More Related Content Similar to كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم (20) More from خالد عبد الباسط (20) كيمياء للصف الثالث الثانوي_ الباب الرابع_ مشتقات الهيدروكربونات مستر محمد غزال_ثانوية خمس نجوم1. 55
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
ًًقذـــ: ة
ددلاف ددف لاب داد ابتاو دضدمو دادابالحلضول دلضدئلاي ديدعف دلدابمضي دلدي دللادابفي دضودا ابمت دالمدتي دتداعتم
تفدح ادضو بفمت لملضولدا لاب ابالحلضولدا ابئدلاا ن دتِجل لملضول اب فلض ابت تق تقت لمع لملضولا اب ئلايلض
ابلظلالا ابمجملعضو تسمي مفلاا مجملعضو لجلت إبي
ا: اىفعبىخ أو اىىظٍفٍخ ىَجَىعبدةا ر ةون وت منةٌن م بكة مرتبطةة الذرات من مجموعة عن عبارة ًه
(وظٌفته فاعلٌتها ن ول ب المر جزيء منمله بأ الجزيء خواص على تتغلب )ا
ابجدتلض للادل مفلادا لظلالدا مجملعدا مالدض دض ا لئدتا مجملعدضو إبدي ابفيدللا اضو ابمت يااو لقت
ن ابتضبل. قس ض ب ابمملحة ابلظلالا لابمجملعضو ابفيللا اضو ابمت قسض
ٍاهقظاهعاًة اهصيغةاهوظيفية اجملٌوعةًجــــاي
اهلخوالتOHR
OHR
سلض ابللتتل
OHCH3
)(ملوضالض ملولفل لض
اهفيِوالتAr OH
OHR
سلض ابللتتل
OH
ابالالض
اإلثرياتOR R
OR R
اإلولتلا
OCH3 CH3
إابملولض واضول ولت
األهذٓيذات
CR H
O
CR H
O
ابالتملض
CCH3 H
O
نسلتضبتهلت
اهليتوُات
CR R
O
CR R
O
تالالض اب
CCH3 CH3
O
نسلتل
األمحــاض
اهلشبوكظيويـةCR OH
O
CR OH
O
سلض تال اب
CCH3 OH
O
األسلتلك م
األطرتات
CR OR
O
CR OR
O
األستت
CCH3 OC2H5
O
اإللولض نسلتضو نستت
ِاألًياتR NH2
R NH2
األمل
C2H5 NH2
نمل إلولض
اهليذسوك ًشتقـاتشبوُــات
2. 56
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
اهلخــوالتواهفيِــوالت:
وجـُاملقاس هـةاهلخــوالتِاهفيــوالت
اهتعشيف
عفدددي جحلوضتلدددض تدددلا ت عيدددللا ادددضو مت
دددددددضودمجملع ددددددددم دددددددتدو ن نل دددددددادمجملع
ابلللض نب امجملعا ابمتيفا سلض تتل(–R)
عيدددللا ادددضو متعفدددي جحلوضتلدددض تدددلا ت
ددددددددو ن نل دددددددادمجملعدددددددضودمجملع ددددددددم ت
آتلض امجملعا ابمتيفا سلض ابللتتل(-Ar)
اهعاًة اهصيغةR – OHAr – OH
ًجــايملولفل لضOHCH3
يلالض
OH
االشتقاق
ددتتلدهل تة ددتاتاضداضس ددضلدابم دددم ددتقدمشچل
امجملعاٌم أل
H OH
+R
R OH
ددتتلدهل تة ددتاتاضداضس ددضلدابم دددم ددتقدمشچل
امجملعاآرٌم
H OH
+Ar Ar OH
تالاضو ددددددتتلدبفلل ددددددلفلدس هلتتل ددددددتقدمش
هلددتتل تة اضسددتاتاض األبلاضتلدداچوددت ن نل ل
سلض هلتتل امجملعاوت ن نل
R H
+ OH
R OH
تالاضو ددددددتتلدبفلل ددددددلفلدس هلتتل ددددددتقدمش
هلدتتل تة اضسدتاتاض األتلمضتلاچودت ن نل ل
وت ن نل سلض هلتتل امجملعا
Ar H
+ OH
Ar OH
ًالأو:اهلخــوالتAlcoholes:
اهتظٌيــ: ة
: لهل لالو اب بتسملا تلقتض هاضك
(1)اهتصًًتبعا ًٌُ(اهتص ُاهشائع ًٌُ)األهلًى ُجملٌىع:] ٌأهلًو + كحىي [
لض فما تساقلض لض األب بمجملعا ًضتاف لالو اب يللض تسمي
دداس دقدف ل ن ديدعف ف دداي دضوفادابش دملادابتس دلدي)ةزوةٌ(أدلدتا تة دودضا ا إ دضدل األب دقدش ديدعف
تال تتل ا متيفا سلض ابللتتل مجملعاثا حوالت ()وٌة
(2)األيىبان َهِظا تبعا ًٌُاهتص:أهل [ــُأهلا = وي + ْاــ] ىي
ابالضلا تيضم و ) تال اب تاو م ابفتت ااس عفي تلا (ابم ابماضظت ض األب م لض اب اس لشتق
)(ومسلض ابللتتل بمجملعا ابقتلب تم اب م تالالا اب ابسفسفا تتقل ابتسملا عات للجب ,
ب ابمتابتسملاابشضوفا)ٌأهلًو + (كحىياألللاضك تسملا)أهلاُـىي =وي + ْ(أهلا
CH3 – OHملولفل لضملوضالض
CH3 – CH2 – OHإلولفل لضإلوضالض
CH3 – CH2 – CH2 – OHاتلالفل لضاتلاضالض
CH CH3CH3
OH
لضأٌزواتلالفل2–اتلاضالض
CH CH2CH3
OH
CH3
لضأٌزواللتلفل2–اللتضالض
3. 57
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
تصِيفاهلخوالت:
ًًأول:حصب: اجلسٍء يف اهلًدروكصًى جمٌىعات عدد
اهليذسوكظيى أحاديةاهليذسوكظيى ثِائيةاهليذسوكظيى ثالثيةاهليذسوكظيى عذيذة
CH3–OH
ابملوضالض
C2H4(OH)2
CH2
OH
CH2
OH
وم ٌجل اإلٌثٌلٌن
C3H5(OH)3
CH
OH
CH2
OH
CH2
OH
الجلٌسروم
C6H8(OH)6
(CHOH)4 CH2
OH
CH2
OH
السوربٌتوم
ًًثاًُاُىع حصب ::اىنبسثٍْىه رسحر ال ذرةسٌم الهٌدرو بمجموعة المتصلة بون
كخــأوهي والتــةكخــثاُوي والتــةكخــثاهجي والتــة
اهتعشيــف
مجموعةة فٌهةا ون ت حوالت
ةةرتبطةت أو ةةهةٌطرف وم ٌةةاربة ال
ًةةةوذرت ةةدةةواح ةةونةرب ةةذرةةب
هٌدروچٌن
مجموعةة فٌها ترتبط حوالت
ةةةةونةرب ًةةةةذرتةب وم ٌةةةةاربة ال
هٌدرو وذرةچواحدة ٌن
مجموعةة فٌها ترتبط حوالت
ذرات ةةةةةةةةثةب وم ٌةةةةةةةةاربة ال
ربون
اهصيغــة
ًاهعاــةC
H
H
OHRC
R
H
OHRC
R
R
OHR
ًجــاي
C
H
H
OHCH3
إلولفل لض
وم إٌثا
C
CH3
H
OHCH3
وضالا اتلالفل لض
)اتلالفل نلحل لض (
2–وم بروبا
C
CH3
CH3
OHCH3
اللتلفل لضوضبول
)اللتلفل الل لض (
2–مٌثٌم–2–وم بروبا
تدريـــ: ب
0-: ١ٝاآلت يًهخٛالت األٜٛباى ّبٓظا ِٚاالص ايغا٥ع ِاالص انتب
CH CH3CH2CH3
OH
CH CH3CH3
OH
C
OH
CH3
CH3CH3C
OH
CH3
CH3CH2CH3
5-: ١ٝاآلت يًهخٛالت ١ٝ٥ايبٓا ١ايصٝغ انتب
(1)ااتلفل نلحل لض(2)2,2-ملولض واضول-1-اللتضالض
4. 58
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
؟ ١ٝاآلت ايهخٛالت ُٞتٓت ْٛع ٟأ إىل : تدرٜب
1
CH
OH
CH3CH2CH3
2C
OH
OH
CH3CH2CH33CH2 OHCH
CH3
CH3
4C2H4(OH)25C6H8(OH)66C3H5(OH)3
ًالأو:اهلخوالتاألوهيةأحاديةاهليذسوكظيى:
اهلخوياإليجيوي(اإليجاُوي)OH5H2C:
:ًاإلٌثٍي اىنحىهمن ثر أ ذ م المصرٌٌن قدماء حضره فقد اعٌا ص حضرت ًالت النضوٌة بات المر أقدم هو
ثة ثرٌة الس المواد تخمر من عام آالف
حت طرق: ُاهصِاع يف اإليجاُىي طري
1-اهلخوهي اهتخٌش:
عالمٌا تاج اإل:لابل لاتج22دلبل اب ابتئمدت عمفلدضو مد ابفضب مستل عفي اإللوضالض م %
تة لاب لابااجت ت ابس قيب حتاعضو يللض وت ت ابتل ابافتا يل ئضيا لاباشللا تلا ابس بفملات
مصر ًف تاج اإل:اإللوضالض يت لماىَىالطري الس المحلوم وهوٌستخلص بندما ًالمتبق
ر الس ه مابميتلا لت لابتق ت ابس ا شت ميضاع يل بك (ل–لتجدت )لامتلا اضباىزخَرش عَيٍخ
ةونةرب ال ةٌدةس أ ً ةاةوث وم ةاةاإلٌث ةونة لٌت )روز ةة(الس )ةوالةالم ةىةإل ةرةةٌالخم ةافةةإض ًةةوهًضددتاف دكدب ل
: ابتضبلا لاو بفئ
C12H22O11+ OH2
ي مائ لل ح ت
C6H12O6 C6H12O6+
ىز وىك ج تىز فركلروز ش
2 C2H5OH 2 CO2+C6H12O6
ٌو ًج إي حىي ك
م زي أن
يز م زي ال
؟ ٕاإلٜجا ٢ًع ٌحتص نٝف بايضهزٚس ًا٥َبتد )(ظ
2-اإليجني ٓيذسة:
لا اباا ابافتا يل لتجت اإللوضالض يلت بت ابشضوفا تلقا اب لهل
ٜعت )ًٌ(عايبرتٚنُٝاٜٚات َٔ ٍْٛاإلٜجا رب
ابسف التة اباتتلبلا ابملات سلت ت عات ألاهم اضستئتا احلا اب ابللتتة لاإجتال , اإللول غضح لاتج سفا
اإللوضالض ل لت ابالسالتلك نل اتلتلك اب
ية ترول ب تجات ن م CH2CH2 + OH2 C2H5OHير س ك ت H2SO4 conc.
