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HIDROCARBUROS Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object]
Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo H   C   C   C   C   H  H | H | | H | H | C | H  H H   H | H | C C C H H H H H H H H H H C C H   C   C   C   C   C   H H | H | H | H | H | | H | H | H | H | H La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono  Los átomos de carbono, tienen mucha  facilidad para unirse entre sí y formar cadenas  muy  variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes 
CH 3    CH   CH   CH 2    CH 3 CH 3    CH 2    CH 2    C   CH  H   C   C   C   C   C   H  H | H | H | H | H | | H | H | H Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas  Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono  H   C   C   C    C    C  H  H | H | H | | H | H | H
Metano CH 4 Eteno CH 2    CH 2 Etino CH   CH  La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto  C         H H H H C C           H H H H   C C           H H
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS    Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticos Aromáticos H I D R O C A R B U R O S Saturados Insaturados
HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS    Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre  Metano  Etano  Propano Fórmula  CH 4  CH 3    CH 3   CH 3    CH 2    CH 3   Fórmula desarrollada Modelo molecular | C | H  H H   H H   C   C   H H | H | | H | H H   C   C   C   H H | H | H | | H | H | H
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL P r e f i j o Nº de átomos de C Son aquellos que constan de un  prefijo  que indica el número de átomos de carbono, y de un  sufijo  que revela el tipo de hidrocarburo  Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente,    ano ,    eno , e    ino  Met   Et   Prop   But     Pent     Hex     Hept     Oct     Non     Dec     Undec     Dodec     Tridec     Tetradec     Eicos     Triacont     1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 30
octano propano etano metano butano CH 3    CH 2  ) 6    CH 3 CH 3    CH 2    CH 2    CH 3 CH 3    CH 2    CH 3 CH 3    CH 3 CH 4
HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS propeno 1  buteno 2  buteno 1,3    pentadieno 1,3,6    octatrieno CH 2  =  CH     CH = CH    CH 2   CH = CH   CH 3 1  2  3  4  5  6  7  8 CH 3    CH 2    CH   = CH 2 4  3  2  1 CH 3    CH 2  = CH   CH 3 1  2  3  4 CH 3    CH   = CH    CH = CH 2  5  4  3  2  1 La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace  Se nombran sustituyendo la terminación    ano , por    eno   El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión  Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos Se utilizan las terminaciones    dieno ,    trieno  CH 3    CH   = CH 2 
HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS etino 1  butino 1,4  hexadiino 1,3,5  hexatriino CH   C   C   C    C    CH 1  2  3  4  5  6 CH   C   CH 2    C    C   CH 3   1  2  3  4  5  6 La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo    eno , por    ino  CH   CH CH   C   CH 2    CH 3
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS metilo butilo propilo etilo isopropilo En general Iso .... ilo – CH=CH 2 vinil CH 3   CH    (CH 2 ) n    CH 3 CH 3   CH   CH 3 CH 3   CH 2    CH 3    CH 2    CH 2   CH 2    CH 3    CH 2    CH 2  CH 3   Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación   ano  por   ilo 
ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL ,[object Object],[object Object],[object Object],La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la más larga ,[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],[object Object],Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay. ,[object Object]
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA 5  etil  3  metiloctano 3  propil  1,4  hexadieno | CH 2 | CH 2 | CH 3 CH 3    CH =  CH    CH    CH = CH 2 6  5  4  3  2  1 CH 3    CH 2    CH    CH 2   CH    CH 2     CH 3 | CH 3 1  2  3  4  5 6 7 8 | CH 2 | CH 2 | CH 3 Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido 

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  • 4. CH 3  CH  CH  CH 2  CH 3 CH 3  CH 2  CH 2  C  CH  H  C  C  C  C  C  H  H | H | H | H | H | | H | H | H Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas  Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono  H  C  C  C  C  C  H  H | H | H | | H | H | H
  • 5. Metano CH 4 Eteno CH 2  CH 2 Etino CH  CH  La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto  C         H H H H C C           H H H H   C C           H H
  • 6. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS  Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticos Aromáticos H I D R O C A R B U R O S Saturados Insaturados
  • 7. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS  Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula CH 4 CH 3  CH 3 CH 3  CH 2  CH 3 Fórmula desarrollada Modelo molecular | C | H  H H  H H  C  C  H H | H | | H | H H  C  C  C  H H | H | H | | H | H | H
  • 8. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL P r e f i j o Nº de átomos de C Son aquellos que constan de un prefijo que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo  Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente,  ano ,  eno , e  ino  Met  Et  Prop  But  Pent  Hex  Hept  Oct  Non  Dec  Undec  Dodec  Tridec  Tetradec  Eicos  Triacont  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 30
  • 9. octano propano etano metano butano CH 3  CH 2 ) 6  CH 3 CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 CH 3  CH 2  CH 3 CH 3  CH 3 CH 4
  • 10. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS propeno 1  buteno 2  buteno 1,3  pentadieno 1,3,6  octatrieno CH 2 =  CH  CH = CH  CH 2  CH = CH  CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH 3  CH 2  CH = CH 2 4 3 2 1 CH 3  CH 2 = CH  CH 3 1 2 3 4 CH 3  CH = CH  CH = CH 2  5 4 3 2 1 La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace  Se nombran sustituyendo la terminación  ano , por  eno   El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión  Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos Se utilizan las terminaciones  dieno ,  trieno  CH 3  CH = CH 2 
  • 11. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS etino 1  butino 1,4  hexadiino 1,3,5  hexatriino CH  C  C  C  C  CH 1 2 3 4 5 6 CH  C  CH 2  C  C  CH 3 1 2 3 4 5 6 La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo  eno , por  ino  CH  CH CH  C  CH 2  CH 3
  • 12. RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS metilo butilo propilo etilo isopropilo En general Iso .... ilo – CH=CH 2 vinil CH 3  CH  (CH 2 ) n  CH 3 CH 3  CH  CH 3 CH 3  CH 2  CH 3  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3  CH 2  CH 2  CH 3  Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación  ano por  ilo 
  • 13.
  • 14. HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA 5  etil  3  metiloctano 3  propil  1,4  hexadieno | CH 2 | CH 2 | CH 3 CH 3  CH =  CH  CH  CH = CH 2 6 5 4 3 2 1 CH 3  CH 2  CH  CH 2  CH  CH 2  CH 3 | CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 | CH 2 | CH 2 | CH 3 Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido 