc CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl clorofom (triclometan) Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù. Tel : 090. 880. 66. 96 4 Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/ Email : thaynguyenvantu@gmail.com
  • 5. CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 2. Phaûn öùng nhieät phaân askt ( 1 : 1 ) cacbon tetraclorua (tetraclometan) 0 CnH2n + 2 > 1000 C, khoâng coùoxi nC + (n + 1) H2 b. Caùc ñoàng ñaúng cuûa metan : Xaûy ra töông töï Löu yù : metan. Tuy nhieân 1/ Nhieät phaân, coù maët halogen * Clo hoùa (1 : 1) : Taïo saûn phaåm laø hoãn hôïp caùc CnH2n + 2 + (n + 1) X2 > 10000 C nC + (2n + 2) HX khoâng coùoxi ñoàng phaân laø saûn phaåm theá vôùi nguyeân töû H ôû caùc nguyeân töû cacbon coù baäc khaùc nhau. 2/ Nhieät phaân CH4, laøm laïnh nhanh : 1500 0 C, laøm laïnh nhanh * Broâm hoùa (1 : 1) : haàu nhö chæ xaûy ra phaûn 2CH4 HC CH + 3H2 öùng theá vôùi nguyeân töû H ôû cacbon baäc cao. Axetilen (etin) Ví duï : 3. Phaûn öùng taùch hidro (dehidro hoùa) Döôùi taùc duïng cuûa nhieät & xuùc taùc thích hôïp, caùc - mono clo hoùa propan ankan coù phaân töû khoái nhoû bò taùch hidro taïo thaønh CH3 - C H - CH3 (57%) caùc hidrocacbon khoâng no töông öùng | + Cl2 / as a. Phaûn öùng taïo anken : CH3–CH2–CH3 Cl - HCl Taùch 2 nguyeân töû H ôû 2 cacbon keá caän, taïo noái ñoâi CH3 - CH2 - CH2 - Cl (43%) - Etan : 0 CH3-CH3 xt, t CH2 = CH2 + H2 - mono brom hoùa propan Etilen (eten) CH3 - C H - CH3 (97%) - Propan : | 0 CH3–CH2–CH3 + Br2 / as Br CH3-CH2-CH3 xt, t CH2=CH-CH3 + H2 - HBr CH3 - CH2 - CH2 - Br (3%) Propilen (propen) - Butan : Löu yù : Cô cheá phaûn öùng halogen hoùa CH 2 CH = CHCH 2 + H 2 Xaûy ra theo cô cheá goác – daây chuyeàn xt, t 0 but -1- en (sp chính) CH3CH2CH2CH3 - Böôùc khôi maøo : X – X as X + X CH 2 = CHCH 2 CH3 + H 2 - Böôùc phaùt trieån maïch : but - 2 - en (sp phuï) CH3 – H + X  CH3 + HX b. Phaûn öùng taïo ankadien lieân hôïp : CH3 + X – X  CH3 – X + X xt, t 0 CH3CH2CH2CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 X laïi tieáp tuïc taùc duïng vôùi CH4, quaù trình naøy Buta-1,3-ñien (divinyl) laäp ñi laäp laïi n laàn nhö moät daây chuyeàn. CH 3 C HCH 2 CH 2 CH 2 = C- CH = CH 2 - Böôùc ñöùt daây chuyeàn (taéc maïch) : | xt, t 0 | +2H2 X + X  X–X CH 3 CH 3 CH3 + X  CH3 – X 2-metylbuta-1,3-dien (isopren) CH3 + CH3  CH – CH3 c. Taùch hidro & kheùp voøng (Phöông phaùp Rifominh) Toång keát : Phaûn öùng clo hoùa vôùi caùc ankan coù soá C - Phaûn öùng kheùp voøng : lôùn seõ taïo ra nhieàu saûn phaåm phöùc taïp. H 2 C - CH3 H2 C - C H2 / / 0 Vd : Clo hoùa propan H2 C C H3 xt, t H2 C C H 2 + H2 / / CH3 – CH2 – CH3 H 2 C - CH 2 H 2 C - CH 2 + Cl2 Xiclohexan CH3 – CH2 – CH2Cl CH3 – CHCl – CH3 - Phaûn öùng kheùp voøng & taïo lieân keát : + Cl2 + Cl2 H 2 C - CH 3 HC = C H CH2Cl-CH2-CH2Cl CH3-CHCl-CH2Cl CH3-CCl2-CH3 / / H2 C C H3 xt, t 0 HC C H + 4H2 + Cl2 + Cl2 / // + Cl2 H 2 C - CH 2 HC - CH CH2Cl – CHCl – CH2Cl CH3 – CCl2 – CH2Cl Benzen Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù. Tel : 090. 880. 66. 96 5 Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/ Email : thaynguyenvantu@gmail.com
  • 6. 3. Cracking nhieät - Töø khí thieân nhieân & khí moû daàu, ta cuõng thu Ôû nhieät ñoä khoaûng 700 – 9000C, phaân töû ankan ñöôïc caùc ankan nhö : CH4, C2H6, C3H8, C4H10, . . . maïch daøi bò beû gaõy maïch thaønh caùc phaân töû ankan & VI. ÖÙNG DUÏNG anken ngaén hôn nhö eten, propen, buten & penten Ankan ñöôïc söû duïng ñeå laøm nhieân lieäu, nguyeân lieäu Ví duï : ôû nhieàu lónh vöïc khaùc nhau trong coâng nghieäp H 2 + C4 H 8 (2 ñp) t0 ANKAN ( C > 20 ) CH3CH2CH2CH3 CH 4 + C3 H 6 Oxi hoùa C2 H 6 + C2 H 4 4. Phaûn öùng oxi hoùa a. Oxi hoùa hoaøn toaøn : Khi ñuû löôïng oxi, thì ankan Daàu môõ boâi trôn, choáng gæ Axit beùo Saùp pha thuoác môõ CnH2n + 1COOH (n = 15 – 17) chaùy hoaøn toaøn sinh ra CO2, H2O & toûa nhieät maïnh Neán, giaáy neán, giaáy daàu 3n + 1 t0 CnH2n + 2 + O2 n CO2 + (n + 1) H2O 2 Keát quaû : n H2 O > n CO2 & n ankan = n H2 O - n CO2 b. Oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn : Khi coù xuùc taùc, nhieät ñoä thích hôïp ankan bò oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn taïo thaønh daãn xuaát coù chöùa oxi V2 O5 , 3000 C Vd : CH4 + O2 HCHO + H2O Cracking Andehit fomic V. ÑIEÀU CHEÁ * 1. Trong phoøng thí nghieäm ANKAN ( C5 – C20 ) Metan ñöôïc ñieàu cheá baèng caùch ñun noùng natri axetat (khan) vôùi voâi toâi – xuùt CaO, t 0 CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 X Daàu thaép saùng, ñun naáu Dung moâi Chaát sinh haøn, dung moâi CH3Cl, CH2Cl2, CCl4, . . Kieán thöùc boå dung : 1 soá phaûn öùng khaùc, ñöôïc söû . duïng ñeå ñieàu cheá metan - Töø Al4C3 (nhoâm cacbua) : Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 Al4C3 + 12HCl 3CH4 + 4AlCl3 ANKAN C2H4, C2H2, C3H6, C4H8, . . . - Töø C & H2 : C + 2H2 Ni, 500 0 C CH4 ( C1 – C4 ) - Töø natri malonat : 0 CH2(COONa)2 + 2NaOH CaO, t CH4 + 2Na2CO3 Khí ñoát, khí hoùa loûng - Phöông phaùp cracking : 0 cracking , t C3H8 CH4 + CH2 = CH2 CH3OH, HCHO, CH3COOH . . . 2. Trong coâng nghieäp - Töø daàu moû, baèng phöông phaùp chöng caát phaân ñoaïn, ta thu ñöôïc ankan ôû caùc phaân ñoaïn khaùc nhau Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù. Tel : 090. 880. 66. 96 6 Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/ Email : thaynguyenvantu@gmail.com
  • 7. Ví duï : CTCT cuûa caùc ñoàng phaân xicloankan C6H12 - Voøng 6 caïnh : Coù 1 ñoàng phaân CH3 Xicloankan laø nhöõng hidrocacbon maïch voøng, coù - Voøng 5 caïnh : Coù 1 ñoàng phaân chöùa toaøn lieân keát ñôn trong phaân töû CH3 - Voøng 4 caïnh : Coù 4 ñoàng phaân - Xicloankan coù 1 voøng (ñôn voøng) ñöôïc goïi laø CH3 monoxicloankan. CTTQ chung : CnH2n (n ≥ 3) C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 - Xicloankan coù nhieàu voøng (ña voøng) ñöôïc goïi laø - Voøng 3 caïnh : Coù 6 ñoàng phaân CH3 polixicloankan | CH2 – CH2 – CH3 C H - CH 3 I. CAÁU TRUÙC – DANH PHAÙP – ÑOÀNG PHAÂN CH3 1. Caáu truùc phaân töû cuûa 1 soá monoxicloankan CTPT C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 CH2 – CH3 CH2 – CH3 CH3 CH3 CTCT H3C CH3 H3C CH3 Moâ hình CH3 roãng II. ÑAËC ÑIEÅM CAÁU TAÏO Moâ hình Xiclopropan laø voøng phaúng, caùc ñaëc nguyeân töû H ôû 2 nguyeân töû C keá caän Teân goïi xilclopropan xiclobutan luoân che khuaát nhau & coù goùc hoùa trò xiclopentan xiclohexan Keát luaän : Xiclopropan laø ñoàng ñaúng ñôn giaûn nhaát CCC = 600 (raát nhoû so vôùi ankan) & cuõng laø xicloankan duy nhaát coù caùc nguyeân töû  voøng xiclopropan keùm beàn cacbon naèm treân cuøng 1 maët phaúng Xiclobutan coù caùc nguyeân töû C khoâng 2. Danh phaùp cuøng naèm treân 1 mp, neân giaûm bôùt söï che khuaát cuûa caùc nguyeân töû H ôû 2 nguyeân töû Soá chæ vò trí - Teân nhaùnh + Xiclo + Teân maïch chính + an C keá caän. Tuy nhieân, goùc CCC 900 - Maïch chính : laø maïch voøng. (nhoû hôn so vôùi ankan)  voøng keùm beàn - Ñaùnh soá : sao cho toång soá vò trí caùc nhaùnh laø nhoû nhaát Xiclopentan coù goùc CCC 109,50 & Löu yù : Teân maïch cacbon chính töông töï ankan coù 1 nguyeân töû C cheäch ra khoûi maët phaúng, neân giaûm bôùt söï che khuaát cuûa Vd : CH3 caùc nguyeân töû H ôû 2 nguyeân töû C keá caän. CH3  voøng xiclopentan beàn CH3 Xiclohexan, neáu toàn taïi ôû daïng voøng phaúng 1,1-dimetylxiclopropan metylxiclobutan thì coù goùc CCC = 1200 & caùc nguyeân töû H che khuaát nhau töøng caëp moät, neân voøng 3. Ñoàng phaân keùm beàn. Vì vaäy, ñeå voøng beàn thì Xicloankan töø C4 trôû ñi, xuaát hieän ñoàng phaân : xiclohexan phaûi toàn taïi ôû daïng gheá - Veà ñoä lôùn cuûa voøng - Vò trí cuûa nhoùm theá trong voøng III. TÍNH CHAÁT VAÄT LÍ - Veà maïch nhaùnh C3, C4 ôû theå khí, khoâng maøu. Nhieät ñoä soâi, nhieät ñoä noùng chaûy taêng theo M. Caùc xicloankan khoâng tan trong nöôùc, tan toát trong dung moâi höõu cô Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù. Tel : 090. 880. 66. 96 7 Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/ Email : thaynguyenvantu@gmail.com
