2. Tata Nama
• Komponen utama minyak bumi dan gas alam : hidrokarbon (sumber enegi
terbesar)
• Kelompok hidrokarbon :
- Jenuh ( Saturated ) mengandung ikatan tunggal karbon-karbon
- Tak jenuh ( On Saturated )mengandung ikatan karbon-karbon ganda dua
atau tiga.
- Aromatik : Kelompok khusus dari senyawa siklik tak jenuh seperti benzen
Asiklik ( ALKANA ) - Parafin
Hidrokarbon ( HK)
Siklik ( SIKLOALKANA )
• Alkana yang paling sederhana adalah Metana : CH4 yang mempunyai
Struktur tetrahedral ( SP3 ).
• Deret alkana dapat dibentuk dengan memanjangkan rantai karbon dengan
jumlah hidrogen yang sesuai.
• Alkana harus memenuhi pers Cn H2 n + 2, n = jumlah atom karbon
• Satu deret senyawaan ini : deret homolog yang mempunyai sifat fisika dan
kimia serupa, yang berubah secara bertahap jika ditambahkan atom karbon
pada rantainya.
3. NAMA & RUMUS SEPULUH ALKANA PERTAMA
YANG TAK BERCABANG
JUMLAH RUMUS RUMUS JUMLAH ISOMER
NAMA
KARBON MOLEKUL STRUKTUR YANG ADA
Metana 1 CH4 CH4 1
Etana 2 C2H6 CH3CH3 1
Propana 3 C3H8 CH3CH2CH3 1
Butana 4 C4H10 H3CH2CH2CH3 2
Pentana 5 C5H12 CH3 (CH2)3 CH3 3
Heksana 6 C6H14 CH3 (CH2)4 CH3 5
Heptana 7 C7H16 CH3 (CH2)5 CH3 9
Oktana 8 C8H18 CH3 (CH2)6 CH3 18
Nonana 9 C9H20 CH3 (CH2)7CH3 35
Dekana 10 C10H22 CH3 (CH2)8 CH3 75
4. Tatanama Senyawa Organik
• Sistem penamaan ditekankan pada penamaan
system IUPAC (internasional) Union of Pure and
Applied Chemistry ), ditambah dengan nama-nama
yang umum digunakan sehari-hari = nama trivial
= nama lazim.
5. ATURAN IUPAC UNTUK ALKANA :
• Akhiran – ana digunakan untuk semua hidrokarbon jenuh.
• Untuk alkana dengan rantai cabang, penamaan didasarkan
pada penamaan rantai atom karbon yang terpanjang (rantai
induk) diberi nomor agar substituen yang pertama terletak
pada nomor karbon yang terendah.
• Gugus yang menempel pada rantai utama/induk dinamakan :
Substituen. Substituen jenuh yang hanya mengandung karbon
& hidrogen dinamakan gugus Alkil, namanya berdasarkan
nama alkana dengan jumlah atom karbon yang sama dan
mengganti akhiran – ana menjadi – il.
• ( CH4 = metana, maka gugus CH3 = gugus metil,
• CH3CH3 = etana maka gugus CH3 CH2 , gugus etil )
• CH3CH2 CH3 = propana CH3CH2CH2 : n propil = n pr
6. • Jika hidrogen yang dihilangkan berasal dari karbon ditengah rantai :
H H H H H H CH3
| | | | | | |
H C C C H H C C C H atau CH3CHCH3 = CH3 CH
| | | | |
H H H H H
gugus iso : cabang metil pada
iso – propil ujung rantai samping alkil
i = Pr
• Pada gugus butyl terdapat 4 macam :
CH3
|
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH
dua atom C pada karbon
N – butyl Sek- butil
( butil ) ( 1 metil propil )
7. CH3
CH3
CH CH2 |
CH3 C
H3C | 3 atom C pada
karbon
Iso- butil CH3 lekatan
( 2 - metil propil ) tert-butil
( 1,1 dimetil etil )
Lambang R : lambang umum gugus alkil
R H : berlaku untuk semua Alkana
8. • Cabang ganda
Jika dua substituen atau lebih pada suatu induk sama (misal 2
gugus metil atau 3 gugus etil ) dalam penamaan , digunakan
awalan, di, tri dst.
Awalan untuk menamai substituen ganda :
Nomor Awalan
2 di -
3 tri -
4 tetra -
5 penta -
6 heksa -
Substituen lain Nama awalan
NO2 Nitro
F Fluoro
Cl Khloro
Br Bromo
I Iodo
9. • Contoh penerapan aturan IUPAC
• CH3CH2CH2CHCH3 akhiran ana : semua karbon berikatan tunggal
|
CH3 Pent : 5 karbon pada rantai terpanjang
2 metil pentana
( bukan 4 metil pentana ) Penamaan dimulai
dari kanan agar metil mendapat nomor terendah.
10. • CH3CHCH2CH2CH3 biasa ditulis : CH3CH2CHCH2CH2CH3
| |
CH2 CH3 CH3
3 metil heksana
bukan 2 etil pentana )
CH3
|
• CH3 C CH2 CH3 setiap substituen di beri nomor &
| digunakan awalan di : 2 substituen
CH3 metil.
