Este documento describe los glúcidos o carbohidratos, clasificándolos en monosacáridos, osidos y heterósidos. Explica los conceptos de estereoisómeros, enantiómeros y epímeros en relación a los monosacáridos. También describe derivados de monosacáridos como el ADN y ARN, y estructuras como el peptidoglicano de las bacterias. Finalmente, explica diferentes tipos de ósidos como los disacáridos, polisacáridos homo y heteropolisacá
4. CONCEPTO DE GLÚCIDO Y
CLASIFICACIÓN
Se llaman también carbohidratos o hidratos de carbono
porque la mayor parte de ellos tienen la fórmula Cn(H2O) entrando el
hidrógeno y el oxígeno en la justa proporción para dar agua.
Los glúcidos son polialcoholes CH2OH – CHOH - (CHOH)n –
CHOH – CH2OH en lso que uno de los grupos alcohol o hidroxilo
como también se llama (-OH) se sustituye por un radical aldehídico o
cetónico mediante una deshidrogenación. Estos radicales son :
5. CONCEPTO DE GLÚCIDO Y
CLASIFICACIÓN
- Monosacáridos u osas
- Ósidos. Están formados por la unión de varios monosacáridos,
- Holósidos. Dos o más monosacáridos.
- Oligosacáridos. De 2 a 10 monosacáridos.
- Disacáridos.
- Trisacáridos .
- Tetrasacáridos.
- Etc.
- Polisacáridos.
- Homopolisacáridos.
- Heterópolisacáridos.
- Heterósidos. Están formados por monosacáridos y
otros compuestos no glucídicos.
24. • ESTEREOISÓMEROS son compuestos
que aunque tienen la misma fórmula
empírica se diferencian entre sí por la
diferente colocación de sus átomos en el
espacio
32. • ENANTIÓMEROS son dos compuestos
(estereoisómeros) que se diferencian en
su estructura espacial y en su
comportamiento respecto a al luz
polarizada. Pueden ser:
• + Dextrógiros.
• - Levógiros.
37. Este es uno de los dos enantiómeros de la fructosa:
•¿Cuál es el otro enantiómero?
•¿Cuál es el valor del ángulo
de rotación de la luz polarizada?
- 92,7º
levógira
40. • SERIE D. Tienen el OH del carbono
asimétrico más alejado del grupo aldehído
o cetona a la derecha.
• SERIE L. Tienen el OH del carbono
asimétrico más alejado del grupo aldehído
o cetona a la izquierda.
Es independiente de que sean
dextrógiros o levógiros.
58. En todas las aldosas
(pentosas o hexosas) el
H
hemiacetal se produce
entre el aldehído y el C O
alcohol del último átomo
de carbono asimétrico. H C O H
H O C H
Hemiacetal: función que
se produce al reaccionar
un alcohol con un H C O H
aldehído.
H C O H
Figura: grupos entre los
que se forma el H C O H
hemiacetal en la D
glucosa. H
Para construir la fórmula cíclica …….
59. H H
C O H-O C
H C O H H C O H
H O C H H O C H
O
H C O H H C O H
H C O H H C
H C O H H C O H
H H
Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
60. H
C O
H C O H
H O C H
H C O H
H C O H
H C O H
H
1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
61. H
H O
C
H C O H
H O C H
H C O H
H C O
H C O H
H
3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
62. H
H O
C O
H C O H
H O C H
H C O H
H C
H C O H
H
4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica
63. H
H O CH2OH
C O
H C O H C O
H OH
H
H O C H
C C
H C O H OH OH H H
H C C C
H C O H H OH
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
64. H
H O
C H
H O
C O O OH
CH2OH
H O C H
C C
H C O H H
H OH
CH2OH
H C C C
OH H
H C O H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular
al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia
delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por
debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
81. Peptidoglicano CH3 CH COOH
O HN CO CH3
OH H
H H
X Y H
X Y
H OH
D-Ala O
Y
Y XD-Ala D-Ala
CH2OH
D-Glu
D-Glu L-Lys
Y
D-Ala D-Glu L-Lys D-Ala Gly
D-Glu L-Lys
D-Ala Gly
L-Lys D-Ala Gly X Y
Gly
D-Ala Gly Gly
Gly
Y X Y
Gly D-Ala
Gly Y X Gly D-Ala Gly D-Glu CH2OH
Gly D-AlaGly
Gly D-Ala Gly D-Glu Gly L-Lys O
H H
D-Glu GlyL-Lys H
Gly D-Glu Gly D-Ala
L-Lys OH H
GlyL-Lys D-Ala OH OH
D-Ala
H HN C CH3
D-Ala
X O
90. • Los oligosacáridos son azúcares de 3 a 15 monosacáridos. Al igual
que los monosacáridos, son de sabor dulce, cristalizables, solubles.
