6. GMU Chemistry
Molekul siklisMolekul siklis
CC
C
H H
H
H
H
H
CH2
CH2
CH2
Cyclopropane
C
C C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
CH2
CH2
CH2
CH2
Cyclobutane
C
C
C
C
C
H H
H H
HH
HH
H
H
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Cyclopentane
C
C
C
C
C
C
H H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Cyclohexane
7. GMU Chemistry
Nomenclature SikloalkanaNomenclature Sikloalkana
tersubstitusitersubstitusi
Jika hanya ada satu substituen, jangan gunakan “1”.
Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus
digunakan termasuk “1”!
Penomoran pada cincin diusahakan dari arah dimana
substituen pertama ke substituen ke dua melalui
langkah terpendek
Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama,
penomoran dengan arah yang mengikuti urutan alfabet.
Karbon dengan substituen yang lebih banyak memiliki
prioritas pada penomoran
11. GMU Chemistry
Dua Cara penamaanDua Cara penamaan
1-isopropil-2-metilsikloheksana
2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana
CH3
CH
CH3
CH3
12. GMU Chemistry
Penomoran dimulai dari KarbonPenomoran dimulai dari Karbon
yang terubstitusi paling banyakyang terubstitusi paling banyak
Cl
CH3
CH3
CH3
2
1
3
7
4
6
5
2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana
22. STABILITAS SIKLOALKANASTABILITAS SIKLOALKANA
Teori Regangan Beayer (Adolf Von Beayer, Jerman, 1885):Teori Regangan Beayer (Adolf Von Beayer, Jerman, 1885):
Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar, kecuali siklopentanaSenyawa siklik membentuk cincin-cincin datar, kecuali siklopentana
(karena suduk mendekati 109,5o)(karena suduk mendekati 109,5o)
Siklopropana dan siklobutana lebih reaktif dibandingkan alkana rantaiSiklopropana dan siklobutana lebih reaktif dibandingkan alkana rantai
terbukaterbuka
Siklopentana merupakan cincin yang paling stabil karena sudut 108oSiklopentana merupakan cincin yang paling stabil karena sudut 108o
Reaktivitas meningkat lagi mulai sikloheksana (sudut 120o)Reaktivitas meningkat lagi mulai sikloheksana (sudut 120o)
Teori regangan Beayer tidak seluruhnya benar karena sekarangTeori regangan Beayer tidak seluruhnya benar karena sekarang
diketahui sikloheksana bukanlah cincin datar dengan sudut ikatandiketahui sikloheksana bukanlah cincin datar dengan sudut ikatan
120o, melainkan cincin yang akan terlipat dengan sudut ikatan 109o120o, melainkan cincin yang akan terlipat dengan sudut ikatan 109o
23. KONFORMASI SIKLOALKANAKONFORMASI SIKLOALKANA
Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi
kursi (chair conformation) karena sudutnya mendekati 1090
(sudut
ikatan C-C-C adalah 1110
). Konformasi selain kursi, cenderung tidak
stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya,
dapat anda simak pada gambar di bawah ini:
kursi setengah kursi biduk belit biduk
24. SUBSTITUEN AKSIAL & EKUATORIALSUBSTITUEN AKSIAL & EKUATORIAL
• Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana
adalah bentuk kursi.
• Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan
pada salah satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar.
• Hidrogen ini disebut hidrogen ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak
lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial.
• Tiap atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial
satu hidrogen aksial.
H H
H
aksial
ekuatorial
ujung ini bergerak ke atas ujung ini bergerak ke bawah
25. • Jika atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu
substituen maka bentuk ekuatorial yang paling disukai, karena bentuk ini
merupakan bentuk paling stabil. Sebagai contoh gugus metil pada
metilsikloheksana, konformasi metil pada posisi ekuatorial memiliki kestabilan
1,8 kkal/mol dibanding konformasi metil pada aksial (suhu kamar; 95% gugus
metil pada posisi ekuatorial).
• Bila gugus metil berada pada posisi aksial, maka konformasi cincin siklo akan
serupa dengan konformasi butana dengan gugus-gugus metil yang gauche
(berdekatan). Sedangkan bila gugus metil berada dalam posisi equatorial,
konformasi cincin siklo serupa dengan konformasi butana pada posisi anti.
butana gauche
gauche
gauche
6
5
4
3 2
H
CH3
C
C
H
H
H
H
H
CH3
CH3
CH3
H
H
H
H
CH3
H
anti
antiH
H
CH3
H
H
H
CH3
CH3
CH3
H
H
H
H
H
C
C
CH3
H
23
4
5
6
butana anti
LANJUTANLANJUTAN
26. SIKLOHEKSANA TERDISUBSTITUSISIKLOHEKSANA TERDISUBSTITUSI
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila
terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans
pada sikloheksana adalah isomer geometris dan pada suhu kamar tak
dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing isomer
dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-
1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang
terlihat pada gambar berikut:
aksial, aksial(atau a,a) ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)
CH3
H
H
CH3
CH3
H
H
CH3
27. LANJUTANLANJUTAN
Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :
• Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi
sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih
stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana,
konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua
substituen pada posisi ekuatorial.
•Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka
konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena
pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.
CH3
H
H
CH3
H
H
aksial, aksial(atau a,a) ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)
H
H3C
H
H
CH3
H
lebih stabil dan disukai
H
H
ekuatorial, aksial(atau e,a) a,e
H
H
CH3
H
H
CH3
H
CH3
H
CH3
Cis-1,3-dimetilsikloheksana:
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:
28. PUSTAKAPUSTAKA
• Fessenden R.J, Fessenden J.S, 1982, Kimia Organik Edisi Ketiga,
Erlangga, hal : 119-127
• Hart H, Craine LE, Hart DJ, 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas,
Erlangga, hal: 34-62
DENGAN RAJIN MEMBACA KAMUDENGAN RAJIN MEMBACA KAMU
PASTI MENDAPATKANPASTI MENDAPATKAN
ILMU & PENGETAHUAN YANGILMU & PENGETAHUAN YANG
LEBIHLEBIH
