Tai lieu on_thi_hsg

Bài số 1.
1. Thế nào là sự lai hoá sp3, sp2, sp?
2. Liên kết xichma(σ), liên kết pi(π) là gì?
Trên cơ sở sự lai hoá các obitan nguyên tử hãy mô tả sự hình thành các liên kết trong
phân tử CH4, C2H4, C2H2.
Bài giải.
1.
a. Lai hoá sp3:
- Xét cho nguyên tử cacbon.
2 2
2
Cấu hình electron:
6C 1s 2s 2p .
Lớp electron ngoài cùng:

Tr¹ng th¸i kÝch thÝch

Tr¹ng th¸i c¬ b¶n

Một obitan 2s tổ hợp với ba obitan 3p tạo ra bốn obitan mới(4 obitan lai hoá sp3) hoàn
toàn đồng nhất và có dạng khác với các obitan ban đầu. Bốn obitan lai hoá sp3 có các trục tạo
với nhau một góc 109028' và hướng về bốn đỉnh của một hình tứ diện đều. Sự lai hoá này
được gọi là lai hoá sp 3 hay lai hoá tứ diện.
z

10

90
2

8'

2pz

2s

y
2py
sp3

2px

x

b. Lai hoá sp2:
Một obitan 2s tổ hợp với hai obitan 2p cho ba obitan lai hoá sp2 hoàn toàn đồng nhất.
Ba obitan lai hoá sp2 này có trục tạo với nhau một góc 1200 và hướng về ba đỉnh của một tam
giác đều. Sự lai hoá này gọi là lai hóa sp2 hay lai hoá tam giác.

1200

2p

2p
2s

2
sp

Mỗi nguyên tử C còn một obitan 2p có trục thẳng góc với mặt phẳng chứa 3 obitan lai
hoá sp2.

Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học, http://ngocbinh.dayhoahoc.com

c. Lai hoá sp:
Một obitan 2s tổ hợp với một obitan 2p cho hai obitan lai hoá sp hoàn toàn đồng nhất.
Hai obitan lai hoá sp này có trục nằm trên một đường thẳng nhưng hướng về hai phía khác
nhau. Sự lai hoá này gọi là lai hoá sp hay lai hoá đường thẳng.

2p

sp

2s

Mỗi nguyên tử C còn hai obitan 2p có trục thẳng góc với nhau và thẳng góc với trục
của hai obitan lai hoá sp.
2.a. Liên kết xichma(σ):
- Liên kết σ được hình thành do sự xen phủ của các obitan dọc theo trục nối hai hạt nhân
nguyên tử(xen phủ trục).

p

s-s

p

s

p

v.v...

b. Liên kết pi(π):
- Liên kết π được hình thành do sự xen phủ bên của hai obitan p có trục song song với nhau.
Vùng xen phủ nằm ở hai phía của đường thẳng nối hai hạt nhân.

p

p

CH4
- Nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp3.
- Bốn obitan lai hoá sp 3 của C xen phủ với 4 obitan s của nguyên tử H tạo thành 4 liên kết σ.

H

H

σ

C

H

H
H

σ

H

C

σ
σ

H
H

Phân tử có dạng tứ diện đều.

C2H4
- Hai nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2.
- Mỗi nguyên tử C sử dụng một obitan sp2 để xen phủ với nhau và hai obitan sp 2 còn lại xen
phủ với obitan 1s của hai nguyên tử H tạo nên các liên kết σ. Các nguyên tử C và H nằm
trong cùng một mặt phẳng.

H

H
C

C

H

H

Hai nguyên tử C còn hai obitan 2p không tham gia lai hoá có trục song song với nhau
và thẳng góc với mặt phẳng chứa các nguyên tử C và H. Hai obitan này xen phủ bên với nhau
tạo thành liên kết π.

H

H

C

C

H

σ

π

C

H

H

C

σ

σ

H

H

σ
σ

H

C2H2
- Hai nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp.
- Mỗi nguyên tử C sử dụng một obitan lai hoá sp để xen phủ với nhau và obitan sp còn lại xen
phủ với obitan 1s của nguyên tử H hình thành nên các liên kết σ. Các nguyên tử C và H nằm
trên một đường thẳng.

H

H

C

C

Mỗi nguyên tử C còn lại hai obitan 2p không tham gia lai hoá, chúng xen phủ bên
từng đôi một tạo ra hai liên kết π.

