2. HIDROCARBUROS
• Muchos de los compuestos orgánicos
pueden agruparse en forma muy
semejante presentando muchas
propiedades químicas comunes.
• Asi el estudio de una clase de
compuestos nos capacitará para
reconocer y predecir al menos
cualitativamente las propiedades de los
miembros individuales de esa clase
3. HIDROCARBUROS
CLASIFICACIÓN:
•Hidrocarburo saturado o parafina
•Hidrocarburo insaturados: Alqueno y Alquinos
•Hidrocarburos Aromáticos
•Alcoholes. Éteres
•Compuestos Carbonilicos: Aldehídos y Cetonas
•Ácidos Carboxílicos: Esteres, Amidas, Haluros de
acilo, Anhídrido de acilo.
•Aminas.
•Nitrilos.
4.
5. Clasificación de los compuestos
orgánicos
Clasificación de los compuestos orgánicos
Solo con C-H C-H y otros elementos
hidrocarburos
Cadena abierta Cadena cerrada
Saturados insaturados
alcanos alquenos
alquinos
ciclos aromáticos
Ciclo alcano
Ciclo alqueno
Ciclo alquino
6. ALCANOS
Son hidrocarburo de cadena abierta
(acíclicos).
Parafinas (latín parum affinis: poca afinidad)
Fórmula General: CnH2n+2
7. ALCANOS
• El compuesto más sencillo de la serie de los
alcanos es el metano, CH4.
• Los siguientes miembros de la serie son:
• etano (CH3 - CH3)
• propano (CH3 - CH2 - CH3)
• butano (CH3 - CH2 - CH2 - CH3)
• pentano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
• hexano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
• heptano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
• octano (CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3)
8. Cn
Nombre Cn
Nombre Cn
Nombre
1 metano 7 heptano 13 Tridecano
2 etano 8 octano 20 Icosano
3 propano 9 nonano 21 Henicosano
4 butano 10 decano 22 Docosano
5 pentano 11 undecano 23 Tricosano
6 hexano 12 dodecano 30 Triacontano
Nombres IUPAC de los alcanos lineales más comunes
10. RADICALES ALQUILO
• Se llama radical alquilo a las
agrupaciones de átomos procedentes de
la eliminación de un átomo de H en un
alcano, por lo que contiene un electrón
de valencia disponible para formar un
enlace covalente.
• Se nombran cambiando la terminación
-ano por -ilo, o -il cuando forme parte de
un hidrocarburo.
12. DERIVADOS DE GRUPOS ALQUILO
• Prefijo n
• ISO
• NEO
• SEC
• TER
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2CHCH3
n-Butilo sec-Butilo
CHCH2
CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH3
Isobutilo
t-Butilo
13. Tipos de átomos de carbono e hidrógeno
• Se ha encontrado que es de gran utilidad
clasificar cada átomo de carbono de un alcano
de acuerdo con el número de átomos de
carbono adicionales que tiene unidos. Un átomo
de carbono primario (1º) está unido a un solo
carbono adicional; uno secundarios (2º), a
otros dos; y uno terciario (3º), a tres. Por
ejemplo:
• Cada átomo de hidrógeno se clasifica de forma
similar, recibiendo la misma designación de
primario, secundario o terciario, según el
carbono al cual se encuentre unido.
14. ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES
• Los carbocationes, al igual que los
radicales, tienen mayor estabilidad a
medida que son más sustituídos.
15. ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES
Los orbitales s enlazantes vecinos al orbital p
vacío pueden dar lugar a un solapamiento
lateral distorsionado (parecido al de un
enlace p pero mucho menos efectivo) y
deslocalizar así el defecto de densidad
electrónica. Cuantos más enlaces s haya
alrededor del centro carbocatiónico, mayor
será la estabilización. De esta forma tan
sencilla entendemos por qué un carbocatión
terciario es el menos inestable.
16. ISOMERÍA ESTRUCTURAL
La existencia de moléculas que poseen la misma
fórmula molecular y propiedades distintas se
conoce como isomería
Cuando dos o más sustancias diferentes presentan la
misma fórmula molecular (condensada), pero
diferente fórmula estructural (espaciales), se dice
que cada una de ellas es isómero de los otros.
En general, las fórmulas estructurales presentan
formas planas, bidimensionales o tridimensionales
Al estudio de la existencia de los isómeros se llama
isomería.
18. ESTRUCTURAL
Compara y establece diferencias entre fórmulas
moleculares, representando estructuralmente
cada molécula y analizando las posiciones ya
sea los átomos de carbono en el esqueleto
Carbonado, y de los grupos funcionales.
Se divide en:
• Isomería de ordenación o de cadena
• Isomería de posición.
• Isomería de Función
• Metámeros
19. Formación de Isómeros
Para encontrar los isómeros de un
compuesto, basta hallar la posibilidad de
colocar los grupos funcionales o de los
átomos de carbono en posiciones
diferentes en el esqueleto hidrocarbonado
e ir comparando las estructuras.
Estructura que se repita, se descarta como
isómero.
