Este documento proporciona información sobre compuestos aminados como las aminas y los nitrilos. Describe las propiedades físicas y químicas de las aminas, incluida su estructura, nomenclatura, obtención y reacciones. También explica la estructura, nomenclatura, propiedades y reacciones de hidrólisis de los nitrilos.

1. COMPUESTOS AMINADOS:
AMINAS
NITRILOS
Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ
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2. CICLO DEL NITRÓGENO
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3. AMINAS
Fórmula General: CnH2n+3N
Sufijo : amina
Grupo funcional: - NH2
Prefijo : amino
Posición en la Cadena:
cualquiera
NH3 R – NH2
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4. AMINAS
Existen compuestos
naturales que
contienen la función
amina y que son
importantes para la
vida.
NorEpinefrina
Adrenalina
Así mismo hay
compuestos
aminados
perjudiciales
Nicotina
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5. Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden
obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse. Unos son
beneficiosos, otros conflictivos y adictivos
Mescalina Urotropina
Anfetamina Benzedrex
(Alucinógeno extraído del Hexametilen-tetramina
(estimulante) (anticongestivo nasal)
peyote) (Agente
antibacteriano)
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6. AMINAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS
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7. AMINAS: CLASIFICACIÓN
primarias secundarias terciarias "cuaternarias“
Origen Familia 1º 2º 3º 4º
NH3 Aminas CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Sal de amonio
Las aminas
son piramidales
y el “N” posee
hibridación sp3
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8. AMINAS
Una propiedad
importante del “N”
en las aminas es su
capacidad para
invertir su
configuración de
forma espontánea
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9. AMINAS
Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminas
no son estables configuracionalmente, es decir, que objeto e imagen
especular están en equilibrio y se produce racemización.
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10. AMINAS - NOMENCLATURA
Las aminas se nombran con los grupos alquílicos enlazados al nitrógeno
y agregando el sufijo AMINA
CH3-NH2 CH3CH2NH2
Metilamina Etilamina
CH3 CH3
H3C N H3C N
H CH3
Dimetilamina Trimetilamina
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11. AMINAS - NOMENCLATURA
Cuando las aminas tienen dos o más grupos diferentes, se escoge aquel radical que
tenga mayor número de átomos de carbono(de cadena lineal) para la cadena
principal y los demás consideran como sustituyentes y se nombran indicando con la
letra N.
CH3 CH3
H3C N H3C N
H3C CH3
N,N- Dimetilpropilamina N-Etil-N-Metilpropilamina
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12. AMINAS - NOMENCLATURA
Las aminas que tienen mas de un grupo funcional se nombran
considerando al grupo -NH2 como un sustituyente amino en la
molécula base:
CH3 H CH3
CH3 C CH3 CH3CH2 N CH3 CH3 N CHCH2CH3
NH2 CH3
t-Butilamina Etilmetilamina sec-Butildimetilamina
(1º) (2º) (3º)
H
H2NCH2CH2CH2COOH H2NCH2CH2OH CH3 N CH(CH2)4CH3
Acido y-aminobutírico 2-Aminoetanol CH3
(1º) (Etanolamina) 2-(N-Metilamino)heptano
(1º) (2º)
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13. AMINAS - OBTENCIÓN
Un compuesto orgánico con un buen grupo saliente, tratado
con amoníaco o aminas, permite obtener una nueva amina por
sustitución nucleófila.
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14. AMINAS - OBTENCIÓN
Reducción de nitrocompuestos: Aminas Aromáticas,
aminas alifáticas: restringido
R – NO2 + HCl/Zn R – NH2
Degradación de Hofman: Aminas primarias
R – CONH2+Br2/NaOH R – NH2 + CO3-
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15. AMINAS - OBTENCIÓN
Reducción con LiAlH4 de oximas, nitrilos
R-CH=N-OH + LiAlH4 R-CH2-NH2
Síntesis de Gabriel: preparar aminoácidos
Ftalimida potásica y un haluro de alquilo, N-alquilftalimida se hidroliza
en medio alcalino dando las aminas primarias.
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16. AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS
La metilamina, dimetilamina y
trimetilamina son gases solubles Las aminas aromáticas son
en agua , con fuerte olor todas líquidas o sólidas,
amoniacal o a pescado y muy incoloras cuando están recién
inflamables. preparadas pero con el tiempo
toman un color pardo oscuro
Las aminas superiores de la o rojo.
serie alifática son líquidos o
sólidos incoloros y su solubilidad
decrece con el aumento de su
P.M.
Fenil amina o Anilina, útil en la formación de colorantes
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17. AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS
Metilamina soluble en alcohol miscible en éter, se usa
en el curtido de cuero y en síntesis orgánicas.
