SlideShare a Scribd company logo
1 of 84
Download to read offline
COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO
HIDROCARBUROS
Programa de Licenciatura en
Biología y Química
Programa de Licenciatura en
Biología y Química
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.
Compilado por:
Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
COMPONENTES DEL PETRÓLEO
Fracción
Tamaño de
hidrocarburos
(# de carbonos)
Rango de
ebullición
ºC
Usos comunes
Gases 1 a 4 < 40 Gas natural, metano,
propano, butano, gas
licuado
Gasolina 5 a 12 40-100 Éter de petróleo (C5,6
),
ligroína (C7
), nafta,
gasolina cruda
Queroseno 12 a 15 105-275 Calefacción, combustible
diesel y aviones
Aceites
lubricante
16 a 19 240-350 Calefacción industrial y
lubricantes
Residuo 20 y más > 350 Alquitrán, asfalto, parafina
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSCLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos
y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno
Alcanos Alquenos Alquinos
Alifáticos Aromáticos
H I D R O C A R B U R O S
Saturados Insaturados
Son los hidrocarburos más sencillos, no tienen grupo
funcional y las uniones entre átomos de carbono (con
hibridación sp3
) son enlaces simple (σ).
ALCANOSALCANOS
n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7…
Ejemplo
Tipo de cadena Lineal Ramificada
ALCANOS RAMIFICADOSALCANOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOSNOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
Prefijos –Cadena principal (padre)- Sufijo
¿Localización de los sustituyentes?
¿Cuántos carbonos?
¿Grupo funcional?
NOMENCLATURA DE ALCANOSNOMENCLATURA DE ALCANOS
P r e f i j o Nº de átomos de C
Met −
Et −
Prop −
But −
Pent −
Hex −
Hept −
Oct −
Non −
Dec −
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
n
Nombre (-
ano)
Fórmula
(Cn
H2n+2
)
n Nombre (-ano) Fórmula (Cn
H2n+2
)
1 Metano* CH4
12 Dodecano CH3
(CH2
)10
CH3
2 Etano* CH3
CH3
13 Tridecano CH3
(CH2
)11
CH3
3 Propano* CH3
CH2
CH3
14 Tetradecano CH3
(CH2
)12
CH3
4 Butano* CH3
(CH2
)2
CH3
15 Pentadecano CH3
(CH2
)13
CH3
5 Pentano CH3
(CH2
)3
CH3
20 Icosano CH3
(CH2
)18
CH3
6 Hexano CH3
(CH2
)4
CH3
21 Henicosano CH3
(CH2
)19
CH3
7 Heptano CH3
(CH2
)5
CH3
22 Docosano CH3
(CH2
)20
CH3
8 Octano CH3
(CH2
)6
CH3
30 Tricosano CH3
(CH2
)28
CH3
9 Nonano CH3
(CH2
)7
CH3
40 Tetracosano CH3
(CH2
)38
CH3
10 Decano CH3
(CH2
)8
CH3
50 Pentacosano CH3
(CH2
)48
CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOSNOMENCLATURA DE ALCANOS
Nombre:Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonosPrefijo que indica el nº de carbonos ++ anoano
HeptHept tt anoanoHeptaHepta ++ anoano
Nombre comoNombre como
sustituyentesustituyente
Construcción del nombre
-ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL
BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL
R-R-
Numeración:Numeración:
Se comienza aSe comienza a
numerar por elnumerar por el
carbono que presentacarbono que presenta
la valencia librela valencia libre
4 3 2 14 3 2 1
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--Alcano de igualAlcano de igual
número de átomosnúmero de átomos
de carbonode carbono
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO
Nombre del radicalNombre del radical
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.
RAMIFICACIONES DE CADENAS
Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono
terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen
sustituyendo la terminación − ano por − ilo
Nombres de radicales sencillosNombres de radicales sencillos
AlcanosAlcanos RadicalesRadicales
R-R-
CHCH33-- METILOMETILOCHCH44
METANOMETANO
CHCH33-CH-CH22-- ETILOETILOCHCH33-CH-CH33
ETANOETANO
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-- PROPILOPROPILO
CHCH33-CH-CH22-CH-CH33
PROPANOPROPANO
ISOPROPILOISOPROPILOCHCH33-CH-CH-CH-CH33
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-- BUTILOBUTILO
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO
SECSEC-BUTILO-BUTILOCHCH33-CH-CH22-CH-CH-CH-CH33
CHCH33-C-CHH-CH-CH22--
CHCH33
ISOBUTILOISOBUTILO
CHCH33-C-C-C-CHH33
CHCH33
TERCTERC-BUTILO-BUTILO
R-R-
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesNombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificadosAlcanos ramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados
CHCH33-C-CHH-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOPENTILOISOPENTILO
TERCTERC-PENTILO-PENTILO
CHCH33-C-CH-C-CH22-C-CHH33
CHCH33
CHCH33-C-CH-C-CH22--
CHCH33
CHCH33
NEOPENTILONEOPENTILO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOHEXILOISOHEXILO
CHCH33-C-CHH-C-CHH33
CHCH33
ISOBUTANOISOBUTANO
CHCH33-C-CHH-CH-CH22-C-CHH33
CHCH33
ISOPENTANOISOPENTANO
CHCH33-C-C-C-CHH33
CHCH33
CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-C-CHH33
CHCH33
ISOHEXANOISOHEXANO
NOMENCLATURANOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono
1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
CH2
-CH2
-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*1*
8*8*11
66
11
77
*Cadena*Cadena
principalprincipal
*Cadena*Cadena
principalprincipal
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
(ramificaciones)
CH2
-CH2
-CH3
CH-CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

2 cadenas2 cadenas
lateraleslaterales
11
88
*3 cadenas*3 cadenas
laterales:laterales:
CADENACADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
8*8*
1*1*
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador
(numeración) más bajo
CH3
CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
88

