Nomeação sistemática de alcanos e cicloalcanos

DQOI - UFC Prof. Nunes
Grupos Funcionais
Estrutura e Nomenclatura
Alcanos e Cicloalcanos
Universidade Federal do Ceará
Centro de Ciências
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
Química Orgânica I
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.
nunes.ufc@gmail.com
1

Hidrocarbonetos são compostos que possuem
 SOMENTE carbono e hidrogênio em suas
composições.
Hidrocarbonetos que não possuem ligações p
 são chamados de hidrocarbonetos saturados, ou alcanos.
 Os nomes desses compostos geralmente terminam com o sufixo
“-ano", como visto nos exemplos a seguir:
Introdução aos AlcanosIntrodução aos Alcanos
2
etano eteno etino benzeno
propano butano pentano

 Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).
 Geometria dos carbonos: tetraédrica.
 Ângulos das Ligações ~ 109º.
Alcanos - EstruturaAlcanos - Estrutura
Metano Etano Propano
3

As recomendações mais recentes da IUPAC foram lançadas em 2004.
Os nomes produzidos pelas regras da IUPAC são chamados de nomes
sistemáticos.
 As próximas aulas servirão como
 uma introdução à nomenclatura da IUPAC.
Nomenclatura de AlcanosNomenclatura de Alcanos
4
são muitas

Regras para Alcanos
Selecione a cadeia principal:
 O primeiro passo para nomear um alcano é identificar a
cadeia mais longa:
4
definirá o prefixo a ser utilizado no nome

Prefixo (latino ou grego) - identifica o número de átomos de carbono na cadeia
an - identifica a substância como um membro da família alcanos
sufixo o – identifica a substância como um hidrocarboneto.
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Icosano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hetriacontano
32 Dotriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
Número de
átomos de
carbono Nome
Número de
átomos de
carbono Nome
Número de
átomos de
carbono Nome
5

Se houver uma competição entre duas cadeias de igual comprimento,
 escolha a cadeia com o maior número de substituintes.
6
Correta
3 substituintes
são os grupos conectados
à cadeia principal.

Identifique a cadeia principal.
7
correta
4 substituintes

Uma vez que a cadeia principal tenha sido identificada,
 o próximo passo é listar todos os substituintes.
8
Nomeando os SubstituintesNomeando os Substituintes
cadeia principalsubstituintes

Substituintes são nomeados com a mesma terminologia usada para nomear as
cadeias principais.
 porém substituímos o sufixo “ano” pelo sufixo “ila”.
9
No de Carbonos Alcano Grupo Alquila
1 metano metila
2 etano etila
3 propano propila
4 butano butila
10 decano decila
18 octadecano octadecila

10
Quando um grupo alquila está conectado a um anel,
 o anel é geralmente tratado como o cadeia
principal,
 mas também pode ser tratado como um
substituinte
propila
cadeia principal
substituinte
cadeia principalsubstituinte

11
Quando o anel é composto de mais átomos de carbono que o grupo alquila
substituinte.
 cadeia é substituinte do anel.
Quando o anel é composto de menos átomos de carbono que o grupo alquila
substituinte.
 anel é substituinte da cadeia.
propila
cadeia principal
substituinte
cadeia principalsubstituinte

Quando o anel contém igual número de átomos de carbono que o grupo alquila
ligado a ele,
 o composto é apontado como um cicloalcano, e
 a cadeia é tratada como um substituinte do anel.
Nomenclatura IUPAC - CicloalcanosNomenclatura IUPAC - Cicloalcanos
1-etilpropilciclopentano
12

A nomeação de substituintes alquílicos ramificados é mais complexa do que
a nomeação de substituintes de cadeia linear.
Por exemplo, considere o seguinte substituinte. Para nomeá-lo, comece
colocando números no substituinte, afastando-se do cadeia principal:
13
Nomeando os Substituintes ComplexosNomeando os Substituintes Complexos

Coloque os números na cadeia linear mais longa presente no substituinte, e
neste caso, existem quatro átomos de carbono.
Este grupo é, portanto, considerado um grupo butílico que tem um grupo
metila ligado a ele na posição 2.
Assim, esse grupo é chamado de grupo (2-metilbutila).
14
(2-metilbutila)

Os substiuintes alquílicos possuem nomes comuns e/ou sistemáticos
(IUPAC).
metila
etila
n-propila
propila
isopropila
1-metiletila terc-butila
1,1-dimetiletila
isobutila
2-metilpropila
sec-butila
1-metilpropila
benzila
vinila
etenila
alila
2-propenila
15
metileno
fenila

Exercícios: Para cada um dos seguintes compostos, identifique todos os
grupos que seriam considerados substituintes e, em seguida, indique o
nome sistemático, bem como o nome comum para cada substituinte:
16
terc-butila
(1,1-dimetiletila)
isopropila
(1-metiletila)
metila
neopentila
(2,2-dimetilpropila)
isopropila
(1-metiletila)
isobutila
(2-metilpropila)
isobutila
(2-metilpropila)
isopropila
(1-metiletila)
terc-butila
(1,1-dimetiletila)
(1-metilpropila)

Para montar o nome sistemático de um alcano, os átomos de carbono da cadeia
principal são numerados,
 e esses números são usados para identificar a localização de cada
substituinte.
Considere os seguintes dois compostos:
Montando o Nome Sistemático de um AlcanoMontando o Nome Sistemático de um Alcano
17
2-metilpentano 3-metilpentano

Para montar o nome sistemático de um alcano, os átomos de carbono da cadeia
principal são numerados,
 e esses números são usados para identificar a localização de cada
substituinte.
Considere os seguintes dois compostos:
Em cada caso, a localização do grupo metila é claramente identificada com um
número, denominado localizador.
18
2-metilpentano 3-metilpentano

Para atribuir o localizador correto, devemos numerar a cadeia principal
adequadamente, o que pode ser feito seguindo apenas algumas regras:
 deve ser atribuído o menor número possível.
 Por exemplo, numere de modo que o grupo metila esteja em C2 ao
invés de C6.
19
2-metileptano
(correto)
6-metileptano
(incorreto)

