Curso que se dicta en la utch

1. ESTRUCTURA Y ENLACE EN LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.
Compilado por:
Programa de Licenciatura en
Biología y Química
Programa de Licenciatura en
Biología y Química

2. Presión de vapor (punto de ebullición) Presión de vapor (punto de ebullición)
Solubilidad de etanol en agua Insolubilidad de aceite y agua
ESTRUCTURA Y ENLACE

3. ESTRUCTURA Y ENLACE

4. CAPACIDAD DE ENLACE DEL CARBONO

5. CAPA DE VALENCIA
Son los electrones que presenta cada átomo en su
ultimo nivel de energía.

6. Símbolos de Lewis:Símbolos de Lewis:
Son una representación gráfica para comprender
donde están los electrones en un átomo, colocando
los electrones de valencia (última capa) como
puntos alrededor del símbolo del elemento:

7. Enlace y moléculas

8. Tipos de enlaces
 Iónico:
Ocurre por transferencia de electrones (e–
)
Na –1 e–
→ Na+
Cl + 1 e–
→ Cl–
Na+
+ Cl–
→ Na+
Cl–

9. Tipos de enlace
 Enlace covalente
COVALENTE
Se da por compartición de electrones (e–
) de valencia.

10. Enlace covalente vs Enlace iónico
Compartimiento
de electrones
Enlace covalente
Transferencia de
de electrones
Enlace iónico

11. ELECTRONEGATIVIDAD
Es la capacidad de un átomo en un enlace
para atraer electrones hacia sí mismo
Débil
Fuerte

12. Enlace covalente polar .
Tipos de enlace covalente
 El par de e–
compartidos se encuentra
desplazada hacia el elemento más
electronegativo, por lo que aparece una
carga parcial negativa (δ–
) sobre éste y una
carga parcial positiva sobre el elemento
menos electronegativo (δ+
).
COVALENTE POLAR

13. No polares: Existe una distribución
simétrica de los electrones, produciendo un
enlace o molécula sin dipolo.
Enlace covalente no polar
.
Tipos de enlace covalente
Enlace polarEnlace no polar Enlace ionico

14. NO POLAR POLAR
Polaridad de las Moléculas

15. Momentos de enlace y momentos dipolares resultantes
Momento dipolar
resultante = 1.46 D
Momento dipolar
resultante = 0.24 D
El grado de polaridad de un enlace covalente está relacionado con la
diferencia de electronegatividad de los átomos unidos y la polaridad de una
molécula depende de la polaridad de sus enlaces y de la geometría

16. Enlace Momento dipolar (D)
C-H 0.40
X-H
1.31(N)
1.51(O)
C-C 0
C=C 0
C≡C 0
C-N 0.22
C=N 1.90
C≡N 3.50
C-O 0.74
C=O 2.30
C-Cl 1.46
C-Br 1.38
C-I 1.19

17. Entre mayor sea el número de enlaces covalentes
formados entre dos elementos que difieren en su
electronegatividad, mayor es el valor del momento
dipolar y entre mayor sea la diferencia de
electronegatividad de los elementos que forman el
enlace, mayor es el valor del momento dipolar.

18. Enlace covalente coordinado
 Se forma cuando uno de los átomos dona
los 2 e–
de enlace y el otro ninguno.
 Se representa con una flecha “→” que parte
del átomo que pone el par de e–
.

19. Longitud de enlace
Es la distancia promedia entre dos núcleos enlazados
covalentemente.

20. Enlace Longitud típica (Å)
C-H 1.07
X-H
1.01(N)
0.96(O)
C-C 1.54
C=C 1.33
C≡C 1.20
C-N 1.47
C=N 1.30
C≡N 1.16
C-O 1.43
C=O 1.23
C-Cl 1.78
C-Br 1.93
C-I 2.14

21. Longitud de enlace
Es la distancia promedia entre dos núcleos enlazados
covalentemente.
Entre mayor es el número de enlaces covalentes
formados entre dos elementos, más corta es la
longitud de enlace, y entre mayor sea la diferencia de
electronegatividad de los elementos que forman el
enlace, más corta es la distancia entre ellos.