  • 8. Tính chaát vaät lí cuûa 1 soá xicloankan V. ÑIEÀU CHEÁ Ngoaøi phöông phaùp taùch tröïc tieáp töø phöông phaùp chöng caát daàu moû, xicloankan coøn ñöôïc ñieàu cheá töø Xicloankan ankan baèng phöông phaùp dehidro hoùa. xt, t 0 tnc, C 127 90 94 7 CH3 (CH2)4 CH3 + 3H2 t s, C 33 13 49 81 xt, t 0 0,689 0,703 0,755 0,778 CH3 (CH2)3 CH3 + 3H2 Khèi l-îng riªng ( 40 C) (0 C ) (20 C ) (20 C ) VI. ÖÙNG DUÏNG g/cm3 (nhiÖt ®é ) Ngoaøi vieäc ñöôïc duøng laøm nhieân lieäu nhö ankan, xicloankan coøn ñöôïc duøng laøm dung moâi & laøm IV. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC nguyeân lieäu ñeå ñieàu cheá caùc chaát khaùc 1. Phaûn öùng coäng môû voøng xt , t 0 Voøng 3 caïnh, 4 caïnh coù söùc caêng lôùn, neân khoâng Vd : + 3H2 beàn Tham gia phaûn öùng coäng môû voøng a/ Coäng H2 : Voøng 3 caïnh, 4 caïnh tham gia phaûn öùng *KTBS : Ñieàu cheá caùc ñoàng ñaúng cuûa metan + H2 Ni , 800 C CH3 – CH2 – CH3 1. Toång hôïp Wurtzt : Phöông phaùp taêng maïch cacbon t0 + H2 Ni , 1200 C CH3–CH2–CH2–CH3 2CnH2n + 1 X + 2Na CnH2n + 1– CnH2n + 1 + 2NaX 0 t Vd : 2CH3Cl + 2Na CH3 – CH3 + 2NaCl b/ Coäng Br2 : Chæ coù voøng 3 caïnh tham gia phaûn öùng Löu yù : 1/ Neáu duøng 2 loaïi daãn xuaát halogen coù goác ÔÛ nhieät ñoä thöôøng, xicloppropan nhanh choùng laøm ankyl gioáng nhau thì chæ thu ñöôïc 1 ankan duy nhaát cho maøu cuûa ddBr2 / CCl4 nhaït daàn 2/ Neáu duøng 2 loaïi daãn xuaát halogen coù goác ankyl khaùc + Br2 BrCH2–CH2–CH2Br nhau  hh 3 ankan khaùc nhau R R' t0 c/ Coäng HX ñaëc : Chæ coù voøng 3 caïnh tham gia phaûn öùng R – X + 2Na + R’ – X hh R R + 2NaX + HBr CH3 – CH2 – CH2Br R' R' t0 2. Phaûn öùng theá Pt : 2R – X + 2Na R – R + 2NaX t0 Voøng 5 caïnh, 6 caïnh beàn Tham gia phaûn 2R’ – X + 2Na R’ – R’ öùng theá vôùi halogen (gioáng ankan) t0 R’–X + 2Na + R – X R’– R + 2NaX 2. Toång hôïp Ñuma : Phöông phaùp voâi toâi – xuùt askt / (1: 1) + Cl2 – Cl + HCl 0 * RCOONa + NaOH CaO,t RH + Na2CO3 cloxiclopentan Vd : CH3COONa + NaOH CaO , t 0 CH4+ Na2CO3 CaO,t 0 askt / (1: 1) * (RCOO)2Ca + 2NaOH + Br2 – Br + HBr 2RH + Na2CO3 + CaCO3 bromxiclohexan Vd : (C2H5COO)2Ca + NaOH CaO , t 0 C2H6 + Na2CO3 + CaCO3 3. Phaûn öùng oxi hoùa : 3. Phöông phaùp cracking : CnH2n + 3n O2  nCO2 + n H2O 2 Phöông phaùp giaûm maïch cacbon Keát quaû : n H2 O = n CO2 CmH2m + 2 (m ≥ 3) cracking ( Xicloankan khoâng laøm maát maøu dd KMnO4 ) CnH2n + 2 + Cm – nH2(m – n) Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù. Tel : 090. 880. 66. 96 8 Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/ Email : thaynguyenvantu@gmail.com
  • 9. Chuyeân hoùa Nguyeãn Vaên Tuù. Tel : 090. 880. 66. 96 9 Website : http://chuyênhóanguyễnvăntú.vn/ Email : thaynguyenvantu@gmail.com