Quando vários substituintes estão presentes, atribua números de forma que o
primeiro substituinte receba o menor número.
No caso seguinte, numeramos a cadeia de origem de modo que os substituintes
sejam 2,5,5
 em vez de 3,3,6 porque queremos que o primeiro localizador seja o mais
baixo possível.
20
2,5,5
(correto)
3,3,6
(incorreto)

Se houver empate, o segundo localizador deve ser o mais baixo possível:
21
2,3,6
(correto)))
2,5,6
(incorreto)

Se a regra anterior não desfazer o empate, então
 o localizador menor dever ser atribuído alfabeticamente.
22
1-bromo em vez de 1-cloro
1
2
3
4
5 1
2
3
4
5
(correto) (incorreto)

Ao lidar com cicloalcanos, todas as mesmas regras se aplicam, por exemplo:
23
1,3,3
(incorreto)
1,1,3
(correto)

Quando um substituinte aparece mais de uma vez em um composto,
 um prefixo é usado para identificar quantas vezes esse substituinte
aparece no composto (di = 2, tri = 3, tetra= 4, penta = 5 e hexa = 6).
Por exemplo, o composto acima seria chamado 1,1,3-trimetilcicloexano.
Observe:
 hífen é usado para separar números de letras
 vírgulas são usadas para separar números
24

Os multiplicadores di, tri, tetra são utilizados quando necessários,
 mas não são considerados no ordenamento alfabético.
Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
4-etil-3,5-dimetiloctano
25
53
4

Prefixos iniciais, tais como sec- e terc- são ignorados no momento do
ordenamento alfabético, exceto quando eles são comparados entre si.
 Terc-butila precede isobutila, e
 sec-butila precede terc-butila.
Nomenclatura IUPACNomenclatura IUPAC
iso não é prefixo
26
4-etil-3,5-dimetiloctano
53
4

Cicloalcanos são alcanos que contêm um anel de três ou mais carbonos.
 são frequentemente encontrados na química orgânica e
 são caracterizados pela fórmula molecular CnH2n.
Alguns exemplos incluem:
27

Como você pode ver, cicloalcanos são nomeados, no âmbito do sistema IUPAC,
adicionando o prefixo ciclo ao nome do alcano não-ramificado com o mesmo
número de carbonos do anel.
Grupos substituintes são identificados na forma habitual. Suas posições são
especificadas pela numeração dos átomos de carbono do anel, na direção que
der o menor número para os substituintes no primeiro ponto de diferença.
ciclopropano cicloexano
etilciclopentano 3-etil-1,1-dimetilcicloexano
28
1
3

Nomeie os seguintes compostos segundo as regras da IUPAC.
Nomenclatura IUPAC - ExercíciosNomenclatura IUPAC - Exercícios
1,1-dimetiletilciclononano
4-isopropil-1,1-dimetilciclodecano ou
1,1-dimetil-4-(1-metiletil)ciclodecano
cicloexilcicloexano
29

Grupos Funcionais
Biciclos
Centro de Ciências
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30

Os compostos que contêm dois anéis fundidos são chamados compostos
bicíclicos, e eles podem ser desenhados de maneiras diferentes:
O processo de nomeação dos biciclos é muito semelhante à nomeação de
alcanos e cicloalcanos.
Biciclos – NomenclaturaBiciclos – Nomenclatura
31
é o mesmo que

Nós seguiremos o mesmo procedimento de quatro etapas:
1. Definir a cadeia principal e o prefixo associado ao número de carbonos.
2. Listar os substituintes da cadeia principal.
3. Numerar a cadeia de modo que os substituintes tenham os menores
numeradores.
4. Organizar alfabeticamente os substituintes na frente do nome da cadeia
principal, lembrando do uso correto de:
 vírgulas (entre números)
 hífens (entre números e letras)
 abstrair “h” quando necessário
 eliminar espaços onde não existem
Porém existem algumas diferenças/peculiaridades na nomenclatura de biciclos.
32

Para sistemas bicíclicos, o termo "biciclo" é introduzido no nome raiz.
Por exemplo, o composto anterior é composto por sete átomos de carbono e é
por isso chamado bicicloeptano (em que o prefixo é bicicloept).
O problema é que este prefixo não é específico o suficiente.
Para ilustrar isto, considere os dois compostos seguintes, os quais são
chamados bicicloeptano.
33
cicloeptano bicicloeptano
Ambos são biciclos com sete carbonos

No entanto, os compostos são claramente diferentes, o que significa que o
nome base precisa conter mais informações.
Especificamente, deve indicar a maneira pela qual os anéis são
construídos (a constituição do composto).
A fim de fazer isso, temos de identificar as duas cabeças de ponte.
 Estes são os dois átomos de carbono,
 onde os anéis são fundidos em conjunto:
cabeça de ponte
cabeça de ponte
34

Há três caminhos diferentes que ligam estas duas pontes.
Para cada caminho, conte o número de átomos de carbono,
excluindo as próprias pontes.
No composto anterior,
um caminho tem dois átomos de carbono,
um outro caminho tem dois átomos de carbono, e
o terceiro (caminho mais curto) tem apenas um átomo de
carbono.
Estes três números, devem ser ordenados do maior para o menor, [2.2.1], e
colocados no meio do nome base entre colchetes:
Biciclo[2.2.1]eptano
cabeça de ponte
cabeça de ponte
1
2
2
1
1
35

Estes números fornecem a especificidade necessária
 para diferenciar os compostos indicados anteriormente:
1
2
2
1
1
Biciclo[2.2.1]eptanoBiciclo[3.1.1]eptano
1
2
1
1
3
36

Se um substituinte está presente, a cadeia do biciclo, a cadeia deve ser
numerada corretamente, de modo
devemos atribuir o localizador correto ao substituinte.
Para numerar,
1) comece em uma das cabeças de ponte e
2) numere ao longo do caminho mais longo,
3) em seguida, vá para o segundo caminho mais longo e,
finalmente,
4) vá ao longo da caminho mais curto.
8-metilbiciclo[3.2.1]octano
37

Escreva o nome do seguinte bibiclo:
2-isopropil-7,7-dimetil
1) Identificar as cabeças de ponte
metila
metila
isopropila
2) Identificar os substituintes 3) Numerar o biciclo
38
biciclo[3.2.0]eptano
7,7-dimetil
2-isopropil