22. Ángulo de enlace
Si hay más de dos átomos en una molécula, los
enlaces forman un ángulo, llamado ángulo de enlace y
varían desde 60° a 180°.

23. TEORÍA DE LEWIS
Regla del octeto:
Los átomos se unen compartiendo electrones
hasta conseguir completar la última capa con 8
electrones.
Estabilidad en una molécula
TEORÍAS QUE EXPLICAN LA FORMACIÓN DEL
ENLACE COVALENTE

24. TEORÍAS QUE EXPLICAN LA FORMACIÓN
DEL ENLACE COVALENTE
Cada átomo de oxígeno tiene
8 electrones en su ultima capa
Cada átomo de nitrógeno tiene
8 electrones en su ultima capa

25. TEORÍAS QUE EXPLICAN LA FORMACIÓN
DEL ENLACE COVALENTE

26. Hay átomos que no cumplen la regla del octeto
B
F
FF
Cl
P
ClCl
Cl
Cl
Xe
F
F F
F

27. TEORÍA DEL ENLACE-
VALENCIA
HIBRIDACIÓN: Combinación de dos orbitales atómicos
para formar un enlace covalente.
Orbitales atómicos: Es la región donde hay mayor
probabilidad de encontrar un electrón.

28. metano
HIBRIDACIÓN sp3
Energéticamente
iguales
Energía

29. C
o
109,5
333
sp
sp3
sp3
sp3
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá
hibridación sp3
y una estructura tetrahédrica, formando
cuatro enlaces simples denominados sigma (σ), cuyos
ángulos son de 109,5º.
HIBRIDACIÓN sp3
C
H
H
H
C
H
H
H
σ
σ
( C-H )
( sp3-s)
( C-C )
( sp3-sp3)

30. En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp3
HIBRIDACIÓN sp3

31. HIBRIDACIÓN sp2
Hibridación
sp2
sp2
2pz
Energía

32. Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un
doble enlace con uno de ellos (un enlace sigma (σ) y
otro pi (π)), siempre tendrá hibridación sp2
y una
geometría trigonal plana formando ángulos de 120°.
C
120
o
2
sp2
sp
2
sppx
HIBRIDACIÓN sp2
CC
H H
HH
σ
( C-H )
( sp2-s)
σ
( C-C )
( sp2-sp2)
π
( C-C )
( px-px)

33. En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación
sp2

34. HIBRIDACIÓN sp
180
o
Csp sp
px
py
CH C H
π
( C-C )
( px-px)
π
( C-C )
( py-py)
σ
( C-H )
( sp-s)
σ
( C-C )
( sp-sp)
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple
enlace (un enlace sigma (σ) y dos pi (π)), con uno de ellos,
siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de
180º.

35. En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp
HIBRIDACIÓN sp

36. Ejercicio: Indica la hibridación y tipo de
enlace cabe esperar en cada uno de los
átomos de carbono que participan en las
siguientes moléculas:
CH≡C–CH2 –CHO
CH3 –CH=CH–C≡N

37. Resumen

38. Energía de disociación de enlace (ΔH)
Es la cantidad de energía que se consume o se libera
cuando se rompe o forma un enlace. Sus unidades son
Kcal/mol o KJ/mol

39. Enlace
Energía de disociación
(kcal/mol)
C-H 99
X-H
93(N)
111(O)
C-C 83
C=C 146
C≡C 200
C-N 73
C=N 147
C≡N 213
C-O 86
C=O 184
C-Cl 81
C-Br 68
C-I 51

40. Energía de disociación de enlace (ΔH)
Es la cantidad de energía que se consume o se libera
cuando se rompe o forma un enlace. Sus unidades son
Kcal/mol o KJ/mol
Entre mayor sea el número de enlaces covalentes
formados entre dos elementos, mayor es la energía de
disociación de enlace.

