Análisis y evaluación de proyectos / ESTUDIO DE MERCADO Y COMERCIALIZACIÓN
Hidrocarburos
1. COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO
HIDROCARBUROS
Programa de Licenciatura en
Biología y Química
Programa de Licenciatura en
Biología y Química
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.
Compilado por:
4. COMPONENTES DEL PETRÓLEO
Fracción
Tamaño de
hidrocarburos
(# de carbonos)
Rango de
ebullición
ºC
Usos comunes
Gases 1 a 4 < 40 Gas natural, metano,
propano, butano, gas
licuado
Gasolina 5 a 12 40-100 Éter de petróleo (C5,6
),
ligroína (C7
), nafta,
gasolina cruda
Queroseno 12 a 15 105-275 Calefacción, combustible
diesel y aviones
Aceites
lubricante
16 a 19 240-350 Calefacción industrial y
lubricantes
Residuo 20 y más > 350 Alquitrán, asfalto, parafina
5. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSCLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos
y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
6. Son los hidrocarburos más sencillos, no tienen grupo
funcional y las uniones entre átomos de carbono (con
hibridación sp3
) son enlaces simple (σ).
ALCANOSALCANOS
n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7…
8. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOSNOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
Prefijos –Cadena principal (padre)- Sufijo
¿Localización de los sustituyentes?
¿Cuántos carbonos?
¿Grupo funcional?
9. NOMENCLATURA DE ALCANOSNOMENCLATURA DE ALCANOS
P r e f i j o Nº de átomos de C
Met −
Et −
Prop −
But −
Pent −
Hex −
Hept −
Oct −
Non −
Dec −
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11. Nombre comoNombre como
sustituyentesustituyente
Construcción del nombre
-ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL
BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL
R-R-
Numeración:Numeración:
Se comienza aSe comienza a
numerar por elnumerar por el
carbono que presentacarbono que presenta
la valencia librela valencia libre
4 3 2 14 3 2 1
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--Alcano de igualAlcano de igual
número de átomosnúmero de átomos
de carbonode carbono
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO
Nombre del radicalNombre del radical
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono
terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen
sustituyendo la terminación − ano por − ilo
13. CHCH33-C-CHH-CH-CH22--
CHCH33
ISOBUTILOISOBUTILO
CHCH33-C-C-C-CHH33
CHCH33
TERCTERC-BUTILO-BUTILO
R-R-
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesNombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificadosAlcanos ramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados
CHCH33-C-CHH-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOPENTILOISOPENTILO
TERCTERC-PENTILO-PENTILO
CHCH33-C-CH-C-CH22-C-CHH33
CHCH33
CHCH33-C-CH-C-CH22--
CHCH33
CHCH33
NEOPENTILONEOPENTILO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOHEXILOISOHEXILO
CHCH33-C-CHH-C-CHH33
CHCH33
ISOBUTANOISOBUTANO
CHCH33-C-CHH-CH-CH22-C-CHH33
CHCH33
ISOPENTANOISOPENTANO
CHCH33-C-C-C-CHH33
CHCH33
CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-C-CHH33
CHCH33
ISOHEXANOISOHEXANO
14. NOMENCLATURANOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
CH2
-CH2
-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*1*
8*8*11
66
11
77
*Cadena*Cadena
principalprincipal
*Cadena*Cadena
principalprincipal
15. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
(ramificaciones)
CH2
-CH2
-CH3
CH-CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2 cadenas2 cadenas
lateraleslaterales
11
88
*3 cadenas*3 cadenas
laterales:laterales:
CADENACADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
8*8*
1*1*
16. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador
(numeración) más bajo
CH3
CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
88
88 carbonoscarbonos
3 ramificaciones en 3,3 ramificaciones en 3, 44 yy 66
11
33
66
44
*8 carbonos*8 carbonos
3 ramificaciones en 2,3 ramificaciones en 2, 44 yy 66
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*1*
2*2*
8*8*
44
66
17. 2. La numeración2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 52, 3, 5
*NUMERACIÓN*NUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
2*2* 1*1*33**5*5*
2, 4, 52, 4, 5
NumeraciónNumeración
incorrectaincorrecta
11 22 44 55
18. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil4-etil-7-metil
**EE antes queantes que MM
NUMERACIÓNNUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
4*4*1*1* 7*7*
4-metil-7-etil4-metil-7-etil
77 44 11
NumeraciónNumeración
incorrectaincorrecta
19. 3. El nombre3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador
Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoLocalizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3
CH2
-CH2
-CH3
CH2
-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano6-Etil-3-metil-5-propilnonano
11 33 55 66 99
20. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano
2211 44 55
21. 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen
en cuenta en la alfabetización
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
44 1122
55
7799
** ** **
23. 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos.