H

C

C

σ

π

H

H

σ

C

π

C

σ

H

------------------------------------------------------------------------------------------------------Ghi chú
- Obitan lai hoá có khả năng xen phủ cao hơn so với obitan chưa lai hoá.
- Liên kết σ tương đối bền do vùng xen phủ giữa hai obitan tương đối lớn.
Liên kết π ít bền do vùng xen phủ giữa hai obitan không lớn.
- Liên kết đơn: gồm 1 liên kết σ.
Liên kết đôi: gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π.
Liên kết ba: gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π.
- Tương tự nguyên tử C, khi tham gia liên kết nguyên tử N cũng có thể ở các trạng thái lai hoá
sp3(R1 R2 R3N), sp2(RCH = NOH), sp(HC ≡ N), v.v...
- Do sự xen phủ trục của các obitan khi tạo liên kết đơn(liên kết σ) nên có sự quay tự do xung
quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử tạo liên kết mà vẫn bảo toàn liên kết.
Liên kết đôi, liên kết ba với sự xen phủ bên của các obitan tạo liên kết π nên làm triệt
tiêu sự quay tự do xung quanh trục nối hai hạt nhân nguyên tử tạo liên kết.
Copyright © Tạp chí dạy và học Hóa học, http://ngocbinh .dayhoahoc.com

Bài số 2.
1. Cho biết kiểu lai hoá và loại liên kết(σ, π) của các nguyên tử trong các hợp chất sau:
ClCH2 - CHO; CH2 = CH - CN; CH2 = C = O
2. Cho biết kiểu lai hoá của các nguyên tử C, N, S, Br trong các hợp chất sau:
CH3 - CH3; CH2 = CH2; CH ≡ CH; C6 H6; CH2 = C = CH2; NH2OH; H2S; BF4-; HO - C
≡ N.
Bài giải.
1.

σ

Cl
p

σ

CH2
sp3

π

π

CH2

σ

CH
sp2

CH2
σ
sp2

σ

sp2

σ

O
sp2

σ

C
sp

π

C
sp

π

CH
sp2

π
π

σ

N
sp

O
sp2

2.
CH3 - CH3 :

C sp 3 − C sp 3

CH2 = CH2 :

C sp 2 − C sp 2

CH ≡ CH

C sp − C sp

:

C sp2

C6H6 :

CH2 = C = CH2 :
NH2OH:

C sp 2 − C sp − C sp 2

N sp 3

H2S : Sp
BF4- :

Bsp 3

HO - C ≡ N : Csp - Nsp.

Bài số 3.
1. So sánh độ dài liên kết:

a.

*
b'
a'
b*
CH3 a CH2
CH3 CH3
CH
CH2
*

*

CH3

c*

C

c'

Giữa (a , b , c ); (a', b', c').

b. CH

C

m

CH

*

C

CH

CH2

CH

n

CH

CH2

CH

C

l

CH

CH2

Giữa (m, n, l).

2. So sánh góc liên kết, độ dài liên kết C - C, C - H, độ phân cực của liên kết C←H giữa các
chất sau:
C2H2; C2H4; C2H6
Bài giải.
1. a. Do sự lai hoá các obitan của nguyên tử cacbon mà ta có bán kính của cacbon lai hoá:

C sp3 > C sp 2 > C sp .
rC

Cụ thể:

sp 3

= 0,771A 0 ; rCsp 2 = 0,665 A 0 ; rC

= 0,602 A0
sp

→ a* > b* > c* và a' > b' > c' (độ bội liên kết càng tăng thì độ dài liên kết càng giảm).
Cụ thể: C sp 3 − C sp 3 = 1,54 A ; C sp 2 − C sp 2 = 1,30 A ; C sp − C sp = 1,20 A
0

0

0

b. Tương tự phần a ta có: n > l > m.
c. - Góc liên kết: Vì các nguyên tử cacbon ở trạng thái lai hoá khác nhau thì góc liên kết khác
nhau.
0

0

109 28'

0

120

C sp 2

C sp 3

180

C sp

Góc liên kết trong C2H6(C lai hoá sp 3)< C2H4(C lai hoá sp2) < C2H2(C lai hoá sp).
- Độ dài liên kết C - C: Độ bội liên kết càng tăng thì độ dài liên kết càng giảm.
→ C2H2 < C2H4 < C2H6.
- Độ dài liên kết C - H: Do sự lai hoá của nguyên tử cacbon nên:
→ độ dài liên kết C - H: C2H2 < C2H4 < C2H6.
- Độ phân cực của liên kết C←H: Do ở các trạng thái lai hoá khác nhau thì nguyên tử cacbon
có độ âm điện khác nhau.