110 °C
ًالحظــةلادضو األب اقلدا نمدض , احلدا اب اضبللدتتة نلبدل دلض دل لف ا ابد لدت ابل دل األب هل اإللول
وضبولا نل وضاللا لالو ي يتفًضاق ابتاضعض للتوف ٌ و مار لقاعدة
5. 59
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
CH CH2CH3 + H OH CH CH3CH3
OH
H2SO4 conc.
C CHCH3
CH3
CH3 + C CH2CH3
CH3
CH3
OH
H OH
H2SO4 conc.
( ٞثايج ًٞٝبٝٛت ٍٛنخ ٢ًع ٌحتص نٝف )(ظ5-ٌَٝٝج-5–( َٔ )ٍْٛبزٚبا5-ٌَٝٝج-0–بزٚبني)؟
اهلخـوياحملـوي(اهظربتـواألمحـ)ش:
: امللىُات55%+ إلوضالض5+ ملوضالض %1مضل لاباضقل ا لتاو بل + إيضيضو %
ا ٢ًع ١ٝعاي إْتاج ١ضزٜب تفزض )ًٌ(عٙتزنٝش ٟايذ ٞايٓك ٍْٛإلٜجا69%
جسلما لإجتمضعلا لا ي نيتات م بلض بمض لبلا اب ابمشتلاضو يل تاضلبه م ت بف
ولدت ليدل لقدلت بإللودضالض ابفتلتة بالستئتامضو ًااظتد لم عيدلا لب مد ل لمضللدا اب ابيداضعضو مد
مودض ابسدضما ابمدلات افد إبلده تيدضم ن افدت اقتيدضتا ادوم استئتامهوم المٌثةا, )لابفمدي ابجادل (لسداب
والبٌرٌدٌنافمفلدضو إال اإللودضالض ع ييفلض لم ال اإليضيضو ه له ,بتفللاه ابياغضو لافت )تللا ته (تاو
اجضاب ,مفقتة لملضولا.عفللض لفضقب ابقضال ن
اهطشيقةاهعاًةهتخضرياهلخوالت:
فلب ابم لض بف لفل األب ابشق م لفل األب شقلض ل لت ابتل لض األب هضبلتاو اتسئل لالو اب يلت ت لم
ابمقض لض اب ل للت ابلضبلت شق ض م سلض ابللتتل مجملعا ض يت , ابقللا بفقفللضو ابمضولا ضبلض ابم معاض
R X + K OH
ية مائ
R OH + K X
ن لثR, لض األب شق :Xابلضبلت شق :
أول:ًُاألوه اهلحىلت حتطري:
+ K OH
ية مائ
+ KBrCH2 OHCH3CH2 BrCH3
ثاًُا:ُاهجاُىي اهلحىلت حتطري:
+ K OH
ية مائ
+ KBrC
H
BrCH3
CH3
C
H
OHCH3
CH3
ثاهجا:ًُاهجاهج اهلحىلت حتطري:
+ K OH
ية مائ
+ KClC
CH3
ClCH3
CH3
C
CH3
OHCH3
CH3
2-)ثاُوي (كخوي بشوباُويّبشوبيــ
2-ًيجيى-2-بيوتني 2-ًيجيى-2-)ثاهجي (كخوي بيوتاُوي
اإليجيى بشوًيذ )أوهي (كخوي إيجاُــوي
2-)ثاُوي (كخوي بشوباُوي2-ْبشوبا بشوًو
بيوتاُوي( ثاهجي2-ًيجيى-2-)بشوباُوي( ثاهجي بيوتيى كووسيذ2-كووسو-2-)ْبشوبا ًيجيى
6. 60
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
اهلخــــويْاهغويا دسجة
وم إٌثا
C2H5OH
87ºم
وم ٌجل إٌثلٌن
C2H4(OH)2
198ºم
جلٌسروم
C3H5(OH)3
292ºم
ًالحظــ: ة
ابلضبل تتتبچفلت > اتل > للت : لفل مض لض األب هضبلت م ااتحاعلض سللبا سب لاضو
؟ ٚايهًٛرٜدات ايربَٚٝدات ٔع ٌٝاأليه ٜٛدٜدات ًٌحت ١صٗٛي تفضري تضتطٝع ٌٖ
تذسيــ: ب
(انتب ١ٝاآلت ايهخٛالت يتخضري املٓاصب ٌٝاأليه ٖايٝد ٖٛ َا؟ )ٌايتفاع ١َعادي
(0ٍْٛاملٝجا )(5)5–ٍْٛبٝٛتا(3)5–ٌَٝٝج–5–ٍْٛبٓتا
اخلـواصًاهعاـةهولخـوالت:
ًًأول:اخلىاصًُاهفًسيائ:
ابفل عتلما متفضتبا ملات لالو اب
األول بات المرـــــــ: ىئالاا سلاوض–ًالضم ًضامتحاج اضبمضل تمتحج
الم: المتوسطة بات رابقلا حلتلا سلاوض–ابمضل يل لاض اب ا ل ش
ٌالنل بات المرـــــــــ: اشمفل قلا او يفاا ملات–لاض اب عتلما
ٚتاذ ايهخاٛالت ٕأ يف األيهاْاات ٔعا )َٓٗاا األٚىل املزنبات ١(خاص ايهخٛالت ختتًف )ًٌ(عيًٝاْٗاا ١ٚدرةا ٤املاا يف
١َزتفع
مجمل بلجلتبلض ابتل الا ابق سلض ابللتتل عا
هلتتل دددتلاا ددللد ت دديدعف ددتتةدابقچددلدا ددادلال
دضداتتا دابدلس دضدمم دلضدلافي دلضد اب دضودجحلو
هلتتل ددتلاا دللد ت نل , دضدغفلضال دادتتجچدادلال
دلدي لاضالدض دلدي لتسداب ممدض دضلدابم جحلودضو مدع
ابمضل
ٍٛةًٝه اإلٜجًٝني َٔ ٢ًأع ٍٚادتًٝضز ٕيًٝا ١درة )ًٌ(عَٔ ٢ًأعٍْٛاإلٜجا
مجمدلعتل عفدي لض جفل اإللولفل تلا ل الامض , الا ق سلض هلتتل مجملعضو والوا عفي ابجفلستلض تلال ال
دلضدس ابللتتل دضودمجملع دتتدع دضتةداحل دادابللتتلجلال دتلااداب دتتدع دحتاتدلت , دتةد لا دادمجملع ديدعف دضالضدلاإللو
ابغفلض تتجا يتحتات
ًًثاًُا:اخلىاصًُاهلًًٌائ:
ٌم: ًٌل ما إلى حوالت لل ٌمٌائٌة ال ت التفاع تقسٌم ن
1-هلتتل تة ا ئضيا تاضعالوچسلض ابللتتل مجملعا ل(– H)
2-سلض ابللتتل امجملعا ئضيا تاضعالو(– OH)
3-ضتالالض اب امجملعا ئضيا تاضعالو(– C – OH)
4-فه ابجحال تشمض تاضعالو( R – OH)
R O
H
H
O
H
R O
H
R O
H
R
O
H
ًُ هً ًذروج اهل ط اهرواب
اء وامل لحىي اه ني ب
ًُ هً ًذروج اهل ط اهرواب
لحىي واه لحىي اه ني ب
7. 61
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
(1)ت تفاعخاصةبذرةهٌدروچٌنمجموعةسٌم الهٌدروH)–(:
) أ (اهلحىلت ًُمحط:
عباد ٢ًع ايتأثري ١َتعادي ايهخٛالت ٕأ َٔ ِايزي ٢ًع )ًٌ(ع١ضعٝف ١ٝمحض ١صف هلا ٔٚيه ايغُط
دتتلدهل تة دضد م دضد ت دلدابت دللدلابالتضس دلتللدابي دضدمو ا دداباش دحاوداباف دعدم دضدتتاضع دضدألالچدادمجملع ل
ددمي اب دابدلس , دلضدس ابللتتلدتتلدابلل تة دتادل ا دداب دضودتتلا اإلب حلج ن دلده دفلاادابي لاچتة ددا ل
س األچسد األ تة لا اض وت ن لحاح سلض ابللتتل مجملعا يل لچلسدلض لاضبتدضبل لتالدا سدضبالا ودت األ ل
هلتتل ض م ابافح ض لل الا ابق ابتسضهملا ا ابتاا ه ه ستچسلض ابللتتل مجملعا ل
2 ROH + 2 K 2 ROK + H2
ًىمش ا بىت اه ًذص لىك أه
2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2