CH3–NH2
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18. AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS
La BASICIDAD es la propiedad característica de las aminas, debido a
que el Nitrógeno tiene un par de electrones libres, por ello son
capaces de generar iones.
CH3-NH2+ H2O CH3-NH3(+)+OH(-)
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19. AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcaloides son parte de un gran número de aminas
sobre todo de tipo cíclico
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20. PROPIEDADES QUÍMICAS
FORMACIÓN DE SALES
Las aminas pueden reaccionar con los ácidos inorgánicos generando
las respectivas SALES, por ejemplo con el ácido clorhídrico, estas sales
por lo general pueden dar una reacción ácida y ser fácilmente solubles
en agua.
Por ejemplo el Cloruro de amonio es un ejemplo sencillo de Sal de
un ácido fuerte y una base débil NH4Cl.
R
R
+ -
R N + HCl R N R Cl
R R
AMINA CLORHIDRATO
Amina (En el caso de ser una amina insoluble) esta se puede hacer
Soluble en H2O transformándola en clorhidrato.
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21. PROPIEDADES QUÍMICAS Alquilación de aminas:
H
H Cl H
+ -
H N + CH3 H3C N + H N H Cl
H H
H
H CH3
Cl H H
H3C N + CH3 +H N H3C N + +
H N H Cl
-
H H H
H
CH3 Cl CH3
H H
+ -
H3C N + CH3 + H N H3C N + H N H Cl
H
H H CH3
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22. PROPIEDADES QUÍMICAS Formación de Nitrosaminas:
Las aminas secundarias reaccionan con el HNO2 dando líquidos
o sólidos amarillos.
Las aminas terciarias no reaccionan.
Las aminas primarias forman una sal de diazonio.
H3C H3C
NH + HO-N=O N NO
H3C H3C
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23. AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS
Una de las aminas de gran utilidad en la industria es la anilina, por su
gran facilidad que tiene de formar compuestos de Diazonio en
presencia de ácido nitroso y ácido Clorhídrico esto da origen a una
serie de compuestos coloreados: Colorantes industriales y biológicos
- NH2 + NaNO2 +HCl - N N+ + 2H2O
Cl-
Fenil amina Cloruro de Diazonio
-N N+ Cl- + -OH -N = N- -OH
Cloruro de Diazonio AZOICOS (Colorante)
NaNO2 HCl HO-N=O
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24. Las SALES DE DIAZONIO provenientes de las aminas aromáticas
pueden convertirse en un amplio espectro de compuestos orgánicos.
REACCIONES IMPORTANTES:
HO
H2O Cl
+
N N -X
CuCl
KI I
CuCN
N
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25. NITRILOS
o
CIANUROS
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26. Definición Compuestos químicos orgánicos
de fórmula general:
R-CΞN
R: radical alifático o aromático.
El grupo -CΞN recibe el nombre de ciano.
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27. Nomenclatura de Nitrilos
Nitrilos como grupo funcional: Los nitrilos se nombran
terminando el nombre del alcano en -nitrilo (metanonitrilo,
etanonitrilo, propanonitrilo).
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28. Nomenclatura de Nitrilos
-Grupo nitrilo unido a ciclos: los nitrilos que contienen un ciclo
como cadena principal se nombran terminando en -carbonitrilo el
nombre del cicloalcano.
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29. Nomenclatura de Nitrilos
Nitrilo como sustituyente: cuando el nitrilo actúa como
sustituyente se denomina ciano y precede al nombre de la
molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de
sustituyentes.
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30. Propiedades físicas
-El enlace triple CN difiere -La polaridad del enlace CN
del C—C, siendo algo más provoca que los nitrilos tengan
fuerte y más polarizado. puntos de ebullición bastante
elevados (en relación con su
peso molecular).
-Son buenos disolventes de
compuestos orgánicos polares,
como ácidos carboxílicos, -Son relativamente
aldehídos, cetonas y otros. solubles en agua.
-Se consideran derivados funcionales
de los ácidos carboxílicos, porque su
hidrólisis (en medios ácidos o básicos)
regenera al ácido de origen.
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31. OBTENCIÓN:
1-Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución
nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por
ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino,
según la reacción esquemática:
R—X + CN-Na+ R—CΞN + X-Na+
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32. Reacciones de los Nitrilos
Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos
Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases
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33. Mecanismo de la hidrólisis ácida
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34. Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases
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35. Reducción de nitrilos a aminas:
hidruro de aluminio y litio ataca a los nitrilos
transformándolos en aminas.
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36. Reducción de nitrilos a aldehídos:
.
Al usar reductor modificado como el DIBAL el
producto final de la reducción es un aldehído.
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37. BIBLIOGRAFÍA
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-aminas/reglas-
iupac.html
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf
BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
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