χC

Cụ thể:

χC

sp 3

sp 3

< χC

sp 2

< χ Csp

= 2,5 ; χ Csp 2 = 2,8 ; χ Csp = 3,3

→ Độ phân cực của liên kết C←H: C2H6 < C2H4 < C2H2.
c. Xiclohexan - 1(S),3(S) - điol.


Bài số 4.
Khi cho 2 - brombutan và 2 - metyl - 3 - trimetylamonipentan tác dụng với dung dịch
KOH/C2H5 OH thu được những sản phẩm nào?
Bài giải.
1.

CH3 CH2 CH CH3

KOH/C2H5OH

CH3 CH CH CH3 + CH3 CH2 CH2 CH2
S¶n phÈm chÝnh
Br
S¶n phÈm phô
------------------------------------------------------------------------------------------------------Ghi chú
Qui tắc Zaixep. Trong phản ứng tách nucleofin, nhóm X(Br, H2O+, ...) tách ra cùng với
nguyên tử cacbon β bên cạnh có bậc tương đối cao hơn để tạo ra olefin có tương đối nhiều
nhóm thế hơn ở hai nguyên tử cacbon mang nối đôi.
Br
C

H

C

CH 3CH 2

- HBr

H
H
H

OH

Br
CH 3CH CH
H

CH2
H

OH

H

Br
C

H 3C

C

CH 3
II

H

I

OH

HO

H

H

H

C

C

I'

H

H
C

C

II'

CH 3CH2
H
CH 3
H 3C
Trạng thái chuyển tiếp II ổn định hơn I bởi có nhiều nhóm ankyl hơn. Sản phẩm II'
bền hơn (nhiệt hiđro hoá 119,54kJ/mol) sản phẩm I'(nhiệt hiđro hoá 126,94kJ/mol).
Lập thể phản ứng tách.
Qui tắc Ingol: Sự tách lưỡng phân tử chỉ xảy ra dễ dàng khi mà 4 trung tâm phản ứng
nằm trong một mặt phẳng và các nhóm thế được tách ra ở dạng trans(vị trí anti) đối với nhau.
KOH/C2H5OH
CH3 CH2 *
CH CH3
CH3 CH CH CH3
- HBr
D¹ng cis hay trans
Br
Xét một đối quang và nhìn dọc theo trục C2 - C3:
H
Br
CH3 CH3
H
CH3
C
Br H
C
CH3
H
CH3
CH3
H
H
H
H
CÊu d¹ng bÒn
OH
trans - 2 - buten


CH3

Br
CH3

CH3

C
C

H

CH3

H

Br CH3

H
CH3

H

H

H

H
H

OH

cis - 2 - buten
CÊu d¹ng kÐm bÒn
------------------------------------------------------------------------------------------------------CH3
2.
CH 3 CH CH
CH 3
CH3
CH
1
2
3
4
OH
S¶n phÈm Hopman(chÝnh)
CH 3 CH CH CH2 CH 3
CH3
- N(CH3)3, HOH
H 3C N CH 3
CH 3 C
CH 2 CH 3
CH
S¶n phÈm Zaixep(phô)
CH 3
Qui tắc Zaixep không áp dụng được với X có thể tích lớn, hút electron.
Giải thích.
- Muốn xét sự tạo thành sản phẩm Zaixep ta nhìn dọc theo trục C2 - C3:
C2

C3

OH

H

H
H

H 3C
H 3C

CH 2CH 3

N

CH 3
CH3

H

C

C
CH2CH3

CH3
S¶n phÈm Zaixep(phô)

CH3
CÊu tróc nµy rÊt kh«ng bÒn.

- Nhìn dọc theo trục C3 - C4:
C4

C3

H

OH
H
H

CH 3
CH
CH 3

H 3C
H 3C

N

H
CH 3

CH3

C

C
CH(CH3)2

H
S¶n phÈm Hopman(chÝnh)

CH 3
CÊu tróc nµy bÒn h¬n.