صىديىم اه ًذص جىك إي ُفرقع ب تعى ص ي
؟ ٍْٛاملٝجا َع ّٜٛايصٛد فًش ٌتفاع ١َعادي انتب )(ظ
تدريــعٌو بــ: ٌ
اخلطــ: وات
م يغلتة فا ق يعالصودٌوممي اب ج (يلي عفد تدلا ت ائتادضت ناالادا يل )ا
5ممموم اإلٌثااإلالض اإياع األاالاا لست
ٓاملشاــذة:
يلتا تلث
ا يلها إبي مشتفض وقضب علت تقتلب عاتمملحة يتقفا تث ت ت ا ألاالاا
يفاا اليضل مضتة تتسب تشضهت ابتاضعض ااتلضل افت مضول مض عفي فلض ابم ائت ا إ
االطتِتــ: اج
تلث عفي تبلض ابالتا تلثابتاضعضابللتتل غضح لئتلجچ. ل
ددلده ددضلدابالي ددضتةدابمددضالضداإللو دديدإب ًضدددمضول ددضدفلفل ت ددد لم ا ددداب ددلتللدابي ددلتدس إلول
ابيلتلل سلت لهلتتل
C2H5ONa + H OH C2H5OH + NaOH
؟ ٚايعهط ّٜٛايصٛد إٜجٛنضٝد َٔ ٍْٛاإلٜجا ٢ًع ٌحتص نٝف )(ظ
)(باإلشرت ّتلىي:ًسٌل ربو حمض + حوم (←) ماء + أستر
ٌاآٜفص ٠ارتااألص ٌااتفاع يف )ٌااً(ع٤ٟاشاة ٔااَٚ ٌٝاااهلٝدرٚنض ١اازتُٛع ادرٚةنياٖٝ ٠در ٍٛااايهخ ٤ٟاشاة ٔااَااُاذت
ٌٝاهلٝدرٚنض ١زتُٛع ٌتٓفص
سد األ دتداظل عفدي دلادت ابم اإللولفدل دلض اب دلبجدع عادتمض ألادهچابوقلدض ل(O18
)ا دداب اإللوضاللدك ددم ا
س األ عفي تلا لچابفضتا ل(O16
)س ن ن يلجتچعضتا سجل ن اباضتج ابمضل ل
C OHCH3
O
H OC2H5
*
C OC2H5CH3
O
OH2
*
+ +
H2SO4
conc
ايه مح ٜضاف )ًٌ(ع٠األصرت ٌتفاع يف املزنش ربٜتٝو
تاضعض األستت لل ت تاضعض ألضسل إافسدل ابف ابتاضعدض دتلث بمادع دح ابمت اتلتلك اب م ليضم ا ب
األستت لل ت لستمت بك لا
8. 62
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
(2)ت تفاعخاصةبمجموعةسٌم الهٌدرو)OH–(:
)ًٌ(عاألمحاض َع ايهخٛالت ٌتتفاع١ْٝاملعد
سلض ابللتتل مجملعا عفي لالو اب تلال الهلتتل مع ابتاضعض م الض تم ابتلچمض األ ل
مثــ: امًضلاد م ادح فضمدض ابئضتيدل فلتلدت لجدلت يدل ح ابمت فلتلك ابللتتل م مع اإللوضالض لتاضعض
اإللولض فلتلت
C2H5 OH H Cl+ C2H5 Cl + OH2
ZnCl2
؟ ٚايعهط ٍْٛاإلٜجا َٔ ٌٝاإلٜج نًٛرٜد ٢ًع ٌحتص نٝف )(ظ
(3)ت تفاعخاصةبمجموعةوم ٌارب الOH)–C–(:
: ًجى َاملؤكصد باهعىاًى اهلحىلت تتأكصد
(1)ااااااٍ ٌحش لم اااااطاسي اااااالميسيع ااااأٍهالمحٔضوع اااااواشٓى ًٍاااااواث[K2Cr2O7+H2SO4]اااااْواغ ٍ ًااااااّ
) ٍشٓى لم (زيطH2Cr2O7..مٍْٔوٙثررقبنًٔلمن إمى سٔل ضاألخؼرغذة لأل ػَذ
(2)حش لم سيط لميسيع لمحٔضوعٍٔه شىَدَوض لميش ٍ ٌ[KMNO4+H2SO4]
بلالضًفسج بإبي لض تتاللون عدٌمستة األ عات
: املؤكظذ اهعاًى دوسابللدتتل تاو عفدي سدت ابمس ابفضمدض يفدض ح لتتچد اب امجملعدا ابملجدلتة لضتالالض
سلض هلتتل مجملعضو إبي لبلض ل لث
مدض لسدتعض وضادو غلدت ابادضتج دب ابمت ل ل تة لا تال تة ا سلض هلتتل مجملعتل تتيض عاتمض ب
وضاو ب مت إبي لض للت مضل جحال لاقت
: حوم ال وع حسب سدة األ واتج تختلف
ًًأول:ُاألوهًـ اهلحـىلت:
ي أول حول كيد ده أللي ي س وك رب ك حمض سدة أكسدة أك
تتأ )ًٌ(عخطٛتني ٢ًع ١ٝاألٚي ايهخٛالت نضد
دلد لت ديداأللب دتتلجلدابلل تة دتدس تتر دتمضديفا دتتلجلدهل تتل ددا دفادمتي دلد ت دضتالالضد اب دادمجملع أل
م اب ل لت ًضنلي ابوضالا ابللتتلجل تة ست تتر لعاتمض األبتهلت
ول ثان إييد ده تال ي س أك وي ثان اإلي حمض سدة أكسدة أك
C
H
H
OHCH3
[O]
C
H
OH
OHCH3 C HCH3
O
C OHCH3
O
[O]- H2O
تدريــعٌو بــ: ٌ
اخلطــ: وات
ائتاضت ناالاا يل يع3ممموم اإلٌثا
دلضدف م ددم دادممضوف دادمل دضدإبلل دمدنيةٌومةالبوتاس ةاتةروم ً ةاةثددم ا دادمي ابم
ح ابمت اتلتلك ابأوالبوتاسٌوم ات ج برماتلتلك اب م ا ميا ابم
بمتة مضول مض يل سئالضدقائق عكر
إيجاُــوي ثابت غري ًشكب
أطيتاهذٓيذ
)(إيجاُــاي
األطيتيم محض
)(اإليجاُويم
9. 63
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
ٓاملشاــ: ذةابفل تغلتًالبرتقالابفل إبياألخضر
ابفل ائتاضل نلًفسج البابالتضسلل باتماجاضوابئض ا تاو ظللت
االطتِتــ: اجستة ابمس ابفلامض نبلا لتغلت ابئض ا تاواإللوضاللك م ل ت عفي تبلض
( ٍٛايهخ ٢ٜتعاط عدص بني ًاًُٝع متٝش نٝف )(ظ؟ ٜٙتعاطا ال ٚآخز )ارتُز
لتلمدضو اودضال مشافا ضجض ابسلف مضتة الض ناالاا ئالض م اضبل اااخ بفشئيل سم
, ابشئيدل حيلدت مالض بلئتج اباضبلاا تتتك و اتلتلك اب م ا ميا ابم ابالتضسلل
ابفد مد األاالادا تائدض ابالتضسلل تلمضو وضال بل تغلت ًامئملت ابشئا ض ا يإل
ًالبرتقالابفل إبياألخضر
ًًثاًُــا:ُاهجاُىي اهلحىلت َأكصد:
وي ان ث حول كتون ي ك سدة أك
ايهخٛالت )ًٌ(ع٠ٚاحد ٠َز ٢ًع تتأنضد ١ْٜٛايجا
هلتتل تة ا تتيض ابوضاللا لالو اب يل ضتالالض اب مجملعا ألچدتة لا دلة ئ يل ستة األ يتت تة لا ل
غل ب مت ل للتلتل إبي لض للت مضل جحال بلاقت وضاو ت
لي ي روب ب زو إي حول كتون ي س أ سدة أك
C
H
OH
CH3CH3 C
OH
OH
CH3CH3 C CH3CH3
O
- H2O[O]
ًًثاهجــا:ُاهجاهجًــ اهلحــىلت َأكصــد:
املؤنضد ٌَبايعٛا ١ٝايجايج ايهخٛالت تتأنضد ال )ًٌ(ع١ٜايعاد ٠
هلتتل تاو ا تتيض ال ضتالالض اب مجملعا ألچلابفضتلا ابظتلم و ت ست تتر ال يلل ا ب
(4)ت تفاعخاصةبجزيءحوم اللهOH)–(R:
للتلقم ح ابمت اتلتلك اب م مع لالو اب تتاضعضتاتة اب تتجا عفي ابتاضعض اضتج