88 carbonoscarbonos
3 ramificaciones en 3,3 ramificaciones en 3, 44 yy 66
11
33
66
44
*8 carbonos*8 carbonos
3 ramificaciones en 2,3 ramificaciones en 2, 44 yy 66
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*1*
2*2*
8*8*
44
66
2. La numeración2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 52, 3, 5
*NUMERACIÓN*NUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
2*2* 1*1*33**5*5*
2, 4, 52, 4, 5
 NumeraciónNumeración
incorrectaincorrecta
11 22 44 55
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil4-etil-7-metil
**EE antes queantes que MM
NUMERACIÓNNUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
4*4*1*1* 7*7*
4-metil-7-etil4-metil-7-etil
77 44 11
 NumeraciónNumeración
incorrectaincorrecta
3. El nombre3. El nombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabético acompañados de su localizador
Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoLocalizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)(cadenas laterales) (cadena principal)
CH3
CH2
-CH2
-CH3
CH2
-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano6-Etil-3-metil-5-propilnonano
11 33 55 66 99
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano
2211 44 55
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen
en cuenta en la alfabetización
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
44 1122
55
7799
** ** **
(hidrocarburos alicíclicos)
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos.
CicloCicloalcanoalcano
CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano
CicloCiclopropanopropanoPropanoPropano
CH3-CH2-CH3
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOSNOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
CiclohexiloCiclohexilo
CiclopropCiclopropiloiloCiclopropCiclopropanoano
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
1-Etil-2-metilciclopentano1-Etil-2-metilciclopentano IsopropilciclohexanoIsopropilciclohexano
CH3
CH2
-CH3
11
22
Hidrocarburos
1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples
CH2
-CH2
-CH2
-CH2
-CH3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11** 77**
 1 enlace múltiple1 enlace múltiple
11
99
11
1.2. Aquella de mayor longitud
CH2
-CH2
-CH=CH2
CH C-CH2-CH-CH=CH2
 2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples
7 carbonos7 carbonos
11
77
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples
8 carbonos8 carbonos
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11**
88**
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
CH2
-CH2
-CH2
=CH2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples
8 carbonos8 carbonos
2 dobles2 dobles
CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
11**
88**
 2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples
8 carbonos8 carbonos
1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple
11
88
2. Numeración2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de
igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA*NUMERACIÓN CORRECTA
1*1*6*6*
11 66
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
CH3
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN CORRECTA*NUMERACIÓN CORRECTA
1*1*4*4*8*8*
11 66 88
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden
alfabético
CH3
CH2-CH3
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*E antes que M*E antes que M
NUMERACIÓN CORRECTANUMERACIÓN CORRECTA
1*1* 4*4* 6*6* 8*8*
11446688
3. El nombre3. El nombre
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de
átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posición
CH3
CH2-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadenaLocalizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/inoprincipal) -Localizadores-eno/ino
3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino
1*1*3*3*
4*4*5*5*6*6*
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores
La terminaciónLa terminación -eno-eno se sustituye porse sustituye por -adieno-adieno,,
-atrieno-atrieno, etc y, etc y -ino-ino porpor -adiino, atriino-adiino, atriino, etc., etc.
CH2=CH-CH=CH2
11 33
1,3 Butadieno1,3 Butadieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que –ino respectivamente.
CH2
=CH-CH2
-CH2
-C C-CH2
-CH=CH-CH2
-C C-CH3
1,8-Tridecadien-5,11-diino1,8-Tridecadien-5,11-diino
11 55 1111 131388
Reactividad de los compuestos orgánicos
¿Cómo nos damos cuenta
que se produce una reacción
química?
Cuando al poner en contacto dos o más sustancias:
 Se forma un precipitado
 Se desprenden gases
 Cambio de color
 Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría
el recipiente)
Escritura de ecuaciones químicas
Una ecuación química debe contener:
CaO + CO2
•Todos los productos
∆
•Las condiciones de la reacción
CaCO3
•Todos los reactivos
•El estado físico de las sustancias
(s) (s) (g)
(g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa
N
N
N
O
8a-e
O
O
4
N
H
N
NH2
MW
5
R = a) Cl; b) Br; c) NO2; d) H; e) 3,4,5-(CH3O)3
6a-e
DMF
R CHO
N
N
N
O
R
7a-e
R
X
Reacción del benzimidazol con 1,3-indandiona y aldehídos
aromáticos sustituidos
Reacción de las diaminopirimidonas con los
bencilidenderivados de la rodanina
NS
N
O
H3C CH3
H3CO
H3CO
H3CO
43
S
N
H
O
S
Ar
29
N
N
O
NH2
NH2R2
R1
N
N
O
R2
R1
N
H
N
Ar
a) R1 = CH3; R2 = SCH3
N
H
S
N
N
O
R2
R1
N
H
N
Ar
NH
S S
S
b) R1 = CH3; R2 = OCH3 c) R1 = H; R2 = SCH3 d) R1 = H; R2 = OCH3
9
41
42
1. EtOH
2. DMF
Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4; 4-CF3C6H4
4. Fusión
3. MW
Ar = 3,4,5-(CH3O)3C6H2
R1 = CH3; R2 = OCH3
m/z = 449
m/z = 322
m/z = 311
Estructura del compuesto 43f determinada por difracción de rayos X
S
N
O
N
H3CO
H3CO
OCH3
H3C
CH3
1
2
2´
2´´
3
4
5
5´
CO
CP Cm
C i
Formación de los sistemas 5-(aril)-2-(dimetilamino)-tiazol-4-(5H)-onicos
NHS
S
O
H3CO
H3CO
H3CO
O
N
H3C CH3
NS
N
O
H3C CH3
H3CO
H3CO
H3CO
Trietilamina
N
S
O
S
Ar
H
N
S
O
N
Ar
CH3
CH3
N
S
O
S
H
3 4a-g2
ArCH=O +
1
DMF
Trietilamina
MW
Reacción de 4,5-diaminopirazol con los bencilidenderivados
de la rodanina
43
49
Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4; 3,4-OCH2OC6H3
S
H
N
O
S
N
N
Ph
NH2
20
NH2H3C
9
Ar
N
N
Ph
H3C
N
H
N
S
HN
N
N
Ph
H3C
N
HN
N
H
S
S
S
47
48
1. EtOH
2. EtOH/ AcOH
3. EtOH/ Trietilamina
Ar
Ar
Ar = 4-BrC6H4
m/z = 453
m/z = 469
N
N
Ph
NH2
NH3C
N
H
S
O
Ar
Reacción de los pirazoarilidentiazolidinas con aldehídos aromáticos
S NH
O
N
Ar
N
N
NH2
H3C
Ph
Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4
Ar´CHO
2. MW
49
50
Ar´ = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4;
N
N Ph
H3C
NH
N
N
Ar´
S
O
Ar
1. DMF
3. Fusión
Reacción de los pirazoarilidentiazolidinas con paraformaldehído
N
N
Ph
NH2
NH3C
N
H
S
O
Ar
Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4
DMF
N
N
Ph
H3C
N
H
N
N
S
Ar
O
49
(CH2O)n
53
52
ISÓMEROS
Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero
propiedades físicas y/o químicas distintas
Clasificación
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómero
s
De cadena
De posición
De función
Conformacionales
Cis-trans o geométricos
Ópticos
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
Los isómeros constitucionales o estructurales son
los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula
molecular difieren en el orden en que están conectados los
átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural).
ISÓMEROS DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los
átomos de carbono entre sí para formar una cadena
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano
(isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,?
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,?
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se
distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3
O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
1-bromo-propano 2-bromo-propano
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos.
* O CH2CH3CH3
etil metil éter
un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona
una cetona
C HCH2
O
CH3
propanal
un aldehído
* C3H6O2 C OCH3
O
CH3
etanoato de metilo
un éster
C OHCH2
O
CH3
ácido propanoico
un ácido carboxílico
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómero
s
De cadena
De posición
De función
Cis-trans o geométricos
Ópticos
 Conformacionales
Análisis conformacional del etano
Isómeros conformacionales
El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones en la molécula del alcano
Estereoisómeros conformacionales
Confórmeros del etano
EclipsadaAlternada
Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas
Caballete
Newman
Representación de moléculas en 3D
Análisis conformacional del propano
Análisis conformacional del propano
Estereoisómeros conformacionales
1,2-DICLOROETANO
Rotación libre alrededor
del enlace sencillo
Isómeros
Constitucionales
Estereoisómero
s
De cadena
De posición
De función
Ópticos
 Conformacionales
 Cis-trans o geométricos
ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
La condición necesaria y suficiente para que existan
estereoisómeros cis-trans es:
currentpoint 192837465
ChemDraw Laser PrepCopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.rdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtransform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}p sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ixw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lpp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l radDA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1c 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0-9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px ppA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lp mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py pxll 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.m sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 six a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvdv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1ll gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rounr exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgraym2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/Im2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 gW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wl px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pr dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s
62 77 78 40 80 40 20 chemdict begin SP[1 1 2980 2060 3271 1836]2940 2380 3200 2640]2160 2120 1923 1839]2160 2300 1878 2535]0 I 3271 1836 DSt [1 I 3200 2640 DSt [2 I 1923 1839 DSt [3 I 1878 2535 DSt Dnd
B E
DA
C = C
A ≠ B y D ≠ E
1.- Rotación impedida
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA CIS - TRANS
GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL
MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis
Los grupos de más alta prioridad (número atómico) de cada
centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans
y al mismo lado se les denomina cis
currentpoint 192837465
puting, Inc.n 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/ao L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 dp l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o a2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 mDA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CDA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -eg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg filv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.p[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a op l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlinetop mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 00 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cfill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm smg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p m0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np are 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p apnp bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wFnp 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cwW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wxbegin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bslx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dvn bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cwy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 gcX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eqxl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl
819 DSt [3 I 6238 2515 DSt Db
CIS HH
CH 3
CH 3
C = C
currentpTRANS
H
H
CH3
CH 3
C = C
Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Isó mer
o
Punto Fusió n
(° C)
Punto Ebullició n
(° C)
cis -80 60
trans -50 48
2-buteno
Isó mer
o
Punto de
Fusió n (° C)
Punto
Ebullició n (° C)
cis -139 4
trans -106 1
cis-2-butenotrans-2-buteno
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno
Nomenclatura de los isómeros geométricos.
 Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de
nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de
nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que
establecen un orden de prioridad según el número atómico.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del
mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados
opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E.
Hidrocarburos
Isomería geométrica (ejemplos)
Hidrocarburos
Grasas
Todas las dobles ligaduras naturales tienen la
configuración Cis
ISOMEROS GEOMÉTRICOS
ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS
Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un
enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en
ciclos también se dá isomería cis y trans
currentpoint 192837465
ser Prep6, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtranslate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lWnp rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{2705 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 06.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8g}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}ilp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px pn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv apx py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py ppy px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scgs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.51 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s gB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvmv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rou8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgrayn dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wxill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dLcounttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if p1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s
80 40 20 chemdict begin SP1680 48 Ar /bs[[1 1 2940 1640 2940 1273]940 2007]540 1273]540 2080]3 DSt [2 3 I 4540 1273 DSt Db
EB
DA
A ≠ B y D ≠ E
Hidrocarburos
Isomería cis-trans en cicloalcanos
Los cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomería
geométrica:
cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
trans-1,2-dibromociclopentanocis-1,2-dibromociclopentano
Ciclohexano
En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de carbono según su posición
relativa dentro de la molécula:
- Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6)
- Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)
Cicloalcanos policíclicos
Cicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados
espiropentano [2,2] espiroheptano [4,2]
bicicloheptano [2,2,1]
carbono cabeza de puente
La decalina es en realidad como dos ciclohexanos
sustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros:
carbonos de fusión de anillo
Decalinas
cis trans
Hidrocarburos
Estructura del benceno
La estructura del benceno se explica como un híbrido de
resonancia de las siguientes formas resonantes:
La longitud de todos los enlaces
C-C en el benceno es intermedia
entre un enlace simple y uno
doble
Estructura del benceno
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS
• Derivados del Benceno
• De acuerdo a la IUPAC
Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno,
si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o
igual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6
carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente
con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o
alquino correspondiente.
CH2-CH3
etilbenceno
8 9 101 2 3 4 5 6 7
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2-fenildecano
Existen también muchos otros compuestos con nombres
comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de
ellos son los siguientes.
Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos
Bencenos disustituidos
• Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos
orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p-
•Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2
corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando
están en posición 1,4.
Ejemplos:
• Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran
numerando la posición de cada sustituyente del anillo de tal
forma que presenten la menor numeración posible (se sigue
las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos)
• Se usa como nombre base algún nombre común de un
derivado de benceno
2-etil-1,4-dimetilbenceno
1-bromo-4-etil-2-metilbenceno
2,6-diclorotolueno
Referencias
 Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
 Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
2007
 Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007
 Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
 Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
 McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
México. 2004.
 Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.
 Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México. 1983.
Referencias
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
Hidrocarburos

More Related Content

What's hot

Alcanos nomenclatura
Alcanos nomenclaturaAlcanos nomenclatura
Alcanos nomenclaturaMaría Lastre
 
Ejercicio De Formula Empirica Y Molecular
Ejercicio De Formula Empirica Y MolecularEjercicio De Formula Empirica Y Molecular
Ejercicio De Formula Empirica Y MolecularProfe de química
 
Quimica organica II - Ciclos y Bencenos
Quimica organica II - Ciclos y BencenosQuimica organica II - Ciclos y Bencenos
Quimica organica II - Ciclos y BencenosJuan Sanmartin
 
Clases nomenclatura y cicloalcanos
Clases nomenclatura y cicloalcanosClases nomenclatura y cicloalcanos
Clases nomenclatura y cicloalcanoscathycruzvazquez
 
Alquinos
AlquinosAlquinos
AlquinosMichSi
 
Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos OrgánicosPrincipios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicosmaestroparra
 
Aldehídos y cetonas isómeros del pentanal
Aldehídos y cetonas isómeros del pentanalAldehídos y cetonas isómeros del pentanal
Aldehídos y cetonas isómeros del pentanalDiego Martín Núñez
 
Química del carbono. Polímeros y macromoléculas
Química del carbono. Polímeros y macromoléculasQuímica del carbono. Polímeros y macromoléculas
Química del carbono. Polímeros y macromoléculasRafael Ruiz Guerrero
 
Hoja 2 (alqluenos- alquinos)
Hoja 2  (alqluenos- alquinos)Hoja 2  (alqluenos- alquinos)
Hoja 2 (alqluenos- alquinos)miguelandreu1
 
Aldehídos y cetonas iqa
Aldehídos y cetonas iqaAldehídos y cetonas iqa
Aldehídos y cetonas iqanubecastro
 
Compuestos cíclicos, alcoholes y cetonas
Compuestos cíclicos, alcoholes y cetonas Compuestos cíclicos, alcoholes y cetonas
Compuestos cíclicos, alcoholes y cetonas Hector Manuel Gutierrez
 
Alquinos y alqueninos
Alquinos y alqueninosAlquinos y alqueninos
Alquinos y alqueninosRoy Marlon
 

What's hot (20)

Alcanos nomenclatura
Alcanos nomenclaturaAlcanos nomenclatura
Alcanos nomenclatura
 
Ejercicio De Formula Empirica Y Molecular
Ejercicio De Formula Empirica Y MolecularEjercicio De Formula Empirica Y Molecular
Ejercicio De Formula Empirica Y Molecular
 
Estereoquimica
EstereoquimicaEstereoquimica
Estereoquimica
 
Quimica organica II - Ciclos y Bencenos
Quimica organica II - Ciclos y BencenosQuimica organica II - Ciclos y Bencenos
Quimica organica II - Ciclos y Bencenos
 
Clases nomenclatura y cicloalcanos
Clases nomenclatura y cicloalcanosClases nomenclatura y cicloalcanos
Clases nomenclatura y cicloalcanos
 
Alquinos
AlquinosAlquinos
Alquinos
 
éTeres isómeros del butanol
éTeres isómeros del butanoléTeres isómeros del butanol
éTeres isómeros del butanol
 
eteres
etereseteres
eteres
 
Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos OrgánicosPrincipios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Principios Básicos de la Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
 
Aldehídos y cetonas isómeros del pentanal
Aldehídos y cetonas isómeros del pentanalAldehídos y cetonas isómeros del pentanal
Aldehídos y cetonas isómeros del pentanal
 
Taller de cicloalquenos
Taller de cicloalquenosTaller de cicloalquenos
Taller de cicloalquenos
 
Alquenos
AlquenosAlquenos
Alquenos
 
Química del carbono. Polímeros y macromoléculas
Química del carbono. Polímeros y macromoléculasQuímica del carbono. Polímeros y macromoléculas
Química del carbono. Polímeros y macromoléculas
 
Hoja 2 (alqluenos- alquinos)
Hoja 2  (alqluenos- alquinos)Hoja 2  (alqluenos- alquinos)
Hoja 2 (alqluenos- alquinos)
 
Reacciones de sustitución
Reacciones de sustituciónReacciones de sustitución
Reacciones de sustitución
 
Funciones oxigenadas
Funciones oxigenadasFunciones oxigenadas
Funciones oxigenadas
 
Aldehídos y cetonas iqa
Aldehídos y cetonas iqaAldehídos y cetonas iqa
Aldehídos y cetonas iqa
 
Compuestos cíclicos, alcoholes y cetonas
Compuestos cíclicos, alcoholes y cetonas Compuestos cíclicos, alcoholes y cetonas
Compuestos cíclicos, alcoholes y cetonas
 
Iii. química orgánica
Iii. química orgánicaIii. química orgánica
Iii. química orgánica
 
Alquinos y alqueninos
Alquinos y alqueninosAlquinos y alqueninos
Alquinos y alqueninos
 

Similar to Hidrocarburos

Similar to Hidrocarburos (20)

HIDROCARBUROS I.pptx
HIDROCARBUROS I.pptxHIDROCARBUROS I.pptx
HIDROCARBUROS I.pptx
 
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
 
Formulac io n organica
Formulac io n organicaFormulac io n organica
Formulac io n organica
 
Hidrocarburos alcanos alquenos-alquinos
Hidrocarburos alcanos alquenos-alquinosHidrocarburos alcanos alquenos-alquinos
Hidrocarburos alcanos alquenos-alquinos
 
Clase 1. escolar uni 2019
Clase 1. escolar uni 2019Clase 1. escolar uni 2019
Clase 1. escolar uni 2019
 
Los-Alcanos.docx
Los-Alcanos.docxLos-Alcanos.docx
Los-Alcanos.docx
 
Quimica Organica | Clase 3 Alcanos, Hidrocarburos | UASD
Quimica Organica | Clase 3 Alcanos, Hidrocarburos | UASDQuimica Organica | Clase 3 Alcanos, Hidrocarburos | UASD
Quimica Organica | Clase 3 Alcanos, Hidrocarburos | UASD
 
Formulación-y-nomenclatura-de-química-orgánica-23-5-14.pdf
Formulación-y-nomenclatura-de-química-orgánica-23-5-14.pdfFormulación-y-nomenclatura-de-química-orgánica-23-5-14.pdf
Formulación-y-nomenclatura-de-química-orgánica-23-5-14.pdf
 
Unidad 5 compuestos oxigenados
Unidad 5 compuestos oxigenadosUnidad 5 compuestos oxigenados
Unidad 5 compuestos oxigenados
 
Nomenclatura HC alifaticos
Nomenclatura HC alifaticosNomenclatura HC alifaticos
Nomenclatura HC alifaticos
 
HIDROC.CADENA.CERRADA.pptx
HIDROC.CADENA.CERRADA.pptxHIDROC.CADENA.CERRADA.pptx
HIDROC.CADENA.CERRADA.pptx
 
HIDROC.CADENA.CERRADA.pptx
HIDROC.CADENA.CERRADA.pptxHIDROC.CADENA.CERRADA.pptx
HIDROC.CADENA.CERRADA.pptx
 
Alcanos trabajo final
Alcanos trabajo finalAlcanos trabajo final
Alcanos trabajo final
 
Hidrocarburos clase
Hidrocarburos claseHidrocarburos clase
Hidrocarburos clase
 
Hidrocarburos
HidrocarburosHidrocarburos
Hidrocarburos
 
Alcanos 2
Alcanos 2Alcanos 2
Alcanos 2
 
Alcanos-para-Cuarto-Grado-de-Secundaria.pdf
Alcanos-para-Cuarto-Grado-de-Secundaria.pdfAlcanos-para-Cuarto-Grado-de-Secundaria.pdf
Alcanos-para-Cuarto-Grado-de-Secundaria.pdf
 
Alcanos-para-Cuarto-Grado-de-Secundaria.pdf
Alcanos-para-Cuarto-Grado-de-Secundaria.pdfAlcanos-para-Cuarto-Grado-de-Secundaria.pdf
Alcanos-para-Cuarto-Grado-de-Secundaria.pdf
 
Formulación orgánica
Formulación orgánicaFormulación orgánica
Formulación orgánica
 
Guia1 alcanos
Guia1 alcanosGuia1 alcanos
Guia1 alcanos
 

More from Roberto Gutiérrez Pretel (20)

Reforma academica utch
Reforma academica utchReforma academica utch
Reforma academica utch
 
Socializacion grupos de investigacion
Socializacion grupos de investigacionSocializacion grupos de investigacion
Socializacion grupos de investigacion
 
Semilleros de Investigacion UTCH
Semilleros de Investigacion UTCHSemilleros de Investigacion UTCH
Semilleros de Investigacion UTCH
 
Sistema de investigaciones UTCH
Sistema de investigaciones UTCHSistema de investigaciones UTCH
Sistema de investigaciones UTCH
 
Calor introducción
Calor introducciónCalor introducción
Calor introducción
 
Estado gaseoso
Estado gaseosoEstado gaseoso
Estado gaseoso
 
Medidas
MedidasMedidas
Medidas
 
Soluciones
SolucionesSoluciones
Soluciones
 
Liquidos
LiquidosLiquidos
Liquidos
 
Estequiometria
EstequiometriaEstequiometria
Estequiometria
 
Estado gaseoso
Estado gaseosoEstado gaseoso
Estado gaseoso
 
Equilibrio quimico
Equilibrio quimicoEquilibrio quimico
Equilibrio quimico
 
Cinética química
Cinética químicaCinética química
Cinética química
 
Äcidos y bases
Äcidos y basesÄcidos y bases
Äcidos y bases
 
Alcoholes y fenoles
Alcoholes y fenolesAlcoholes y fenoles
Alcoholes y fenoles
 
éTeres
éTereséTeres
éTeres
 
2 y 3 ley de la termodinámica
2 y 3 ley de la termodinámica2 y 3 ley de la termodinámica
2 y 3 ley de la termodinámica
 
Electroquímica
ElectroquímicaElectroquímica
Electroquímica
 
Gráficos
GráficosGráficos
Gráficos
 
Termoquímica
TermoquímicaTermoquímica
Termoquímica
 

Recently uploaded

Practica de Evaluacion de tarea crisis de liderazgo
Practica de Evaluacion de tarea crisis de liderazgoPractica de Evaluacion de tarea crisis de liderazgo
Practica de Evaluacion de tarea crisis de liderazgooscramcon
 
TEORÍAS CONTEMPORÁNEAS DE LA ADMINISTRACIÓN.pptx
TEORÍAS CONTEMPORÁNEAS DE LA ADMINISTRACIÓN.pptxTEORÍAS CONTEMPORÁNEAS DE LA ADMINISTRACIÓN.pptx
TEORÍAS CONTEMPORÁNEAS DE LA ADMINISTRACIÓN.pptxCristianCambranis
 
