1. UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
UNA BREVE INTRODUCCION A LA NOMENCLATURA DE
LOS COMPUESTOS HETEROCICLICOS
EDUARDO CORTEZ
2. LA QUIMICA ORGANICA Y LA
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
HETEROCICLICOS
UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
UNA PEQUEÑA INTRODUCCION A LOS COMPUESTO
HETEROICICLICOS
Elaboracion Eduardo Cortez G.
3. •DEFINICIÓN
HETERO: Prefijo que significa otros, desigual,
diferente.
CICLICO: Relativo al ciclo, anillo. Compuesto
orgánico
cuyos átomos forman una cadena cerrada.
De acuerdo a lo anterior, se puede definir compuestos
heterocíclicos
como aquellos compuestos orgánicos que
contienen anillos formados por carbono y otros
átomos diferentes a éste.
4. COMPUESTOS HETEROCICLICOS
CLASIFICACIÓN
a) De un anillo y un heteroátomo: puede ser de
tres, cuatro, cinco o seis miembros.
b) De un anillo con dos o más heteroátomos. De
tantos miembros como en (a).
c) Aromáticos y no aromáticos.
d) Policíclicos fusionados y no fusionados
5. NOMENCLATURA
1.-Sistema común: Son pocos los que pueden nombrarse
por este sistema. El más conocido es el óxido de etileno.
•Lo más frecuente es nombrarlos por nombres especiales
y sus derivados se nombran tomando encuenta el nombre
de donde derivan.
2.-Sistema IUPAC: En este caso a los heteroátomos les
corresponden los números más bajos.
•Si los heteroátomos son diferentes, el orden de prioridad
es: Oxígeno, Azufre, Nitrógeno, Fósforo y boro.
•A veces se usan los prefijos Oxa, Tía, Aza, Fosfa o Bora
para indicar la presencia del respectivo heteroátomo,
nombrándose el compuesto como cicloalcano
6. EJEMPLOS:
H
O
N S
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2
Óxirano Aziridina Tiirano
O CH3
CH3
H3C S HN NH
t r a n s -2,3-d i m e t i l o x i r a n o 3-m e t i l d i a z i r i d i n a
Br Cl
2-B r o m o -3- C l o r o t i i r a n o
2-B r o m o-3- C l o r o t i a c i c l o p r o p a n o
7. N
NH
N
Azeta
A z a - 1,3-c i c l o b u t a d i e n o Azetina
COOH
A z a-1-c i c l o b u t e n o
A c i d o-2-c a r b o x i a z e t i d i n a
H
O N S
CHO
N N
Furfural
Imidazol Tiazol
8. N N O
H
Piridina Piperidina Tetra hidropirano
S
N
N S
Benzotiazol
Quinolina Benzotiofeno
9. ANILLO NO FUSIONADO
C l(-)
C l(-) N
+ +
H3C N N CH3 CH3
N
Paraquat Nicotina
Herbi cida de Amonio
Cuaternario
NH2
N
N
HO CH2 N N
O
OH OH
A d e n o s i n a
10. I M PO R TAN C IA D E L E S T U D I O
MUCHAS DE ESTAS ESTRUCTURAS
HETEROCÍCLICAS APARECEN EN LOS
COMPUESTOS DEL MUNDO BIOLÓGICO:
a) CARBOHIDRATOS
b) ACIDOS NUCLEICOS
c) ALCALOIDES
d) ANTIBIÓTICOS
e) VITAMINAS
f) CLOROFILA
g) HEMINA DE LA SANGRE
h) LUGARES REACTIVOS DE ALGUNAS
ENZIMAS
11. CARBOHIDRATOS
TODAS ESTAS PRESENTAN UN ANILLO
HETEROCÍCLICO
OH
HO OH HO O H
O HO OH
H O
OH H
H OH
OH OH H OH OH
Ribose -D-Galactopyranose Deoxyribose
12. ACIDOS NUCLEICOS
PRESENTAN BASES NITROGENADAS CON
ANILLO HETEROCÍCLICO. COMO EJEMPLOS
TENEMOS
NH2
O NH2
N N N
NH N
NH N NH N NH2 NH O
Adenine Guanine Cytosine
13. ALCALOIDES
TRES EJEMPLOS
CH3
CH3
N
O
O CH3
N N CH3
N HN
CH3 N
N O N
NICOTINA CH3
CAFEÍNA
ÁCIDO LISÉRGICO N
H
14. ANTIBIÓTICOS
EJEMPLOS COMUNES
CH3 NH2
S
CH3
-CH2 - CO-NH-
N O
O
COOH N
O H
PENICILINA G OXAMICINA
15. ALGUNAS VITAMINAS
EJEMPLOS
O
NH2 H3C N S OH
+
N N N -
Cl
Vitamin B3 NH2 CH3
Niacinamide Vitamin B1
Thiamine chloride