تاتة اب ل ت عاتمض142ºمض م مضل جحال اتلتلك اب م لاتححوم ال من جزٌئٌن
C2H5 O H
C2H5 O H
O C2H5C2H5 + OH2
H2SO4 conc
140 °C
تاتة اب ل ت عاتمض172ºمض م مضل جحال اتلتلك اب م لاتححوم ال من جزيء
C
H
H
OHC
H
H
H C
H
H
C
H
H
+ OH2
H2SO4 conc
180 °C
أ كخويبشوبيوي يضو ثابت غري ًشكب
ْأطيتو
(2-)ْبشوباُو
)املعتاد (األثري اإليجيى ثِائي أثري
)إيجيوي (كخوي إيجاُوي )(إيجيوني إيجني
)إيجيوي (كخوي إيجاُوي
10. 64
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
األٌٓيةاالقتصاديةهولخوياإليجيوي:
1-ل ددمداداألتلل داضعادي دضدمو دادلملضول اب داضعضودابي دلدلي دتهلدلاب دلودابحل دضدمو دللادابفي دضودا بفمت ب
لابلتالش الل لاب
2-قتدض عفدي بقتتتده بدك ل لدتة م مدضتة ابميميدا تلدق عد لاألسداض اباد تفقدل ضبلض م يل لستئت
تلاضو ابمل
3-لبلا اب لابمشتلاضو تلا ابف ابتلاو ياضعا يل لستئت
[ت مثم , سان اإل صحة على ة فتا أضرار حولٌة ال للمكروباتوالمريء المندة وسرطان بد ال لٌف]
4-لاباتاحلض موض ابافتا اف يل لقلت للستئت ابجضحلبل مع ئف
5-دللد ت دلدي دتئضدلةومةالمح ةومةح ال(55+ دضالضدإلو %5+ دضالضدملو %1داد لتاو دلدب + دضيضودإي %
لمضللا اب ابياضعضو اف ليل ماحبل لقلت لستئت ا اب )مضل لاباضقل
6-ٓامل ٠اذتزار درةات تكٝط اييت ايرتََٛرتات ٘ب متأل )ًٌ(ع٢حت ١دفض-21ºّ
( إبي تيض ًاجت مائايا تجمته تتجا أل-11215º)
ثاُيـًا:اهلخـوالتثِائيـةاهليذسوكظيـى:
ًجـاي:اإليجونيجويلوي2(OH)4H2C:
: َالشتخدا
1-ابسلضتاو ماتتاو يل ابمضل بتجمت مضافا مضتة اباضتتة ق ابماض يل ابسلضتاو ماتتاو يل لستئت
2-ٜضت )ًٌ(عٚأحبا ١ٝاهلٝدرٚيٝه ٌَايفزا ٌ٥صٛا يف ّدد١ايطباع ٚأحبار ١ادتاف ّاألقال ر
ابشتلتة بحلجته اساب
3-جفل دلدإلولف دلبلدا دلبلمتدا دهدما دتدي لدلضد(PEG)ا ددابدالدلني تل دتاداب دضمدنبل دلتدي ت دلدي دتئضدل
ابتسجلض ا لنشت ابتيللت
ثاهجـًا:اهلخـوالتثالثيـةاهليذسوكظيـى:
ًجاي:اجلويظشوي3(OH)5H3C:
: َالشتخدا
1-تلمضو لاب ابتجملض يتاو مست يل بفجفت اا مت مضتة لستئت
2-ايٓضٝج ١صٓاع يف ٌٜدخ )ًٌ(علابافلما ابمتلاا األقمشا سب ل ألاه
3-ئفدل ا الاسد ابالتدتة عمفلدا تلدق عد ) ابجفسدتل اتتاو (والول جفستل ابالتتل ماتقفضو يلت ت
لابا اتلتلك اب ميل ملتتلك
ابقفالا األحمضو عالج يل ابشتالل تلسلع يل ًضنلي ابالتتلجفستل لستئت
OH NO23 3 OH2
CH2 OH
CH2 OH
CH OH
CH2 O
CH2 O
CH O
NO2
NO2
NO2
++
H2SO4 conc
C
OH
H
HC
OH
H
H
C
OH
H
HC
OH
H
CH
H
OH
جويظــشوي ّاجلوظشي ُرتات ثالثي
11. 65
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
سابعــًا:املشكبــاتعذيـذةاهليذسوكظيــى:
: اىنشثىهٍذسادألدهٌد مواد ًهسٌم الهٌدرو عدٌدة ٌة ٌتو أو ٌة
اجلووكوصاهفشكتوص
اهبِائية اهصيغة
CHO
(CHOH)4
CH2OH
CH2OH
C
(CHOH)3
CH2OH
O
اجلضيئية اهصيغةC6H12O6C6H12O6
ٚا ادتًٛنٛس )ًٌ(ع١ٝ٦ٜادتش املتغابٗات َٔ يفزنتٛس
ِاهفيــوالت:
: اىفٍْىالدثةر أ أو سةٌم هٌدرو مجموعةة فٌهةا تتصةم أروماتٌةة سٌلٌة هٌدرو بات مر ًهبةذرات مباكةرة
زبن الب حلقة ربون
OH
هىيً ف
OH
OH
لىي ً ات ك
OH
OH
OH
ىي ريوجاه ب
ٍٛٓٝ(ايف ١ايضابك ١ايجالث يًُزنبات األٜٛباى ١ُٝتض ادنز )(ظ–ٍٛايهاتٝه–؟ )ٍٛايبريٚةاي
اهفيِوي(محض)اهلشبوهيمOH–5H6C
ٍٛٓٝايف )ًٌ(عَ٠نبري ١ٝصٓاع ١ُٖٝأ ٘ي ٟٛعض زنب
ابماتجددضو مدد ولددت يددلت ت يددل نلبلدده مددضتة السددتئتامهمثةةم, لددتاو لابم , لاأليدداضو , اباددلبلمتاو
تلك ابا م ل , ) ضألساتل ( ابسفسفلك م يتاو لمست
طرقحتطرياهفًِىي:
1-ابا تا بق ابتجحلول لت ابتق م
2-ابل اضو بفمت ابمضول فلض ابتضبلچتتجدا يدل ابيدلتلل سدلت هلتتل مدع اتسدئلالض بدك ل األتلمضتلدا لالا
عضض ليغ متتافا تاتة322يغجلا
OH
هىيً ف
Cl
+ NaOH 300 °C
300 atm. + NaCl
هسيو ب وىرو ك
؟ ٚايعهط ٜٔايبٓش َٔ ٍٛٓٝايف ٢ًع ٌحتص نٝف )(ظ
12. 66
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
اخلىاصًُاهفًسيائ:
(1)يفاا مضتة
(2)ابجفت عفي ضللا
(3)مملحة ا تاو بلض
(4)عا تايلتت43º
(5)عات ًضتمضم لمتحج تي تاتة اب تتجا اتيع ابمضل يل لاضاه للحتات ابمضل يل لاض اب ل ش65º
اخلىاصًُاهلًًٌائ:
(1)انفُٕٛل حبيؼٛخ:
؟ ٍٛايهخ ١ٝحاَض َٔ أنرب ٍٛٓٝايف ١ٝحاَض )ًٌ(عٚأٍٛٓٝايف ٌٜتفاع١ٜٚايها ايصٛدا ٌَج ايكًٜٛات َع
دحلداباا دادفق ألدلدا داد ابتاا دلضد ددم دتدتحل دلالودابالا دلدي(O – H)دلدنل دضضداااي دلضديلس دفالضدلتي
ابللتتلچا ب , للفتاتابالالضللسمي مض األ متالبلك اب م
بت ايفٝٓٛالت َٔ ٌٝاهلٝدرٚنض ١زتُٛع ْشع ٔميه ال )ًٌ(عايهخٛالت عهط األمحاض َع فاعًٗا
دلدا داد ابتاا ديدعف دسوتدت دحلداباا دادفق ألددس ن تة ل دلضدابالا دلدي دحلداباا دادفق دلدتا تةچدادمجملع ل
ا ابتاا ه ه يتقيت سلض ابللتتل.ستهض لليفب
مح بني ٕقار )(ظايفٝٓٛالت ١ٝٚمحض ايهخٛالت ١ٝض
اهلخــويِاهفيــوي
اهعاًة اهصيغةR OH
َاهصوديو ًع اهتفاعى
Na
R ONa + H2ONa + H2
ًع اهتفاعىَاهصوديو ٓيذسوكظيذ
NaOH
لتاضعض الONa + H2O
اهليذسوكووسيم محض ًع اهتفاعى
HCl
R Cl + OH2
ال ا ابتاا بقلة تاضعض تث ل ال