2,2 dimetil butana
( bukan 2,2 metil butana bukan 2 dimetil butana )
11. CH3
|
CH2CH2CH CH3 Penamaan rantai butana harus
| memberikan nomor terendah
Cl untuk substituen klor.
diurutkan menurut abjad
1 – khloro – 3 metil butana
( bukan 4 khloro – 2 metil butana )
13. KONFORMASI ALKANA
• Bentuk molekul mempengaruhi sifat-sifatnya perhatian
pada geometri molekul-molekul.
• Contoh Etana
sejumlah struktur ( adanya rotasi ikatan karbon –karbon)
KONFORMASI
Untuk Etana ada dua konformasi Yi : bersilang berimpit
(perubahan komformasi : pemutaran ikatan C-C 60 )
14. H
H H
H H
H H
H H H
H H
‘Kuda-kuda’ Newman ‘Kuda-kuda’ bersilang(staggered )
15. H
H
H H H H
H
H H H
H H
‘Kuda-kuda’ Newman Berompit (Eklips)
16. • Proyeksi Newman : sangat penting dalam
menggambarkan konformasi harus melihat ikatan
karbon-karbon dari salah satu ujung rantai.
• Pada Etana Konformasi bersilang (Staggered Conformastion ) :
Setiap ikatan C-H dari satu atom karbon menyilang sudut H-C-H
karbon yang lain.
• Konformasi berimpit (eclipsed conformation) :
Setiap ikatan – C–H dari satu karbon ikatan dengan C–H berikutnya.
• Konformasi-konformasi diatas dinamakan isomer-isomer rotasi
(rotamber) yang tidak dapat dipisahkan pada suhu kamar.
• konformasi silang (lebih disukai)
17. Tata nama Sikloalkana dan Konformasinya
• Siklo alkana : hidrokarbon karbosiklik.
• Penamaannya digunakan awalan SIKLO pada nama alkana sesuai dengan jumlah
atom karbon pada cincin.
• Sdtruktur dan nama 6 Sikloalkana tak bersubstitusi.
Siklo propana Siklo butana Siklo pentana
td : - 32,7 C td 12 C td 49,3 C
Sikloheksana Sikloheptana Siklo Oktana
td 80,7 C td 118,5 C td 149 C
• Jika cincin mempunyai substituen Alkil atau hologen :
• Satu substituen : nomor tidak diperlukan
• Lebih dari satu substituen : nomor diperlukan
19. • Konformasi pada siklo alkana
Sudut ikatan C-C-C : 60 Siklo butana Siklo pentana
H terletak di atas / di bawah sudut C-C-C datar : 90 C 108 C
bidang datar. teramati : 88 C 105 C
• Cincin beranggota 6 : unik dipelajari dengan seksama karena
struktur ini banyak terdapat di alam.
• Sudut C-C-C : 120 C ( > dari sudut tetrahedral C-C-C (109,5 C)
• Sikloheksana mempunyai sudut C-C-C : 120 C. Konmpormasi yang
disukai: konformasi kursi (Chair Conformation) sudut C-C-C
normal 109,5 , proyeksinya bersilang dengan sempurna.
20. • Pada konpormasi kursi semua hidrogen terbagi
dalam 2 macam :
• Aksial : hidrogen terletak di atas dan di bawah
bidang rata sejajar dengan sumbu tegak ditengah
cincin.
• ekuatorial : hidrogen terletak kurang lebih pada
bidang rata-rata (terletak pada bidang cincin)
• Konformasi kursi dapat berubah menjadi
konformasi kursi lain (semua hidrogen aksial pada
satu konformasi menjadi hidrogen ekuatorial pada
konformasi lainnya)
21. SOMER CIS –
TRANS PADA SIKLOALKANA
• Stereoisomer : berkaitan dengan molekul-
molekul yang mempunyai ikatan atau yang
sama, tetapi berbeda dalam penyusunannya
dlam ruang.
22. SIFAT-SIFAT ALKANA
1. Sifat Fisik Alkana :
- Alkana tidak larut dalam air C5 – C17 (sampai dengan butana :
gas) berbentuk cairan yang lebih ringan dari airmenguntungkan
bagi tanaman, karena dapat membentuk lapisan pelindung pada daun-
daunan dan buah-buahan.
Contoh : pada kulit buah apel : n alkana dengan C27 & C29
daun kol : n- C29 H60
daun tembakau : n- C37 H64
• Alkana bertitik didih rendah dibandingkan dengan senyawa organik lain
yang ber BM sama daya tarik menarik diantara molekul lemah
proses pemisahan molekul relatif memerlukan sedikit energi.
• Titik didih terbawah tinggi dengan bertambahnya panjang rantai (
membesarnya gaya tarik Van der Waals antar molekul yang makin panjang
percabangan dalam bagian hidrokarbon menurunkan titik didih )
23. 2. SIFAT – SIFAT KIMIA ALKANA
- Alkana dan sikloalkana reaktif alkana disebut
sebagai Parafin ( latin = parum affins = afinitas
kecil sekali = sedikit bergabung)
Digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi dll.
