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Como treinador, Ancelotti debutou em 1995, treinando ao AC Reggiana 1919, conseguindo o ascenso a Serie A. Em 1996 entrenó ao Parma FC clube donde iniciou a carreira de jogador, para passar posteriormente a Juventus. Depois de um passo sem resultados positivos, em 2001 foi fichado pelo poderoso AC Milan, para substituir a Fatih Terim na direção técnica do clube. Com Ancelotti no banquinho, e com jogadores como Andriy Shevchenko, Manuel Rui Costa,Paolo Maldini, em 2003 logrou a Liga de Campões da UEFA, trás derrotar na tanda de pênaltis a Juventus. Ao ano seguinte logrou o Scudetto (2004), e em 2005 viu como se escapou-lhe o título de campeão de Europa trás ir ganhando por 3-0 e ao final trás uma heroica remontada do Liverpool FC, o Milan caiu na tanda de pênaltis. Em 2007 repetiu a mesma final da Champions League e esta vez sim se impôs ao Milan ao Liverpool, tomando-se a revanche por 2-1, conquistando assim Ancelotti seu segundo título da máxima competição europeia.
Carlo Ancelotti converteu-se a sua vez em uma das seis pessoas que conseguiram ganhar o título máximo de clubes europeus como jogador e como treinador. O lograrão também Miguel Muñoz, Johan Cruyff, Giovanni Trapattoni, Frank Rijkaard e Josep Guardiola. O 1 de junho de 2009 oficializouse sua contratação pelo Chelsea FC, abandonando assim o AC Milan, o clube de toda sua vida. Em sua primeira temporada conseguiu o dupleto (Liga e FA Cup). O dia 22 de maio de 2011 anuncia-se sua saída da equipe londrinense, depois de não ter logrado nenhum título na temporada 2010-2011. O 30 de dezembro de 2011, O Paris Saint-Germain anunciou sua contratação como novo técnico do conjunto parisiense.