1.
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
--  --
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CỬ NHÂN HÓA HỌC
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA
HỌC CAO CHLOROFORM CỦA
QUẢ MƯỚP ĐẮNG
MOMORDICA CHARANTIA L.
GVHD: ThS. Lê Thị Thu Hương
SVTH: Phạm Thị Hoài
TP HCM, tháng 5 năm 2013

2.
LỜI CẢM ƠN
Con xin kính gởi đến ba, mẹ lòng biết ơn sâu sắc. Công ơn sinh thành, dưỡng dục và
những lời động viên của ba, mẹ chính là động lực giúp con vững bước trong cuộc
sống.
Em xin chân thành cảm ơn tất cả quý Thầy Cô trong khoa Hóa Học, trường Đại Học
Sư Phạm Tp HCM đã tận tình dạy dỗ, truyền đạt kiến thức cho em trong suốt khóa
học.
Em xin gởi lời cảm ơn sâu sắc đến cô Ths. Lê Thị Thu Hương đã tận tình hướng dẫn,
giúp đỡ và động viên em.
Em cũng xin cảm ơn tổ bộ môn Hóa Hữu Cơ, cô Ts. Nguyễn Thị Ánh Tuyết đã hỗ trợ
cho em về hóa chất và thiết bị phục vụ cho khóa luận.
Em xin tỏ lòng biết ơn quý Thầy Cô trong Hội đồng bảo vệ khóa luận tốt nghiệp đã
xem xét, góp ý cho khóa luận của em.
Cảm ơn bạn Tạ Thị Hồng Huệ và các bạn lớp Hóa K35C đã động viên, giúp đỡ mình
trong suốt những năm học đại học.
Tp HCM, tháng 5 năm 2013

3.
CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG BÀI KHÓA LUẬN
Ký hiệu và Tiếng Anh Tiếng Việt
chữ viết tắt
CHCl3 Chloroform Clorofom
PE Petroleum Ether Ete dầu
EtOAc Ethyl Acetate Etyl Axetat
MeOH Methanol Metanol
EtOH Ethanol Etanol
NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
DEPT Distortionless Enhancement Phổ DEPT
by Polarization Transfer
HMBC Heteronuclear Multiple Tương quan H-C qua 1 liên kết
Bond correlation
HSQC Heteronuclear Single Quantum Tương quan H-C qua 2, 3 liên kết
Correlation
ppm Part per million Một phần triệu
br s Broad singlet Mũi đơn, rộng
s Singlet Mũi đơn
d Doublet Mũi đôi
dd Double of Doublet Mũi đôi đôi
m Multiplet Mũi đa
J Coupling constant Hằng số ghép spin
TLC Thin Layer Chromatography Sắc ký lớp mỏng
Rf Retention factor

4.
MỤC LỤC
LỜI MỞ ĐẦU........................................................................................... 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN................................................................. 2
1.1. MÔ TẢ VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG.................................................. 2
1.1.1. KHÁI QUÁT............................................................................... 2
1.1.2. MÔ Tả THựC VậT.......................................................................... 3
1.2.PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI [11,13]
................................................................4
1.3.TÁC DỤNG DƯỢC LÝ ..............................................................................4
1.4.CÔNG DỤNG CỦA CÂY MƯỚP ĐẮNG .................................................6
1.4.1. Rễ .................................................................................................... 6
1.4.2. DÂY................................................................................................ 6
1.4.3. LÁ ................................................................................................... 6
1.4.4. QUả ................................................................................................. 7
1.4.5. HOA................................................................................................ 7
1.4.6. HạT.................................................................................................. 8
1.5. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC................. 8
1.5.1. CÁC CÔNG TRÌNH TRONG NƯớC............................................ 8
1.5.2. CÁC CÔNG TRÌNH TRÊN THế GIớI .......................................... 8
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM .......................................................... 23
2.1. NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ ..................................... 23
2.1.1. NGUYÊN LIệU ............................................................................ 23
2.1.2. HÓA CHấT ................................................................................... 23
2.3. CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT................................... 24

5.
2.3.1 KHảO SÁT PHÂN ĐOạN Đ1 ....................................................... 25
2.3.2 KHảO SÁT PHÂN ĐOạN Đ3 ...................................................... 26
CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN...................................... 30
3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C1......... 30
3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C2......... 30
CHƯƠNG 4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ............................................................38
4.1. CÁC KẾT QUẢ ĐÃ ĐẠT ĐƯỢC ....................................................................38
4.2. ĐỀ XUẤT ......................................................................................................... 39
TÀI LIỆU THAM KHẢO.........................................................................................40

6.
LỜI MỞ ĐẦU
Ngày nay cùng với sự phát triển của khoa học, y học, nhiều loại bệnh đã được
phát hiện và nghiên cứu được các phương thuốc điều trị. Để đáp ứng được hết
nhu cầu chăm sóc sức khoẻ của người bệnh, các nhà dược liệu đã nghiên cứu,
tổng hợp được nhiều loại thuốc đặc trị với quy mô công nghiệp. Tuy nhiên, sau
một thời gian sử dụng thì một số loại thuốc tổng hợp lại có tác dụng phụ không
mong muốn. Chính vì vậy con người có xu hướng trở lại với thiên nhiên, từ cây
cỏ phân tích, giải mã các thành phần hoá học cũng như dược tính của chất trong
cây với mong muốn tìm ra các phương thuốc mới an toàn cho sức khoẻ người
tiêu dùng. Mặt khác, nước ta là một nước nhiệt đới gió mùa, có khí hậu nóng và
ẩm nên nguồn thực vật tự nhiên rất phong phú và đa dạng. Vì những lý do này mà
việc nghiên cứu thành phần hóa học của cây cỏ ngày càng được đẩy mạnh.
Cây mướp đắng có tên khoa học là Momordica charantia L. thuộc họ Bầu bí
(Cucurbitaceae). Quả mướp đắng từ xưa đã được con người chọn làm nguồn
lương thực thiết yếu bởi lẽ nó chứa nhiều chất dinh dưỡng tốt cho sức khoẻ lại dễ
chế biến, dễ trồng, dễ chăm sóc. Theo Đông y, quả mướp đắng có tính hàn, vị
đắng, không độc, nếu được dùng thường xuyên sẽ giúp giảm các bệnh ngoài da,
làm cho da dẻ mịn màng. Theo y học hiện đại, quả mướp đắng có tác dụng diệt vi
khuẩn và virus, chống lại các tế bào ung thư; hỗ trợ đắc lực cho bệnh nhân ung
thư đang chữa bằng tia xạ.
Chính vì những lí do trên, chúng tôi chọn đề tài: “Khảo sát thành phần hóa
học cao chloroform của quả mướp đắng Momordica charantia L.” với mong
muốn đóng góp một phần nhỏ trong việc tìm hiểu thành phần hóa học có trong
quả mướp đắng được thu hái ở xã Mỹ Hạnh Bắc, huyện Đức Hòa, Long An.

7.
Chương 1. TỔNG QUAN
1.1. MÔ TẢ VỀ CÂY MƯỚP ĐẮNG
1.1.1. Khái quát
Tên khoa học : Momordica charantia L.
Thuộc họ: Bầu bí (Cucurbitaceae).
Tên nước ngoài: Bitter melon, bitter ground (Anh), bitter apple, wild cucumber,
bitter cucumber, ampalaya (Philipines), balsam pear (Mỹ), karela (Ấn Độ)…[13]
Tên việt nam: khổ qua, mướp đắng, lương qua, cẩm lệ chi… [12,13]
Mướp đắng tồn tại ở hai dạng quần thể: mọc hoang và được trồng trọt. Loại trồng
trọt rất phong phú về giống nhưng đều được xếp chung vào chi mướp đắng
Momordica. Nếu căn cứ theo hình dạng bên ngoài thì người ta chia mướp đắng thành
hai chủng loại: [4,11]
 Momordica charantia L. Var. charantia L., quả to (đường kính > 5cm), màu
xanh nhạt, gai tù, ít đắng.
 Momordica charantia L. Var. abbreviata Ser., quả nhỏ (đường kính < 5cm), màu
xanh đậm, gai nhọn, vị rất đắng.
Hình 1.1: Var. abbreviata Ser. Hình 1.2: Var. charantia L.