41. Tipos de rupturas de enlaces
 Homolítica:Homolítica: El enlace covalente se rompe de
manera simétrica (1 electrón para cada átomo).
A· + ·B (radicales libres)
H −C −C−H
H H
H H
+ H •
energía
H −C −C •
H H
H H
H −C −C−Cl
H H
H H
+ Cl •
energía
H −C −C •
H H
H H
Rupturas Homolíticas
Radical
A B

42. Tipos de rupturas de enlaces
Heterolítica:Heterolítica: El enlace se rompe de manera
asimétrica (uno de los átomos se queda con los
dos electrones que compartían)
Rupturas Heterolíticas
Carbocatión
Carbanion

43. Fuerzas intermoleculares son fuerzas de
atracción entre las moléculas.
Fuerzas intramoleculares mantienen juntos a
los átomos en una molécula.
Intermolecular contra intramolecular
• 41 kJ para evaporar 1 mol de agua
(intermolecular)
• 930 kJ para romper todos los enlaces O-H en
1 mol de agua (intramolecular)
FUERZAS INTERMOLECULARES

44. FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerzas dipolo-dipolo
Fuerzas de atracción entre moléculas polares

46. Masas moleculares, momentos dipolares y
puntos de ebullición de algunas sustancias.
Sustancia Masa molecular
(g/mol)
µ (D) Punto
ebullición
(K)
Propano, CH3CH2CH3
Éter dimetílico, CH3OCH3
Cloruro de metilo, CH3Cl
Acetaldehído, CH3CHO
Acetonitrilo, CH3CN
44
46
50
44
41
0.1
1.3
2.0
2.7
3.9
231
249
249
293
355
Compuestos con similares pesos moleculares,
presenta mayor punto de ebullición aquel que
tiene mayor momento dipolar

47. FUERZAS INTERMOLECULARES
Fuerzas de dispersión de London
Fuerzas de atracción que se generan como resultado de los
dipolos temporales inducidos en átomos o moléculas

48. FUERZAS INTERMOLECULARES
Enlace de hidrógeno
Es una interacción tipo dipolo-dipolo que se forma entre el
átomo de hidrógeno y un elemento pequeño electronegativo
que presenta al menos un par de electrones sin compartir
como el N, O, o F.

54. ¿Por qué hay diferencia en los puntos de ebullición?
N CH3
CH3
H3C N CH2CH3
H
H3C N CH2CH2CH3
H
H
pe = 3.5 ºC pe = 37 ºC pe = 49 ºC

55. “lo semejante disuelve lo semejante”
Es probable que dos sustancias con fuerzas intermoleculares
similares sean solubles en cada una de las otras.
• moléculas no polares son solubles en los disolventes no
polares
CCl4 en C6H6
• moléculas polares son solubles en disolventes polares
C2H5OH en H2O
• los compuestos iónicos son más solubles en los
disolventes polares
NaCl en H2O o NH3 (l)
SOLUBILIDAD

56. Influencia de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad
en compuesto iónico

57. Influencia de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad
en compuesto iónico

58. H
O
CH2
CH2
CH3 (CH2)7
C C
H H
(CH2)7 C
O
O CH
O C (CH2)7
C C
(CH2)7
H
CH3
H
O
O C (CH2)7
C C
(CH2)7
H
CH3
Triglicéridos

59. CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2 CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
CO2
agua e iones Na+
NaOH
GLICEROL JABÓN
O
CH2
CH2
C
O
O CH
O C
O
O C
R'
R
R'' CH2
CH2
CH
OH
OH
OH R COO¯ Na+
R' COO¯ Na+
R'' COO¯ Na+
+
Triglicéridos