ابااحل فقا ل سجل األ
احلاًضيةم نقضابالالالووت نلالو اب م
اهشٌع عباد عوى اهتأثريابشمس عاضت عفي ابترولت متفضتباابشمس عاضت عفي ابترولت ميلا
(2)انفُٕٛل َٛزرح:
ًضلا م ح ابمت اتلتلك اب م لجلت يل ح ابمت ابالتتلك م مع ابالالض لتاضعض2,4,6التتل والول
تجضت للسمي ابالالضًضلرٌك الب بحمض
ٜٔحد ٚد صالح ايبهزٜو مح )ًٌ(ع
تلق اب بفالج لتة م مضتة لهل متاجتة مضتة لستئت ألاه
ٜضت )ًٌ(عاذتزٚم عالج يف ايبهزٜو مح ّدد
تلقا ابم ابجفت اقا ض تتآ ن إبي نلض عتة للاقي إحابته تسلض لال األيات اضبفل ابجفت لياغ ألاه
OH
13. 67
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
OH
+ 3 OH NO2
OH
NO2O2N
NO2
+ 3 OH2
H2SO4
conc
(3)الفورمالدهٌد مع التفاعم:
: اىجنبىٍذ ثىىٍَشبخلطهم وم ٌالف مع الفورمالدهٌد تفاعم اتج ل اثف بالت البلمرة من اتج بولٌمروسط ًف ا
قاعدي أو ًحمض
: ثبىزنبثف اىجيَشحمر المو من وعٌن ارتباط من عادة تج ت ة مكتر بولٌمراتصةغٌر جزيء وٌخرجمثةم
الماء جزيء
a b b+ + ab
n
baa
اهتفاعى خطىات:
1-مضل جحال للئتج ابالالض م جحلول مع ابالتمضبتهلت جحال لتاضعض
2-يدل ابمشدتتك ابالبلمت يله لتتا ل شا البلمت ل لت ن إبي اضبتتضاع ابمشتتك ابالبلمت جحلوضو تتتا
ض يللض لتا والولا نافضت او فضو تقضمجملعا م تة قا يلالض جحلولملولفل(-CH2)
OH OH
C
O
HH+ +
OHOH
C
H
H
- H2O
: اىجبميٍذٌتح الذي قاتم ً ب ه لو ً الكب ستٌك الب واع أ من هوهرباء لل وعازم الحرارة مم
األد ٌُع يف ٌُٜضتع ايبانًٝت )ًٌ(عايضجا٥ز ٚطفاٜات ١ٝ٥ايهٗزبا ٚات
عض يلل لتاضل بف مقضل ألاهتاتة اب مض للت , جلت حض
اهلشفّعاهفًِىي:
تلت اب فلتلت فلض م م تاو ق إيضيا عات(III)ل لت ابمضل يل ابالالض فلض م إبيًفسج ب لون
؟ ٍْٛٚاإلٜجا ٍٛٓٝايف بني ًاًُٝع متٝش نٝف )(ظ
نزبٛيٝو مح ( َٓٗا ٌبه عبٛات ١ثالث يدٜو )(ظ–ٍْٛإٜجا–ٝأصٝت محو)
نٝف؟ ًاًُٝع َٓٗا ٌن ٔع ايهغف ميهٓو
َّْٛٝٛاأل (ثٝٛصٝاْات َٔ ٌن بني ًاًُٝع متٝش نٝف )(ظ-)ٍٛٓٝف
2,4,6)اهبلشيم (محض فيِوي ُيرتو ثالثي)اهلشبوهيم (محض فيِوي
14. 68
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
ٍاهتقويـــاهشابع(اهلخوالت)واهفيِوالت:
ًَاىعي اىَصطيح أمزت : األوه اىغؤاهًاىنٍٍَبئ ٌاالع أو: اىزبىٍخ اىعجبساد عيى اىذاه
1-متتا تاو اب م مجملعا ع عاضتةيضعفلتلدض د لب دب تابم دحالج يل ًضا ت ل لت مفل ض اش ا
.مفه ار ب تابم ئلاا عفي تتغفب )(لظلاتلض(األهزر01)
2-.وت ن نل سلض هلتتل مجملعا عفي تلاولض اض تتملح نبلاضتلا عيللا اضو مت
3-وت ن نل سلض هلتتل مجملعا يللض تتيض نتلمضتلا عيللا اضو متابااحل فقا ا ًاماضشت ًالاتيض
4-. هلتتلجل تتل ل تة لا تال تة ا تتتا نل تيلا ضتالالض اب مجملعا يللض ل ت لالو
.سلفلا تال مض ن و نبتهلتاو ستتلض ن ع لاتج لالو
مجملعا الجلت تتملح عيللا اضو مت(– CH2OH).لالض تت يل
5-ضت اب مجملعا يللض تتتا لالو.تة لا هلتتلجل تة ل تال تتل ا الالض(مصثان14)
.لتلاضو ستتلض ن ع لاتج لالو
6-. تال تاو اوالث ضتالالض اب مجملعا يللض تتتا لالو
. ابللتتلجل تاو م تة ارا ضتالالض اب مجملعا يللض تتيض ال لالو
ابم اضبفلامض ست بفتر قضافا غلت لالوابفضتلا ستة س.
8-.لالو اب يل سلض ابللتتل امجملعا ابمتيفا تال اب تة
7-.تلا ابس ابملات تئمت م ابقتمضل ابميتلل يته لث ًضياضعل يتة ابم ابفيللا اضو ابمت نقت
.ابمائايا تاتة اب تتجضو تقلس ابتل ابتتملمتتلا ابمضتة
9-ابس ماه ستئفال افتمض ابمتاقل تا ابس فلض ابم.ت
12-. تال اب سلت ن لوضال اإللوضالض ل بلت )تلح (ابس ابملالس إبي ابئملتة إيضيا عمفلا
11-.احلا اب اضبللتتة نلبل لض ل لف ا اب لت ابل ل األب(مصثانحديث03)
12-.لا اباا ابافتا يل اإللوضالض يلت بت ابشضوفا تلقا اب
13-اإل إبي يضمت لابفمي ابجال سابت سضما مضتة.)مت األ ابساتتل ( لض ابم لض اب يلت بت لوضالض
14-.)مت األ ابساتتل ( لض ابم لض اب يلت بت اإللوضالض إبي يضمت تللا ا تاو او مضتة
15-بك دد ل ابمدضل يدل ابيدغلتة ابجحلولدا تدض اب او دلالود اب لادض عد مسدولض ابدتلاا مد ادل
.غفلضالض تتجا اتتاض
16-ابا ابافحاو تاضعض ئضيلا.لالو اب هلتتلجل ض م ض بت لالو اب مع ا شل
18-.اتلتلك اب م موض بفمضل اضحعا مضتة لجلت يل سلفلا تال اب مض األ مع لالو اب تاضعض
17-.)(ابئمت لض بف ابسضوقل ل تفض ع شم اب يل تستئت لملضولا مضتة
19-ابس ماتتاو يل ابمضل بتجمت مضافا مضتة لستئت شتلتة بحلجته سضوض.لضتاو
22-.تلمضو لاب ابتجملض يتاو مست يل ستئتت بفجفت اا تم مضتة
21-تلس يل تستئ مضتة.ابقفالا األحمضو عالج عات ابشتالل لع
22-.سلض ابللتتل عتلتة لتلالا نل نبتهلتلا ملات
23-الض سلض ابللتتل عتلتة نبتهلتلا مضتة6. تال تاو
24-الض سلض ابللتتل عتلتة لتلالا مضتة6تاو. تال
25-لاأليداضو ابادلبلمتاو يدلت ت يدل نلبلدا مدضة السدتئتامه ادت يداضعلا نهملدا بده عيلا ب مت
.ابسفسلفك م يتاو لمست لتاو لابم(السودان03)
26-.ا اباشل لابافحاو ابقفللضو مع تتاضعض جففتلض بفالالالو ياا
28-م لهل متاجتة مضتة لستئت ابالالض مشتقضو ت ن.تلق اب بفالج لتة م ضتة
