Este documento describe la nomenclatura de derivados halogenados. Explica que los halógenos pueden unirse a cadenas alquílicas formando halogenuros de alquilo como el cloruro de etilo, o unirse a anillos aromáticos formando halogenuros de arilo como el clorobenceno. También presenta ejemplos de nomenclatura sistemática e indica algunos usos comunes de derivados halogenados como refrigerantes y disolventes.

1. DERIVADOS
HALOGENADOS
M. en E. Manuel Acevedo Díaz

2. Grupo Funcional:
• Se define como un átomo o grupo de átomos a los que se
considera como responsables del comportamiento químico de
una serie de compuestos.
• En esta ocasión abordaremos la nomenclatura de los
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siguientes grupos funcionales:
• Derivados Halogenados
• Halogenuros de Alquilo (R-X)
• Halogenuros de Arilo (Ar-X)
• Alcoholes (R-OH) y Fenoles (Ar-OH)
• Éteres (R-O-R’)
• Tioles (R-SH), Sulfuros (R-S-R’) y Disulfuros (R-S-S-R’) 2

3. • Aminas (R-NH2)
• Aldehídos (R-CHO) y Cetonas (R-CO-R’)
• Ácidos Carboxílicos (R-COOH)
• Derivados de Ácido
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• Halogenuros de Ácido (R-CO-X)
• Ésteres (R-CO-O-R’)
• Amidas (R-CO-NH2)
• Anhídridos (R-CO-O-OC-R’)
• Nitrilos (R-CN)
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4. HALOGENUROS DE ALQUILO
Definición:
• Son derivados hidrocarbonados donde un Hidrógeno ha
sido sustituido por un Halógeno, y comprenden tanto
derivados cíclicos como acíclicos. Su fórmula general es
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R-X.
Cuando el halógeno está unido directamente a un anillo
aromático, el compuesto recibe el nombre de Halogenuro
de Arilo, y su fórmula general será Ar-X
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5. Usos y aplicaciones:
• Los halometanos tienen una serie de aplicaciones
importantes:
• El Triclorometano o Cloroformo es usado como
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anestésico.
• El Tetraclorometano o Tetracloruro de Carbono se
emplea como disolvente activo.
• El Diclorodifluorometano (Freón 12) fue usado como
refrigerante por su bajo costo. Actualmente en desuso
por pertenecer a la familia de los Cloro Fluoro
Carbonos (CFC’s) uno de los principales agentes
dañinos para la capa de ozono. 5

6. • El hexacloruro de benceno es un importante
insecticida.
• El neopreno, polímero del cloropreno (2-cloro-2-
buteno) es un componente básico del caucho
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sintético.
• El tricloroeteno es un buen disolvente de
grasas, aceites y resinas.
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7. • El politetrafluoroetileno (Teflón)
• No permite el paso de la electricidad.
• No se combina con el oxígeno, por tanto no puede
admitir vida, esto lo hace inmune a los ataques de
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hongos, insectos y mohos.
• Por no combinarse con los ácidos no es corroíble por
ellos.
• Los cambios de temperatura no afectan su estructura
molecular (Pfus=327°C)
• Se resiste a formar enlaces, nada se le pega.
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8. Nomenclatura Común
• Se menciona el nombre del halógeno terminado en “–uro”, la
preposición “de” y el nombre del radical alquilo, como si no formara
parte de una estructura. Por ejemplo:
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Cl Br F
Cloruro de etilo Bromuro de Isopropilo Fluoruro de terbutilo
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9. Nomenclatura Sistemática
• 1. Los halógenos presentes en una cadena se mencionan, como
prefijos, mediante los números de posición correspondientes y el
nombre del halógeno; luego se nombra al hidrocarburo base.
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H 2 4
H Cl Cl Br
1
3 5
H
9
clorometano cloroeteno 5-bromopenta-1,3-dieno

10. • 2. Si existen dos o más átomos de halógeno iguales, se antepone al
nombre el prefijo multiplicativo griego correspondiente.
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2 4 6
Cl Br
Cl Br
1 3 5
1,2-dicloroeteno 1,6-dibromohexa-2,4-dieno
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11. • 3. Si sobre una misma cadena existen halógenos diferentes, se
deben mencionar en orden alfabético.
F
4 5 3 1
Br 2 F
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3 Cl Br
1 6 4 2
I
1-bromo-4-cloro-2-fluoro-3-yodobutano 1-bromo-6-fluorohex-3-en-1,5-diino
NOTA: Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad
sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. 11

12. HALOGENUROS DE ARILO
• 1. Si el o los halógenos se encuentran sobre un anillo
aromático, se mencionan el o los halógenos antes del nombre
del anillo
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Cl F
clorobenceno fluorobenceno
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13. • 2. Si los halógenos presentes son diferentes, la cadena se
numera a partir del halógeno primero en el orden alfabético.
I
F Cl
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Br
p-bromofluorobenceno o-cloroyodobenceno
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14. • 3. Si en un mismo compuesto coexisten radicales alquilo y
halógenos no se hace ninguna distinción entre ambos; serán
nombrados apegados al estricto orden alfabético.
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Cl
Br
m-cloroetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-propilbenceno
14

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