CicloCicloalcanoalcano
CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano
CicloCiclopropanopropanoPropanoPropano
CH3-CH2-CH3
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOSNOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
24. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
CiclohexiloCiclohexilo
CiclopropCiclopropiloiloCiclopropCiclopropanoano
25. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
1-Etil-2-metilciclopentano1-Etil-2-metilciclopentano IsopropilciclohexanoIsopropilciclohexano
CH3
CH2
-CH3
11
22
27. 1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11** 77**
1 enlace múltiple1 enlace múltiple
11
99
11
28. 1.2. Aquella de mayor longitud
CH2
-CH2
-CH=CH2
CH C-CH2-CH-CH=CH2
2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples
7 carbonos7 carbonos
11
77
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples
8 carbonos8 carbonos
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11**
88**
29. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
CH2
-CH2
-CH2
=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples
8 carbonos8 carbonos
2 dobles2 dobles
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11**
88**
2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples
8 carbonos8 carbonos
1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple
11
88
30. 2. Numeración2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de
igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA*NUMERACIÓN CORRECTA
1*1*6*6*
11 66
31. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA*NUMERACIÓN CORRECTA
1*1*4*4*8*8*
11 66 88
32. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
CH3
CH2-CH3
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*E antes que M*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTANUMERACIÓN CORRECTA
1*1* 4*4* 6*6* 8*8*
11446688
33. 3. El nombre3. El nombre
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posición
CH3
CH2-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadenaLocalizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/inoprincipal) -Localizadores-eno/ino
3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino
1*1*3*3*
4*4*5*5*6*6*
34. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores
La terminaciónLa terminación -eno-eno se sustituye porse sustituye por -adieno-adieno,,
-atrieno-atrieno, etc y, etc y -ino-ino porpor -adiino, atriino-adiino, atriino, etc., etc.
CH2=CH-CH=CH2
11 33
1,3 Butadieno1,3 Butadieno
35. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que –ino respectivamente.
CH2
=CH-CH2
-CH2
-C C-CH2
-CH=CH-CH2
-C C-CH3
1,8-Tridecadien-5,11-diino1,8-Tridecadien-5,11-diino
11 55 1111 131388
37. ¿Cómo nos damos cuenta
que se produce una reacción
química?
