2. HALUROS DE ÁCIDO
• La fórmula general de un haluro de ácido es
ó RCOCl
• Siendo R un grupo alquilo o arilo.
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3. NOMENCLATURA
• Se nombrar cambiando el prefijo ácido por
cloruro, y el sufijo -oico por –oilo.
O Cl O
H3C CH2 C
Cl
Cloruro de propanoilo
Cloruro de benzoilo
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4. PROPIEDADES
• Los halogenuros de ácido inferiores son
líquidos incoloros, de olor picante, que
humean al aire y ejercen una acción irritante
sobre los ojos y el aparato respiratorio.
• Los puntos de ebullición son inferiores a los de
ácidos carboxílicos y alcoholes de peso
molecular comparable.
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11. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
• La fórmula general de un anhídrido de ácido
(RCO) 2O
Siendo R un grupo alquilo o arilo.
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12. NOMENCLATURA
• Se designan cambiando la palabra ácido por
anhídrido.
O O O
Anhídrido benzoico
O O
H3C CH2 C C CH2 CH3
O
Anhídrido propanoico
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13. PROPIEDADES FÍSICAS
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos con
cadena lineal hasta 12 átomos de C son líquidos.
• Los anhídrido acético y propiónico son mas
pesado que el agua, el resto son mas ligeros.
• Sus puntos de ebullición son inferiores alos
puntos de ebullición de ácidos o alcoholes de
peso molecular comparable.
• Los anhídridos mixtos son inestables y con el
tiempo se convierten en una mezcla de
anhídridos simples.
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18. ÉSTERES
La fórmula general de un éster
R - CO2 - R'
Siendo R` un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrógeno,
R un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.
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19. NOMENCLATURA
• Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo (alcanoato de alquilo).
• Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de
alquilo
Butanoato de 2- heptilo
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20. Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el
éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por
orden alfabético con el resto de sustituyentes de la
molécula denominándose alcoxicarbonil
Pentanodionato de dietilo
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21. PROPIEDADES FÍSICAS
• La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros,
insolubles y más ligeros que el agua.
• Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de
los ácidos o alcoholes de masa molecular comparable.
• El uso más importante de los ésteres es como disolventes
industriales.
• Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos
aromas de flores y frutas se deben a la presencia de
ésteres.
• Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes
saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas. Por
ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el
butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo
aroma de jazmín.
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22. Esencias Ésteres responsables del aroma
Albaricoque
Butiratos de etilo y amilo.
Coñac y
Heptanoato de etilo.
vino
Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.
Jazmín Acetato de bencilo.
Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.
Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.
Naranja Acetato de octilo.
Pera Acetato de isoamilo.
Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Plátano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.
Ron Formiato de etilo
Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.
Uvas Formiato y heptanoato de etilo
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23. OBTENCIÓN
-OH
R - COX + R´OH R - CO 2 - R'
(R - CO) 2O + R´OH R - CO 2 - R'
R. ESTERIFICACION
+
H
R - COOH + R´OH R - CO2 - R' + H2O
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25. REACCIONES QUÍMICAS
• Hidrólisis ácida de los ésteres
• Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de sa
ponificación)
• Se emplea el término “saponificación”, se preparan por
hidrólisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son
ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.
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32. LACTONAS
R – C – C - C – COOH
OH
LACTONA
ÉSTERES INORGÁNICOS
CH3OH + H2SO4 CH3 – O – SO3H SULFATO DE ÁCIDO DE
METILO
R’ – OH + H3PO4 H2PO3 – O – R FOSFATO DIÁCIDO DE
ALQUILO
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35. AMIDAS
• La fórmula general de una amida es
o R-CONH2
• Siendo R un grupo alquilo o arilo.
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36. NOMENCLATURA
• Cuando tiene alta prioridad, la nomenclatura general
se basa en desechar la palabra ácido y luego por la
terminación amida. Alquilamida.
.
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37. Amida como sustituyente
• Cuando está en baja prioridad, por ejemplo, que un
ácido carboxílico esté en otra punta, se utiliza el
nombre de ramificación: carbamoilo.
Ácido 3-carbamoilpentanóico
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38. PROPIEDADES FÍSICAS
• El primer término (formamida) es líquido el
resto son sólido cristalino.
• Los p. eb. son más elevados que la de los
ácidos Carboxílicos correspondientes.
• Las amidas de bajo peso molecular son
solubles en agua, el resto solo son solubles en
alcohol y éter.
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39. OBTENCIÓN
• R – COX + 2NH3 R – CONH2 + NH4
• (R – CO)2 O + NH3 R – CONH2 + R – COOH
• R – COOR’ + NH3 R – CONH2 + R’ – OH
• R – COOH + NH3 R – COO NH4
R – CONH2 + H2O
H2SO4
• R – C N + H2O R’ – CONH2
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41. REACCIONES QUÍMICAS
HIDRÓLISIS (H2O)
HCl
ÁCIDO: R – CONH2 + H2O R – COOH + NH4 Cl
NaOH
BASE: R – CONH2 + H2O R – COONa + NH3
DESHIDRATACIÓN: (P2O5)
R – CONH2 + P2O5 R – C N + 2H3PO4
NITRILO
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42. REACCIONES QUÍMICAS
• REACCIONES CON EL ÁCIDO NITROSO
R – CONH2 + HNO2 R – COOH + N2 + H2O
• REACCION DE HOFFMANN
NaOH
R – CONH2 + NaOCl R – NH2 + Na2 CO3 + NaCl + H2O
• REDUCCION (LiAlH4)
R – CONH2 + LiAlH4 R – CH2– NH2
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43. LACTAMAS
• Las lactamas son amidas cíclicas formadas a
partir de moléculas que contienen grupos
carboxílico y amina. La reacción se realiza por
calefacción en ausencia de ácido.
δ lactama
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