Seguridad vial OSC TELECOMS Seguridad vial OSC TELECOMS
Seguridad vial OSC TELECOMS  Seguridad vial OSC TELECOMSSeguridad vial OSC TELECOMS  Seguridad vial OSC TELECOMS
Seguridad vial OSC TELECOMS Seguridad vial OSC TELECOMSJorgeContreras580838
 
Espejo Salamanca Cuadro Sinoptico Decreto 2649 1993.pdf
Espejo Salamanca Cuadro Sinoptico Decreto 2649 1993.pdfEspejo Salamanca Cuadro Sinoptico Decreto 2649 1993.pdf
Espejo Salamanca Cuadro Sinoptico Decreto 2649 1993.pdfaespejos
 
Técnicas de Planeación y control 2.pptx
Técnicas de  Planeación y control 2.pptxTécnicas de  Planeación y control 2.pptx
Técnicas de Planeación y control 2.pptxkarlapatriciagaona
 
CLASE UTP 2023 S10.s1 - Material de clases .pdf
CLASE UTP 2023 S10.s1 - Material de clases .pdfCLASE UTP 2023 S10.s1 - Material de clases .pdf
CLASE UTP 2023 S10.s1 - Material de clases .pdfAnglicaArauzoF
 
3-5-usac-manuales-administrativos-2017.ppt
3-5-usac-manuales-administrativos-2017.ppt3-5-usac-manuales-administrativos-2017.ppt
3-5-usac-manuales-administrativos-2017.pptConsultorSinergia
 
Mentoría para Empresarios Oxford Group L.pdf
Mentoría para Empresarios Oxford Group L.pdfMentoría para Empresarios Oxford Group L.pdf
Mentoría para Empresarios Oxford Group L.pdfOxford Group
 
Análisis y evaluación de proyectos / ESTUDIO DE MERCADO Y COMERCIALIZACIÓN
Análisis y evaluación de proyectos / ESTUDIO DE MERCADO Y COMERCIALIZACIÓNAnálisis y evaluación de proyectos / ESTUDIO DE MERCADO Y COMERCIALIZACIÓN
Análisis y evaluación de proyectos / ESTUDIO DE MERCADO Y COMERCIALIZACIÓNlacosaensi982
 

Recently uploaded (9)

Practica de Evaluacion de tarea crisis de liderazgo
Practica de Evaluacion de tarea crisis de liderazgoPractica de Evaluacion de tarea crisis de liderazgo
Practica de Evaluacion de tarea crisis de liderazgo
 
TEORÍAS CONTEMPORÁNEAS DE LA ADMINISTRACIÓN.pptx
TEORÍAS CONTEMPORÁNEAS DE LA ADMINISTRACIÓN.pptxTEORÍAS CONTEMPORÁNEAS DE LA ADMINISTRACIÓN.pptx
TEORÍAS CONTEMPORÁNEAS DE LA ADMINISTRACIÓN.pptx
 
Seguridad vial OSC TELECOMS Seguridad vial OSC TELECOMS
Seguridad vial OSC TELECOMS  Seguridad vial OSC TELECOMSSeguridad vial OSC TELECOMS  Seguridad vial OSC TELECOMS
Seguridad vial OSC TELECOMS Seguridad vial OSC TELECOMS
 
Espejo Salamanca Cuadro Sinoptico Decreto 2649 1993.pdf
Espejo Salamanca Cuadro Sinoptico Decreto 2649 1993.pdfEspejo Salamanca Cuadro Sinoptico Decreto 2649 1993.pdf
Espejo Salamanca Cuadro Sinoptico Decreto 2649 1993.pdf
 
Técnicas de Planeación y control 2.pptx
Técnicas de  Planeación y control 2.pptxTécnicas de  Planeación y control 2.pptx
Técnicas de Planeación y control 2.pptx
 
CLASE UTP 2023 S10.s1 - Material de clases .pdf
CLASE UTP 2023 S10.s1 - Material de clases .pdfCLASE UTP 2023 S10.s1 - Material de clases .pdf
CLASE UTP 2023 S10.s1 - Material de clases .pdf
 
3-5-usac-manuales-administrativos-2017.ppt
3-5-usac-manuales-administrativos-2017.ppt3-5-usac-manuales-administrativos-2017.ppt
3-5-usac-manuales-administrativos-2017.ppt
 
Mentoría para Empresarios Oxford Group L.pdf
Mentoría para Empresarios Oxford Group L.pdfMentoría para Empresarios Oxford Group L.pdf
Mentoría para Empresarios Oxford Group L.pdf
 
Análisis y evaluación de proyectos / ESTUDIO DE MERCADO Y COMERCIALIZACIÓN
Análisis y evaluación de proyectos / ESTUDIO DE MERCADO Y COMERCIALIZACIÓNAnálisis y evaluación de proyectos / ESTUDIO DE MERCADO Y COMERCIALIZACIÓN
Análisis y evaluación de proyectos / ESTUDIO DE MERCADO Y COMERCIALIZACIÓN
 