8.
1.1.2. Mô tả thực vật
Mướp đắng thuộc loại dây leo bằng tua cuốn, thân có cạnh, ở ngọn có mọc lông
tơ, có đời sống khoảng một năm.
Lá mọc so le, dài 5-10 cm, rộng 4-8 cm, phiến lá chia làm 5-7 thuỳ, hình trứng,
mép khía răng. Mặt dưới lá màu nhạt hơn mặt trên, gân lá có lông ngắn [6,10,12,13]
.
Hoa đực và hoa cái mọc riêng ở nách lá, có cuống dài. Hoa đực có đài và ống rất
ngắn, tràng gồm năm cánh mỏng hình bầu dục, nhụy 5 rời nhau. Hoa cái có đài và
tràng hoa giống hoa đực. Tràng hoa màu vàng nhạt, đường kính khoảng 2 cm [4,10,,13]
.
Quả hình thoi, dài 8-15 cm, gốc và đầu thuôn nhọn, mặt vỏ có nhiều u lồi to nhỏ
không đều. Quả khi chưa chín có màu xanh hoặc vàng xanh nhạt, khi chín có màu
vàng hồng. Vì thế ở Trung Quốc, mướp đắng còn có tên là hồng dương, hồng cô
nương. Khi chín, quả nứt ra dần từ đầu, tách ra làm ba phần để lộ chùm áo hạt màu đỏ
bên trong [13,14]
.
Hạt dẹp, dài 13-15 mm, rộng 7-8 mm, trông gần giống hạt bí ngô. Quanh hạt có
màng đỏ bao quanh (giống như màng hạt gấc). [11,13]
Hình 1.3: Dây và hoa mướp đắng Hình 1.4: Hạt mướp đắng

9.
1.2. PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI [11,13]
Từ thời xưa, cây mướp đắng được trồng ở vùng Đông Ấn và Nam Trung Quốc,
được sử dụng như là loại rau ăn quả giàu chất sắt và vitamin C. Sau đó, cây được du
nhập sang châu Phi và châu Mỹ Latinh. Quần thể mướp đắng đã trở nên rất phong phú
với các giống cây đa dạng được tạo ra trong quá trình chọn giống và lai tạo.
Ở Việt Nam, mướp đắng được trồng khắp các tỉnh từ Bắc vào Nam, chỉ ở một số
vùng núi cao và lạnh như Sa Pa (Lào Cai), Phó Bảng (Hà Giang)…thì mới không thấy
có mướp đắng.
Trên thế giới, cây mướp đắng có mặt ở hầu hết các nước nhiệt đới và cận nhiệt
đới như Trung Quốc (Phúc Kiến, Quảng Đông, Quảng Tây, Giang Tô, Triết Giang);
một số nước đông nam châu Á như Ấn Độ, Malaysia, Philippin; châu Phi và vùng
Caribbean.
Cây mướp đắng có biên độ sinh thái tương đối rộng, nhiệt độ thích hợp cho cây
sinh trưởng từ 20o
C – 35o
C, lượng mưa hằng năm từ 1500 – 2500 mm. Cây chịu được
nhiều điều kiện đất khác nhau nhưng phát triển tốt nhất trong điều kiện thoáng nước và
đất giàu chất hữu cơ. Mướp đắng có thể trồng quanh năm. Cây sinh trưởng nhanh
trong mùa mưa ẩm, ra hoa sau 7 – 8 tuần gieo trồng. Sau khi quả già, cây sẽ tàn lụi và
kết thúc vòng đời sau 4 – 5 tháng tồn tại.
1.3. TÁC DỤNG DƯỢC LÝ
Y học cổ truyền và dân gian Việt Nam đã có nhiều kinh nghiệm chữa bệnh từ
mướp đắng nhưng chỉ ở dạng thô ban đầu hoặc ở dạng nước ép, nước sắc. Ngày nay
trên thị trường đã xuất hiện nhiều sản phẩm từ quả mướp đắng nhưng chủ yếu ở dạng
thực phẩm chức năng như trà hoà tan, trà túi lọc. Điển hình là sản phẩm trà Khổ Qua
của viện Dược Liệu.
Các tác giả Nguyễn Thị Như, Nguyễn Thị Bay đã nghiên cứu tác dụng hạ đường
huyết của một bài thuốc nam trên thực nghiệm lâm sàn, đó là sản phẩm trà túi lọc mà
thành phần quả mướp đắng chiếm 60%. [11]

10.
Các tác giả Mai Phương Mai, Võ Phùng Nguyên cũng đã thăm dò tác dụng hạ
đường huyết của một số bài thuốc dân gian ở mô hình đái tháo đường bằng
streptozotocin trên chuột nhắc mà thành phần của bài thuốc cũng có chứa quả mướp
đắng.[11]
Các tác giả Mai Phương Mai, Nguyễn Thị Hạnh, Nguyễn Ngọc Hạnh đã chứng
minh tác dụng hạ đường huyết của các dịch chiết từ quả mướp đắng thu hái tại Thái
Nguyên với các dung môi khác nhau.[30]
Theo y học hiện đại, mướp đắng có tác dụng: [11]
 Diệt vi khuẩn và virut, chống lại tế bào gây ung thư, hổ trợ đắc lực cho bệnh
nhân ung thư đang chữa trị bằng tia xạ.
 Chống các gốc tự do - là nguyên nhân gây lão hoá và phát sinh các bệnh tim
mạch, tăng huyết áp, rối loạn lipit máu, tổn thương thần kinh, viêm đường
tiết niệu, đái tháo đường.
 Tăng oxy hoá glucozơ, ngăn chặn sự hấp thu glucozơ vào tế bào. Ức chế
hoạt tính các men tổng hợp glucozơ.
 Có tác dụng sinh học giống insulin, giúp cơ thể tăng tiết insulin.
 Có tác dụng tốt đối với người mắc bệnh đái tháo đường dạng type 2. Hỗ trợ
tăng tác dụng, giảm liều lượng, giảm tác dụng phụ của các loại sulfamid trị
đái tháo đường dạng type 2.
 Dịch chiết từ quả mướp đắng có khả năng ức chế khối u, hổ trợ men gan.
 Cao methanol 50% quả mướp đắng cho tác dụng hạ đường huyết 25% (liều
dùng 30 mg/kg), cao butanol cho kết quả là 34% với liều dùng như trên. Các
tác giả này cho rằng các hợp chất phân cực, tan nhiều trong butanol có khả
năng làm giảm đường huyết. Cơ chế hoạt động tương tự insulin hoặc thông
qua sự tiết insulin từ tuyến tuỵ.