Cuando al poner en contacto dos o más sustancias:
Se forma un precipitado
Se desprenden gases
Cambio de color
Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría
el recipiente)
38. Escritura de ecuaciones químicas
Una ecuación química debe contener:
CaO + CO2
•Todos los productos
∆
•Las condiciones de la reacción
CaCO3
•Todos los reactivos
•El estado físico de las sustancias
(s) (s) (g)
(g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa
39. N
N
N
O
8a-e
O
O
4
N
H
N
NH2
MW
5
R = a) Cl; b) Br; c) NO2; d) H; e) 3,4,5-(CH3O)3
6a-e
DMF
R CHO
N
N
N
O
R
7a-e
R
X
Reacción del benzimidazol con 1,3-indandiona y aldehídos
aromáticos sustituidos
40. Reacción de las diaminopirimidonas con los
bencilidenderivados de la rodanina
NS
N
O
H3C CH3
H3CO
H3CO
H3CO
43
S
N
H
O
S
Ar
29
N
N
O
NH2
NH2R2
R1
N
N
O
R2
R1
N
H
N
Ar
a) R1 = CH3; R2 = SCH3
N
H
S
N
N
O
R2
R1
N
H
N
Ar
NH
S S
S
b) R1 = CH3; R2 = OCH3 c) R1 = H; R2 = SCH3 d) R1 = H; R2 = OCH3
9
41
42
1. EtOH
2. DMF
Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4; 4-CF3C6H4
4. Fusión
3. MW
Ar = 3,4,5-(CH3O)3C6H2
R1 = CH3; R2 = OCH3
m/z = 449
m/z = 322
m/z = 311
41. Estructura del compuesto 43f determinada por difracción de rayos X
S
N
O
N
H3CO
H3CO
OCH3
H3C
CH3
1
2
2´
2´´
3
4
5
5´
CO
CP Cm
C i
42. Formación de los sistemas 5-(aril)-2-(dimetilamino)-tiazol-4-(5H)-onicos
NHS
S
O
H3CO
H3CO
H3CO
O
N
H3C CH3
NS
N
O
H3C CH3
H3CO
H3CO
H3CO
Trietilamina
N
S
O
S
Ar
H
N
S
O
N
Ar
CH3
CH3
N
S
O
S
H
3 4a-g2
ArCH=O +
1
DMF
Trietilamina
MW
43. Reacción de 4,5-diaminopirazol con los bencilidenderivados
de la rodanina
43
49
Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4; 3,4-OCH2OC6H3
S
H
N
O
S
N
N
Ph
NH2
20
NH2H3C
9
Ar
N
N
Ph
H3C
N
H
N
S
HN
N
N
Ph
H3C
N
HN
N
H
S
S
S
47
48
1. EtOH
2. EtOH/ AcOH
3. EtOH/ Trietilamina
Ar
Ar
Ar = 4-BrC6H4
m/z = 453
m/z = 469
N
N
Ph
NH2
NH3C
N
H
S
O
Ar
44. Reacción de los pirazoarilidentiazolidinas con aldehídos aromáticos
S NH
O
N
Ar
N
N
NH2
H3C
Ph
Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4
Ar´CHO
2. MW
49
50
Ar´ = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4;
N
N Ph
H3C
NH
N
N
Ar´
S
O
Ar
1. DMF
3. Fusión
45. Reacción de los pirazoarilidentiazolidinas con paraformaldehído
N
N
Ph
NH2
NH3C
N
H
S
O
Ar
Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4
DMF
N
N
Ph
H3C
N
H
N
N
S
Ar
O
49
(CH2O)n
53
52
46. ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero
propiedades físicas y/o químicas distintas
Clasificación
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómero
s
De cadena
De posición
De función
Conformacionales
Cis-trans o geométricos
Ópticos
47. ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o estructurales son
los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula
molecular difieren en el orden en que están conectados los
átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural).
48. ISÓMEROS DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano
(isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,?
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,?
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
49. ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se
distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3
O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
1-bromo-propano 2-bromo-propano
50. ISÓMEROS DE FUNCIÓN
La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos.
