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Aminoácidos:
funções e propriedades físico-
          químicas

       Anderson Pinheiro, PhD
            Agosto, 2011
Fundamentos químicos da Bioquímica

 A organização hierárquica das células;
Proteínas
 As proteínas são as macromoléculas biológicas mais
  abundantes;
                                       E. coli
Proteínas
 As proteínas possuem tamanhos variados;
Proteínas
 As proteínas são o produto final do metabolismo
  informacional;




                  Transcrição




                   Tradução



   Intrumentos moleculares
através dos quais a informação
      genética é expressa!
Bioquímica
                       Proteínas
 As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
Bioquímica
                       Proteínas
 As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
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 As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
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 As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
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Aminoácidos

 As proteínas são polímeros de aminoácidos;

 Os aminoácidos possuem um grupo carboxila e um grupo
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             grupo amino     grupo carboxila
Aminoácidos
 As proteínas são constituídas por um grupo de 20 aas mais
  comuns;
Aminoácidos
 As proteínas são constituídas por um grupo de 20 aas mais
  comuns;
Aminoácidos

 Os aminoácidos diferem uns dos outros de acordo com o seu
  grupamento R;
 Classificados de acordo com as propriedades do grupamento
  R: polaridade;
Aminoácidos
 Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos,
  polares não-carregados, polares positivos e polares
  negativos;
                     Apolares alifáticos
Aminoácidos
 Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos,
  polares não-carregados, polares positivos e polares
  negativos;
                     Apolares alifáticos

- Hidrofóbicos
Aminoácidos
 Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos,
  polares não-carregados, polares positivos e polares
  negativos;
                     Apolares alifáticos

                        - Menor aa

                        - Cadeia lateral H
Aminoácidos
 Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos,
  polares não-carregados, polares positivos e polares
  negativos;
                     Apolares alifáticos




                        - Contém S

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Aminoácidos
 Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos,
  polares não-carregados, polares positivos e polares
  negativos;
                        Apolares alifáticos

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Aminoácidos

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Aminoácidos

                 Polares não-carregados

 Contêm grupamentos funcionais que fazem ligações
  hidrogênio com a água




                                           - Grupo amida
Aminoácidos

                    Polares positivos

 Grupamentos R carregados positivamente a pH 7,0;
Aminoácidos

                    Polares positivos

 Grupamentos R carregados positivamente a pH 7,0;

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Aminoácidos

                        Polares positivos

 Grupamentos R carregados positivamente a pH 7,0;

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Aminoácidos

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Aminoácidos

 Em todos os aminoácidos comuns, com exceção da Gly, o C
  está ligado a 4 substituintes diferentes;
 O C constitui um centro quiral;
 Os aminoácidos possuem 2 estereoisômeros;
Aminoácidos

 Em todos os aminoácidos comuns, com exceção da Gly, o C
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Aminoácidos

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                                             ATENÇÃO:

                                               Nem todos os
                                              L-aas possuem
                                              atividade
                                              levógena!
Aminoácidos

 As proteínas são formadas exclusivamente por L-aas;

 D-aas são extremamente raros em proteínas!
Aminoácidos

 As proteínas apresentam outros aas além dos 20 mais
  comuns;
 Aas formados a partir da modificação de resíduos já
  incorporados na cadeia polipeptídica



                                       Colágeno




                                       Miosina




                                       Pró-trombina
Aminoácidos

 As proteínas apresentam outros aas além dos 20 mais
  comuns;
 Aas formados a partir da modificação de resíduos já
  incorporados na cadeia polipeptídica;




                                       Elastina
Aminoácidos

 As proteínas apresentam outros aas além dos 20 mais
  comuns;
 Aas introduzidos durante a síntese protéica;




                    Glutationa Redutase
Aminoácidos

 Outros aas são encontrados nas céls porém nao fazem parte
  de proteínas;



                                           Intermediários da
                                          biossíntese de Arg e
                                            do ciclo da uréia




                                          Neurotransmissor



        Taurina
Resumo
 As proteínas são as macromoléculas biológicas mais abundantes e
  desepenham diversas funções, tais como: catálise, regulação,
  transporte, estoque, motilidade, estrutural, adaptação, proteção,
  dentre outras;
 As proteínas são polímeros de aas unidos por ligações covalentes;
 Todos os aas apresentam um grupo amino e um grupo carboxila
  ligados a um mesmo átomo de carbono (C);
 As proteínas são compostas por um grupo de 20 aas mais comuns;
 Estes aas diferem de acordo com a estrutura química dos seus
  grupamentos subtituintes R e podem ser classificados em: apolares
  alifáticos, aromáticos, polares não-carregados, polares positivos e
  polares negativos;
 Com o exceção da Gly, o C de um aa constitui um centro quiral e,
  por isso, os aas possuem 2 estereoisômeros (D e L);
 As proteínas são constituídas exclusivamente de L-aas;
 Algumas proteínas possuem resíduos de aas modificados;

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Funções e propriedades dos aminoácidos