11.
 Cao nước quả mướp đắng, khi cho chuột cống trắng đã được gây tăng đường
máu với aloxan (120 mg aloxan/kg tiêm dưới da) uống hàng ngày trong hai
tháng làm chậm sự xuất hiện bệnh võng mạc. [28]
 Dịch ép quả mướp đắng làm giảm đáng kể tỷ lệ ung thư da ở chuột nhắt
trắng gây bởi dimethylbenzo[a]anthracen được làm tăng thêm bởi dầu bã
đậu. Cao từ vỏ, thịt quả, hạt và toàn quả mướp đắng có hoạt tính chống ung
thư rõ rệt đối với sự sinh u nhú da chuột nhắt khi dùng tại chỗ.
 Ở Trung Quốc, người ta đã tách được hai hợp chất hạn chế sinh sản là α-
protein và β-protein từ hạt mướp đắng. Các thí nghiệm nuôi cấy, ghép phôi
invitro cho thấy 2 hoạt chất này có tác dụng ức chế quá trình làm dày đặc
nguyên bào phôi trước khi làm tổ và hình thành phôi ở thai kỳ đầu, từ đó
phôi ngừng phát triển, thoái hóa phân hủy dẫn đến sẩy thai. [14]
1.4. CÔNG DỤNG CỦA CÂY MƯỚP ĐẮNG
Hầu hết các bộ phận của cây như rễ, thân, lá, hoa, quả, hạt đều có tác dụng làm
thuốc chữa bệnh. [11,13]
1.4.1. Rễ
Rễ tươi sắc nước uống, mỗi ngày một thang, từ 1000ml nước với 60g rễ mướp
đắng tươi, sắc còn 400ml, chia làm 2-3 lần uống, có thể áp dụng cho mọi dạng bệnh.
Rễ mướp đắng dùng trị lỵ, nhất là amip. Tại Ấn Độ, dịch rễ (cũng như lá, quả) mướp
đắng được dùng trị bệnh tiểu đường, do có tác dụng làm giảm đường huyết. Rễ mướp
đắng còn có tác dụng trị bệnh gan. [9]
1.4.2. Dây
Dây mướp đắng được dùng làm thuốc trị viêm xoang, chảy máu mũi, có mồ hôi
hoặc bệnh gan làm vàng da. [7]
1.4.3. Lá

12.
Lá có vị đắng, tính mát. Ăn lá non trị bệnh nóng bức trong mình. Giã lá vắt nước,
thêm chút muối, uống trị bệnh nóng mê man hoặc trị mụn nhọt, rôm sẩy. Ngoài ra, lá
còn có thể trị được rắn cắn, làm thuốc nhuận trường, hạ sốt.
Lá mướp đắng khô 12 g, tán bột hoà với nước hay rượu uống, kết hợp lấy lá tươi
giã nát đắp ngoài, chữa nhọt độc, sưng tấy, các vết thương nhiễm độc. Lá tươi 4 – 8 g,
nhai nuốt nước, bã đắp chữa rắn cắn. [5,7,11,13]
1.4.4. Quả
Quả còn xanh có vị đắng, khi chín thì ít đắng hơn. Quả mướp đắng có tính hàn
(mát), không độc. Quả xanh có tính giải nhiệt, làm tiêu đờm, nhuận tràng, bổ thận,
nuôi can huyết, bớt mệt mỏi, giảm stress, xoa dịu thần kinh, giải độc, lợi tiểu, làm bớt
đau khớp. Khi chín mướp đắng có tính bổ thận, kiện tỳ, dưỡng huyết, diệt giun (sán,
lãi), đồng thời có tác dụng làm sáng mắt, bổ tim, bổ máu, mát gan, rất thích hợp với
những người đau gan, đau lá lách. [2]
Ở Trung Quốc, quả mướp đắng còn dùng để trị đột quỵ tim, bệnh sốt, khô miệng,
viêm họng. Ở Ấn Độ, dịch quả mướp đắng được dùng trị rắn cắn. Người ta còn dùng
bột quả mướp đắng để hàn các vết thương (làm kéo da non), trị vết loét ác tính. Ở Thái
Lan, dịch quả được dùng trị bệnh về gan, lá lách. [9,11]
Với tính diệt khuẩn và chống oxi hóa, mướp đắng làm da mịn màng, trị mụn
trứng cá hay bệnh vẩy nến, và ngay cả với vết thương do côn trùng cắn, nhiễm trùng
da. Mặt khác, quả mướp đắng còn cung cấp nguồn năng lượng dồi dào và tăng khả
năng chịu đựng cho cơ thể. [2]
Ngoài các công dụng trên, quả mướp đắng còn được dùng để trị các bệnh như:
Ho, sốt, kiết lỵ, dạ dày, đau tức, đái dắt, phù thủng do gan, mắt đỏ đau nhức, giải nhiệt,
hồi hộp, buồn phiền, tắm cho trẻ em trị rôm sảy, làm hạ đường huyết ở bệnh nhân đái
tháo đường loại 2 (không phụ thuộc insulin). [11,12]
1.4.5. Hoa
Hoa mướp đắng được dùng để chữa đau dạ dày, lỵ cấp tính, đau mắt. [1,2,4]

13.
1.4.6. Hạt
Hạt có chất béo, vị đắng, hơi ngọt, tính ấm, thanh nhiệt, giải độc, giải cảm, trị ho,
lợi tiểu. Hạt còn chữa rắn cắn, chữa ngọt độc sưng tấy, vết thương nhiễm trùng, hạ sốt,
đau họng và chống thụ thai, làm hạ huyết áp, kháng virut HIV. [6,9,10,21]
1.5. CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC
1.5.1. Các công trình trong nước
Tác giả Phạm Văn Thanh cùng cộng sự của viện Dược liệu đã thống kê và khảo
sát sơ bộ các nhóm hoạt chất chính của cây mướp đắng. Tuy nhiên, các tác giả này
chưa cô lập được các hoạt chất có hoạt tính dưới dạng chất tinh khiết cũng như chưa
xác định được cấu trúc của các hợp chất này, mà chỉ định lượng theo chất G6, một
aglycon của nhóm glycoside. [16]
Các tác giả Nguyễn Minh Đức và Trần Thị Vy Cầm đã chiết tách và phân lập
được 4 hợp chất Mc1, Mc2, Mc3, Mc4,từ cao methanol của hạt mướp đắng. Trong đó
Mc1 được xác định là Momordicoside A (1) và Mc2 đã được sơ bộ dự kiến cấu trúc.
[8]
Các tác giả Võ Hồng Thái, Nguyễn Ngọc Hạnh, Phùng Văn Trung ở Viện công
nghệ hóa học đã cô lập và nhận danh được hai chất từ hạt: Momordicoside A (1) và
Momordicoside B (2) và bốn hợp chất từ quả: Momordicoside K (10), Momordicoside
L (11), 3-O-glucopyranosylstigmasta-5,25(27)-diene (43) và 23-O-β-D-allopyranosyl
5β,19-epoxycucurbita-6,24-dien-3β,22,23ξ-triol 3-O-β-D-allopyranoside (23). [17]
1.5.2. Các công trình trên thế giới
Người ta đã tìm thấy khoảng hơn 200 hợp chất có trong cây mướp đắng và được
thống kê sơ bộ thành các nhóm chính như sau:
1.5.2.1. Triterpene
- Triterpene glycoside:
•
Momordicosides A, B, C, D, E, F1, F2, G, I, K, L (1-11). [19,21,22,23]
•
Momordicine I, II và III (12-14). [27]

14.
•
Goyaglycosides-a, -b, -c, -d, -e, -f, -g, -h (15-22). [31]
- Triterpene saponin:
•
Goyasaponins I, II, III (24-26). [31]
- Các triterpene khác:
•
Karavilagenin A, B, C và karaviloside I, II, III, IV, và V (27-34). [32]
•
Cucurbitane triterpenoids (35-37). [24,25,29]
• Octanorcucurbitacins A-D (38-41). [18]
1.5.2.2. Steroid [11]
− Steroid glycoside:
• β-sitosterol-3-O-β-D-glycoside (42); 3-O-β-D-glucosylstigmasta-5,25(27)-
diene (43).
• 3-O-(6’-O-palmitoyl-β-D-glucosyl)stigmasta-5,25(27)-diene (44); 3-O-(6’-
O-stearoyl-β-D-glucosyl)stigmasta-5,25(27)-diene (45).
− Sterol: Lanosterol (46); momordenol (47); β-sitosterol (48); stigmast-7-ene-3β-
ol (49); stigmasterol (50); stigmast-5-ene-3β,25-diol (51); stigmasta-5,25-dien-3β-ol
(52); stigmasta-7,22-dien-3β-ol (53).
1.5.2.3. Carotenoid [11]
β-carotene, cryptoxanthin, lutein, lycopene, mutatochrome, phytofluene,
rubixanthin, zeaxatin, zeinoxanthin...
Ngoài ra còn có các thành phần khác: alkaloid: charine, zeatin, zeatin riboside;
Monoterpene: p-cymene (54), menthol (55); Sesquiterpene: nerolidol (56); Sapogenin:
diosgenin; Các chất khoáng: Ca, Mg, Fe, Cu, Zn, P, N, I, F...