Bài số 5.
Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A ròi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào một bình
đựng dung dịch Ca(OH)2. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình tăng 26,24 gam. Lọc thu được
20 gam kết tủa. Đun sôi nước lọc một thời gian lâu lại thu được 10 gam kết tủa nữa.
Khi cho một lượng A bằng đúng lượng đã đốt cháy ở trên với clo ở 3000C thu được
hỗn hợp C gồm 4 sản phẩm dẫn xuất chứa clo của A là đồng phân của nhau với hiệu suất
100%. Hỗn hợp C có tỉ khối hơi so với H2 nhỏ hơn 93.
Xác định công thức của A và tính thành phần % theo khối lượng mỗi chất trong hỗn
hợp C.
Bài giải.
Ghi chú
Trong phản ứng thế halogen của ankan, thực nghiệm cho thấy, nếu coi khả năng phản
ứng của CI - H là 1 thì khả năng phản ứng của CII - H và CIII - H như sau:
CI - H
CII - H
CIII - H
1
3,9
5,1
Clo hoá ở 27 C
0
1
4,3
7,0
Clo hoá ở 100 C
1
3,3
4,4
Clo hoá ở 300 0C
0
1
82
1600
Brom hoá ở 127 C
------------------------------------------------------------------------------------------------------0

A + O2 t
→ CO2 + H2O
Khi dẫn sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 thì hơi nước ngưng tụ còn CO2 có
phản ứng:
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O
(1)
có thể có:
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2
(2)
0

→ mbình tăng =

mCO2 + m H 2 O

Đun nóng nước lọc lại thu được kết tủa chứng tỏ có (2), vì:
0
Ca(HCO3)2 t
→ CaCO3↓ + CO2↑ + H2O
1),( ( 3 )
(2 ),→ ∑ nCO2 = nCaCO 3 (1) + 2nCaCO 3 (3 ) =


→ n H 2O =

26,24 − 0,4.44
= 0,48mol
18

(3)

20
10
+ 2x
= 0,4mol
100
100

nCO2 < n H 2O → A là ankan CnH2n + 2.
CnH2n + 2

+

0
3n + 1
O2 t
→ nCO2 + (n + 1)H2O
2

n
0, 4
=
→ n = 5. A : C5H12.
n + 1 0,48
Ta có:

C5H12

+

nCl2 → C5H12 - nCln +

nHCl


M C 72 + 34,5n
=
< 9,3 → n = 1, 2, 3.
2
2

dC / H2 =

C5H12

n

1

CH3

CH2

CH

> 10

>6

>6

1

CH3

> 11

4

CH3

3

3

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

2

2

3

Số dẫn xuất clo

CH3
CH3

C

CH3

CH3
A là:

CH3

CH

CH2

CH3 (n = 1)

CH3
CH2
Cl

CH

CH2

CH3

CCl

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3
CH3

CH

Cl2, 3000C

CH3

1:1

CH3

CH

Cl

CH

CH3

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2Cl

CH3
I

Khả năng phản ứng với clo của H - C : H - C : H - C III = 1 : 3,3 : 4,4

% CH2

CH

Cl

6.1

CH2

CH3 =

CH2

II

. 100% = 30%

CH3 = 22%

CH3

Tương tự:

%CH3

CCl

6.1 + 2.3,3 + 1.4,4

CH3

CH

% CH3

CH

%CH3

CH3 Cl
CH CH2

CH3 = 33%
CH2Cl = 15%

CH3
Đó là % mỗi chất về số mol cũng là % về khối lượng của mỗi chất do chúng có khối
lượng phân tử bằng nhau.

Bài số 6.
Khi cho isobutilen vào dung dịch H2SO4 60%, đun nóng tới 800C thu được hỗn hợp
gọi tắt là đi - isobutilen gồm hai chất đồng phân của nhau A và B. Hiđro hoá hỗn hợp này
được hợp chất C quen gọi là isooctan. C là chất được dùng để đánh giá nhiên liệu lỏng.
C cũng có thể được điều chế bằng phản ứng trực tiếp của isobutilen với isobutan khi
có mặt axit vô cơ làm xúc tác.
Hãy gọi tên C theo IUPAC và viết các phương trình phản ứng giải thích sự tạo thành
A, B, C.