20. Isomería Estructural
Isomería de función: cuando
las dos moléculas
presentan diferentes
grupos funcionales.
Isomería de Cadena: si
varias sustancias
isómeras tienen la misma
función pero diferente
cadena o esqueleto
carbonado.
21. Isomería Estructural
Isomería de Posición
Cuando tienen la misma función e idéntica
cadena carbonada, se van a diferenciar en la
posición del grupo funcional.
Metámeros.Tienen el mismo grupo funcional
sustituido de formas distintas.
22. ISOMERÍA ESPACIAL
Estudia la coexistencia de compuestos
isómeros que tienen la misma fórmula
estructural pero diferente orientación de
sus átomos en el espacio (Isomería
Configuracional)
Se divide en dos clases:
• Isomería Geométrica
• Isomería Óptica
23. NOMENCLATURA
• Numerar la cadena carbonada más
larga, esta corresponde al alcano
principal, se debe empezar por el
extremo más cercano a las
ramificaciones más complejas, de tal
manera que la ramificación tenga el
número más bajo. Si existiera más de un
sustituyente del mismo tipo en carbonos
diferentes o en el mismo carbono utilice
los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc.
24.
25. •El nombre del compuesto se escribe en una
sola palabra y con la terminación ANO. Los
nombres se separan de los números mediante
guiones y los números entre sí mediante comas.
Los nombres del sustituyente se agregan como
prefijos al nombre básico. Se nombran los
radicales por orden alfabético.
•Cuando existan dos cadenas de igual longitud
que pueden seleccionarse como cadena base, se
escogerá aquella que tenga mayor número de
sustituyente.
26. •Cuando en una cadena hidrocarbonada además de
los sustituyentes orgánicos existiera sustituyentes
inorgánicos (halógenos, nitro, sulfo) a la misma
altura: primero se enumera al carbono que lleva al
sustituyente orgánico y luego al otro sustituyente.
Para nombrar al compuesto, primero nos referimos
al halógeno, luego a los otros inorgánicos y finalmente
a los sustituyentes orgánicos (todo en orden
alfabético).
• En los hidrocarburo de cadena cerrada se antepone
el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo
correspondiente. Si tienen sustituyentes éstos deben
numerarse siguiendo las reglas establecidas.
30. IUPAC Nombresde losalcanosde cadena ramificada
C
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CH3CH2CH2
CH2
CH
CH3
765431 2
7 6 5 4 3 12
4.- La cadena más larga se numera en el sentido en que resulten los localizadores más bajos.
5.- Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
6.- Si un sustituyente está repetido, su nombre va precedido por un prefijo multiplicador (que no
influye en el orden alfabético).
2,4,5,5
3,3,4,6
4-Etil-2,5,5-trimetilheptano
34. PROPIEDADES FÍSICAS
•Presentan serie homóloga: difieren en una unidad constante.
•A temperatura ambiente y a una atmósfera, los cuatro
primeros son gases, del C5 al C17 son líquidos, del C18 y más
son sólidos.
•Los puntos de ebullición aumentan al aumentar la cadena.
•Los puntos de fusión aumentan levemente (par o impar).
•Son menos densos de todos los grupos de moléculas
orgánicas.
•Insolubles en agua, se disuelven en solvente de baja polaridad
35. PROPIEDADES QUÍMICAS
• Falta de reactividad.
• No son atacados por ácidos o por agentes oxidantes enérgicos,
o agentes reductores.
• Son atacados por el oxígeno a elevadas temperaturas.
• Se descomponen por temperaturas altas en ausencia de
oxígeno.
• Sufren reacciones de halogenación.
• PIROLISIS: Se efectúa la escisión de alcanos de peso
molecular grande en moléculas de menor tamaño.
36. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se
combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
37. OBTENCIÓN DE ALCANOS
1. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
2. HIDRÓLISIS DEL REACTIVO DE GRIGNARD
3. REDUCCIÓN DEL HALOGENURO DE ALQUILO
4. REDUCCIÓN TOTAL DE GRUPOS CARBONILO
A) Reducción de Clemmensen: cetonas
B) Reducción de Wolff-Kishner: aldehídos.
38. REACCIONES DE LOS ALCANOS
1. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN
2. REACCIÓN CON EL CLORURO DE SULFURILO
3. NITRACIÓN DE ALCANOS
4. COMBUSTIÓN
(1) X2
250-400 ºC
o
luz ultravioleta
2X.
(2) X. + RH HX + R.
(3) R. + X2 RX + X.
Paso iniciador de la cadena
Pasos propagadores de la cadena
39. BIBLIOGRAFÍA
• Normas de nomenclatura IUPAC de los
alcanos
http://www.unex.es/qoceres/Alcanos.pdf
• http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iup
Editor's Notes
C primario: Átomo de carbono unido directamente a un solo carbono.
C secundario: Átomo de carbono unido directamente a dos carbonos.
C terciario: Átomo de carbono unido directamente a tres carbonos.
C cuaternario: Átomo de carbono unido directamente a cuatro carbonos.