60. Acción limpiadora del jabón

61. Ácidos y bases

63. Ácido cítrico

66. El pH: una medida de la acidez
pH = -log [H+
]
pH
7
ácida básica

68. Medidor digital de pH

69. pH

71. Cinta de papel

72. INDICADORES ÁCIDO-BASE.INDICADORES ÁCIDO-BASE.
Son sustancias orgánicas que cambian de color al pasar de la
forma ácida a la básica o viceversa
HIn (aq) + H2O (l)
Forma ácida (color 1)
In-
(aq) + H3O+
(aq)
Forma básica (color 2)
Punto de equivalencia
Fenolftaleína

73. Thomas Martin Lowry
(1874-1936)
Johannes Nicolaus Brønsted
(1879-1947)
1932-Teoria ácido-base

74. Ácido: Sustancia capaz de ceder un ión
hidrógeno
Base: Sustancia capaz de aceptar un ión hidrógeno

75. Teoría de Lewis
Ácidos:
“Es una sustancia que puede
aceptar un par de electrones”
Lewis, Gilbert Newton
(1875-1946)
Bases:
“Una sustancia que puede donar un
par de electrones”.

76. O
O
O
O
O
O
Ozono
Formas resonantes
- No son diferentes tipos de moléculas, solo hay un tipo.
- Las estructuras son equivalentes.
-Sólo difieren en la distribución de los electrones, no de
los átomos.

79. Cl Cl+
–
↔
Cl+
–
↔
Cl+
–
↔
N+
O O–
↔
N +
O–
O
N +
O–
O–
+
↔
O–
N +
O–
+
↔
N +
O–
O
+
–
↔

80. Propiedades físicas de los compuestos orgánicos
Fusión: es el cambio del arreglo ordenado en el
retículo cristalino a uno mas desordenado que
caracteriza a los líquidos.
Punto de fusión
Punto de fusión: la temperatura a la cual las fases
sólidas y líquida de aquella sustancia coexisten en
equilibrio.

81. El presión de vapor es la presión parcial de vapor sobre el
líquido, medida en el equilibrio a una temperatura dada.
El punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión
de vapor de un líquido es igual a la presión externa.
Sistema cerrado
Cuando la velocidad de evaporación
iguala la velocidad de condensación
⇓
Equilibrio entre las fases
H2O (l) ↔ H2O (g)
Presión del gas constante
(presión de vapor)
EQUILIBRIO LÍQUIDO-VAPOR.EQUILIBRIO LÍQUIDO-VAPOR.

82. Las moléculas que son esféricas se empaquetan mejor y las
fuerzas intermoleculares actúan con más eficacia, siendo
necesaria una mayor temperatura para conseguir el paso de
sólido a líquido. Si las moléculas son lineales el
empaquetamiento no es tan eficaz.
Compuesto Formula
Punto de
ebullición
Punto de fusión
Pentano CH3
(CH2
)3
CH3 36ºC –130ºC
Hexano CH3
(CH2
)4
CH3 69ºC –95ºC
Heptano CH3
(CH2
)5
CH3 98ºC –91ºC
Octano CH3
(CH2
)6
CH3 126ºC –57ºC
Nonano CH3
(CH2
)7
CH3 151ºC –54ºC
Decano CH3
(CH2
)8
CH3 174ºC –30ºC
Tetrametilbutano (CH3
)3
C-C(CH3
)3 106ºC +100ºC
El tetrametilbutano, isómero del octano, molécula esférica,
tiene p.f. muy alto, sólo 6ºC por debajo del p.e.
PUNTO DE FUSIÓN (p. f.) : TAMAÑO Y FORMA MOLECULAR

83. La intensidad de las fuerzas intermoleculares
viene determinada por:
- Tamaño de las moléculas
- Forma de las moléculas
- Polaridad de las moléculas

84. Referencias
 Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
 Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica . 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
2007
 Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007
 Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
 Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
 McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
México. 2004.
 Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.
 Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México. 1983.

85. Referencias
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA1FQO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA4FQO.pdf
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA5FQO.pdf