15.
1.6. CÔNG THỨC CÁC HỢP CHẤT
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
CH3
CH3
CH3CH3
OH
CH3
CH3
CH3 CH3
(1)
O
HOH
OH
OH
O
O
HOH
OH
OH
O
OH O
H
H
OH
O
OH
OH
OH
OH
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
(2)
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
CH3
CH3
CH3CH3
OH
CH3
CH3
CH3 CH3
(3)

16.
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
CH3
CHOCH3
CH3CH3
CH3 CH3
(5)
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OHCH3
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
(4)
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OMeCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
(6)

17.
CH3
CH3
CH3
OO
HOH
HH
H
OH
H
OH
OH
OMe
CH3
CH3CH3
O
CH3
(8)
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
(9)
O
OH
O
OH
OH OH
O
OHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
(7)

18.
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
H
H
OHC
OH
OH CH3
OH OH
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
OHC
O
HOH
OH
OH
OH
(12) (13)
HO
H3C CH3
OH
OHC
CH3
CH3
CH2
CH3
O
O
O
OH
OH
OH
OH
H3C
(14)
O
HOH
OH
OH
O
OH
OMe
OH
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
OHC
(10)
O
HOH
OH
OH
O
OH
OH
OH
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
OHC
(11)(11)(11)

19.
O
OH
OH OH
O
OH
H
O
OH
OH OH
O
OH
CH3
O
OH
OH
OH
O
OH
H3
OMe
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
(15)
O
H
HH
H
OH
H
OH OH
O
OH
OMe
O
OHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
(16)
O
H
H
H
H
OH
OH
H OH
O
OH
OMe
O
OMeCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
(17)
(16)
(15)
(16)
(17)

20.
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH OH
O
OH
OMe
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
(21)
O
O
OH
OH
OH
O
OH
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
(22)
O
HOH
OH OH
O
OH
O
HOH
OH OH
O
OH
OH
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
O
(23)
(22)
(23)

21.
O
O
O
H
OH
OH
OH
O
OH
O
HOH
OH
O
COOH
CH3 CHO
CH3 CH3
CH3
CH3CH3
O
H
OH
O
O
CH3
O
H
CH3
O
OH OH
O
HOH
O
OH
O
HOH
OH
OH
O
H
CH3
OH
OH OH
(25)
O
O
O
OOH
OH
OH
O
OH
O
HOH
OH
O
COOH
CHO
CH3 CH3
CH3
CH3CH3
O
H
H
H
OH
H O
CH3
O
H
CH3
O
H
OH OH
O
HOH
OH
OH
CH3
O
H
CH3
OH
OH OH
(24)
(24)(24)
(25)

22.
CH3
OMe
OH OMe
CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
OH
OH OMe
CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
(27)
(28)
O
H
H
H
O
OOCCH3
H O
O
COOH
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
COOH
CH3CH3
O
HOH
OH
OH
O
HOH
OH
OH
OH
(26)(26)
CH3
OH OMe
CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
OH
(29)
CH3
O
H
H
H
H
OH
OH
H OH
O
OH
OMe
OMe
CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
(30)
(29)
(30)

23.
CH3O
H
HH
H
OH
H
OH OH
O
OH
OMe
OMe
CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
(31)
CH3O
H
HH
H
OH
H
OH OH
O
OH
OH
OMe
CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
(32)
CH3
OH
OH
O
OMe
CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
O
HOH
OH
OH
OH
CH3
CH3
O
OH
OH OH
O
OH
OH
O
OMe
CH3
CH3CH3
CH3
CH3 CH3
O
HOH
OH
OH
CH3
OH
(33) (34)
(32)

24.
CH3
CH3
O
O
H
HH
H
OH
OH
OH
O
OH
O
CH3CH3
CH3
CH3
OH
(35)
O
HOH
OH OH
O
OH
O
HOH
OH OH
O
OH
OH
OH
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
(36)
O
H
H
H
H
OH
OH
H OH
O
OH
O
H
H
H
H
OH
OH
H OH
O
OH
OH
O
H
H
H
H
OH
OH
H OH
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
(37)

25.
CH3
O
CH3CH3
CH3
O
O
CH3
O
CH3CH3
CH3
O
O
OMe
H
CH3
O
CH3
CH3 CH3
CH3
O
O
CH3
O
CH3
CH3 CH3
CH3
O
O
(38) (39)
(40) (41)
O
HOH
OH
OH
O
OH
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
(42)
(38) (39)

26.
(43)
O
HOH
OH
OH
O
OR
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
(44) R: C15H31CO
(45) R: C17H35CO
OH
CH3
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H
CH3
H
(46)
CH3
CH3
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
(47)
(48)
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
H
H
(49)
O
HOH
OH
OH
O
OH
CH2
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
(46)

27.
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
H H
H
H
OH
(51)
HO
CH3
HCH3
H H
H3C
H
(50)
CH2
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
H H
H
H
(52)
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
H
(53)
CH3
OH
CH3 CH3
(55)
(56)
CH3 CH3
CH3
CH2
OH CH3
CH3
CH3 CH3
(54) (56)

28.
Chương 2. THỰC NGHIỆM
2.1. NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT, THIẾT BỊ
2.1.1. Nguyên liệu
Mẫu quả mướp đắng được thu hái tại xã Mỹ Hạnh Bắc, huyện Đức Hòa, tỉnh
Long An.
2.1.2. Hóa chất
+ Dung môi: petroleum ether, chloroform, ethyl acetate, methanol, ethanol.
+ Silica gel: Silica gel 60, 0.04 – 0.063 mm, Merck dùng cho sắc kí cột.
+ Sắc kí bảng mỏng loại 25DC – Alufolein 20 x 20, Kiesel gel 60F254, Merck.
+ Thuốc thử hiện hình sắc kí bảng mỏng: H2SO4 30%.
2.1.3. Thiết bị
+ Các thiết bị dùng để giải ly, dụng cụ chứa mẫu.
+ Cột sắc kí đường kính 2-5.5 cm.
+ Máy sấy.
+ Đèn UV ở bước sóng 254 nm hiệu UVitec.
+ Thiết bị gia nhiệt hồng ngoại hiệu Schott.
+ Máy cô quay chân không hiệu Buchi-111.
+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1
H-NMR được thực hiện trên máy cộng hưởng từ
hạt nhân Bruker AM500 FT-NMR Spectrometer, tần số cộng hưởng 500MHz.
+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13
C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT được thực hiện
trên máy cộng hưởng từ hạt nhân Bruker AM500 FT-NMR Spectrometer, tần số cộng
hưởng 125MHz.
Tất cả phổ được ghi tại phòng phân tích cấu trúc, Viện Hóa Học - Viện Khoa
Học và Công Nghệ Việt Nam, 18 - Hoàng Quốc Việt, quận Cầu Giấy, Hà Nội.
2.2. ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO [15]