Bài giải.
H2SO4 → H+ +

HSO4-

δ+
δC CH2 + H

CH3

CH3

CH3

CH3

C

CH3 + CH3

δ+

δ-

C

CH2

C
CH3

CH3

CH2

C
CH3

CH3

CH2

C

Zaixep

C

CH

C

CH3 (2)

CH3

CH3
CH3
CH3

CH3
CH3

(1)

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

C

C

CH3

CH3
CH3
CH3 (A) (> 80%)

-H
CH3

C
CH3

H⊕ sinh ra lại quay về (1). Quá trình xảy ra liên tục.

CH2

C

CH2

CH3
(B) (< 20%)


CH3

CH3
CH3

C

CH

CH3

C

H2/Ni

CH3

CH3

CH CH3
CH3

CH3

CH3

(A)

CH2

C

Isooctan(C)
2,2,4 - trimetylpentan
(Qui íc cã chØ sè octan lµ 100)

Isobutilen với isobutan khi có mặt axit vô cơ làm xúc tác cũng tạo ra C: Cơ chế của
quá trình tương tự ở trên nhưng chỉ khác quá trình:
CH3
CH3

CH3

C

CH2

C

CH3 + CH3

CH3

CH3

CH

CH3

C

C
CH3

CH3

CH3
H3C

CH3

CH2

CH CH3
CH3

(C)

+ CH3
CH3 sinh ra l¹i lÆp l¹i (2). Cø nh vËy.

CH3
C
CH3

Bài số 7.
Hoàn thành phản ứng theo dãy biến hoá sau:

dd Na2CO3

A'

A
Cl2 B
CCl4

Propilen
Cl2
CCl4

NaOH ®Æc Hçn hîp hai chÊt
chøa 2 nguyªn tö Cl

Zn, t0

B'

(CH3)3COK Hçn hîp chÊt (CH3)3COK Hçn hîp
chøa 1 nguyªn
hai hi®rocacbon
C
tö Cl

AgNO3/NH3

B'
Bài giải.

400 −→
 500 C
0

CH2 = CH - CH3

+ Cl2

CH2 = CH - CH2Cl + HCl
(A)
CH2 = CH - CH2Cl + Na2CO3 + H2O → CH2 = CH-CH2OH + NaHCO3 + NaCl
(A')


CH2

CH

CH2 + Cl2

CCl4

CH2

CH2

Cl

Cl

CH
Cl

Cl (B)

CH2
CH2 CH

CH2 + NaOH®Æc
Cl

CH + NaCl + H2O

C

Cl
CH2 + NaCl + H2O

Cl

Cl

CH

CH2

Cl

CH2

CH2 + Zn

CH2 C
Cl

Cl

CH2

CH

Cl
Cl
C CH2 +
(B')

Cl

CH3

CH2

CH + Zn
Cl

CH

CH2 + Cl2

ZnCl2

C CH2 +
(B')

CH3

CH3

CH3

CH2

Cl
CH2

CH

Cl

C
C

(CH3)3COK
- (CH3)3COH
- KCl

CH3

CH

CH3

CH2 AgNO /NH
3
3
CH

CH

CH3

C

CH2

Cl
CH2

CH

ZnCl2

Cl

CH2
Cl (CH3)3COK CH2
CH
- (CH3)3COH
CH3
Cl - KCl
CH2

Cl
C CAg + CH2

C

C

CH2

C

CH

CH2

Bài số 8.
Sáu hiđrocacbon A, B, C, D, E, F đều có công thức phân tử C4H8. Cho từng chất vào
brom trong CCl4 khi không chiếu sáng thì thấy A, B, C, D tác dụng rất nhanh., E tác dụng
chậm hơn, còn F thì hầu như không phản ứng. Các sản phẩm thu được từ B và C là những
đồng phân quang học không đối quang(đồng phân lập thể đi - a) của nhau. Khi cho tác dụng
với H2(Pd, t0) thì A, B, C đều cho cùng một sản phẩm G. B có nhiệt độ sôi cao hơn C.
1. Xác định công thức của 6 hiđrocacbon trên. Giải thích?
2. So sánh nhiệt độ sôi của E và F.
3. Nếu có C, D, E, F. Hãy nêu phương pháp hoá học nhậh biết chúng.