Los de mayor masa molecular suelen ser el resultado de la
degradación de los polisacáridos.
• Los oligosacáridos se encuentran, junto a lípidos y proteínas, en la
membrana plasmática donde actúan como recptores de muchas
sustancias y como moléculas que sirven para que las células se
reconozcan entre sí.
96. • Se forman mediante la unión de dos
monosacáridos por medio de un enlace
glucosídico. La unión que se produce puede ser
de dos tipos:
– Mediante un enlace monocarbonílico. Se
mantiene el poder reductor.
– Mediante un enlace dicarbonílico. En este
caso se pierde el poder reductor.
112. ALMIDÓN
• Es un polisacárido de reserva en vegetales. Se trata de un polímero
de glucosa, formado por dos tipos de moléculas: amilosa (30%),
molécula lineal, que se encuentra enrollada en forma de hélice, y
amilopectina (70%), molécula ramificada.
125. GLUCÓGENO
• Es un polisacárido de reserva en animales, que se encuentra en el
hígado (10%) y músculos (2%).
• Polisacárido de reserva energética en los animales. Se encuentra
en el hígado y en los músculos donde se hidroliza transformándose
en glucosa. Su estructura es similar a la del almidón, aunque más
ramificado y su masa molecular es mucho mayor (hasta 300.000
glucosas).
126. CH2OH CH2OH
O O
H H H H GLUCÓGENO
....... H H
O OH H O OH H
O
H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
O O O O
H H H H H H H H
..... H H H H ......
O OH H O OH H O OH H O OH H O
H OH H OH H OH H OH
129. CELULOSA
• Sintetizada por los vegetales, tiene función estructural, formando
parte importante de la pared celular. Está formada por la unión de
varios millares de moléculas de Β-d-glucosas. Debido al tipo de
enlace cada molécula de glucosa está girada 180º respecto a la
anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero
"retorcida". Esta disposición permite que se formen gran cantidad
de puentes de hidrógeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que
produce muy fibras resistentes.
130. CH2OH H OH CH2OH H OH
O O
H H H H
H O OH H H O OH H
OH H H O OH H H OH
HO H H H
H O
O
H OH CH2OH H OH CH2OH
Celobiosa n
CELULOSA
134. Funciones de la fibra alimentaria
• Capacidad de absorber agua, las fibras pueden ser solubles en agua, como la
pectina, que llega a formar una gelatina o insolubles en agua pero que se hinchan,
absorbiendo agua. Esto hace que la fibra cuando llega al estómago y tomando agua
de la sensación de estómago lleno.
• Aumenta el volumen del bolo alimenticio, esto implica que se obtenga una sensación
de saciedad y por lo tanto se previene la obesidad.
• Aumenta el volumen de las heces, tanto por su capacidad para retener agua como
por la presencia de la fibra en sí. En las sociedades occidentales hay un bajo
consumo de fibra y esto trae como consecuencia un pequeño volumen de las heces,
estreñimiento y esfuerzo al defecar. Las enfermedades asociadas son estreñimiento,
hemorroides y enfermedades diverticular de colon.