29.
Sử dụng phương pháp ngâm dầm ở nhiệt độ phòng để điều chế cao ethanol. Quả
mướp đắng được phơi khô, sấy và nghiền nhỏ thành bột mịn (2 kg). Nguyên liệu bột
mịn được ngâm dầm bằng dung môi ethanol 700
. Sau vài ngày, lọc lấy dịch trích. Cô
quay thu hồi dung môi dưới áp suất thấp. Tiếp tục thực hiện nhiều lần cho đến khi
lượng cao thu được không đáng kể, thu được 200 g cao ethanol thô.
Áp dụng phương pháp chiết lỏng-lỏng để điều chế các loại cao, trong đó cao tổng
ban đầu được hòa tan vào nước. Sử dụng lần lượt các dung môi: petroleum ether,
chloroform, methanol để chiết và đem cô quay chân không thu được các cao phân
đoạn: cao petroleum ether (45 g), cao chloroform (60 g), cao methanol (50 g), cặn còn
lại (35 g). Quá trình thực hiện được trình bày theo sơ đồ 1.
Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế các cao thô từ quả mướp đắng.
2.3. CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT
Kết quả sắc kí bản mỏng trên cao chloroform có nhiều vết rõ, đẹp nên chúng tôi
chọn loại cao này để khảo sát.
Cô quay thu hồi dung môi
Ngâm dầm trong ethanol, lọc
Bã quả khô
Bột quả khô
Dịch ethanol
Cao ethanol (200 g)
- Chiết lỏng-lỏng lần lượt bằng các
dung môi: petroleum ether,
chloroform, methanol
- Cô quay thu hồi dung môi
Cao petroleum
ether (45g)
Cao chloroform
(60g)
Cao methanol
(30g)
Cặn còn lại
(35g)

30.
Sắc kí cột silica gel áp dụng trên cao chloroform (60 g) lần lượt giải ly bằng các
hệ dung môi có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các
eclen. Sau đó, cô quay thu hồi dung môi, phần cao thu được đựng vào các hũ bi. Kiểm
tra theo dõi quá trình giải ly bằng sắc kí lớp mỏng. Những lọ có kết quả giống nhau
được gộp chung lại thành một phân đoạn. Kết quả được 9 phân đoạn (Đ1-Đ9), trình
bày trong bảng 2.1.
Bảng 2.1: Kết quả sắc ký cột cao chloroform
Phân đoạn
Dung môi giải
ly
Khối lượng
(g)
Kết quả
SKLM
Ghi chú
Đ1 PE:EA 50:1 2 Rõ vết
Khảo sát thu
được C1
Đ2 PE:EA 20:1 5 Nhiều vết Chưa khảo sát
Đ3 PE:EA 1:1 15 Rõ vết
Khảo sát thu
được C2
Đ4 PE:EA 1:5 10 Nhiều vết Chưa khảo sát
Đ5 EA 100% 5 Rõ vết Chưa khảo sát
Đ6 EA:M 90:1 5 Nhiều vết Chưa khảo sát
Đ7 EA:M 70:1 3 Nhiều vết Chưa khảo sát
Đ8 EA:M 50:1 7 Nhiều vết Chưa khảo sát
Đ9 EA:M 20:1 8 Nhiều vết Chưa khảo sát
Ghi chú: PE (petroleum ether), EA (ethyl acetate), C (chloroform), M (methanol)
2.3.1 Khảo sát phân đoạn Đ1
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn Đ1 (2 g), giải ly bằng hỗn hợp dung
môi chloroform:methanol có độ phân cực tăng dần. Dịch giải ly từ cột sắc kí được
hứng vào các bình tam giác 250 ml. Sau đó, cô quay thu hồi dung môi, phần cao thu
được đựng vào các hủ bi. Kết quả được 3 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày
trong bảng 2.2.

31.
Bảng 2.2: Kết quả sắc kí cột trên phân đoạn Đ1
Phân
đoạn
Dung môi
giải ly
Khối lượng Sắc kí lớp
mỏng
Ghi chú
Đ1.1 C:M 80:1 42 mg Nhiều vết Chưa khảo sát
Đ1.2 C:M 70:1 60 mg Rõ vết Khảo sát thu C1
Đ1.3 C:M 70:1 47 mg Nhiều vết Chưa khảo sát
Phần cao thu được từ phân đoạn Đ1.2 được rửa nhiều lần bằng methanol. Sau đó
tiếp tục sắc kí cột silica gel, giải ly bằng hệ dung môi C:M (70:1). Kết quả thu được
chất bột màu trắng (3 mg). Kiểm tra bằng sắc kí bảng mỏng với hệ dung môi C:M
(30:1) cho một vết rõ, màu tím, Rf = 0.7. Hợp chất này được kí hiệu là C1.
Quy trình cô lập hợp chất C1 của quả mướp đắng được trình bày trong sơ đồ 2.
2.3.2 Khảo sát phân đoạn Đ3
Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn Đ3 (15 g), giải ly bằng hỗn hợp dung
môi C:M có độ phân cực tăng dần. Kết quả được 4 phân đoạn (Đ3.1-Đ3.4), các phân
đoạn được trình bày trong bảng 2.3.
Phần cao thu được từ phân đoạn Đ3.2 có khối lượng (1 g). Sau đó, tiếp tục sắc kí
cột silica gel, giải ly bằng hệ dung môi C:M có độ phân cực tăng dần. Kết quả thu
được 3 phân đoạn (Đ3.2.1-Đ3.2.3), các phân đoạn được trình bày trong bảng 2.4.
Ở phân đoạn Đ3.2.2 xuất hiện kết tinh dạng tinh thể vô định hình màu trắng. Giải
ly bằng hệ dung môi C:M (6:1) cho một vết màu tím, Rf= 0,49. Tinh chế bằng cách kết
tinh nhiều lần trong dung môi methanol ta thu được 10 mg hợp chất màu trắng, dạng
bột được kí hiệu là C2.
Quy trình cô lập hợp chất C2 của quả mướp đắng được trình bày trong sơ đồ 3.
Bảng 2.3: Kết quả sắc kí cột trên phân đoạn Đ3

32.
Phân
đoạn
Dung môi
giải ly
Khối
lượng
Sắc kí lớp
mỏng
Ghi chú
Đ3.1 C:M 30:1 2 g Nhiều vết Chưa khảo sát
Đ3.2 C:M 25:1 1 g Rõ vết Khảo sát
Đ3.3 C:M 25:1 3 g Nhiều vết Chưa khảo sát
Đ3.4 C:M 20:1 5 g Nhiều vết Chưa khảo sát
Bảng 2.4: Kết quả sắc kí cột trên phân đoạn Đ3.2
Phân đoạn Dung môi
giải ly
Khối
lượng
Sắc ký lớp mỏng Ghi chú
Đ3.2.1 C:M 30:1 20 mg Vết tím còn dơ Chưa khảo sát
Đ3.2.2 C:M 25:1 35 mg Một vết tròn, rõ Khảo sát thu được
C2
Đ3.2.3 C:M 20:1 60 mg Vết tím còn dơ ít Chưa khảo sát

33.
Sơ đồ 2: Sơ đồ cô lập hợp chất C1 từ phân đoạn Đ1
-Rửa nhiều lần bằng methanol
-Sắc kí cột silicagel.
-Giải ly C:M (70:1).
Phân đoạn Đ1
(2 g)
-Sắc kí cột silicagel.
-Giải ly C:M.
-Cô quay thu hồi dung môi
Phân đoạn Đ1.1
(42 mg)
Phân đoạn Đ1.2
(60 mg)
Phân đoạn Đ1.3
(47 mg)
C1 (3 mg)

34.
Sơ đồ 3: Sơ đồ cô lập hợp chất C2 từ phân đoạn Đ3
Phân đoạn Đ3
(15 g)
-Sắc kí cột Silica gel
-Giải ly C:M
-Cô quay thu hồi dung môi
-Sắc kí cột Silica gel
-Giải ly C:M
Phân đoạn Đ3.2.1
(20 mg)
Phân đoạn Đ3.2.2
(35 mg)
Phân đoạn Đ3.2.3
(60 mg)
Tinh chế nhiều lần
C2 (10 mg)
Phân đoạn Đ3.1
(2 g)
Phân đoạn Đ3.2
(1 g)
Phân đoạn Đ3.3
(3 g)
Phân đoạn Đ3.4
(5 g)