Hidrocarburos

  • 1. COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO HIDROCARBUROS Programa de Licenciatura en Biología y Química Programa de Licenciatura en Biología y Química ALEXÁNDER GUTIÉRREZ M. ALEXÁNDER GUTIÉRREZ M. Compilado por:
  • 2. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
  • 3. Fuentes de los hidrocarburos. El petróleo
  • 4. COMPONENTES DEL PETRÓLEO Fracción Tamaño de hidrocarburos (# de carbonos) Rango de ebullición ºC Usos comunes Gases 1 a 4 < 40 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Gasolina 5 a 12 40-100 Éter de petróleo (C5,6 ), ligroína (C7 ), nafta, gasolina cruda Queroseno 12 a 15 105-275 Calefacción, combustible diesel y aviones Aceites lubricante 16 a 19 240-350 Calefacción industrial y lubricantes Residuo 20 y más > 350 Alquitrán, asfalto, parafina
  • 5. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSCLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticos Aromáticos H I D R O C A R B U R O S Saturados Insaturados
  • 6. Son los hidrocarburos más sencillos, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3 ) son enlaces simple (σ). ALCANOSALCANOS n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7…
  • 7. Ejemplo Tipo de cadena Lineal Ramificada ALCANOS RAMIFICADOSALCANOS RAMIFICADOS
  • 8. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOSNOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS Prefijos –Cadena principal (padre)- Sufijo ¿Localización de los sustituyentes? ¿Cuántos carbonos? ¿Grupo funcional?
  • 9. NOMENCLATURA DE ALCANOSNOMENCLATURA DE ALCANOS P r e f i j o Nº de átomos de C Met − Et − Prop − But − Pent − Hex − Hept − Oct − Non − Dec − 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
  • 10. n Nombre (- ano) Fórmula (Cn H2n+2 ) n Nombre (-ano) Fórmula (Cn H2n+2 ) 1 Metano* CH4 12 Dodecano CH3 (CH2 )10 CH3 2 Etano* CH3 CH3 13 Tridecano CH3 (CH2 )11 CH3 3 Propano* CH3 CH2 CH3 14 Tetradecano CH3 (CH2 )12 CH3 4 Butano* CH3 (CH2 )2 CH3 15 Pentadecano CH3 (CH2 )13 CH3 5 Pentano CH3 (CH2 )3 CH3 20 Icosano CH3 (CH2 )18 CH3 6 Hexano CH3 (CH2 )4 CH3 21 Henicosano CH3 (CH2 )19 CH3 7 Heptano CH3 (CH2 )5 CH3 22 Docosano CH3 (CH2 )20 CH3 8 Octano CH3 (CH2 )6 CH3 30 Tricosano CH3 (CH2 )28 CH3 9 Nonano CH3 (CH2 )7 CH3 40 Tetracosano CH3 (CH2 )38 CH3 10 Decano CH3 (CH2 )8 CH3 50 Pentacosano CH3 (CH2 )48 CH3 NOMENCLATURA DE ALCANOSNOMENCLATURA DE ALCANOS Nombre:Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonosPrefijo que indica el nº de carbonos ++ anoano HeptHept tt anoanoHeptaHepta ++ anoano
  • 11. Nombre comoNombre como sustituyentesustituyente Construcción del nombre -ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL R-R- Numeración:Numeración: Se comienza aSe comienza a numerar por elnumerar por el carbono que presentacarbono que presenta la valencia librela valencia libre 4 3 2 14 3 2 1 CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--Alcano de igualAlcano de igual número de átomosnúmero de átomos de carbonode carbono CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 BUTANOBUTANO Nombre del radicalNombre del radical RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación − ano por − ilo
  • 12. Nombres de radicales sencillosNombres de radicales sencillos AlcanosAlcanos RadicalesRadicales R-R- CHCH33-- METILOMETILOCHCH44 METANOMETANO CHCH33-CH-CH22-- ETILOETILOCHCH33-CH-CH33 ETANOETANO CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-- PROPILOPROPILO CHCH33-CH-CH22-CH-CH33 PROPANOPROPANO ISOPROPILOISOPROPILOCHCH33-CH-CH-CH-CH33 CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-- BUTILOBUTILO CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33 BUTANOBUTANO SECSEC-BUTILO-BUTILOCHCH33-CH-CH22-CH-CH-CH-CH33
  • 13. CHCH33-C-CHH-CH-CH22-- CHCH33 ISOBUTILOISOBUTILO CHCH33-C-C-C-CHH33 CHCH33 TERCTERC-BUTILO-BUTILO R-R- Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesNombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificadosAlcanos ramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados CHCH33-C-CHH-CH-CH22-CH-CH22-- CHCH33 ISOPENTILOISOPENTILO TERCTERC-PENTILO-PENTILO CHCH33-C-CH-C-CH22-C-CHH33 CHCH33 CHCH33-C-CH-C-CH22-- CHCH33 CHCH33 NEOPENTILONEOPENTILO CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-- CHCH33 ISOHEXILOISOHEXILO CHCH33-C-CHH-C-CHH33 CHCH33 ISOBUTANOISOBUTANO CHCH33-C-CHH-CH-CH22-C-CHH33 CHCH33 ISOPENTANOISOPENTANO CHCH33-C-C-C-CHH33 CHCH33 CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-C-CHH33 CHCH33 ISOHEXANOISOHEXANO
  • 14. NOMENCLATURANOMENCLATURA 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono 1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal CH2 -CH2 -CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1*1* 8*8*11 66 11 77 *Cadena*Cadena principalprincipal *Cadena*Cadena principalprincipal
  • 15. 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales (ramificaciones) CH2 -CH2 -CH3 CH-CH3CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3  2 cadenas2 cadenas lateraleslaterales 11 88 *3 cadenas*3 cadenas laterales:laterales: CADENACADENA PRINCIPALPRINCIPAL 8*8* 1*1*
  • 16. 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador (numeración) más bajo CH3 CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 88  88 carbonoscarbonos 3 ramificaciones en 3,3 ramificaciones en 3, 44 yy 66 11 33 66 44 *8 carbonos*8 carbonos 3 ramificaciones en 2,3 ramificaciones en 2, 44 yy 66 CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL 1*1* 2*2* 8*8* 44 66
  • 17. 2. La numeración2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 2, 3, 52, 3, 5 *NUMERACIÓN*NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA 2*2* 1*1*33**5*5* 2, 4, 52, 4, 5  NumeraciónNumeración incorrectaincorrecta 11 22 44 55
  • 18. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético CH2-CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 4-etil-7-metil4-etil-7-metil **EE antes queantes que MM NUMERACIÓNNUMERACIÓN CORRECTACORRECTA 4*4*1*1* 7*7* 4-metil-7-etil4-metil-7-etil 77 44 11  NumeraciónNumeración incorrectaincorrecta
  • 19. 3. El nombre3. El nombre 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoLocalizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal)(cadenas laterales) (cadena principal) CH3 CH2 -CH2 -CH3 CH2 -CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 6-Etil-3-metil-5-propilnonano6-Etil-3-metil-5-propilnonano 11 33 55 66 99
  • 20. 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH-CH3 2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano 2211 44 55
  • 21. 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen en cuenta en la alfabetización 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión CH3 CH2-CH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3-C-CH3 4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano 44 1122 55 7799 ** ** **
  • 23. 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos. CicloCicloalcanoalcano CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano CicloCiclopropanopropanoPropanoPropano CH3-CH2-CH3 NOMENCLATURA DE CICLOALCANOSNOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
  • 24. 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo CiclohexiloCiclohexilo CiclopropCiclopropiloiloCiclopropCiclopropanoano
  • 25. 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 1-Etil-2-metilciclopentano1-Etil-2-metilciclopentano IsopropilciclohexanoIsopropilciclohexano CH3 CH2 -CH3 11 22
  • 27. 1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3 *2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL 11** 77**  1 enlace múltiple1 enlace múltiple 11 99 11
  • 28. 1.2. Aquella de mayor longitud CH2 -CH2 -CH=CH2 CH C-CH2-CH-CH=CH2  2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples 7 carbonos7 carbonos 11 77 *2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples 8 carbonos8 carbonos CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL 11** 88**
