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QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA
                                           Síntesis Orgánica


                                                                 Examen parciiall (Febrero 2013)
                                                                 Examen parc a (Febrero 2013)

  1 Realizar la retrosíntesis y síntesis utilizando benceno y cualquier producto orgánico de no más de 4
    átomos de carbono.
                                                        O
                                     H2N
                                                        O
                                                                   N


Retrosíntesis*:
                    O
    H2N                                                     O

                    O                      H2N                     +   HO
                                                                                N
                                                            OH
                           N




                                                            O                           H
                                         AcHN
                                                                            O
                                                                                +       N

                                                            OH


                                                            O
                                         AcHN
                                                            H




                                         AcHN




                                           H2N




                                           O2 N




                                  *Síntesis disponible para alumnos de KALIUM academia




                                www.kaliumacademia.com                                                     -1-
Síntesis Orgánica: problemas de examen




    2 Realizar la retrosíntesis y síntesis utilizando cualquier producto orgánico de no más de 4 átomos de
       carbono.
                                                              O




 Retrosíntesis*:
                                            O       O                                     O
           O
                                                                                                              O   O

                                                    O
                                                        OEt                                   OEt
                                                                                                O   +   EtO           OEt




                                                                   O       O
                                                                                                    O
                                                            EtO                OEt    +


                                                O       O

                                          EtO                OEt
                                                                       +             Cl




                                    *Síntesis disponible para alumnos de KALIUM academia




                                  www.kaliumacademia.com                                                          -2-
Química Orgánica Avanzada




  3 Realizar la retrosíntesis y síntesis utilizando benceno y cualquier producto orgánico de no más de 4
    átomos de carbono.
                                                Ph



                                                                        O
                                                Ph


Retrosíntesis*:
                                         Ph                                     Ph
    Ph
                                                                                                            O    O
                                                         O                                    O     +                OEt
                   O
                                         Ph                                     Ph
    Ph                                                       O


                                                                  Ph


                                                                                     O   +   HCHO


                                                                  Ph




                                                                  Ph
                                                                            O




                                                                  Ph                 O




                                                     O                                   O    O

                                               Ph                Ph
                                                                            +                     OEt




                                          O

                                    Ph
                                                         +   Ph-CHO




                                 Ph-H
                                         +    CH3COCl            Ph-H




                                  *Síntesis disponible para alumnos de KALIUM academia




                                www.kaliumacademia.com                                                                -3-
Síntesis Orgánica: problemas de examen




    4 Realizar la retrosíntesis y síntesis utilizando benceno y ciclohexanona

                                                                  O

                                   MeO                      O
                                                                                     O



                                                       OMe


 Retrosíntesis


                               O
                                                                                                 O
           MeO             O                               MeO                 OH

                                          O                                               + HO
                                                                                                                    O
                                                                                                         (A)

                        OMe                                               OMe




                                                                                MgBr



                                                                      +
                                                   EtO            O
                                                                                OMe



                                                                                Br
                                                 H2N
                                                                                                               OH




                                                   EtO            O
                                                                                OMe




                                                                                                     O

                                                                                                         +      CH3 MgBr

                                                   EtO            O             OMe




                                                       O
                                                                                +    CH3 Br                     CH3 Br


                                                                          OH
                                                   EtO            O




                                                            (A)



                                     *Síntesis disponible para alumnos de KALIUM academia



                                   www.kaliumacademia.com                                                                  -4-

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  • 1. QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA Síntesis Orgánica Examen parciiall (Febrero 2013) Examen parc a (Febrero 2013) 1 Realizar la retrosíntesis y síntesis utilizando benceno y cualquier producto orgánico de no más de 4 átomos de carbono. O H2N O N Retrosíntesis*: O H2N O O H2N + HO N OH N O H AcHN O + N OH O AcHN H AcHN H2N O2 N *Síntesis disponible para alumnos de KALIUM academia www.kaliumacademia.com -1-
  • 2. Síntesis Orgánica: problemas de examen 2 Realizar la retrosíntesis y síntesis utilizando cualquier producto orgánico de no más de 4 átomos de carbono. O Retrosíntesis*: O O O O O O O OEt OEt O + EtO OEt O O O EtO OEt + O O EtO OEt + Cl *Síntesis disponible para alumnos de KALIUM academia www.kaliumacademia.com -2-
  • 3. Química Orgánica Avanzada 3 Realizar la retrosíntesis y síntesis utilizando benceno y cualquier producto orgánico de no más de 4 átomos de carbono. Ph O Ph Retrosíntesis*: Ph Ph Ph O O O O + OEt O Ph Ph Ph O Ph O + HCHO Ph Ph O Ph O O O O Ph Ph + OEt O Ph + Ph-CHO Ph-H + CH3COCl Ph-H *Síntesis disponible para alumnos de KALIUM academia www.kaliumacademia.com -3-
  • 4. Síntesis Orgánica: problemas de examen 4 Realizar la retrosíntesis y síntesis utilizando benceno y ciclohexanona O MeO O O OMe Retrosíntesis O O MeO O MeO OH O + HO O (A) OMe OMe MgBr + EtO O OMe Br H2N OH EtO O OMe O + CH3 MgBr EtO O OMe O + CH3 Br CH3 Br OH EtO O (A) *Síntesis disponible para alumnos de KALIUM academia www.kaliumacademia.com -4-