27-افمتة م اضتج البلمت.قضعتا نل ميل لس يل ابالالض مع ابالتمضبتهلت تاضعض باضتج ضوم ابت
.لتاضل بف لعضحض تاتة اب مض للت قضت الا بلاه ل ابشا اباالستلك نالا م ال
29-افمتةحالج موض يغلت جحال للئتج ابملامت م العل اتتاض م عضتة تاتج.ابمضل
32-تلت اب فلتلت م تاو ق إيضيا عمفلا(III).اااسجل بل ل بلت ابالالض فلض بم
15. 69
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
:ًٌأر ىَب عيو : ًّاىثب اىغؤاه
1-لالو اب اعتاضت لمسلض ابللتتل ضتلا ن.ضاضو لاألب بفمضل شتقام
2-.األتلمضتلا اضو لابمت بفمضل شتقام ابالالالو اعتاضت لم
3-تيف الابجحلو ابيلغا.األلحلاتلالفل لض اب ع بفتفالت لا
4-.لالو اب تسملا يل ابشضوفا ابتسملا م نييض األللاضك تسملا
5-عفي تلا ل ا اب لض اب تسملا تفتات4تقلقا غلت تسملا يق اضباللتضالض تال تاو(مصثان03)
6-.ابوضاللا لالو اب م األلحلاللتلفل لض اب
8-1–الام نلبل لض اتلاضالضض2–.وضالا لض اتلاضالض
7-( لض اب2–ملولض–2–.وضبول لض ) اتلاضالض
9-.لمضللضو اباتتل م اإللوضالض لفتات(مصأول84)
12-لح ابتت ل اباقل اإللوضالض عفي عضبلا إاتضج يتلاا اتت66.%
11-ابم لض اب يلت ت عات اإللوضالض إبي ابالتلتل يضمل.لض
12-.لض ابم لض اب يلت ت عات اإللوضالض إبي ابملوضالض يضمل
13-.قضاضابم ض األب غفلض تتجا م نعفي اإللوضالض غفلض تتجا
.ابمقضافا ضاضو األب غفلض تتجا م نعفي لالو اب غفلض تتجا(مصأول80)
14-اإلل غفلض تتجا م نعفي ابجفلستلض غفلض تتجاولفلچ.لض فل(مصثان01)
15-.ابجفلستلض غفلض تتجا م نعفي ابسلتالتلض غفلض تتجا(مصأولحديث03)
16-ابمضل يل لالو اب لاض.(هزرألا18)
18-اإللولفل م ض م ات ن ابمضل يل ابجفلستلض لاض تتجاچ.لاإللوضالض لض فل
17-.بلمض ابمضول فض اضبت لالو اب عفي يلض بف لض األب فلتلت ع لض األب للتلت ايضل
19-.يفلاا ميلا ياا بلض لب ابشمس عاضت عفي ابترولت متفضتبا لالو اب ن م ابتغ عفي
22-. ابيلتلل مع اإللوضالض تاضعض م اباضتج فلض ابم تائت عات اليضل يفاا مضتة ل ت
21-األستت تاضعض يلجح م لاايض ةئهلتتل تة لض ابچمد لاايدض الامض سلض ابللتتل مجملعا ل
.سلض ابللتتل مجملعا سلفل تال اب م اب جحئ
22-.ابالتتة تاضعض يل بك ل األستتة تاضعض يل ح ابمت اتلتلك اب م يضمل
(ثان مص15مص ،أول18السودان ،01)
23-مع لالو اب تتاضعضابمفتا مض األلا.
24-.تة لا لة ئ عفي ابوضاللا لالو اب ست تتر الامض لتل ئ عفي األلبلا لالو اب ست تتر
25-لض اب ستة ن بليف(2–مٌثٌم–2–) وم بٌوتا.
.ابفضتلا ستة ابمس اضبفلامض ابوضبولا لالو اب ست تتر ال(مصأول87)
26-اب ستة ار األبتهلتاو يلت ت لايض ال.األلبلا لالو
28-.ابتاضعض تاتة تتجا عفي ح ابمت اتلتلك اب م مع اإللوضالض تاضعض الاتج تتلقم
27-.ابمائايا تاتة اب تتجضو تقلس ابتل ابتتملمتتاو يل تتملمتتلا مضتة اإللولفل لض اب ستئتل
29-.ابميميا تلق ع لاألساض ابا تفقل يل اإللولفل لض اب ستئتل
32-ا ستئتلإللولفلچ.اضعا اب اضت لن ابجضم األقال اضت لن لا ابللتتلبل اباتامض سلاوض يل لض فل
31-.ابسلضتاو ماتتاو يل ابمضل بتجمت مضافا مضتة اإللولفل لض اب ستئتل ال(ييب جت03)
32-.ابتجملض يتاو لمست اباسلج ياضعا يل ابجفلستلض لتئض
33-اب ياضعا يل لابالالض ابجفلستلض لتئض.ماتقفضو
34-.ابجحلولا ابمتشضالضو م تلح لابات لح ابجفل م ض فتاتل
35-.تالهلتتاو اب م تلح لابات لح ابجفل م ض فتاتل
16. 70
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
36-. ات ياضعلا نهملا بفالالض
38-.لالو اب م ضميلا وت ن ابالالالو(مصثانحديث03)
لتاضعض ال الامض ضللا اب ابيلتا مع ابالالض لتاضعض.مفه اإللوضالض(مصثان84)
37-.لالو اب س ع مض األ مع اتاضعفلض ابالالالو م سلض ابللتتل مجملعا اح لم ال
(مصأول16)
.مفه اإللوضالض لتاضعض الامض فلتلك ابللتتل م مع ابالالض لتاضعض ال(هزرألا01)
39-. تل ل سالح تلك ابا م
42-.تلق اب عالج يل تلك ابا م ستئتل
41-.ابسجضوت اضلضو ل لتالا اب األتلاو ياضعا يل ضبلو ابا ستئتل
42-تلت اب فلتلت ستئتل(III).لاإللوضالض تالبلك اب م ال بفتمللح
اىزبىٍخ اىَشمجبد ٍِ عضىي ٍشمت مو ٌاع ومزىل واىجْبئٍخ اىجضٌئٍخ اىصٍغخ امزت : اىثبىث اىغؤاه:
1-.سلض هلتتل امجملعتل ماضشتة ابااحل فقا يله تتيض نتلمضتل سلفل هلتتل ب مت
2-. تال تاو سو عفي تلا ل سلض ابللتتل عتلت لض
3-. تال تاو سو اه سلض ابللتتل عتلت نبتهلت
4-. تال تاو سو اه سلض ابللتتل عتلت لتل(مصأول17)
5-عات لاتج ب مت.ح ابمت اتلتلك اب م لجلت يل ح ابمت ابالتتلك م ا ابالالض التتة
6-.ميا ابم ابالتضسلل اتماجاضو ا الاس األلحلاتلالفل لض اب ستة ن عات لاتج ب مت
8-.) وضبول اللتلفل لض ( وضبول لض به احلا اب ابللتتة عات لاتج ل نب
7-هل مع فلتلااحل اب تسئل عات ل لت ب مت.متتاع يغ و ت ابيلتلل سلت تتل
9-.وضبول اللتلفل لض ًضمضول ففه ت عات لاتج لض نب هضبلت
12-ًضمضول ففه ت عات لاتج لض نب هضبلت2–.اللتضالض
11-تاتة تتجا تي اتلتلك اب م مع اإللوضالض تسئل عات لاتج عيلا ب تم142°.
نبلاضتل نولت(C4H10O).
12-لاتج عيلا ب تمتاتة تتجا تي اتلتلك اب م مع اإللوضالض تسئل عات152°.
13-تاتة تتجا تي اتلتلك اب م مع اإللوضالض تسئل عات لاتج عيلا ب تم52°.