  • 29. 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles CH2 -CH2 -CH2 =CH2 CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 *2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples 8 carbonos8 carbonos 2 dobles2 dobles CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL 11** 88**  2 enlaces múltiples2 enlaces múltiples 8 carbonos8 carbonos 1 doble y 1 triple1 doble y 1 triple 11 88
  • 30. 2. Numeración2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. CH3 CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2 *NUMERACIÓN CORRECTA*NUMERACIÓN CORRECTA 1*1*6*6* 11 66
  • 31. 2.2. Números más bajos a los sustituyentes CH3 CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2 *NUMERACIÓN CORRECTA*NUMERACIÓN CORRECTA 1*1*4*4*8*8* 11 66 88
  • 32. 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético CH3 CH2-CH3 CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2 *E antes que M*E antes que M NUMERACIÓN CORRECTANUMERACIÓN CORRECTA 1*1* 4*4* 6*6* 8*8* 11446688
  • 33. 3. El nombre3. El nombre 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición CH3 CH2-CH3 CH C-CH-CH-CH=CH2 Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadenaLocalizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/inoprincipal) -Localizadores-eno/ino 3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino 1*1*3*3* 4*4*5*5*6*6*
  • 34. 3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores La terminaciónLa terminación -eno-eno se sustituye porse sustituye por -adieno-adieno,, -atrieno-atrieno, etc y, etc y -ino-ino porpor -adiino, atriino-adiino, atriino, etc., etc. CH2=CH-CH=CH2 11 33 1,3 Butadieno1,3 Butadieno
  • 35. 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que –ino respectivamente. CH2 =CH-CH2 -CH2 -C C-CH2 -CH=CH-CH2 -C C-CH3 1,8-Tridecadien-5,11-diino1,8-Tridecadien-5,11-diino 11 55 1111 131388
  • 36. Reactividad de los compuestos orgánicos
  • 37. ¿Cómo nos damos cuenta que se produce una reacción química? Cuando al poner en contacto dos o más sustancias:  Se forma un precipitado  Se desprenden gases  Cambio de color  Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría el recipiente)
  • 38. Escritura de ecuaciones químicas Una ecuación química debe contener: CaO + CO2 •Todos los productos ∆ •Las condiciones de la reacción CaCO3 •Todos los reactivos •El estado físico de las sustancias (s) (s) (g) (g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa
  • 39. N N N O 8a-e O O 4 N H N NH2 MW 5 R = a) Cl; b) Br; c) NO2; d) H; e) 3,4,5-(CH3O)3 6a-e DMF R CHO N N N O R 7a-e R X Reacción del benzimidazol con 1,3-indandiona y aldehídos aromáticos sustituidos
  • 40. Reacción de las diaminopirimidonas con los bencilidenderivados de la rodanina NS N O H3C CH3 H3CO H3CO H3CO 43 S N H O S Ar 29 N N O NH2 NH2R2 R1 N N O R2 R1 N H N Ar a) R1 = CH3; R2 = SCH3 N H S N N O R2 R1 N H N Ar NH S S S b) R1 = CH3; R2 = OCH3 c) R1 = H; R2 = SCH3 d) R1 = H; R2 = OCH3 9 41 42 1. EtOH 2. DMF Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4; 4-CF3C6H4 4. Fusión 3. MW Ar = 3,4,5-(CH3O)3C6H2 R1 = CH3; R2 = OCH3 m/z = 449 m/z = 322 m/z = 311
  • 41. Estructura del compuesto 43f determinada por difracción de rayos X S N O N H3CO H3CO OCH3 H3C CH3 1 2 2´ 2´´ 3 4 5 5´ CO CP Cm C i
  • 42. Formación de los sistemas 5-(aril)-2-(dimetilamino)-tiazol-4-(5H)-onicos NHS S O H3CO H3CO H3CO O N H3C CH3 NS N O H3C CH3 H3CO H3CO H3CO Trietilamina N S O S Ar H N S O N Ar CH3 CH3 N S O S H 3 4a-g2 ArCH=O + 1 DMF Trietilamina MW
  • 43. Reacción de 4,5-diaminopirazol con los bencilidenderivados de la rodanina 43 49 Ar = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4; 3,4-OCH2OC6H3 S H N O S N N Ph NH2 20 NH2H3C 9 Ar N N Ph H3C N H N S HN N N Ph H3C N HN N H S S S 47 48 1. EtOH 2. EtOH/ AcOH 3. EtOH/ Trietilamina Ar Ar Ar = 4-BrC6H4 m/z = 453 m/z = 469 N N Ph NH2 NH3C N H S O Ar
  • 44. Reacción de los pirazoarilidentiazolidinas con aldehídos aromáticos S NH O N Ar N N NH2 H3C Ph Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4 Ar´CHO 2. MW 49 50 Ar´ = C6H5; 4-CH3OC6H4; 3,4,5-(CH3O)3C6H2; 4-FC6H4; 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; N N Ph H3C NH N N Ar´ S O Ar 1. DMF 3. Fusión
  • 45. Reacción de los pirazoarilidentiazolidinas con paraformaldehído N N Ph NH2 NH3C N H S O Ar Ar = 4-ClC6H4; 4-BrC6H4; 4-NO2C6H4 DMF N N Ph H3C N H N N S Ar O 49 (CH2O)n 53 52
  • 46. ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas Clasificación Isómeros Constitucionales Estereoisómero s De cadena De posición De función Conformacionales Cis-trans o geométricos Ópticos
  • 47. ISÓMEROS CONSTITUCIONALES Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural).
  • 48. ISÓMEROS DE CADENA Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentano CH3 CH CH2 CH3 CH3 2-metilbutano (isopentano) CH3 C CH3 CH3 CH3 2,2-dimetilpropano (neopentano) ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano, C5H12,? ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el hexano, C6H14,? ¿Cuántos isómeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?
  • 49. ISÓMEROS DE POSICIÓN Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional * CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol CH3CHCH2CH3 OH 2-butanol * CH3CCH2CH2CH3 O 2-pentanona CH3CH2CCH2CH3 O 3-pentanona 1-bromo-propano 2-bromo-propano
  • 50. ISÓMEROS DE FUNCIÓN La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos. * O CH2CH3CH3 etil metil éter un éter CH3CH2CH2OH 1-propanol un alcohol C3H8O * C3H6O C CH3CH3 O propanona una cetona C HCH2 O CH3 propanal un aldehído * C3H6O2 C OCH3 O CH3 etanoato de metilo un éster C OHCH2 O CH3 ácido propanoico un ácido carboxílico
  • 51. Isómeros Constitucionales Estereoisómero s De cadena De posición De función Cis-trans o geométricos Ópticos  Conformacionales
  • 52. Análisis conformacional del etano Isómeros conformacionales El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molécula del alcano
  • 54. Representación Alternadas Eclipsadas Alternadas Caballete Newman Representación de moléculas en 3D
  • 58. Isómeros Constitucionales Estereoisómero s De cadena De posición De función Ópticos  Conformacionales  Cis-trans o geométricos
  • 59. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA CIS - TRANS La condición necesaria y suficiente para que existan estereoisómeros cis-trans es: currentpoint 192837465 ChemDraw Laser PrepCopyRight 1986, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.rdict/chemdict 145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/grestore L/gs/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtransform L/xl/translate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}p sc -.6 1.2 p mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ixw -2 dv mv aL 0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lpp}{sqrt at 2 m np rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at2 m dp n p l st}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l radDA}{cw 5 m sl 3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270{6 HA}{dL 2.25 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1c 180 CA OA}{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1/OrA{py px at ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0-9.6 12 -9.6 16.