Este documento resume la estructura, clasificación, propiedades y toxicología de los alcoholes y glicoles. Explica que los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del átomo de carbono al que está unido el grupo hidroxilo. Los glicoles son dioles vecinales con dos grupos hidroxilo en átomos de carbono adyacentes. También describe las vías de absorción, toxicocinética, efectos agudos y tratamiento de la intoxicación por alcoholes y glicoles. Finalmente,

1. Alcoholes y Glicoles
Por:
Ma. Guadalupe González
Israel Cruz
Edgar Tapia
Roberto Portocarrero
Oscar Hernández
Alfredo Castillo
Fisiología y Toxicología
Maestría en Seguridad e Higiene Ocupacional
Septiembre 2013

2. Estructura del agua y del alcohol
La estructura de los alcoholes se parece a la estructura del
agua, reemplazando uno de los átomos de hidrógeno del agua
por un grupo alquilo.
El ángulo H-O-H en el agua es de 104,5º. El ángulo C-O-H en
alcohol metílico es de 108,9º.

3. Tipos de alcoholes (Clasificación)

Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de
átomo de carbono (primario, secundario o terciario)
al que va enlazado el grupo hidroxilo.

Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de
átomo de carbono al que está unido el grupo
hidroxilo.


Los alcoholes en los que el grupo hidroxilo está unido a un
carbono primario se consideran alcoholes primarios.
Un alcohol secundario tiene el grupo hidroxilo unido al
carbono secundario y un alcohol terciario está unido a un
carbono terciario. Un grupo hidroxilo unido a un grupo
metilo se denomina alcohol metílico

4. Clasificación de los alcoholes.

5. Glicoles
El término glicol generalmente significa 1,2-diol o diol vecinal,
con sus dos grupos hidroxilo en átomos de carbono
adyacentes.
Un alqueno se puede oxidar a diol vecinal utilizando
perácidos, tetraóxido de osmio o permanganato de potasio.
Los dioles vecinales se conocen comúnmente como glicoles

6. Puntos de ebullición de los
alcoholes.
Esta gran diferencia en los puntos de ebullición sugiere que las moléculas
de etanol se atraen entre sí con mucha más fuerza que las moléculas de
propano. De esto son responsables dos fuerzas intermoleculares: el enlace
de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo
Los alcoholes tienen puntos de ebullición más elevados que los éteres y
alcanos porque los alcoholes tienen interacciones dipolo-dipolo y pueden
formar enlaces de hidrógeno. La interacción más fuerte entre las
moléculas de alcohol requerirá más energía para romperlas teniendo como
resultado un punto de ebullición más elevado.

7. Acidez de los alcoholes.
Al igual que el protón hidroxilo del agua, el protón hidroxilo de un alcohol es
débilmente ácido. Una base fuerte puede extraer este protón hidroxilo para dar
lugar a un ión alcóxido
El protón hidroxilo de un alcohol puede ser abstraído por una base para formar el
ión alcóxido. Aunque algunos de los alcoholes son aproximadamente tan ácidos
como el agua, la adición de los grupos de retirada de electrones aumentará la
acidez. Los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes de cadena abierta
porque el anillo aromático puede deslocalizar de manera efectiva la carga negativa
dentro del anillo aromático.

8. Vías de absorción.




Respiratoria
Cutánea
Ingestión*
Para fines de Fisiología y toxicología esta no será tomada en cuenta debido a que generalmente se produce por intoxicacion.

9. Toxicocinética de los alcoholes y
glicoles




Absorción
Distribución
Metabolismo
Eliminación

10. Toxicocinética Glicoles
Glicol
Glicoaldehído
Acido Oxálico

11. Toxicocinética alcohol
Alcohol
Formaldehído
Acido Fórmico

12. Toxicocinética de Alcoholes y
Glicoles

13. Dosis Letales

Alcoholes


12 ml (En función del tipo de alcohol)
Glicoles

100 ml (En adultos)

14. Consecuencias de exposición a
Alcoholes

Leve





Moderada







Fatiga
Cefalea
Vértigo
Visión Borrosa
Cefalea Grave
Desvanecimiento
Nauseas y vomito
Depresión del sensorio
Afección Visual
Afectación pancreática
Grave







Progresión a respiración (rápida y superficial)
Cianosis
Coma
Midriasis
Edema de papila con bordes borrosos
Colapso Circulatorio
Muerte

15. Consecuencias de exposición a
Glicoles










Acidosis Metabólica
Hipocalcemia (Tetania)
Daño Renal (24 – 72 Hrs) por
precipitación de cristales
Puño Percision +Y del sedimento
NTA con oliguria
Desorientación
Taquicardia
Hipertensión Edema pulmonar
Convulsiones
Hipotensión

16. Análisis para determinar concentración
de Alcohol en los humanos



Metalonemia
Estado Ácido – Base
Formiatos en Orina

17. Análisis para determinar concentración
de Glicol en los humanos






Cromatografía Sanguínea
Estado Ácido – Base
Oxalatos en orina
Glucemia
Calcemia
Metahemoglobinemia

18. Tratamiento para intoxicación con
Alcoholes





Lavado Gástrico (es poco efectivo en
el caso de glicoles)
Etilterapia
Corrección del PH
Hemodiálisis
Etilterapia 0.75mg/Kg de Etanol al
50% vía oral

19. Tratamiento para intoxicación con
Glicoles






Lavado Gástrico (es poco
efectivo en el caso de glicoles)
Etilterapia
Corrección del PH
Hemodiálisis
Calcio (Calcemia < meg/l)
Radiografía de tórax

20. Legislación Mexicana aplicable para el
control de exposición a sustancias
peligrosas, cuantificación de las mismas.




NOM 005 STPS 1998, Sustancias peligrosas y protección
de la salud de los trabajadores.
NOM-018-STPS-2000, Identificación y comunicación de
las Sustancias Peligrosas.
Norma Oficial Mexicana NOM-047-SSA1-2011,
Transporte, manejo y almacenamiento de sustancias
peligrosas.
NOM-047-SSA1-2011. Salud ambiental-Indices biológicos
de exposición para el personal ocupacionalmente expuesto
a sustancias químicas.

21. Mecanismos de control para
exposición a Alcoholes y Glicoles



Cambios de procesos por sustancias
menos toxicas
Automatización de procesos
Ventilación industrial

22. Equipo de protección personal





Mascarillas con filtros para
sustancias orgánicas.
Guantes a prueba de
solventes
Lentes de seguridad o
mascarilla cara completa
Tivex
Botas de hule

23. GRACIAS