ExercíciosExercícios
Nomeie os seguintes compostos bicíclicos segundo as normas da IUPAC.
a) 4-etil-1-metilbiciclo[3.2.1]octano
b) 2,2,5,7-tetrametilbiciclo[4.2.0] octano
c) 2,7,7-trimetilbiciclo[4.2.2]decano
d) 3-sec-butil-2-metilbiciclo[3.1.0] exano
39

Nomeie os seguintes compostos bicíclicos segundo as normas da IUPAC.
a) 4-etil-1-metilbiciclo[3.2.1]octano
b) 2,2,5,7-tetrametilbiciclo[4.2.0]octano
c) 2,7,7-trimetilbiciclo[4.2.2]decano
d) 3-sec-butil-2-metilbiciclo[3.1.0]exano
e) 2,2-dimetilbiciclo[2.2.2]octano
f) 2,7-dimetilbiciclo[3.3.0]octano
g) biciclo[1.1.0]butano
h) 5,5-dimetilbiciclo[2.1.1]exano
i) 3-(3-metilbutil)biciclo[4.4.0]decano

Grupos Funcionais
Alcenos
Centro de Ciências
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40

A estrutura de eteno e o modelo de hibridização de orbitais da ligação dupla
podem ser vistos na figura a seguir:
Alcenos - EstruturaAlcenos - Estrutura
41

Cada um dos átomos de carbono tem hibridação sp2, e a ligação dupla possui
um componente s componente p.
 Ligação s: quando um orbital sp2 de um carbono orienta seu eixo
ao longo do eixo internuclear com o orbital sp2 do outro carbono.
 Ligação p : formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p
dos dois carbonos sp2.
42
orbitais p
Ligações s
Lig. s
Lig. p
Ligações s

A dupla ligação no etileno é mais forte do que a ligação simples C-C do etano,
mas não é duas vezes mais forte.
 A energia de ligação C=C é 605 kJ/mol no etileno versus
368 kJ/mol para a ligação C-C no em etano.
A ligação p é mais fraca que a ligação s.
Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2.
 A dupla ligação é do tipo s + p,
 A ligação com o grupo metila é uma ligação s formada pela
sobreposição dos orbitais sp2 e sp3.
Carbonos hibridizados sp3
Carbonos hibridizados sp2
Comprimento da ligação = 150 pm
Comprimento da ligação = 134 pm
43

Anteriormente, vimos que a nomeação de alcanos requer quatro etapas
distintas:
1. Identificar a cadeia principal.
2. Identificar os substituintes.
3. Atribuir um localizador para cada substituinte.
4. Organizar os substituintes em ordem alfabética.
Alcenos são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes
diretrizes adicionais:
 Ao nomear a cadeia principal, substitua o sufixo "ano" por “eno" para
indicar a presença de uma dupla ligação C=C.
44
Alcenos – NomenclaturaAlcenos – Nomenclatura
Cadeia principal = octano hepteno

Ao numerar a cadeia de principal de um alceno,
 a ligação p deve receber o menor número possível,
 apesar da presença de substituintes alquílicos:
A posição da ligação dupla é indicada usando um único localizador, em vez de
dois. No exemplo anterior, a ligação dupla está entre C2 e C3 na cadeia
principal.
Neste caso, a posição da ligação dupla é indicada com o número 2 colocado
antes do sufixo “eno”.
45
correto incorreto
5,5,6-trimetilept-2-eno

46
hepteno
metila
metila
etila
isopropila
4-etil-3-isopropil-2,5-dimetilept-2-eno
4-etila
3-isopropila
2-metila
5-metila
2,5-dimetila

Defina os nomes IUPAC dos seguintes alcenos:
47
2,3,5-trimetilept-2-eno 3-etil-2-metilept-2-eno
3-isopropil-2,4-dimetilpent-1-eno 2,3-dimetilbiciclo[2.2.1]ept-2-eno

Embora o etileno seja o único alceno com dois carbonos, e o propeno o único
com três carbonos, há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular C4H8:
O but-1-eno tem uma cadeia carbônica ramificada com uma dupla ligação
entre os carbonos C-1 and C-2. É um isômero constitucional dos outros três.
Similarmente, o 2-metilpropeno, com cadeia carbônica ramificada, é um
isômero constitucional dos outros três.
Alcenos - IsomerismoAlcenos - Isomerismo
48
but-1-eno 2-metilpropeno trans-but-2-enocis-but-2-eno

O par de isômeros designados cis- e trans-but-2-eno têm a mesma
constituição.
Ambos têm uma cadeia não ramificada com uma dupla ligação conectando os
carbonos C-2 e C-3.
Eles se diferem entre si, entretanto, nas posições relativas dos grupos metilas
no espaço.
 isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da dupla
 isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos da dupla
49

Isômeros que possuem a mesma constituição (conectividade),
 mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço são
classificados como estereoisômeros.
O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são estereoisômeros, e
 os termos “cis” e “trans” especificam a configuração da dupla ligação.
50

O estereoisomerismo cis-trans em alcenos não é possível quando um dos
carbonos está ligado a dois susbtituintes idêntidos.
Assim, nem o but-1-eno nem o 2-metilpropeno podem ter estereoisômeros.
but-1-eno 2-metilpropeno
idênticos idênticos idênticos
51

Todavia, os termos "cis"e "trans" são ambíguos
 quando não é óbvio qual substituinte do carbono é "similar“ ou
"semelhante“ ao outro substituinte de referência no outro carbono.
Alcenos – Notação cis/transAlcenos – Notação cis/trans
52
Dois estereoisômeros!!!
Quando a notação cis/trans é insuficiente para determinarmos os a identidade
dos estereoisômeros
 Devemos utilizar a notação E/Z.

Os substituintes de cada carbono da dupla ligação são ranqueados como
tendo maior ou menor prioridades, as quais são definidas segundo o número
atômico do átomo ligado ao carbono.
Quando houver “empate” nos números atômicos, analisamos os átomos
imediatamente a seguir, até encontrarmos um ponto de diferença e, então,
determinamos a prioridade.
Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado definem a
configuração Z; em lados opostos, a confirugação E.
Alcenos – Notação E/ZAlcenos – Notação E/Z
maior maior maior
maiormenor menor menor
menor
(Z) (E)
53

Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos.
Alcenos - Notação E/Z - ExercíciosAlcenos - Notação E/Z - Exercícios
(Z)
(E)
(Z) (E)
54
OH
OH
F

Cicloalcenos são alcenos que contêm um anel de três ou mais carbonos.
 são frequentemente encontrados na química orgânica e
 são caracterizados pela fórmula molecular CnH2n-2.
Alguns exemplos incluem:
Nomenclatura IUPAC - CicloalcenosNomenclatura IUPAC - Cicloalcenos
55
ciclopropeno ác. estercúlico

Como você pode ver, cicloalcenos são nomeados, no âmbito do sistema IUPAC,
 adicionando o prefixo ciclo ao nome do alceno acíclico.
 com o mesmo número de carbonos do alceno de referência.
56

Quando o cicloalceno possuir grupos substituintes, devemos seguir as
mesmas 4 etapas que nos auxiliam a determinar o nome dos alcanos e
cicloalcanos:
1) Definir a cadeia principal
2) Identificar os substituintes
3) numerar a cadeia de modo que os substituintes tenham os menores
números.
 Sempre um dos carbonos da dupla será a posição 1, e o
segundo, necessariamente será a posição 2.
 A definição de qual será o 1 ou o 2, será feita de modo a
garantir que os substituintes estejam nos carbonos com os
menores localizadores.
4) Organizar os susbtituintes em ordem alfabética.
57
1
2
3
1
2
4
3-etil-1-metilciclopent-1-eno 4-etil-1-metilciclopent-1-eno

Defina o nome IUPAC do seguinte alceno:
CicloalcenosCicloalcenos
58
3-etil-2,4-dimetilept-3-eno
1
2
3
4
hept-3-eno
2-metila
3-etila
4-metila
2,4-dimetila
(Z)-

Defina o nome IUPAC do seguinte alceno:
59
3-(terc-butil)-5-etil-6-isopropil-4-metilcicloex-1-eno
1
2
3
4
5
6
terc-butila
isopropila
cicloex-1-eno
3-terc-butila
5-etila
4-metila
6-isopropila
1
2
3
4
5
6

Defina o nome IUPAC dos seguintes alcenos:
60
1,6-dimetilbiciclo[3.2.1]oct-2-eno
biciclo[3.2.1]oct-2-eno
1-metila
6-metila
1,6-dimetila
1 2
3
456
7
8

Grupos Funcionais
Alcinos
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61

Hidrocarbonetos que contêm um ligação tripla (-C≡C-) são chamados de
alcinos.
Alcinos acíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2.
O etino é o alcino mais simples.
Chamamos os compostos que têm a sua ligação tripla no final de uma cadeia
de carbono como alcinos monossubstituídos ou terminais.
Todavia, também há alcinos dissubstituídos
 têm ligações triplas internas.
AlcinosAlcinos
62

Alcinos são hidrocarbonetos caracterizados pela presença de uma ligação
tripla entre dois carbonos,
 ligações estas formadas pelos compartilhamento de 6 pares de
elétrons entre dois carbonos com hibridação sp,
 garantindo à molécula uma estrutura linear.
Estrutura de AlcinosEstrutura de Alcinos
63
estrutura linear

Anteriormente, vimos que a nomeação de alcenos requer quatro etapas
distintas:
1. Identifique a cadeia principal.
2. Identifique os substituintes.
3. Numere a cadeia principal e atribua um localizador para cada
substituinte.
4. Organize os substituintes em ordem alfabética.
Alcinos são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes
 Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “ino“ é usado para indicar a
presença de uma dupla ligação C≡C.
64
Alcinos – NomenclaturaAlcinos – Nomenclatura
pentano penteno pentino

A cadeia principal de um alcino é a
 cadeia mais longa
 que inclui a ligação tripla C≡C:
65
octano heptino

Ao numerar a cadeia principal de um alcino,
 a ligação tripla deve receber o menor número possível,
 apesar da presença de substituintes alquila:
A posição da ligação tripla é indicada usando um único localizador, não dois.
No exemplo anterior, a ligação tripla está entre C2 e C3 na cadeia principal.
Neste caso, a posição da ligação tripla é indicada com o número 2.
66
correto incorreto
5,5,6-trimetilept-2-ino

Defina o nome IUPAC do seguinte alcino.
67
4-etil-5-metil-3-propilept-1-ino
propila
metila
etila
hept-1-ino
3-propila
5-metila
4-etila

68
3,3-dimetilpent-1-ino
pent-1-ino
3-metila
3-metila
1
2
3
4 5
3,3-dimetila

69
2-metilex-3-ino
hex-3-ino
2-metila
1
2
3
4
5
6

70
5-ciclopropil-2,5-dimetilept-3-ino
hept-3-ino
2-metila
5-metila
5-ciclopropila
2,5-dimetila
1
2
3
4
5
6 7

Além da nomenclatura IUPAC, os químicos usam nomes comuns para muitos
alcinos.
 Etino (H-C≡C-H) é chamado acetileno,
 enquanto alcinos maiores têm nomes comuns que identificam
 os grupos alquila ligados ao acetileno “base”
70
metilacetileno disopropilacetileno fenilpropilacetileno
em ordem alfabética

Grupos Funcionais
Álcoois e Haletos de Alquila
Centro de Ciências
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71

Álcoois e Haletos de AlquilaÁlcoois e Haletos de Alquila
Estes dois grupos funcionais estão entre os mais úteis de compostos
orgânicos, pois muitas vezes servem como matéria-prima para a preparação
de inúmeros outros grupos funcionais.
Álcoois e haletos de alquila são classificados como
 primários
 secundários
 terciários
... de acordo com a classificação do carbono que carrega o grupo funcional.
Álcool 3o Haleto de Alquila 2o Haleto de Alquila 3oÁlcool 3o
72
OH Br
OH
Cl

Álcoois e Haletos de Alquila - LigaçõesÁlcoois e Haletos de Alquila - Ligações
O carbono que carrega o grupo funcional é sp3
 em álcoois e
 haletos de alquila.
73
ligação s

Devido à geometria tetraédrica do carbono,
 os ângulos de ligação do carbono em álcoois
 são aproximadamente 109º
Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se a haletos de alquila,
com o halogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma ligação s.
74
pares de elétrons livres
ângulo C-O-H = 108,5º
Comprimento ligação C-O = 142 ppm
ligação s

A figura abaixo mostra a distribuição da densidade de elétrons no metanol e
no clorometano.
Ambos são similares com relação aos locais de maior potencial eletrostático
(vermelho) - aqueles perto dos átomos mais eletronegativos (oxigênio e
cloro).
A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os pares de elétrons não
compartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração de
carga negativa sobre os átomos de carbonos ligados à OH e ao halogênio.
Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl)
d+
d- d+
d-
75

Anteriormente, vimos que as nomeações de alcanos, alcenos e alcinos
requerem quatro etapas distintas:
1. Identifique a cadeia principal.
2. Identifique e nomear os substituintes.
3. Atribuir um localizador para cada substituinte.
Álcoois são nomeados usando as mesmas quatro etapas, com as seguintes
 Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “o“ dos
hidrocarbonetos é substituído pelo sufixo “ol” para
indicar a presença de uma hidroxila (-OH).
76
Álcoois – NomenclaturaÁlcoois – Nomenclatura
pentano pentanol

Ao escolher a cadeia principal de um álcool,
 identifique a cadeia mais longa
 que inclui o átomo de carbono ligado à hidroxila.
77
cadeia principal = octano hexanol

Ao numerar a cadeia principal de um álcool,
 o grupo hidroxila deve receber o menor número possível,
 apesar da presença
 de substituintes alquílicos
 ou ligações p.
78
correto incorreto
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314

A posição do grupo hidroxila é indicada utilizando-se um localizador.
Os álcoois cíclicos são numerados a partir da posição que carrega o grupo
hidroxila.
Não há necessidade de indicar a posição do grupo hidroxila - entende-se ser
no C1.
79
pentan-3-ol
ciclopentanol (R)-3,3-dimetilciclopentanol

Defina o nome IUPAC do seguinte álcool:
80
5
1
2
3
46
hexan-2-ol
2-metila
5-metila
5-metila
2,5,5-trimetila
2,5,5-trimetilexan-2-ol

Defina o nome IUPAC do seguinte álcool:
81
5
1
2
3
4 6
7
8
9
nonan-3-ol
4-cloro
4-cloro
6-etila
4,4-dicloro
4,4-dicloro-6-etilnonan-3-ol(3R, 6R)-

Haletos de Alquila - NomenclaturaHaletos de Alquila - Nomenclatura
Os compostos halogenados podem ser nomeados de acordo com dois
sistemas de nomenclatura:
 substitutiva
 radicofuncional
Nomenclatura Substitutiva: os nomes dos compostos halogenados são
formados citando-se os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo, seguidos do
nome do composto principal.
A citação dos halogênios é feita em ordem alfabética, sendo cada prefixo
antecedido de um número indicativo de sua posição.
fluorometano 3-bromoexano clorocicloexano1-fluoropentano
82
F
F
Br
Cl

Nomenclatura Radicofuncional: os nomes dos compostos halogenados são
formados pelos prefixos:
 fluoreto
 cloreto
 brometo
 iodeto
seguidos da preposição de e do
nome do grupo orgânico (substituinte).
A numeração inicia-se pela posição onde o halogênio está inserido.
fluoreto de
metila
brometo de
1-etilbutila
cloreto
de cicloexila
fluoreto de
pentila
83
F
F
Cl
1
Br

Quando a cadeia carbônica carregar um halogênio e um substituinte alquila,
 ambos são considerados equivalentes
 em termos de preferência para a nomenclatura.
A cadeia é numerada de tal modo a dar o menor localizador ao substituinte
mais próximo da extremidade da cadeia.
5-cloro-2-metileptano 2-cloro-5-metileptano
84
Cl
2 5
Cl
2
5

Haletos de Alquila – Nomenclatura - ExercíciosHaletos de Alquila – Nomenclatura - Exercícios
Nomeie os compostos a seguir, de acordo com as nomenclaturas
radicofuncional e substitutiva de todos os haletos de alquila que têm
fórmula molecular C4H9Cl.
Radicofuncional Substitutiva
cloreto de pentila
(cloreto de pentila)
cloreto de sec-butila
(cloreto de 1-metilpropila)
cloreto de isobutila
(cloreto de 2-metilpropila)
1-cloropentano
2-clorobutano
1-cloro-2-metilpropano
2-cloro-2-metilpropano
cloreto de terc-butila
(cloreto de 1,1-dimetiletila)
85

Grupos Funcionais
Derivados do Benzeno
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86

ArenosArenos
Arenos são hidrocarbonetos baseados no anel do benzênico como uma
unidade estrutural.
Benzeno, tolueno e naftaleno são exemplos de arenos.
benzeno naftalenotolueno
87

Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno
O benzeno é um composto com fórmula C6H6, com seis carbonos
hibridizados sp2 no plano.
Todos os comprimentos das ligações C-C são iguais a 1.39 Angstron.
(Para comparação: C-C 1.47 de C=C 1.33)
benzeno
88

Estrutura do BenzenoEstrutura do Benzeno
Em cada um dos carbonos sp2, acima e abaixo do plano, encontram-se os
lobos dos orbitais p, responsáveis pela formação das ligações p (sistema p),
onde 6 elétrons p estão deslocalizados.
89
Ligação p

Nomenclatura - Derivados do BenzenoNomenclatura - Derivados do Benzeno
Outros compostos benzênicos são nomedos como
 derivados do benzeno de forma sistemática,
 citando-se os nomes dos grupos substituintes
 seguidos da palavra benzeno.
bromobenzeno nitrobenzenoisopropilbenzeno
90
NO2

Quando os compostos forem dissubstituídos, os prefixos
 orto (1,2)
 meta (1,3)
 para (1,4)
 podem ser usados quando uma substância é nomeada
como um derivado do benzeno.
o-diclorobenzeno
(1,2-diclorobenzeno)
p-dimetilbenzeno
(1,4-dimetilbenzeno)
m-dinitrobenzeno
(1,3-dinitrobenzeno)
91
Cl
Cl
Cl
Cl
NO2
NO2
NO2
NO2

Quando 3 (ou mais) substituintes estão presentes no benzeno.
A numeração do núcleo benzênico é feita de modo que
 o conjunto numérico atribuído aos grupos substituintes seja o
menor possível.
Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética.
2-cloro-4-etil-1-metilbenzeno 1-etil-5-fluoro-2,4-dimetilbenzeno
92
ClCl1
2
4
5
4
2
1
posições
1,2,4,5

benzaldeído
ac. benzóico
estireno
acetofenona
fenol
anisol
anilina
Estrutura Nome comum
Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm nomes comuns muito
antigos e aceitos pela IUPAC.
93

Quando o composto for derivado
 de um derivado monossubistituído do benzeno
 com nome comum conhecido,
 O nome comum poderá ser utilizado como nome base
 e a numeração será iniciada a partir do carbono que carrega
o substituinte.
3-etil-2-metilanilina 4-bromo-3-metilfenol
94
NH2
3
2
1 3
4
1
OH
Br
OH
Br
tolueno fenol anisol anilina ác. benzóico benzaldeído acetofenona estireno

Nomenclatura - ExercíciosNomenclatura - Exercícios
Defina o nome IUPAC para o seguinte composto.
95
1
23
3-isopropil
3-(1-metiletil)acetofenona
acetofenona

96
2-bromo
orto-bromo
tolueno
tolueno
1
2

97
2,4-dinitrofenol
1
24

98
2,6-dibromo-4-cloro-3-etil-5-isopropilfenol
Br Br
OH
Cl
Br Br
OH
Cl
1
4
3
2
5
6

Grupos Funcionais
Éteres
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99

Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura
Éteres são compostos que exibem
 um átomo de oxigênio ligado a dois grupos R,
 onde cada grupo R pode ser um grupo:
 alquila
 arila
 vinila.
100

Éteres - EstruturaÉteres - Estrutura
As distâncias típicas entre as ligações C-O em éteres são semelhantes às
dos álcoois (142 pm) e
 são mais curtas que as distâncias de ligação C-C nos alcanos
(153 pm).
As ângulos de ligação são ligeiramente maiores que os encontrados na água
e nos álcoois.
água metanol dimetil éter diterc-butil éter
101

Éteres - NomenclaturaÉteres - Nomenclatura
As regras IUPAC permitem dois métodos diferentes para nomear éteres.
1. Um nome comum é construído pela identificação de cada grupo R,
 organizando-os em ordem alfabética e, em seguida,
 adicionando-se a palavra “éter"
102
etil metil éter terc-butil metil éter

Nos exemplos anteriores, o átomo de oxigênio estava ligado a dois grupos
alquilas diferentes.
Tais compostos são chamados éteres assimétricos.
Por outro lado, quando os dois grupos alquílicas são idênticos, o éter é
chamado éter simétrico.
 E seu nome será definido utilizando-se o prefixo multiplicador, seguido do
nome do grupo alquila (sem a letra a terminal), seguido da palavra éter.
103
dietil éter

2. Um segundo sistema de nomenclatura é aceito pela IUPAC.
O nome sistemático é construído escolhendo-se o maior grupo alquila para
ser o alcano principal,
 e nomeando-se o grupo menor como um substituinte alcoxi.
104
substituinte
alcoxi
principal
etoxi pentano
metoxibenzeno

Defina o nome IUPAC para os seguintes éteres.
105
2-metoxipropano 1-etoxicicloexeno
OOO 1
2
1
3
1
3-metoxi-1,1-dimetilciclopentano(R)-

Éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel e
 são chamados de compostos heterocíclicos.
 vários têm nomes IUPAC específicos.
Em cada caso, o anel é numerado começando-se pelo oxigênio.
106
oxirano
(óxido etileno)
oxetano oxolano
(tetraidrofurano)
oxano
(tetraidropirano)
1
1
1

Dê o nome IUPAC para os seguintes éteres cíclicos.
107
O
2-isopropil-3-metiloxirano 2,3-dimetiloxetano 2-etil-3-metil-5-viniltetraidrofurano
1
23
1
2
3O
1
2
3
5
OO
(2R,3S,5R)-

Grupos Funcionais
Aldeídos e Cetonas
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108

Aldeídos e Cetonas - EstruturaAldeídos e Cetonas - Estrutura
Aldeídos e cetonas contêm um grupo acila ligado a um hidrogênio e a um
carbono, respectivamente.
Dois aspectos notáveis do grupo carbonila são:
 geometria planar (ângulos de ligação próximos de 120º) e
 polaridade (dipolo permanente).
carbonila
aldeído cetona
FormaldeídoFormaldeído Acetaldeído Acetona
109

Lembre-se que quatro etapas discretas são necessárias para nomear a maioria
das classes de compostos orgânicos:
1. Identifique e nomeie a cadeia principal.
2. Identifique e nomeie os substituintes.
3. Atribua um localizador para cada substituinte.
Aldeídos também são nomeados usando o mesmo procedimento de quatro
etapas. Ao aplicar este procedimento para nomear aldeídos, as seguintes
diretrizes devem ser seguidas:
Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “-al” indica a presença de um grupo
aldeído:
110
Aldeídos – NomenclaturaAldeídos – Nomenclatura
butano butanal

Ao escolher a cadeia principal de um aldeído,
 identifique a cadeia mais longa que inclui o carbono átomo do
grupo aldeídico:
111
Cadeia principal
deve incluir
este carbono

Ao numerar a cadeia principal de um aldeído, o carbono do grupo formila deve
receber o número 1,
 apesar da presença de substituintes de alquila, ligações p ou
hidroxilas:
112
correto incorreto
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314

Não é necessário incluir o localizador no nome, porque se entende que
 o carbono do aldeído é a posição número 1.
Quando existe um centro de quiralidade,
 a configuração é indicada o começo do nome.
113
2-cloro-3-fenilpropanal
H
O
Cl
2
1
3
(R)-

Um composto cíclico contendo um grupo aldeído imediatamente adjacente ao
anel é denominado um carbaldeído:
A nomenclatura da IUPAC também reconhece os nomes comuns de muitos
aldeídos simples, incluindo os três exemplos mostrados abaixo:
114
cicloexanocarbaldeído
formaldeído acetaldeído benzaldeído

Cetonas - NomenclaturaCetonas - Nomenclatura
Cetonas, como aldeídos,
 são nomeadas usando o mesmo procedimento de quatro etapas.
 Ao nomear a cadeia principal, o sufixo “-ona” indica a presença
de um grupo cetona:
A posição do grupo cetona é indicada usando um localizador imediatamente
antes do sufixo “-ona”:
butano butanona
115
heptan-4-ona
1
2
3
4

A nomenclatura da IUPAC reconhece os nomes comuns de muitas cetonas
simples, incluindo os três exemplos mostrados abaixo:
116
acetona acetofenona benzofenona

Defina o nome IUPAC para a seguinte cetona:
117
6-etil-4,4-dimetilnonan-3-ona
nonan-3-ona
4,4-dimetil
6-etil
(R)-

Defina o nome IUPAC para as seguintes cetonas e aldeídos:
118
(3R, 4S)-3,4,5-trimetilexan-2-ona 2,2,5,5-tetrametilciclopentanona
2-propilpentanal
ciclobutanocarbaldeído

Defina o nome IUPAC para as seguintes cetonas:
119
cicloexan-1,3-diona
nonan-2,5,8-triona
cicloexan-1,4-diona

Grupos Funcionais
Ácidos Carboxílicos e Derivados
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120

As características estruturais do grupo carboxila são mais evidentes no
ácido fórmico.
O ácido fórmico é planar, com uma de suas ligações carbono-oxigênio
menor do que o outra, e com ângulos de ligação próximos a 120°.
Isto sugere hibridação sp2 no carbono, e
 uma ligação dupla (s + p) análoga
àquelas de aldeídos e cetonas.
Ácidos Carboxílicos - EstruturaÁcidos Carboxílicos - Estrutura
Comp. das ligações Ângulos das ligações
121

Ácidos Carboxílicos - NomenclaturaÁcidos Carboxílicos - Nomenclatura
Novamente, vamos as mesmas 4 etapas (vistas anteriormente) para chegar
ao nome do compostos,
1. Identifique e nomeie a cadeia principal.
2. Identifique e nomeie os substituintes.
3. Atribua um localizador para cada substituinte.
Porém, com as seguintes diretrizes:
Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos
 acrescentando-se o prefixo ácido ao nome do
hidrocarboneto correspondente, e
 substituindo-se a terminação –o
 pelo sufixo –óico ou –dióico.
122

ácido 2-metilbutanóico
123
OH
O
1
2
ácido 2-etilpentanóico(R)-
OH
O
1
2

Muitos ácidos carboxílicos simples têm nomes comuns aceitos pela IUPAC.
ácido fórmico ácido acético ácido propiônico
124
ácido butírico ácido benzóico

Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos
cloreto de acila anidrido ácido
ésteramida
125
R OR
O
R X
O
R NH2
O
nitrila
ácido carboxílico

Assim como os aldeídos e cetonas,
 cloretos de acila,
 anidridos,
 ésteres, e
 amidas
têm um arranjo planar de ligações.
Outra importante característica estrutural destes grupos funcionais
 é que o átomo ligado ao grupo acila
 tem um par de elétrons não compartilhado
 que podem interagir com o sistema p
da carbonila.
Derivados de Ác. CarboxílicosDerivados de Ác. Carboxílicos
cloretos de acila
ac. carboxílico
anidrido ácido
éster
amida
126

Os halogenetos de acila são designados como derivados de ácidos
carboxílicos:
 substituindo-se a palavra ácido
 pelo nome do halogeneto (cloreto, brometo, fluoreto ou
iodeto) + “de”, e
 substituindo o sufixo “ico” por “ila”.
Haletos de Acila - NomenclaturaHaletos de Acila - Nomenclatura
cloreto de
etanoíla
X X
127
ácido etanóico ácido benzóicobrometo de
benzoíla

Anidridos simétricos são nomeados como derivados de ácidos carboxílicos,
 substituindo a palavra “ácido” por "anidrido“.
Anidridos - NomenclaturaAnidridos - Nomenclatura
anidridoácido acéticoX
128
acético

Anidridos assimétricos são preparados a partir de dois ácidos carboxílicos
diferentes
 e são nomeados por indicando ambos os ácidos em ordem
alfabética, precedidos pela palavra “anidrido”:
Anidridos - NomenclaturaAnidridos - Nomenclatura
129
ácido benzóico
HO
O
ácido etanóico
anidrido benzóico etanóico
X X

Os ésteres são nomeados a partir do nome do ácido carboxílico:
 eliminando-se a palavra ácido,
 substituindo-se o sufixo “ico” por “ato” no nome do ácido,
 finalizando, colocando a preposição “de” seguido grupo alquila que
está ligado ao átomo de oxigênio.
Ésteres - NomenclaturaÉsteres - Nomenclatura
X
X
130
cicloexanoato de metila
acetato de etila
ácido acético
HO
O ácido cicloexanóico

As amidas são nomeados a partir do nome do ácido carboxílico:
 substituindo-se o sufixo “ico” por “amida” no nome do ácido.
Amidas - NomenclaturaAmidas - Nomenclatura
ácido benzóico
X
X
131
ácido acético acetamida
benzamida

Quando uma porção amida é conectada a um anel,
 as amidas são nomeadas a partir do nome do ácido carboxílico:
 substituindo-se o sufixo “ico” pela palavra “carboxamida".
Amidas - NomenclaturaAmidas - Nomenclatura
X
132
ácido cicloexanóico cicloexanocarboxamida

Nitrilas são nomeadas como derivados de ácidos carboxílicos,
 eliminando-se a palavra ácido
 substituindo-se o “ico” ou “oico” por “onitrila”.
Nitrilas - NomenclaturaNitrilas - Nomenclatura
ácido acéticoX
133
ácido benzóicoX
acetonitrila
benzonitrila

Defina os nomes IUPAC para os seguintes compostos.
Exercícios - NomenclaturaExercícios - Nomenclatura
anidrido propanóico
134
N,N-difenilpropionamida
succinato de dimetila N-etil-N-metilciclobutanocarboxamida

Defina os nomes IUPAC para os seguintes compostos.
Exercícios - NomenclaturaExercícios - Nomenclatura
butironitrila
138
butanoato de propila
benzoato de metila acetato de fenila

Grupos Funcionais
Aminas
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136

Compostos nitrogenados são essenciais para a vida.
Sua fonte principal é o nitrogênio atmosférico que, por um processo
conhecido como fixação de nitrogênio, é reduzido amônia, então convertido
em compostos orgânicos nitrogenados.
Alquilaminas têm o nitrogênio ligado ao carbono hibridizados sp3;
Arilaminas têm nitrogênio ligado a um carbono hibridizado sp2 de um
composto aromático.
AminasAminas
alquilamina arilamina
137

Alquilaminas, tal como a metilamina, assim como a amônia,
 têm um arranjo piramidal das ligações para o nitrogênio.
 Seus ângulos H-N-H (106°)
 são ligeiramente menores do que o valor de tetraédricos
(109,5°),
 enquanto o ângulo C-N-H (112°) é ligeiramente maior.
 O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os
comprimentos típicos de ligação C-C dos alcanos (153 pm) e
comprimentos típicos de ligação C-O em álcoois (143 pm).
Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura
138

Os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações da metilamina são
mostrados mostrados abaixo:
O nitrogênio e carbono são hibridizados sp3,
 e são unidos por uma ligação s.
O par de elétrons não compartilhado sobre o nitrogênio ocupa um orbital sp3.
 este par de elétrons está envolvido nas reações
 em que as aminas agem como bases ou nucleófilos.
Alquilaminas - EstruturaAlquilaminas - Estrutura
139

A anilina, assim como as alquilaminas,
 tem um arranjo piramidal das ligações em torno do nitrogênio,
 mas a sua pirâmide é um pouco menor (mais baixa).
Uma medida da extensão deste achatamento
 é dada pelo ângulo entre a ligação carbono-nitrogênio e a
bissetriz do ângulo H-N-H.
Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura
metilamina anilina formamida
140

A estrutura de anilina reflete um compromisso entre dois modos de ligação
do par de elétrons livres de nitrogênio.
Arilaminas - EstruturaArilaminas - Estrutura
geometia não planar geometia planar
metilamina anilina formamida
141

Uma amina primária é um composto contendo um grupo NH2 ligado a um
grupo alquila.
A nomenclatura IUPAC permite duas maneiras diferentes de nomear as
aminas primárias, dependentes da complexidade do grupo aquila.
1) Se o grupo alquila for bastante simples, então o composto é
geralmente chamado de alquil amina.
Neste caso, o substituinte alquila é identificado seguido pelo sufixo
"amina".
Aminas Primárias - NomenclaturaAminas Primárias - Nomenclatura
etil amina isopropil amina cicloexil amina
142
NH2

2) Se o grupo alquila for complexo, as aminas primárias são nomeadas como
alcanaminas.
 Com esta abordagem, a amina é chamada semelhantemente a um
álcool,
 onde o sufixo -amina é usado no lugar de -ol.
Aminas Primárias - NomenclaturaAminas Primárias - Nomenclatura
(2R,4R)-
143
(2R,4R)-4,6-dimetileptan-2-ol
1
2
3
4
5
6
7
heptan-2-amina
4-metila
6-metila
4,6-dimetila
4,6-dimetileptan-2-amina

As aminas secundárias e terciárias
 também podem ser nomeadas como
 alquil aminas ou alcanaminas.
Mais uma vez, a complexidade dos grupos alquila normalmente determina
qual sistema é escolhido.
Se todos os grupos alquílicos forem bastante simples na estrutura, então os
grupos são listados em ordem alfabética.
Os prefixos "di" e "tri" são usadas se o mesmo grupo alquila aparecer mais
que uma vez.
Aminas Secundárias e Terciárias - NomenclaturaAminas Secundárias e Terciárias - Nomenclatura
144
propil amina etil metil amina trietil amina

Se um dos grupos alquila for complexo, então o composto é tipicamente
denominado como uma alcanamina,
 com o grupo alquila mais complexo tratado como o principal e os
 grupos alquila mais simples tratados como substituintes.
Aminas Secundárias e Terciárias - NomenclaturaAminas Secundárias e Terciárias - Nomenclatura
145
2,2-dicloro-N-etil-N-metilexan-3-amine
1
2
3
4
5
6
N
hexan-3-amina
2-cloro
2-cloro
N-metila
N-etila
4,6-dicloro
(S)-

Defina o nome IUPAC das seguintes aminas:
Aminas - NomenclaturaAminas - Nomenclatura
146
3,3-dimetilbutan-1-amina ciclopentilamina N,N-dimetilciclopentilamina
trietilamina (1S,3R)-3-isopropilcicloexanamina

Grupos Funcionais
Compostos Polifuncionais
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147

Mesmo os químicos experientes encontram problemas quando se
deparam com a nomenclatura de um composto polifuncional.
Exemplo:
Polifuncionais - NomenclaturaPolifuncionais - Nomenclatura
148
Existe uma ordem de prioridade?
Sim, existe uma ordem de prioridade!
 Éster com terminação -oato?
 Cetona com terminação -ona?
 Alceno com terminação -eno?

Prioridades - SubstituintesPrioridades - Substituintes
1. carboxi
2. ----
3. alcoxicarbonila
4. haleto-carbonila
O
N
O H
OHNH2OF
C
C
NH2O
O Cl
C
O O
C
O CH3
C
OH
OC
OO
R
1
1
2
3456789
prioridade aumenta
1011121314
5. carbomoíla
6. ciano
7. formila
8. oxo
3-(6-oxocicloex-1-enil)propanoato de metila
9. hidroxila
10. amino
11. metileno
12. etinila
13. metoxila
14. fluoro
1
2
31
2
6
149

150
4-oxopentanoato de metila
5-aminopentan-2-ol
O
O
O
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5

151
5-metil-6-oxoexanamida
ácido 6-amino-2-hidroxi-6-oxohexanóico
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
6
O H
O
NH2
O H
O
NH2

152
3-oxocicloexano-1-carbaldeído
2-acetil-4-etilbenzonitrila
O
O
H
O
O
H1
3
O
CN
1
24

153
(1R, 2S)-ácido 2-(3-oxopropil)cicloexano-1-carboxilíco
(E)-ácido 2,5,5-trimetil-4-oxoept-2-enoico
1
2
1
2
3
4
5
6
7

154
5-amino-3-metilpentan-2-ol
3-hidroxipropanoato de isopropila
1
2
3
4
5
1
2
3

155
ácido 5-cloro-4-metil-5-oxopentanoico
cloreto de 4-ciano-2-etilbutanoíla
123
4
5
1 2 3
4

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