* O CH2CH3CH3
etil metil éter
un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona
una cetona
C HCH2
O
CH3
propanal
un aldehído
* C3H6O2 C OCH3
O
CH3
etanoato de metilo
un éster
C OHCH2
O
CH3
ácido propanoico
un ácido carboxílico
52. Análisis conformacional del etano
Isómeros conformacionales
El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones en la molécula del alcano
59. ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
La condición necesaria y suficiente para que existan
estereoisómeros cis-trans es:
currentpoint 192837465
ChemDraw Laser PrepCopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.rdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtransform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}p sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ixw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lpp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l radDA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1c 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0-9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px ppA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lp mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py pxll 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.m sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 six a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvdv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1ll gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rounr exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgraym2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/Im2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 gW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wl px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pr dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s
62 77 78 40 80 40 20 chemdict begin SP[1 1 2980 2060 3271 1836]2940 2380 3200 2640]2160 2120 1923 1839]2160 2300 1878 2535]0 I 3271 1836 DSt [1 I 3200 2640 DSt [2 I 1923 1839 DSt [3 I 1878 2535 DSt Dnd
B E
DA
C = C
A ≠ B y D ≠ E
1.- Rotación impedida
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
60. ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL
MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis
Los grupos de más alta prioridad (número atómico) de cada
centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans
y al mismo lado se les denomina cis
currentpoint 192837465
puting, Inc.n 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/ao L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 dp l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o a2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 mDA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CDA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -eg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg filv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.p[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a op l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlinetop mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 00 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cfill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm smg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p m0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np are 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p apnp bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wFnp 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cwW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wxbegin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bslx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dvn bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cwy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 gcX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eqxl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl
819 DSt [3 I 6238 2515 DSt Db
CIS HH
CH 3
CH 3
C = C
currentpTRANS
H
H
CH3
CH 3
C = C
61. Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isó mer
o
Punto Fusió n
(° C)
Punto Ebullició n
(° C)
cis -80 60
trans -50 48
2-buteno
Isó mer
o
Punto de
Fusió n (° C)
Punto
Ebullició n (° C)
cis -139 4
trans -106 1
cis-2-butenotrans-2-buteno
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno
62. Nomenclatura de los isómeros geométricos.
Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de
nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de
nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que
establecen un orden de prioridad según el número atómico.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del
mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados
opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E.
67. ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS
Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un
enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en
ciclos también se dá isomería cis y trans
currentpoint 192837465
ser Prep6, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtranslate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lWnp rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{2705 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 06.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8g}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}ilp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px pn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv apx py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py ppy px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scgs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.51 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s gB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvmv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rou8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgrayn dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wxill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dLcounttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if p1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s
80 40 20 chemdict begin SP1680 48 Ar /bs[[1 1 2940 1640 2940 1273]940 2007]540 1273]540 2080]3 DSt [2 3 I 4540 1273 DSt Db
EB
DA
A ≠ B y D ≠ E
69. Isomería cis-trans en cicloalcanos
Los cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomería
geométrica:
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dibromociclopentanocis-1,2-dibromociclopentano
70. Ciclohexano
En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de carbono según su posición
relativa dentro de la molécula:
- Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6)
- Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)
71. Cicloalcanos policíclicos
Cicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados
espiropentano [2,2] espiroheptano [4,2]
bicicloheptano [2,2,1]
carbono cabeza de puente
La decalina es en realidad como dos ciclohexanos
sustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros:
carbonos de fusión de anillo
Decalinas
cis trans
74. La estructura del benceno se explica como un híbrido de
resonancia de las siguientes formas resonantes:
La longitud de todos los enlaces
C-C en el benceno es intermedia
entre un enlace simple y uno
doble
Estructura del benceno
75. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
• Derivados del Benceno
• De acuerdo a la IUPAC
Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno,
si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o
igual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6
carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente
con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o
alquino correspondiente.
CH2-CH3
etilbenceno
8 9 101 2 3 4 5 6 7
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2-fenildecano
76. Existen también muchos otros compuestos con nombres
comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de
ellos son los siguientes.
80. • Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos
orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-
•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2
corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando
están en posición 1,4.
Ejemplos:
81. • Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran
numerando la posición de cada sustituyente del anillo de tal
forma que presenten la menor numeración posible (se sigue
las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos)
• Se usa como nombre base algún nombre común de un
derivado de benceno
2-etil-1,4-dimetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
2,6-diclorotolueno
82. Referencias
Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
2007
Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007
Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
México. 2004.
Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.
Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México. 1983.