nucléosides et applications thérapeutiques

1. Nucléosides Et Applications
Thérapeutiques
Réalisée par: ALLOUSS DALIA
Encadré par : RADI SMAAIL

2. 1. Les nucléosides
2. Les nucléosides naturels
3. Synthèse des nucléosides
4. Intérêt biologiques
PLAN

3. 1- Les nucléosides:
un nucléoside= base + base associée par une liaison covalente β-N-
osdique.

4. → La liaison β-N-osidique ou la liaison carbone-azote:

5. → Les nucléotides:
Par exemple:

6. → Les bases azotées:

7. → Les propriétés importantes des bases majeures:
-Forme lactame à gauche (cétone).
-forme lactime à droite (énol).

8. → Les transformations chimiques des bases:

9. → Les propriétés des nucléosides:
• la liaison N-glycosidique est stable en milieu alcalin.
• en milieu acide, les nucléosides puriques sont rapidement
hydrolysés mais les nucléosides pyrimidiques nécessitent un milieu
acide plus concentré.
• Les nucléosides sont solubles dans l’eau↔ la partie osidique est
très hydrophile.
•Les nucléosides absorbent la lumière.

10. 2-Nucléosides naturels:
→ La Puromycine:
C’est un nucléoside naturel qui a été isolée en 1952 à partir d’une
bactérie Streptomyces Alboniger.

11. →S- adénosylméthionine:
C’est un cofacteur de transfert de groupement méthyle.

12. →Les nucléosides de bases:
Ce sont les constituants nécessaire pour l’ADN et l’ARN.

13. 3- Synthèse des nucléosides
→ Méthode de Hilbert et Johnson:
C’est une méthode de couplage également appelée méthode de
quaternisation.

14. → Synthèse des médicaments:
 AZT:

15. →3TC ou Lamivudine:
3TC:

16. 4- Intérêt biologique:
 1950: découverte du rôle nucléiques dans les cellules et de la structure
en double hélice de l’ADN.
1977: acyclovir premier médicament antiviral efficace.
1982: premiers essais cliniques de l’acyclovir (Zovirax).
1985: découverte de l’AZT (Zidovudine) premier analogue de
nucléosides à avoir des propriétés antivirale contre le VIH.

17. Molécules commercialisés aujourd’hui comme anti-VIH.

18. Merci