14-ابجحلولا ابيلغا بل لالو والوا(C4H10O).(مصثان00)
15-.تلق اب لعالج للت ت يل ستئتابم ب تابم(السودان00)
: اىشاثع اىغؤاه: ٍِ ىنو واىجْبئٍخ اىجضٌئٍخ اىصٍغخ امزت
1-.ٍَٔل لم2-.لميٍثٍل ًثَوئ إثٍش3-.ومذٍّذ ٍلألع
4-.ًٔ ٍلألع5-.ٌٍأى لإلٌثٍل6-(2–ىٍثٍل–2–)ؤٍل ٓش
7-(2–.)ٍٔضؤٍل8-(2–.)ؤٍل ٓش9-(2–ىٍثٍل–2–)ٍٔضؤٍل
11-(2،2–ىٍثٍل ًثَوئ–1–)ٍٔضؤٍل11-ٌٍلإلٌثنچٔل ٍن(مصثان86)
12-.ٔل ٍ لمغٔس13-.ػودي ًٍن ٓش سٔل14-.ًٍن ٓش ٓأٌض سٔل
15-.ثؤٍي ٍل ٓش شٓىٍذ16-.ًثومث ٍٔضٍل نٔسٌذ17-(1،1–ثٓنٔس ًَوئ–2–)ٍٔضؤٍل
18-(1،3–)ٌٌَض ًغ ٍّٓذس ًثَوئ19-(1–فٍٍَل–1–)إٌثؤٍل
21-(3–)فٍَٔل ىٍثٍل21-. ٍ ٍلألع زيط22-.لمدنٍغشٓل
23-.ٔص ٔلمدن(السودان18)24-.ٔص ش لم(مصأول17)25-.لمدنٍغشٓل ٓش ٍٍ ًثالث
26-زي. ٍٔم ش لم ط27-.ٔل ٍوض لم28-.لمحٍشٓخومٔل(مصأول18ثان مص ،03)
29-. ٌش لمح زيط31-.ٔسىومذٍّذ لم
17. 71
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
اىغؤاهاىخبٍظ:
1: ) أ ( انعًٕد ُٚبست يب )(ة انعًٕد ٍي اخزر
) أ ()(ة
1-غٍل ٓلمٍْذس ًثالث سٔلٍشٓخومٔل ).....(
2-ًثومث سٔل.....(ٔل ٍ عٔس )
3-غٍل ٓلمٍْذس ًثَوئ سٔلفٍَٔل ).....(
4-ثؤٍي سٔلٌش لمح زيط ).....(
5-1،2،3ٌٌَض ًغ ٍّٓذس ًثالثخنٍغشٓل ).....(
6-ٍٔم ش لم زيطؤٍل ٓش ٓأٌض ).....(
7-2،4،6فٍَٔل ٓش ٍٍ ًثالثٔل ٍچن ٌٍإٌثٍن ).....(
).....(2–ىٍثٍل–2–شؤٍل ٓ
2: ) أ ( انعًٕد ُٚبست يب )(جـ , )(ة ٍٚانعًٕد ٍي اخزر
) أ ()(ب)(جـ
1-اإللوضالضسلض ابللتتل والول لض ).....(تلك ابا م يلت بت لستئت ).....(
2-األسلتلوض لض ).....(بولبفجفت اا تم مضتة ).....(
3-إلولفلچلض فللتل ).....(....(دددب ددضولدابم ددضدف ابت دددع ددتجدلا ).2–
اتلاض اتلمل
4-تالبلك اب مدددددددضتا ن نلبدددددددل دددددددلض ).....(
سلض ابللتتل
دددلدي دددتئضدل دددادابفحلج دددتلتدش دددضوضدس ).....(
لا ابللتتلبل اباتامض سلاوض
5-ابجفلستلضابالالض ).....(وضالا لض ستة ن عات لاتج ).....(
6-نلحلاتلالفل لضل ).....(سلض ابللتتل واضول ضلض ابم لض اب ماه يت ل ).....(
ددددددضتاد ن وددددددضالا ددددددلض ).....(
سلض ابللتتل
نلبل لض ستة ن عات تاتج ).....(
3: ) أ ( انعًٕد ُٚبست يب )(جـ , )(ة انعًٕد ٍي اخزر(أول مص15)
) أ ()(ة)(جـ
1-ًٔمڤنٔسٌذ ٍٍَل
2-ٌٍلإلٌثٍنچٔل ٍن
3-ًٔ ٍلألع
4-لإلٌثؤٍل
).....(ًٔ ٍ
).....(ومغٍٔه لم ٍذ ش ٌى ُسعشٌ
).....(غٍل ٓلمٍْذس أزودي سٔل
).....(ٌٍلإلٌث ٌى ح ٌَ
).....(ٌٍإٌث ٓنٔس نيشة ٌى ح ٌَ
).....(.لألزيش ٔمنغحشض ًلمشئٍغ ًٔ لمي
).....(ؤٍل ٓش ٓلألٌض غذة أ ًٔ ٌ.
).....(لمصشف ىٔلعٍش صَوػ ًف خذه ُغٌ
.ًلمصس
).....(.لمغدود صَوػ ًف خذه ُغٌ
).....(ىحشدل ًف لميوء ديذ م ىوٍؼ ىودة
. لمغٍوسل
4: ) أ ( انعًٕد ُٚبست يب )(جـ , )(ة انعًٕد ٍي اخزر(ثان مص15)
) أ ()(ة)(جـ
1-لمصٔدٌٔه و ٍأع
. ٍلمالىوئ
...()..C6H5OH).....(.ٌٌمإلٌثو ٌض لمس لمٍْذسة ٌى ٍوضح
2-لم سٔلڤٍٍَل
).....(ٍ لمحالع أٍٔلع ٌى
لمسشلسة سيل ٌ لمزي
).....(ومذٍّذ ٍلألع غذة أ ٍوضح.
3-ٍٔم ش لم زيط).....(CH3COONa).....(. دو َلمي ٌى ثٍش سعٍش م ٍأٓم يودة خذه ُغٌ
4-لإلٌثؤٍل).....(ٌٍلإلٌث ٌى ح ٌَ).....(.ًلميٍثو ضسعٍش ًف خذه غُض
18. 72
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
اىغؤاهاىغبدطىيَشمجبد اىجْبئٍخ اىصٍغ امزت :اىزبىٍخامزت ٌثاىصحٍحخ رغٍَزهب:األٌىثبك ًىْظب ًبرجع
1-3–إلولض–2–اللتضالض
2-3–ملولض–3–اللتضالض
3-3–اللتضالض
4-2–ملولض–4–ااتضالض
5-2–إلولض–1–اتلاضالض
6-2–ملولض–3–اللتضالض
8-1,1–ملولض واضول–1–اللتضالض
اىغؤهاىغبثع:ث وضحاىنٍٍَبئٍخ بىَعبدالداىَىصوّخًٌأر ٍب:
1-: يل اتلتلك اب م مع اإللوضالض تاضعض
) أ (تاتة تتجا142°(مصأول18))(ةتاتة تتجا152°(مصثان16أول مص ،02)
2-: اإلٚثبَٕل ٗعه انزبنٛخ انًٕاد أثر
) أ (.لمصٔدٌٔه)(ة. ٍ ٍلألع زيط
)(جـ.ض شُيلم ٌنٔس ٓلمٍْذس زيط) د (. سيعُيلم لمحٔضوعٍٔه شىَدَو
3-: )انكرثٕنٛك (حًغ انفُٕٛل ٗعه انزبنٛخ انًٕاد أثر
) أ (.لمصٔدٌٔه)(ةو لم لمصٔدلٌٓ.أول (مص01)
)(جـ.ٔسىومذٍّذ لم) د (زيطٌش ٍَلم.ض شُيلم(السودان01)
4-. ابيلتلل سلت إللول ابمضول فض ابت
5-.ابجفلستلض عفي حل ابمت اتلتلك لاب ابالتتلك ميل م ئفل ترولت
6-حل ابمت اتلتلك لاب ابالتتلك ميل م ئفل ترولت.ابالالض عفي
8-.ميا ابم ابالتضسلل اتماجاضو ا الاس اتلالفل األلحل لض اب ستة ن
7-.قفلا نل ميل لس يل ابالتمضبتهلت مع ابالالض تاضعض
9-إبي ابمضل إيضيا2–ملولض–2–. اللتل
12-.قفلا لس يل ابوضبول اباللتلض فلتلت ب ابمضول فض ابت
11-اإللولض نسلتضو عفي يلض اب.اإللولض للتلت م
12-.اإللوضالض يلت ت يل ابئملتة تلت(مصثان01)
.لح ابجفل فلض م إبي )ابحلملح (ناحل ابئملتة إيضيا(مصثان16)
اىغؤهٍِاىثباىنٍٍَبئٍخ اىَعبدالد امزت :ٍِ مو عيى ىيحصىه اىَىصوّخ:
1-م اإللوضالضت ن.اباتتلبلا ابماتجضو
2-.اباتتلبلا ابماتجضو ت ن م األسلتلك م
3-.)(ابملالس تلح ابس م اإللوض
4-( وضالا لض2–( نلبل لض م )اتلاضالض1–.)اتلاضالض
5-( وضالا لض2–. اباتلال م )اتلاضالض(مصأول18)
6-م األسلتل2–. اتلاض اتلمل(مصأول17أول مص ،01)
8-م نسلتل.اتلاضالض األلحل(السودان01)
7-.اإللولض للتلت م اإللولض نسلتضو(مصأول71)
9-.اإللولض للتلت م اإللولض واضول إولت
19. 73
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