35.
Chương 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C1
Hợp chất C1 (3 mg) thu được từ phân đoạn Đ1 của quả mướp đắng Momordica
Charantia L. là chất bột vô định hình màu trắng.
Phổ 1
H-NMR (CDCl3, MeOD), (phụ lục 1.1a, 1.1b ) có một tín hiệu đặc trưng
của một nhóm methyl đầu mạch với δH 0.88 ppm (3H, t, J=6,5Hz); một nhóm >CH-O-
ở δH 3.41 ppm cùng với nhiều nhóm _
CH2
_
cộng hưởng ở 1.26 ppm.
Do chưa có đủ các dữ liệu phổ để đưa ra công thức chính xác của C1. Chúng tôi
chỉ nhận định C1 là một alcol.
3.2. KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT C2
Hợp chất C2 (10 mg) thu được từ phân đoạn Đ3 của quả mướp đắng
Momordica Charantia L. là chất bột vô định hình, màu trắng.
Phổ 1
H-NMR (CDCl3-MeOD), (phụ lục 2.1a, 2.1b, 2.1c, 2.1d ) có những đặc
điểm sau: δH (ppm) 5.37 (1H, t, J=2.5 Hz, H-6a); 5.15 (1H, d, J=2 Hz, H-7b); 4.73
(1H, d, J=1 Hz, H1
-26); 4.64 (1H, d, J=1.5, H2
-26); 4.41 (1H, J=8, H-1′a); 4.42 (1H,
d, J=7.5, H-1′b).
Phổ 13
C- NMR kết hợp với phổ DEPT-NMR , (phụ lục 2.2a, 2.2b, 2.2c, 2.3a,
2.3b, 2.3c ), δC (ppm): 147.7 (=C<, C-25a, C-25b); 140.4 (=C<, C-5a); 139.7 (=C<, C-
8b); 122.2 (=CH-, C-6a); 117.4 (=CH-, C-7b); 111.4 (=CH2, C-26a); 111.4 (=CH2, C-
26b); 101.2 (C-1′a); 101.1 (C-1′b); 79.3 (C-3a); 78.7 (C-3b); 76.5; 75.9; 73.7; 70.2
(>CH-O-, C-3′, C-5′, C-2′, C-4′) và 61.9 (-CH2OH, C-6′). Độ chuyển dịch hóa học của
các carbon khác được trình bày trong bảng 3.1 và bảng 3.2.
Dựa vào phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR cho thấy C2 là hỗn hợp hai chất, kí hiệu là:
C2a và C2b. Hỗn hợp này là hai steroid có chung phần đường là β-D-glucopiranose,
thể hiện qua hai carbon anomer δC 101.2 (C-1′a), 101.1 (C-1′b) và hai proton anomer

36.
δH 4.41 (d, 8, H-1′a), 4.42 (d, 7.5, H-1′b) cùng với các carbon loại >CH-O- trong
vùng từ 70.2-76.5 ppm và –CH2OH tại 61.9 ppm.
 Biện luận cấu trúc C2a:
Phổ 13
C-NMR kết hợp với phổ DEPT-NMR cho thấy C2a có 35 nguyên tử
carbon, trong đó có 5 carbon loại CH3, 13 carbon loại CH2, 13 carbon loại CH, 4
carbon loại C.
Ở vùng trường thấp có cặp mũi cộng hưởng với δC 147.7 (=C<, C-25a); 111.4
(=CH2, C-26a) và cặp mũi cộng hưởng tại δC 140.4 (=C<, C-5a); 122.2 (=CH-, C-6a),
cho thấy sự hiện diện của hai nối đôi >C=CH2 và >C=CH-. Đây là cặp mũi cộng
hưởng đặc trưng cho khung 24-ethylcholesta-5,25-diene.
Hình 3.1: Phổ 13
C-NMR của hợp chất C2
Phổ 1
H-NMR cũng cho thấy sự hiện diện của khung 24-ethylcholesta-5,25-
diene qua các mũi cộng hưởng ở δH 5.37 ppm (1H, t, J=2.5 Hz, H-6a); 4.73 (1H, d,
J=1 Hz, H1
-26a); 4.64 (1H, d, J=1.5, H2
-26a). Phần aglycon này còn được xác định
qua tín hiệu cộng hưởng của năm nhóm methyl ở vùng trường cao có δH (0.68; 0.80;
0.89; 1.01; 1.57).
 Biện luận cấu trúc C2b:

37.
Phổ 13
C-NMR kết hợp với phổ DEPT-NMR cho thấy C2b có 35 nguyên tử
carbon, trong đó có 5 carbon loại CH3, 13 carbon loại CH2, 13 carbon loại CH, 4
carbon loại C.
Ở vùng trường thấp có cặp mũi cộng hưởng với δC 147.7 (=C<, C-25b); 111.4
(=CH2, C-26b) và cặp mũi cộng hưởng tại δC 139.7 (=C<, C-8b); 117.4 (=CH-, C-7b),
cho thấy sự hiện diện của hai nối đôi >C=CH2 và >C=CH-. Đây là cặp mũi cộng
hưởng đặc trưng cho khung 24-ethylcholesta-7,25-diene.
Phổ 1
H-NMR cũng cho thấy sự hiện diện của khung 24-ethylcholesta-7,25-
diene qua mũi cộng hưởng ở δH 5.15 (1H, d, J=2 Hz, H-7b); 4.73 (1H, d, J=1 Hz, H1
-
26b); 4.64 (1H, d, J=1.5, H2
-26b).
Hình 3.2: Phổ 1
H-NMR của hợp chất C2
Phổ HMBC cho thấy tương quan giữa proton có δH 4.41 (1H, d, J=8, H-1′a) với
carbon có δC 79.3 (C-3a) và proton có δH 4.42 (1H, d, J=7.5, H-1′b) với δC 78.7 (C-
3b), như vậy phân tử đường glucose gắn vào vị trí C-3.
Từ những dữ liệu trên, nhận thấy số liệu phổ của hợp chất C2a và C2b gần
giống với với số liệu phổ của các hợp chất: 3-O-β-D-glucopyranosyl-24-ethylcholesta-
5,25-diene [20]
và 3-O-β-D-glucopyranosyl-24-ethylcholesta-7,25-diene [26]
, nên những

38.
hợp chất này được lựa chọn để so sánh. Kết quả so sánh được trình bày trong bảng 3.1
và bảng 3.2, thấy có sự tương hợp. Do đó, cấu trúc của hợp chất C2a và C2b được đề
nghị là: 3-O-β-D-glucopyranosyl-24-ethylcholesta-5,25-diene và 3-O-β-D-
glucopyranosyl-24-ethylcholesta-7,25-diene.
Trên phổ 1
H-NMR của hỗn hợp hai chất này, tỉ lệ đường tích phân của các
proton tại δH 5.37 ppm (1H, t, J=2.5 Hz, H-6a) và 5.15 (1H, d, J=2 Hz, H-7b) là 7:3.
Do đó có thể xác định tỉ lệ tương đối của C2a và C2b trong hỗn hợp thu được là 7:3.
OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3
3-O-β-D-glucopyranosyl-24-ethylcholesta-5,25-diene (C2a)
OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3
7
3-O-β-D-glucopyranosyl-24-ethylcholesta-7,25-diene (C2b)
Bảng 3.1 : Số liệu phổ NMR của hợp chất C2a và hợp chất so sánh