  • 1. Aminoácidos: funções e propriedades físico- químicas Anderson Pinheiro, PhD Agosto, 2011
  • 2. Fundamentos químicos da Bioquímica  A organização hierárquica das células;
  • 3. Proteínas  As proteínas são as macromoléculas biológicas mais abundantes; E. coli
  • 4. Proteínas  As proteínas possuem tamanhos variados;
  • 5. Proteínas  As proteínas são o produto final do metabolismo informacional; Transcrição Tradução Intrumentos moleculares através dos quais a informação genética é expressa!
  • 6. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 7. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 8. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 9. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 10. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 11. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 12. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 13. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 14. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 15. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 16. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 17. Bioquímica Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 18. Proteínas  As proteínas apresentam diversas funções biológicas;
  • 19. Aminoácidos  As proteínas são polímeros de aminoácidos;  Os aminoácidos possuem um grupo carboxila e um grupo amino ligados a um mesmo átomo de carbono (C); grupo amino grupo carboxila
  • 20. Aminoácidos  As proteínas são constituídas por um grupo de 20 aas mais comuns;
  • 21. Aminoácidos  As proteínas são constituídas por um grupo de 20 aas mais comuns;
  • 22. Aminoácidos  Os aminoácidos diferem uns dos outros de acordo com o seu grupamento R;  Classificados de acordo com as propriedades do grupamento R: polaridade;
  • 23. Aminoácidos  Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos, polares não-carregados, polares positivos e polares negativos; Apolares alifáticos
  • 24. Aminoácidos  Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos, polares não-carregados, polares positivos e polares negativos; Apolares alifáticos - Hidrofóbicos
  • 25. Aminoácidos  Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos, polares não-carregados, polares positivos e polares negativos; Apolares alifáticos - Menor aa - Cadeia lateral H
  • 26. Aminoácidos  Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos, polares não-carregados, polares positivos e polares negativos; Apolares alifáticos - Contém S - Grupo tioéter
  • 27. Aminoácidos  Classificados em 5 grupos: apolares alifáticos, aromáticos, polares não-carregados, polares positivos e polares negativos; Apolares alifáticos - Cadeia lateral cíclica - Grupo imino
  • 29. Aminoácidos Aromáticos - Hidrofóbicos
  • 30. Aminoácidos Aromáticos - Hidrofóbicos - Phe mais hidrofóbica do que Tyr e Trp - Absorvem luz UV
  • 31. Aminoácidos Polares não-carregados  Contêm grupamentos funcionais que fazem ligações hidrogênio com a água
  • 32. Aminoácidos Polares não-carregados  Contêm grupamentos funcionais que fazem ligações hidrogênio com a água - Grupo hidroxila
  • 33. Aminoácidos Polares não-carregados  Contêm grupamentos funcionais que fazem ligações hidrogênio com a água Dissulfeto - Grupo sulfidrila Intermolecular Dissulfeto Intramolecular
  • 34. Aminoácidos Polares não-carregados  Contêm grupamentos funcionais que fazem ligações hidrogênio com a água - Grupo amida
  • 35. Aminoácidos Polares positivos  Grupamentos R carregados positivamente a pH 7,0;
  • 36. Aminoácidos Polares positivos  Grupamentos R carregados positivamente a pH 7,0; - Grupo amino
  • 37. Aminoácidos Polares positivos  Grupamentos R carregados positivamente a pH 7,0; - Grupo guanidino
  • 38. Aminoácidos Polares positivos  Grupamentos R carregados positivamente a pH 7,0; - Grupo imidazol
  • 39. Aminoácidos Polares negativos  Grupamentos R carregados negativamente a pH 7,0;  Grupos carboxílicos;
  • 40. Aminoácidos  Em todos os aminoácidos comuns, com exceção da Gly, o C está ligado a 4 substituintes diferentes;  O C constitui um centro quiral;  Os aminoácidos possuem 2 estereoisômeros;
  • 41. Aminoácidos  Em todos os aminoácidos comuns, com exceção da Gly, o C está ligado a 4 substituintes diferentes;  O C constitui um centro quiral;  Os aminoácidos possuem 2 estereoisômeros;  Atividade ótica;
  • 42. Aminoácidos  Nomenclatura baseada na configuração absoluta do centro quiral;  Isômeros D e L baseados na configuração do gliceraldeído;  ATENÇÃO: Nem todos os L-aas possuem atividade levógena!
  • 43. Aminoácidos  As proteínas são formadas exclusivamente por L-aas;  D-aas são extremamente raros em proteínas!
  • 44. Aminoácidos  As proteínas apresentam outros aas além dos 20 mais comuns;  Aas formados a partir da modificação de resíduos já incorporados na cadeia polipeptídica Colágeno Miosina Pró-trombina
  • 45. Aminoácidos  As proteínas apresentam outros aas além dos 20 mais comuns;  Aas formados a partir da modificação de resíduos já incorporados na cadeia polipeptídica; Elastina
  • 46. Aminoácidos  As proteínas apresentam outros aas além dos 20 mais comuns;  Aas introduzidos durante a síntese protéica; Glutationa Redutase
  • 47. Aminoácidos  Outros aas são encontrados nas céls porém nao fazem parte de proteínas; Intermediários da biossíntese de Arg e do ciclo da uréia Neurotransmissor Taurina
  • 48. Resumo  As proteínas são as macromoléculas biológicas mais abundantes e desepenham diversas funções, tais como: catálise, regulação, transporte, estoque, motilidade, estrutural, adaptação, proteção, dentre outras;  As proteínas são polímeros de aas unidos por ligações covalentes;  Todos os aas apresentam um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo átomo de carbono (C);  As proteínas são compostas por um grupo de 20 aas mais comuns;  Estes aas diferem de acordo com a estrutura química dos seus grupamentos subtituintes R e podem ser classificados em: apolares alifáticos, aromáticos, polares não-carregados, polares positivos e polares negativos;  Com o exceção da Gly, o C de um aa constitui um centro quiral e, por isso, os aas possuem 2 estereoisômeros (D e L);  As proteínas são constituídas exclusivamente de L-aas;  Algumas proteínas possuem resíduos de aas modificados;