• 2 – rekasi utama Alkana, Yi reaksi – dengan
halogen ( dengan Cl2 ) – Pembakaran, sehingga
alkana digunakan sebagai sumber energi.
• Halogenasi Alkana :
Contoh : Klorinasi Alkana ( reaksi antara Cl2 dengan
CH4 dengan bantuan cahaya ultraviolet . hv )
25. Halogenasi terjadi melalui reaksi rantai radikal bebas, mekanisme sebagai
berikut sebagai berikut :
• Tahap awal rantai ( Inisiasi ) : pemaksapisahan / pemecahan ( Cleavage )
homolik molekul Cl2 menjadi dua radikal bebas klor.
Hv atau kalor
Cl – Cl + 58 kkal/mol 2 Cl•
Ikatan halogen lemah- radikal bebas
sehingga menyerap panas
• Tahap Propagasi ( Pembiakan Rantai )
Cl• H : CH3 1 kkal/mol H : Cl + •CH3 radikal bebas khlor
merebut sebuah hidrogen dari molekul metana
• Tahap Terminasi ( Penghentian Rantai )
Daur propagasi terputus oleh reaksi-reaksi pengakhiran ( termination )
Klorinasi metana diakhiri terutama oleh bergabungnya radikal-radikal bebas.
Cl• + •CH3 CH3Cl
•CH3 + •CH3 CH3CH3 contoh reaksi kopling
penggabungan duagugus alkil
26. • Tahap Propagasi yang menghasilkan diklorometana :
Cl• + CH3 HCl + •CH2Cl
•CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl•
dikloromatana
Pembakaran :
• Pembakaran : reaksi cepat suatu senyawa dengan oksigen yang disertai
dengan pembebasan kalor / panas dan cahaya.
• Alkana terbesar dengan oksigen berlebih membentuk CO2 dan H2O, yang
paling penting bahwa reaksi ini, menimbulkan sejumlah kalor yang tinggi (
reaksi EKSOTERM ).
• Reaksi Pembakaran sempurna :
2 CH4 + 3O2 2 CO + 4 H2O
2 CH3CH2CH3 + 7 O2 6 CO +8 H2O
karbon monoksida
CH3CH2CH3 + 2 O2 3 C +4 H2O
Karbon - Carbon black (pewarna pada tinta)
27. SUMBER HIDROKARBON
A. Gas Alam dan Minyak Bumi
Gas Alam
• Gas Alam : 60 % - 90 % metana ( tst sumbernya ) terbentuk
dari peluruhan anaerobik tumbuhan. Komponen lainnya :
etana dan propana, N2 dan CO2.
• Biasanya gas alam dan minyak bumi berada bersama-sama.
Minyak Bumi ( Petrolum )
• Terbentuk dari peluruhan dan hewan yang banyak berasal
dari laut.
• Minyak bumi mentah / minyak mentah: campuran rumit
senyawa alifatik dan aromatik, juga senyawa sulfur dan
nitrogen.
• Memisahkan munyak mentah : reining ( kilang )
28. Tahap pertama : Destilasi Fraksional,
fraksi-fraksinya :
Jangka t.d Banyaknya Atom
Nama Penggunaan
(oC) Karbon
Bahah bakar
< 30 1-4 Fraksi gas
pemanas
30 - 180 5 - 10 Bensin Bahah bakar mobil
Bahah bakar diesel &
180 - 230 11 - 12 Minyak Tanah
pemanas
Bahah bakar
305 13 - 17 Minyak gas berat
pemanas
Sisa : 1. Minyak yang dapat menguap : minyak pelumas, lilin,
parafin, vaselin.
2. Bahan tak bisa menguap : aspal dan arang minyak bumi
29. • Bahan bakar & bensin berkualitas baik : titik didih dari
alkana bercabang & senyawa aromatik yang lebih
merata.
• Untuk menilai kualitas bensin : dengan Oktana
(campuran isooktana & heptana ) contoh bil oktana 75
iso oktana ; heptana, 75 % ; 25 %
CH3
|
CH3CCH2CHCH3 Iso Oktana : anti keretakan yang baik
| untuk mesin mobil
CH3
2,2,4 – trimetil pentana (Iso Oktana)
30. B. BATUBARA
• Dibentuk dari peluruhan tumbuhan oleh bakteri dibawah beberapa tekanan
di kelompokkan berdasarkan kadar karbonnya
• Batu bara tanpa udara Destilasi merusak dihasilkan 3 macam produk
kasar :
- gas batubara ( Komponen Utama : CH4 dan H2 )
- terbatubara ( destilat terembukan )
- kokas ( coke, residu )
• gas batubara & kokas : bahan bakar yang bermanfaat. Pengubahan batubara
menjadi gas bakar dan bahan bakar cair / bahan bakar sintesis = ’Syn fuels’
Gasifikasi batubara
• Gasifikasi batubara :
H2
Kalor Katalis Fe
C + H2O CO + H2 CH4 + H2O Butana
Kalor, tekanan
Butana kukas gas sintesis