39.
Vị trí
Hợp chất C2a (CDCl3-MeOD)
Hợp chất so
sánh
(MeOD) [20]
Loại carbon δH (ppm) J (Hz) δC (ppm) δC (ppm)
1 CH2 37.4 37.2
2 CH2 29.7 29.4
3 CH 3.58 (m) 79.3 79.1
4 CH2 38.8 39.7
5 C 140.4 140.2
6 CH 5.37 (t, 2.5) 122.2 122.1
7 CH2 32.0 31.8
8 CH 32.0 31.8
9 CH 50.3 50.1
10 C 36.8 36.6
11 CH2 21.2 21.0
12 CH2 39.9 38.6
13 C 42.4 42.2
14 CH 56.9 56.7
15 CH2 24.3 24.2
16 CH2 29.5 29.3
17 CH 56.2 56.0
18 CH3 0.68 (s) 11.9 11.7
19 CH3 1.01 (s) 19.4 19.2
20 CH 35.6 35.4
21 CH3 0.89 (d, 6) 18.7 18.5
22 CH2 33.8 33.6
23 CH2 28.2 28.1
24 CH 49.6 49.6
25 C 147.7 147.5
26 CH2 4.73 (d, 1), 4.64 (d, 1.5) 111.4 111.2
27 CH3 1.57 (s) 17.8 17.6
28 CH2 26.6 26.4
29 CH3 0.80 (t, 7.5) 12.0 11.9
1' CH 4.41 (d, 8) 101.2 101.1
2' CH 3.25 (m) 73.7 73.5
3' CH 3.44 (m) 76.5 76.3
4' CH 3.44 (m) 70.2 70.1

40.
5' CH 3.29 (m) 75.9 75.7
6' CH2
3.84 (dd, 3, 12),
3.76 (dd, 4.5, 12)
61.9 61.8
Bảng 3.2: Số liệu phổ NMR của hợp chất C2b và hợp chất so sánh
Vị trí
Hợp chất C2b (CDCl3-MeOD)
Hợp chất so sánh
(CDCl3-MeOD)
[26]
Loại cacbon δH (ppm) J (Hz) δC (ppm) δC (ppm)
1 CH2 37.2 37.5
2 CH2 29.8 30.0
3 CH 3.66 (m) 78.7 78.8
4 CH2 34.4 34.7
5 CH 40.3 40.5
6 CH2 29.6 29.8
7 CH 5.15 (d, 2) 117.4 117.7
8 C 139.7 139.9
9 CH 49.5 49.8
10 C 34.3 34.5
11 CH2 21.6 21.9
12 CH2 39.7 39.7
13 C 43.5 43.7
14 CH 55.1 55.4
15 CH2 23.0 23.2
16 CH2 28.0 28.2
17 CH 56.2 56.5
18 CH3 0.53 (s) 11.9 12.0
19 CH3 0.80 (s) 13.0 13.1
20 CH 36.1 36.3
21 CH3 0.91 (d, 6.5) 18.8 19.0
22 CH2 33.7 33.9
23 CH2 29.4 29.7
24 CH 49.6 49.9
25 C 147.7 147.9
26 CH2 4.73 (d, 1); 4.64 (d, 1.5) 111.4 111.6

41.
27 CH3 1.56 (s) 17.8 17.9
28 CH2 26.6 26.8
29 CH3 0.81 (t, 7.5) 12.0 12.1
1' CH 4.42 (d, 7.5) 101.2 101.1
2' CH 3.25 (m) 73.7 73.5
3' CH 3.44 (m) 76.5 76.3
4' CH 3.44 (m) 70.2 70.1
5' CH 3.29 (m) 75.9 75.7
6' CH2
3.84 (dd, 3, 12),
3.76 (dd, 4.5, 12)
61.9 61.8

42.
Chương 4. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
4.1. CÁC KẾT QUẢ ĐÃ ĐẠT ĐƯỢC
Bước đầu khảo sát thành phần hóa học của quả mướp đắng được thu hái tại xã Mỹ
Hạnh Bắc, huyện Đức Hòa, tỉnh Long An chúng tôi đạt được các kết quả sau:
Từ dịch chiết cồn 70o
, chúng tôi tiến hành điều chế 3 loại cao dựa trên độ phân
cực khác nhau của các hợp chất có trong quả: cao petroleum ether, cao
chloroform, cao methanol.
Từ cao chloroform chúng tôi phân lập được 2 chất tinh khiết là 1 alcol và hỗn
hợp 2 steroid và đã nhận danh được cấu trúc của chúng là 3-O-β-D-
glucopyranosyl-24-ethylcholesta-5,25-dien (C2a) và 3-O-β-D-glucopyranosyl-
24-ethylcholesta-7,25-dien (C2b).
OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3
3-O-β-D-glucopyranosyl-24-ethylcholesta-5,25-dien (C2a)
OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3
7
3-O-β-D-glucopyranosyl-24-ethylcholesta-7,25-dien (C2b)

43.
Tất cả các chất được nhận danh cấu trúc bằng các phương pháp phổ hiện đại như
1
H-NMR, 13
C-NMR, DEPT-NMR, HSQC, HMBC và so sánh với tài liệu đã công
bố.
4.2. KIẾN NGHỊ
Tiếp tục khảo sát cao chloroform để phân lập các hợp chất khác trong cao.
Khảo sát thành phần hóa học cao methanol.

44.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
TIẾNG VIỆT
1. Hải Ân (2002), Món ăn vị thuốc, Nhà xuất bản Thuận Hóa, trang 161 – 162.
2. Vương Thừa Ân (2002), Phòng và chữa bệnh bằng món ăn hằng ngày, Nhà
xuất bản Thuận Hóa, trang 35.
3. Đỗ Huy Bích, Đặng Xuân Chung (2004), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở
Việt Nam, NXB KHKT, tập 1, trang 734- 735.
4. Tạ Duy Chân (1999), Những phương thuốc hay “chữa bệnh bằng hoa”, Nhà
xuất bản Nghệ An, trang 161 – 255.
5. Tạ Duy Chân (1999), Những phương thuốc hay “rau cỏ trị bệnh”, Nhà xuất
bản Nghệ An, trang 293 – 297.
6. Võ Văn Chi (1999), Từ Điển Cây Thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Y học, trang
795.
7. Trần Bá Cừ (1999), Rau-hoa-quả-củ làm thuốc, Nhà xuất bản Khoa Học và Kỹ
Thuật, Hà Nội, trang 447.
8. Nguyễn Minh Đức, Trần Thị Vy Cầm (2002), “Khảo sát hóa học các chất có tác
dụng sinh học từ hạt mướp đắng (Momordica charantia L.)”, Tạp chí Y Học
TP. Hồ Chí Minh, tập 6, Phụ bản của số 1.
9. Bùi Chí Hiếu (1999), Dược lý trị liệu thuốc nam, trang 212.
10.Trần Nam Hưng (1998), Y học dân gian trị bệnh tại nhà, Nhà xuất bản Tổng
hợp Đồng Tháp, trang 104 – 105.
11.Đỗ Huy Ích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong,
Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiền, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim
Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập (2003), Viện Dược Liệu, Cây thuốc và động

45.
vật làm thuốc ở Việt Nam, tập II, Nhà xuất bản Khoa Học và Kĩ Thuật, trang
335.
12.Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, quyển I, Nhà xuất bản trẻ, trang 568.
13.Đỗ Tất Lợi (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất bản Khoa
Học và Kĩ Thuật, Hà Nội, trang 335 – 337.
14.Thi Xuân Mi (2002), Thảo dược chữa bệnh, Nhà xuất bản Thanh Hóa, trang 62.
15.Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Nhà xuất
bản Đại Học Quốc Gia TP. Hồ Chí Minh.
16.Phạm Văn Thanh, Phạm Xuân Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Thượng Dong
(2001), “Nghiên cứu thành phần hóa học của cây mướp đắng và chứng minh tác
dụng hạ đường máu của nhóm glycosid trên thỏ gây đái tháo đường”, Tạp chí
Dược liệu, tập 6, số 2+3, trang 48 – 54.
17. Phùng Văn Trung, Nguyễn Ngọc Hạnh, Võ Hồng Thái (2004), “Phân lập và
nhận dạng cấu trúc các hợp chất cucurbitacin glycoside từ hạt Mướp đắng
(Momordica charantia L.)”, Tạp chí Dược học, số 12, trang 6 – 9.
TIẾNG NƯỚC NGOÀI
18.Chi-I Chang, Chiy-Rong Chen, Yun-Wen Liao, Wen-Ling Shih (2010),
“Octanorcucurbitane triterpenoids protect against tert-butyl hydroperoxide-
induced hepatotoxicity from the Stems of Momordica charantia”, Chem.
Pharm. Bull. 58(2), pp. 225-229.
19.Ekramulv Haque M., BardrulvAlam M. and Sarowar Hossain M. (2011), “The
efficacy of cucurbitane type triterpenoids, glycosides, and phenolic compounds
ioslated from Momordica charantia: a review”, International Journal of
Pharmaceutical Sciences and Research, 2(5), pp. 1135-1146.

46.
20.Gülaçtı Topçua, Gamze Kökdilb, Zeynep Türkmena, Wolfgang Voelterc, Eba
Adoud, and David G. I. Kingstond (2004), “A New Clerodane and Other
Constituents from Ajuga chamaepitys ssp. Laevigata”, Z. Naturforsch. 59b, pp.
584-588.
21.Hikaru Okabe, Yumi Miyahara, Tasuo Yamauchi, Kazumoto Miyahara And
Toshio Kawasaki (1980), “Studies on the Constituents of Momordica charantia
L. I. Isolation and Characterization of Momordicosides A and B, Glycosides of
a Pentahydroxy-cucurbitane Triterpene”, Chem. Pharm. Bull. Vol 28 (9), pp.
2753 – 2762.
22.Hikaru Okabe, Yumi Miyahara, Tasuo Yamauchi, Kazumoto Miyahara And
Toshio Kawasaki (1982), “Studies on the Constituents of Momordica charantia
L. III. Characterization of New Cucurbitacin Glycosides of the Immature Fruits.
Structures of Momordicosides G, F1, F2 and I”, Chem. Pharm. Bull. Vol 30
(11), pp. 3977 – 3986.
23.Hikaru Okabe, Yumi Miyahara, Tasuo Yamauchi, Kazumoto Miyahara And
Toshio Kawasaki (1982), “Studies on the Constituents of Momordica charantia
L. IV. Characterization of New Cucurbitacin Glycosides of the Immature
Fruits. Structures of the Bitter Glycosides, Momordicosides K and L”, Chem.
Pharm. Bull. Vol 30 (12), pp. 4334 – 4340.
24.Jie- Quing-Liu, Jian-Chao-Chen, Cui-Fang Wang and Ming-hua Qiu (2009),
“New cucurbitane triterpenoids and steroidal glycoside form Momordica
charantia”, Molecules, 14, pp. 4804- 4813.
25.Majekodunmi. O. Fatope, Yoshio Takeda, Hyroyasu Yamashita (1990), “New
Cucurbitane Triterpenoids from Momordica charantia”, Journal of Natural
Products, Vol 53, No. 6, pp. 1491 – 1497.
26. Matthias Strobl, Memmingen (2004), “∆7
-Sterole und ∆7
-Sterolglykoside aus
Samen von Cucurbita pepo L.: Isolierung und Strukturaufklärung”,

47.
Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades der Fakultät für Chemie und
Pharmazie der Ludwig-Maximilians-Universität München, pp. 108-109.
27.Mayumi Yasuda, Masayo Iwamoto, Hikaru Okabe And Tasuo Yamauchi
(1984), “Structures of Momordicines I, II, III, the Bitter Principles in the
Leaves and Vines of Momordica charantia L.”, Chem. Pharm. Bull., Vol 32.
No 5, pp. 2044 – 2047.
28.M. M. Lotlikar, M. R. Rajarama Rao (1966), “Pharmacology of a
Hypoglycaemic Principles Isolated from the Fruits of Momordica charantia
Linn.”, The Indian Journal of Pharmacy, Vol 28, No. 5, pp. 129 – 133.
29.Nguyen Xuan Nhiem, Pham Van Kiem, Chau Van Minh, Ninh Khac Ban,
Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Huu Tung, Le Minh Ha, Đo Thi Ha, Bui Huu
Tai, Tran Hong Quang, Tran Minh Ngoc, Young-In Kwon, Hae-Dong Jang, and
Young Ho Kim (2010), “α-Glycosidase inhibition properties of cucurbitane-
type triterpene glycosides from the fruit of Momordica charantia”, Chem.
Pharm. Bull., 58(5), pp. 720- 724.
30.Phuong Mai Mai, Ngoc Hanh Nguyen, Thi Hanh Nguyen (2003),
“Hypoglycemic activity of Momordica charantia L. fruit extracts in
streptozotoxin – induced diabetic mice”, Proceedings of the thirth Indochina
Conference on Pharmaceutical Sciences, pp. 20 – 23.
31.Toshiyuki Murakami, Akihito Emoto, Hisashi Mastsuda, and Masayuki
Yoshikawa (2001), “Medicinal foodstuffs XXI. Structures of new cucurbitane-
type triterpen glycoside, Goyaglycosides-a, -b, -c, -d, -e, -f, -g, and –h, and New
oleanane-type triterpene saponins, Goyasaponins I, II, and III, from the Fresh
Fruit of Japanese Momordica charantia L.”, Chem Pharm Bull., Vol 49(1), pp.
54-63.
32.Toshiyuki Murakami, Seikou Nakamura (2006), “Structures of new
cucurbitane-type triterpenes and glycosides, karavilagenins and karavilosides,

48.
from the dried fruit of Momordica charantia L. in Sri Lanka”, Chem. Pharm.
Bull., 54(11), pp. 1545-1550.

49.
Phụ lục phổ 1.1a. Phổ 1
H-NMR của hợp chất C1

50.
Phụ lục phổ 1.1b. Phổ 1
H-NMR giãn rộng của hợp chất C1

51.
Phụ lục phổ 2.1a. Phổ 1
H-NMR của hợp chất C2
OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3
OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3
7

52.
Phụ lục phổ 2.1b. Phổ 1
H-NMR giãn rộng của hợp chất C2

53.
Phụ lục phổ 2.1c. Phổ 1
H-NMR giãn rộng của hợp chất C2

54.
Phụ lục phổ 2.1d. Phổ 1
H-NMR giãn rộng của hợp chất C2

55.
Phụ lục phổ 2.2a. Phổ 13
C-NMR của hợp chất C2
OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3 OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3
7

56.
Phụ lục phổ 2.2b. Phổ 13
C-NMR giãn rộng của hợp chất C2
OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3
OO
OH
HO OHHO
1
6
11
20
21
24
27
26
29
1'
3'
6'
17
15
19
18
3
7

57.
Phụ lục phổ 2.2c. Phổ 13
C-NMR giãn rộng của hợp chất C2

58.
Phụ lục phổ 2.3a. Phổ DEPT-NMR của hợp chất C2

59.
Phụ lục phổ 2.3b. Phổ DEPT-NMR giãn rộng của hợp chất C2

60.
Phụ lục phổ 2.3c. Phổ DEPT-NMR giãn rộng của hợp chất C2

61.
Phụ lục phổ 2.4a. Phổ HSQC của hợp chất C2

62.
Phụ lục phổ 2.4b. Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất
C2

63.
Phụ lục phổ 2.4c. Phổ HSQC giãn rộng của hợp chất
C2

64.
Phụ lục phổ 2.5a. Phổ HMBC của hợp chất C2

65.
Phụ lục phổ 2.5b. Phổ HMBC giãn rộng của hợp chất
C2

66.
Phụ lục phổ 2.5c. Phổ HMBC giãn rộng của hợp chất
C2

67.
Phụ lục phổ 2.5d. Phổ HMBC giãn rộng của hợp chất
C2

68.
Phụ lục phổ 2.5e. Phổ HMBC giãn rộng của hợp chất
C2