Bài giải.

1. Các đồng phân có thể có của C4H8:

CH3

CH2

CH2

CH

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

CH3
CH

H2C

CH

CH
CH3

CH2

CH2

H2C

CH2

C

CH2

H2C

CH

CH3

- Vì F hầu như không phản ứng với Br2/CCl4, nên F là:

H2C

CH2

H2C

CH2

- E tác dụng chậm với Br2/CCl4, nên E là:

CH2

H2C

CH

CH3

- Vì A, B, C được hiđro hoá đều cho cùng một sản phẩm G chứng tỏ A, B, C có khung C như
nhau, nên còn lại D:

CH3

CH2

C
CH3

- Vì B, C tác dụng với Br2/CCl4 cho những đồng phân quang học không đối quang của
nhau(có ít nhất 2 *C), nên B và C là đồng phân cis - trans của nhau.
Do B có nhiệt độ sôi cao hơn C nên B là đồng phân cis(phân cực hơn).

B: CH3

CH3
C

H

C:

CH3
C

C
H

H

H

C
CH3

→ A: CH3 - CH2 - CH = CH2
Cơ chế(cộng hợp trans):


H
C

Br2

C

C

CH 3

H3 C

H3C

Br

(1) H

H

C

C

H3C

H

Br
CH 3

C

H3C Br

(1)

(2)

CH 3

Br
H

(2)

CH 3
Br
CH 3

Br

Br

H

Br

H

CH 3

H

Br
CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

Br

H

H

Br

H

Br

Br

H

CH 3

H3C

H
C
(C)

C
CH3

CH 3
II

(Threo)

I

H

H
C

H
CH 3

H

Br

CH 3

H

C

CH 3

H

Br

H

CH 3

Br

Br

Br

H

H

CH3
Br2

H

Br

H

Br

CH3
III
Erythro(meso)

(I, III); (II, III) là những cặp đồng phân quang học không đối quang.
2. ME = MF và dễ dàng thấy µ(E) > 0; µ(F) = 0 nên E có nhiệt độ sôi cao hơn F.


3. Nhận biết C, D, E, F.
- Dùng dung dịch Br2 nhận ra F vì không phản ứng.
- Còn lại D, E, F cho tác dụng với dung dịch KMnO4 loãng, nguội. E không phản ứng nên
nhận ra.
- C, D đem hợp nước(H+) rồi cho hai rượu tương ứng tác dụng với (HClđặc + ZnCl2).
Chất nào vẩn đục ngay là rượu bậc 3 → sản phẩm của D.
Chất nào vẩn đục khá chậm là sản phẩm của C(rượu bậc 2).
Các phương trình phản ứng:

CH3
CH

CH2

CH3
CH
(C)

C

Br
Br2

+

CH3

CH

CH3

Br Br
+

CH3

Br2

BrCH2

C

CH3

CH3

CH3
CH2
H2C

CH

CH3 +

CH

Br2

CH2

CH2

Br

CH

CH3

Br

CH

CH

3CH3

CH3 + 2KMnO4 + 4H2O

CH

CH

OH

3CH3

CH3

OH

+ 2 MnO2 + 2KOH
CH3
3CH2

3CH2

CH3 + 2KMnO4 + 4H2O

C

OH

CH3
CH2

H2C
CH3
CH3

CH
CH
C
CH3

CH
CH2

+ HOH

H+

CH3 + 2 MnO2 + 2KOH

OH

kh«ng ph¶n øng

CH3 + KMnO4
CH3 + HOH

C

H+

CH3

CH2

CH3
CH3

C

CH

CH3

OH
OH

CH3


CH3

CH3
CH3

C

OH + HCl

ZnCl2

CH3
CH3

CH2 CH

CH3 + HCl

CH3
ZnCl2

C

Cl

+ H2O(nhanh)

CH3
CH3

CH2 CH
Cl

OH
CH3

CH

CH2

OH

OH

CH3 + H2O(chËm)

H+

CH3

CH

CH2

OH2 OH

- H 2O

CH3

CH

CH2
OH


Tai lieu on_thi_hsg

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Viewers also liked

Viewers also liked (19)

Similar to Tai lieu on_thi_hsg

Similar to Tai lieu on_thi_hsg (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (20)

Tai lieu on_thi_hsg