• Aumenta la velocidad de tránsito intestinal, como consecuencia de las propiedades
anteriores, parece que esta propiedad es la que nos previene del cáncer de colon, ya
que las sustancias nocivas que se ingieren con los alimentos o que se forman en
nuestro interior están menos tiempo en contacto con la mucosa intestinal.
• Absorbe colesterol y sales biliares, este colesterol sería reabsorbido por la mucosa
intestinal, pero la fibra lo engloba y lo expulsa con las heces, esto implica que el
hígado fabrique más sales biliares utilizando el colesterol sanguíneo y por lo tanto
disminuye.
• Retarda la absorción de glucosa, la ingesta de fibra es conveniente para las
personas diabéticas.
139. PECTINA
• Las pectinas, de las paredes celulósicas de los vegetales,
formadas por la polimerización del ácido galacturónico, un derivado
ácido de la galactosa.
145. AGAR-AGAR
• Agar-Agar
– Son sustancias extraídas de vegetales marinos, es decir, de las
algas marinas. Como los anteriores son utilizados por la
industria como aditivos alimentarios, también son utilizados para
la elaboración de alimentos bajos en calorías
147. GOMAS VEGETALES
• (Goma Arábiga, Goma de Tragacanto, Goma Guar)
– Son polisacáridos que tienen propiedades gelificantes,
emulsionantes y espesantes, por todo ello son utilizados en la
industria alimentaria como aditivos
153. MUCOPOLISACÁRIDOS
CH2OH
O
COO- H H
O
CH2OH O
OH H H
O H H
O
COO- H H
O H NH
OH H H
O
H CO
H H OH H
O H OH CH3
O H NH
OH H H
CO
Ac. hialurónico
H OH CH3
154. MUCOPOLISACÁRIDOS
-
O CH2OH
O
S O
O
COO- O H
O
-
O CH2OH O
O H H H
S O H H
O O
COO - O H
O H NH
OH H H
O
H CO
H H H H
O H OH CH3
O H NH
OH H H
CO
CH3 Condroitín- 4- sulfato
H OH
155. MUCOPOLISACÁRIDOS
-
O O
S
O O CH2
O
-
O O OH H
COO- O
S
O O CH2 O
H H H
O H H
O
COO - OH H
O H NH
OH H H
O
H CO
H H H H
O H OH CH3
O H NH
OH H H
CO Condroitín- 6- sulfato
H OH CH3
156. MUCOPOLISACÁRIDOS
-
O O
S
O O CH2
O
-
O O OH H
COO- O
S
O O CH2 O
H H H
O H H
O
H H H
O H NH
OH H H
O
H O S O
H COO - OH H
O H O O-
O H NH O S O
OH H H
O S O O-
H O O-
Heparina o heparán
O S O sulfato
O-
162. Peptidoglicano CH3 CH COOH
O HN CO CH3
OH H
H H
X Y H
X Y
H OH
D-Ala O
Y
Y XD-Ala D-Ala
CH2OH
D-Glu
D-Glu L-Lys
Y
D-Ala D-Glu L-Lys D-Ala Gly
D-Glu L-Lys
D-Ala Gly
L-Lys D-Ala Gly X Y
Gly
D-Ala Gly Gly
Gly
Y X Y
Gly D-Ala
Gly Y X Gly D-Ala Gly D-Glu CH2OH
Gly D-AlaGly
Gly D-Ala Gly D-Glu Gly L-Lys O
H H
D-Glu GlyL-Lys H
Gly D-Glu Gly D-Ala
L-Lys OH H
GlyL-Lys D-Ala OH OH
D-Ala
H HN C CH3
D-Ala
X O
168. Si sube la concentración de
glucosa en sangre
´
Si baja la concentración de
glucosa en sangre
Insulina
Músculo Hígado
Glucógeno Glucógeno
Insulina Glucagón
Glucosa Glucosa