12-. اإللول م اإللولض واضول إولت(مصثان12ثا مص ،ن17)
11-إ.لح ابجفل م إلولض واضول ولت(األهزر01)
12-.لح ابجفل م إلولض فلتلت(هزرألا18)
13-.س لابف ابالالض م ابااحل(مصثان12ثان مص ،01ثان مص ،02حديث أول مص ،03)
14-.س لابف اإللوضالض م اإللولفل(األهزر01)
15-.س لابف اإللوضالض م اإللولض اتلملت
16-.س لابف ابيلتلل سلت إلول م اإللوضالض
18-.س لابف اإللوضالض م اإللولض نسلتضو نستت
17-. ااحل فلتل اب م ابالالض
19-. ااحل فلتل اب م تلك ابا م(مصأول15ثان مص ،18)
22-ابااحل م تلك ابا م.حديث ثان (مص03)
اىغؤاهاىزبعع: اىَعطبح اإلجبثبد ٍِث ٍِ اىصحٍحخ اإلجبثخ اخزش :
1-ٍّٓذس رسة حذلل لع ػَذ ح َض ً لم حو لميش غيىُضچي ًو لألم خضيء ًف ٌٍغٍل ٍّٓذس دئػ:
سٔال ) أ (فٍَٔال )(بإٌثشل )(خـٍَو أم ) د (
2-( حش ٌؼ1–ٓش................ سٔال لم ٌى )ؤٍل
.غٍل ٓلمٍْذس ٌأزود ٌٍٔلمثو ) أ (.غٍل ٓلمٍْذس ٌأزود ٍلألٓم )(ب
.غٍل ٓلمٍْذس ٍثَوئ ٍلألٓم )(خـ.غٍل ٓلمٍْذس ٌأزود ٍلمثومث ) د (
3-ػنى ُطنقٌ1،2،3–................. ٌٌَض ًغ ٍّٓذس ًثالث
ٍٔم ش زيط ) أ ((بٔل ٍوض )فٍَٔل )(خـٍشٓخومٔل ) د (
4-................ سٔال لم ٌى ِ صٍغ لمزي سٔل لم حش ٌؼ
.غٍل ٓلمٍْذس ٌأزود ٍلألٓم ) أ (.غٍل ٓلمٍْذس ٍثالث ٌٍٔلمثو )(ب
.غٍل ٓلمٍْذس ٌأزود ٌٍٔلمثو )(خـْلم ٌأزود ٍلمثومث ) د (.غٍل ٍٓذس
5-مـ لمقنٔي ًلميوئ سنل لم ًُؼطٌ2–.................. ًو ٓش ٔشٓى
ًأٓم سٔل ) أ (ثؤٍي سٔل )(بًثومث سٔل )(خـًو أم ) د (
6-................... ٌٍ ٓمنحش ٌض لمس لمٍْذسة ٌػ ح ٌَ
.ًأٓم سٔل ) أ (.ثؤٍي سٔل )(ب
.ًثومث سٔل )(خـ) د (.غٍل ٓلمٍْذس ًثَوئ سٔل
8-................ ًٌٓؼط ًوٍىوئ شٓص لمغ سنل ٌ(مصثان11)
ٔص ٓىوم ٔص ال ) أ (ٔص ٓخوال ٔص ٔخن )(ب
ٔص ٓفش ٔص ٔخن )(خـٔص ٓخوال ٔص فش ) د (
7-ٔص ٔلمدن حش ٌؼC6H12O6................. ٌى ًالىثو
ػذ لألمذٍّذل ) أ (غٍل ٓلمٍْذس ٌذةغٍل ٓلمٍْذس ػذٌذة ٍٔو ٍ لم )(ب
غٍل ٓلمٍْذس ػذٌذة سٔال لم )(خـٍٔو ش ٓلمٍْذس ) د (
9-................. ًغنٍو دسخ ٌى أػنى لمدنٍغشٓل ًغنٍو دسخ
لإلٌثؤٍل ) أ (ٔل ٍخن ٌٍلإلٌثٍن )(بؤٍل ٓلمحش )(خـعحق ىو خيٍغ ) د (
12-لمز سٔل لم ٌغيىِ صٍغ ي
) أ (2–ىٍثٍل–3–ؤٍل ٓش)(ب2–ىٍثٍل–3–ٍٔضؤٍل
)(خـ3–ىٍثٍل–2–ؤٍل ٓش) د (3–ىٍثٍل–2–ٍٔضؤٍل
CHCH3 CH2
CH3
OH
CH
OH
CH3CH
CH3
CH3
20. 74
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
11-.............. ػذل لميسيع لمحٔضوعٍٔه شىَدَو ٔلعط غذ أ من ن قو ٍوم لم سٔال لم خيٍغ
) أ (2–ىٍثٍل–2–ؤٍل ٓشلإلٌثؤٍل )(ب
ؤٍل ٓش ٓلألٌض )(خـلميٍثؤٍل ) د (
12-وػل ض ػَذ ح ٌَ لمزي ٌٍ لألم2–دسخ ػَذ ٍ ٌحش لم زيط ىغ ؤٍل ٓش181°ه
ٌٌو ٓش ) أ (ٌٌإٌثو )(بٌٍ ٓش )(خـٌٌٍٔضو ) د (
13-ِ صٍغ لمزي سٔل لم غذة أ................. ًٌؼط
فقػ أمذٍّذ ) أ (ًغٍن ٔ ش زيط ثو أمذٍّذ )(ب
ًٔ ٍ )(خـإٌثٍش ) د (
14-................ ًؤٌٍثو ًالٔس سٔال لم ُّز أزذ حش ٌؼ
) أ (CH2 CH3CH2OH)(بCH2 CH2CH3 OH
)(خـ
CH CH2CH3 OH
CH3
) د (
CH CH3CH3
OH
15-ػومٍا زاشلسة دسخا ًفا لمصأدٌٔه غٍذ ٍّٓذس ىسنٔل ىغ ٌٌَض ٓنٔس أزودي ٌٍغخظاغػ ٓضسا
.............. ًٔ ٌ ًػوم(مصأول10)
ٌٌَض ) أ (ٌَٓض زيط )(بٍف )(خـَٔل) د (ًَضٌن سٔل
16-............... محنيشة ًالىثو ًزيع ٓعػ ًف ٔسىومذٍّذ لم ىغ ٍَٔل لم وػل ض حش ٌؼ
وثف لم ) أ (لإلظوف )(بسٔال لم )(خـعحق ىو خيٍغ ) د (
18-( ًٍن ٓش ٓلألٌض سٔل لم2–................ سٔال لم ٌى )ؤٍل ٓش(مصثان16)
ٍلألٓم ) أ (ٌٍٔلمثو )(بَث )(خـغٍل ٓلمٍْذس ٍوئٍلمثومث ) د (
17-.................... م لفتات ابتضبل ابتاضعض م اباضتج ابفيلا ب ابمت
C2H5OH + CH3OH
H2SO4
140°C
C2H5OCH3 + OH2
لألمذٍّذل ) أ (شل لألع )(بلإلٌثٍشل )(خـٍغٍن ٔ ش لم لألزيوض ) د (
19-ػنى ُطنقٌ.................. ٍػين ًوم لم وػل لم
C6H12O6 2C2H5OH + CO2
يرة خم
ماز زي ال م زي إن
نيشة ) أ (شة أع )(بٌضصح )(خـًسٔم ضخيش ) د (
22-.................. )(جفلستلض سلض ابللتتل والول لض تموض ابتل لملضولا اب ابيلغا
) أ (C OHH
OH
OH
)(بC CH OH
H
OH
OH
H
)(خـ
CH2 CH CH2
OHOHOH
) د (CH2 OHCH2CH3
CH
OH
CH3CH
CH3
CH3
21. 75
اىجبةاىشاثعاىعضىٌخ اىنٍٍَبء
امل١َايعا ١ْٜٛيًجا ٤ايهُٝٝا يف ٌُع5102
اىغؤاهاىعبشش: اىزبىٍخ األعئيخ ِع أجت :
1: أجب ثم ًالتال الجدوم اقرأ(ثان مص01قديم أول مص ،03)
12–اتلاضالض21–اتلاضالض3متلك ابا
42–ملولض–1–اتلاضالض52–ملولض–2–اتلاضالض6لض ضتل
.... ٌنتبر الذي ) بات المر أو ( ب المر السابق الجدوم من اختر
1-.األلبلا لالو اب
2-.ابوضاللا لالو اب
3-.ابالالالو
4-.نبتهلت ستته ن ع لاتج لض
5-. لتل ستته ن ع لاتج
6-.ابالالض التتة اضتج
8-. بفااحل واضول شتقم
7-. بفااحل تاضعل شتقم
2أجب ثم ًالتال الجدوم اقرأ:
1O CH3CH32C OHCH3
CH3
CH3
3O CH2CH2 CH3CH3
4
O CH3CH2CHCH3
OH
5
CH2CH2
OHOH
6
OH
OHOH
.... ٌنتبر الذي ) بات المر أو ( ب المر السابق الجدوم من اختر
1-.لاه تت يل إلولتلا لنئت لبلا مجملعا عفي تلا ل
2-اب اضبفلامض ستته ن ليفب.ابفضتلا ستة مس
3-.بإللوضالض نلحلملت لفتات
4-تاتة تتجا عات اتلتلك اب م مع اإللوضالض تاضعض م لاتج142°.
5-.ابالالالو م لفتات
6-. تل ابتا نبلضم ياضعا يل لتئض
8-إبي ابمضل إيضيا عات عفله يلض اب مل2–ملولض–1–. اتلال
7-.اإللولتاو م لفتات