1. Son compuestos químicos orgánicos que contienen un
grupo Hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
Hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo
de carbono.
Su fórmula general es R-OH
M. en E. Manuel Acevedo Díaz
2. Los alcoholes se pueden considerar como derivados del
agua (HOH), por sustitución de un hidrógeno por un
grupo alquilo (R-OH). La molécula puede contener
uno o más grupos funcionales colocados en diferentes
carbonos, ya que, según la Regla de Erlenmeyer:
“En un mismo carbono no pueden haber dos
oxhidrilos”
Flores L. T. & Ramírez D. A. (2004) Química Orgánica México: Esfinge (p.198)
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3. Usos y aplicaciones
Son importantes como disolventes y/o intermedios
químicos.
El Metanol o Alcohol Metílico es un alcohol
altamente tóxico: la ingesta en muy pequeñas
cantidades produce ceguera, y en cantidades mayores
de 30 mL, la muerte.
Se emplea en la fabricación de barnices y en la
desnaturalización del etanol para usos industriales
Se obtiene de la destilación seca de la madera y en la
industria petroquímica.
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4. El Etanol o Alcohol Etílico es un líquido
transparente, de olor y sabor fuerte, volátil, materia
prima de numerosas industrias de
licores, perfumes, cosméticos y jarabes.
También se usa como combustible y desinfectante
(antiséptico).
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5. El 1,2-etanodiol (Etilenglicol) es empleado como
anticongelante.
El 1,2,3-propanotriol (Glicerina) Es un líquido dulce
y denso que se obtiene como sub-producto de la
fabricación del jabón.
Se usa como disolvente y edulcorante, en la fabricación
de dinamita y para lubricar cuero.
Representa el compuesto base para la producción de
jabones de tocador y como suavizante de la piel.
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6. Se pueden clasificar como:
Alcoholes Primarios: Son aquellos donde el grupo
funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono
primario. Por ejemplo, el Alcohol Etílico.
OH
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7. Alcoholes Secundarios: Son aquellos donde el grupo
funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono
secundario. Por ejemplo, el Alcohol Isopropílico
OH
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8. Alcoholes Terciarios: Son aquellos donde el grupo
funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono
terciario. Por ejemplo, el Alcohol Terbutílico.
OH
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9. Otra clasificación es de acuerdo al
número de grupos funcionales:
Monoalcoholes: Son aquellos que tienen sólo un
grupo –OH por molécula. Por ejemplo, el etanol.
Dialcoholes o Dioles: Son aquellos que tienen dos
grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el etilenglicol.
Trialcoholes o Trioles: Son aquellos que tienen tres
grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el glicerol.
Polialcoholes o Polioles: Son aquellos que tienen
más de tres grupos –OH por molécula.
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10. Nomenclatura Común
Se antepone al nombre del padre la palabra “Alcohol” y
se le agrega el sufijo “-ílico”.
Por ejemplo:
H
H O OH
H H OH
Alcohol Metílico Alcohol Etílico Alcohol n-Propílico
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11. OH HO OH
Alcohol isopropílico Alcohol secbutílico Alcohol terbutílico
OH
OH
Alcohol isoamílico Alcohol neopentílico
o isopentílico
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12. Nomenclatura común alternativa
Existe otra nomenclatura trivial, usada en alcoholes de
pocos carbonos. Al primer miembro de los alcoholes
(CH3OH) se le designa con el nombre de carbinol y
los demás alcoholes se consideran derivados de
éste, por la sustitución de uno o más átomos de
Hidrógeno por grupos alquilo. La presencia de varios
radicales se efectúa en el acostumbrado orden
alfabético.
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13. C H 3 -C H 2 -O H C H 3 -C H 2 -C H 2 -O H
Metil carbinol Etil
carbinol
HO HO
Dimetil Etil metil
carbinol carbinol
HO
Etil dimetil
carbinol
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14. Nomenclatura Sistemática
1. Los alcoholes monofuncionales se nombran
reemplazando la “o” final del nombre del hidrocarburo
base, por la terminación “-ol”, precedida del número
locante. Ejemplos:
3
OH OH
2 OH
1
Metanol Etanol Propan-2-ol
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15. 2. Para indicar que el grupo funcional está presente en
repetidas ocasiones, se emplean los prefijos
multiplicativos griegos correspondientes precediendo
a la terminación “-ol”.
4 2
5 1
3
HO OH
OH HO OH
Etano-1,2-diol Pentano-1,3,5-triol
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16. 3. La presencia de ramificaciones se señala del modo
acostumbrado y antes del nombre del alcohol.
1 OH
OH 4
4 6 2 6
2 OH
3
1 3 5 7 5 7
OH
5-etil-Hept-3-en-6-in-2,3-diol 6-etil-2-metil-3-n-propilheptano-1,7-diol
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17. Fenoles OH
Tienen como fórmula general Ar-OH. En estos
compuestos el grupo –OH está unido directamente al
anillo bencénico y, al igual que los alcoholes, se
pueden considerar como derivados del agua, en la que
un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo arilo.
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18. Nomenclatura
Los fenoles se nombran, generalmente, como
derivados del miembro más sencillo de la serie, el
Fenol. Algunos compuestos fenólicos reciben nombres
comunes, como los metilfenoles, conocidos como
“cresoles”
OH Cl OH
o-cresol m-cloro fenol
(Existen los isómeros m- y p-)
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19. OH OH OH
OH
HO
OH
o-hidroxifenol m-hidroxifenol p-hidroxifenol
“catecol” “resorcinol” “hidroquinona”
-
O +O
N
6 5 OH
Cl OH 6
1
- 4 2
5 1 O + +O
N N
4 2 3 -
3 O O
Br
2,4,6-
trinitrofenol
3-bromo-5-clorofenol “Ácido Pícrico”
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