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv0 lt{1 -1 sc neg}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if2 dv lp neg o lp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px ppA dp neg arcn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lp mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py pxll 0 rO p mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 -1 sc LB gs 1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.m sm st gr np 90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scr cm sm st gr gs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5p mv 0 0 1 0 1 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 six a}b/PT{8 OB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvdv s{dp bd p mv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1ll gr}{pp}{gs 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rounr exec}{al pp 8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0o p mv 0 e n p l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b1 s g exec clip}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgraym2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4p mv WI p l ex n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/Im2 m b2 a}{ex n dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 gW 2 dv wF m wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wl px py p l cp fill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}/cY x np p mv counttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pr dv neg e 5 -1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s 62 77 78 40 80 40 20 chemdict begin SP[1 1 2980 2060 3271 1836]2940 2380 3200 2640]2160 2120 1923 1839]2160 2300 1878 2535]0 I 3271 1836 DSt [1 I 3200 2640 DSt [2 I 1923 1839 DSt [3 I 1878 2535 DSt Dnd B E DA C = C A ≠ B y D ≠ E 1.- Rotación impedida 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
  • 60. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA CIS - TRANS GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA CENTRO AL MISMO LADO DEL DOBLE ENLACE SE les denomina cis Los grupos de más alta prioridad (número atómico) de cada centro a lados opuestos del doble enlace se les denomina trans y al mismo lado se les denomina cis currentpoint 192837465 puting, Inc.n 23 def/b{bind def}bind def/L{load def}b/d/def L/a/add L/ao L/mt/matrix L/mv/moveto L/m/mul L/n/neg L/np/newpath{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}d/cR 12 d/wF 1.5 d/aF 10 dp l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix 3 ix xl 3 -1 r s 3 1 r e s o o a2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lW m/aL x aL 1 aR s m np 0r s arc gs cm sm st gr cpt e at ro}ie}b/AA{np rad 0 rad 180dp p l w 2 m w p l rad w p l rad w n p l w 2 m w n p l w 2 mDA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{270 CA DA}{180 CA DA}{120 CDA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1 SA OA}{1 -1 sc 2.25 SA OA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 180 AA}{1 -1 sc 120 AA}{1 -eg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 0 1 0 360 arc cm sm gs sg filv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8 24.6 9.6 21.6 9.6 16.8 cv 9.p[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}if/lp x lp 0 p mv 0 0 p l 0 py py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px py lp ac px py 2 dv px lp a op l cp cm sm st}{px lW 2 dv a lW -2 dv p mv rO dp rlinetop mv 0 py px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 00 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp st}{1.0 Ac}{0.5 Ac}{1.0 Ov}{5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.4 -0.4 sc LB gs 1 sg fill gr cfill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 sc ZLB gs 1 sg fill gr cm smg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{0 0 p m0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s g exec gr}ie}b/Cr{0 360 np are 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mv 1 0 p ap l e n e n 0 0 p apnp bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 1 1 nH 1 s{nH dv dp bd m wFnp 0 0 p mv bL bd 4 m dv round 2 o o lt{e}if pp cvi/nSq x}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0 g g exec}b/CS{p mv p l cwW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW1 setgray clippath fill 0 setgray Bd gr}b/wD 18 dict d/WI{wxbegin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4 -1 r 3 -1 r s/wx x s/wy x bslx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In{px dx ne{py dy s px dx s dvn bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4 g/cX x wb 5 g/cY x bb 4 g cwy wx at mt ro tr wy a/py x wx a/px x gs cX cY xl np px py{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dL}if 6 4 gi al pp DS gr}{dp 0 gcX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if pp pp o/cX x dp/cY x o iX eqxl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp sc cm currentmatrix pp lW sl 819 DSt [3 I 6238 2515 DSt Db CIS HH CH 3 CH 3 C = C currentpTRANS H H CH3 CH 3 C = C
  • 61. Efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades físicas 1,2-dicloroeteno Isó mer o Punto Fusió n (° C) Punto Ebullició n (° C) cis -80 60 trans -50 48 2-buteno Isó mer o Punto de Fusió n (° C) Punto Ebullició n (° C) cis -139 4 trans -106 1 cis-2-butenotrans-2-buteno trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno
  • 62. Nomenclatura de los isómeros geométricos.  Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E.
  • 66. Grasas Todas las dobles ligaduras naturales tienen la configuración Cis
  • 67. ISOMEROS GEOMÉTRICOS ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN ANILLOS Cualquier anillo puede provocar restricción de giro de un enlace y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos también se dá isomería cis y trans currentpoint 192837465 ser Prep6, 1987, Cambridge Scientific Computing, Inc.145 dict put chemdict begin/version 23 def/b{bind def}bind def/L{/gsave L/ie/ifelse L/ix/index L/l/lineto L/mt/matrix L/mv/moveto L/mtranslate L/S{sf m}b/dA{[3 S]}b/dL{dA dp 0 3 lW m put 0 setdash}mv 0.6 1.2 p l -.6 2.2 p mv 0.6 2.2 p l cm sm st gr}b/OB{/bS x 3 ix0 aR aL m 180 aA s 180 arc 0 cw -2 dv rlineto cp fill}b/SA{aF m lWnp rad 0 rad 180 6 -1 r s 180 6 -1 r s arc gs cm sm st gr cpt e at}b/HA{lW m/w x np 0 0 p mv w 2 m dp p l w 2 m w p l rad w p l rad3.375 SA DA}{cw 5 m sl 2.25 SA DA}{cw 5 m sl 1.5 SA DA}{2705 SA DA}{dL 1.5 SA DA}{dL 1 SA DA}{2.25 SA OA}{1.5 SA OA}{1{1 -1 sc 120 CA OA}{1 -1 sc 90 CA OA}{1 -1 sc 270 AA}{1 -1 sc 1ro px dp m py dp m a sqrt dp rev{neg}if sc}b/Ov{OrA 1 0.4 sc 0 06.8 cv -9.6 21.6 -8 24.6 -4.8 25.8 cv -1.6 27 1.6 27 4.8 25.8 cv 8g}if/py x dp 0 lt{-1 1 sc neg}if/px x np[{py 16 div dup 2 S lt{pp 2 S}ilp ac 0 py 2 dv 0 py lp ac 0 py lp py lp ac px lp s 0 p mv px 0 px pn st}{0 0 p mv 0 py p l px py p l px 0 p l cp cm sm st}{px lW 2 dv apx py p l px 0 p l cp cm sm st}{0 rO p mv 0 py px py rO ac px py ppy px py rO ac px py px 0 rO ac px 0 0 0 rO ac 0 0 0 py rO ac cp1 sg fill gr cm sm st}{Asc LB gs 0.5 sg fill gr gs cm sm st gr np -0.90 ro DLB -1 -1 sc DLB gs 0.5 sg fill gr cm sm st}{Asc gs -1 -1 scgs 0.3 1 sc 0 0 12 0 360 arc gs 1 sg fill gr cm sm st gr ZLB gs 0.51 ac 8 0 8 -1 1 ac 8 0 16 0 1 ac 16 0 16 1 1 ac cm sm st}]e 39 s gB 1 sc 0 bd p 0 0 p 3 -1 r s 3 1 r e s e 0 0 p mv 1 0 p l 0 0 p ap mvmv bd n p l}for st gr}{gs 12 OB 1 sc np bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if 12 OB/bL x bW 0 ne{bW 2 dv/bd x}if np 0 0 p mv bL bd 4 m dv rou8 ix 1 eq{DD}{DS}ie 5 -1 r 2 eq{DB}{DS}ie pp}{2 4 gi al pp DT}]o 0l bW 0 ne{bW 2 dv}{bd}ie wF m cW a 1 o n p l 1 e p l cp cm sm}}b/Ct{bs rot g bs rot g gs o CB CB 1 setgray clippath fill 0 setgrayn dp m1 m b1 a}ie}b/WW{gs wD begin bs e g 2 4 gi al pp o o xl 4n/ex x ey n/ey x dx n/dx x dy n/dy x lx ly p l WI p l cp fill end gr}b/In dp m1 m b1 a}ie}b/BW{wD begin bs e g/wb x bs e g/bb x wb 4wy wx at mt ro tr/dy x/dx x 0 lW 2 dv wy wx at mt ro tr wy a/py x wxill gr end}b/Db{bs{dp type[]type eq{dp 0 g 2 eq{gs dp 1 g 1 eq{dLcounttomark{bs e g 2 4 gi al pp o cX ne o cY ne or{4 1 r 4 1 r}if p1 r dv neg e cpt xl sc neg e neg e xl}{xl pp pp}ifelse 1 1 S dv dp s 80 40 20 chemdict begin SP1680 48 Ar /bs[[1 1 2940 1640 2940 1273]940 2007]540 1273]540 2080]3 DSt [2 3 I 4540 1273 DSt Db EB DA A ≠ B y D ≠ E
  • 69. Isomería cis-trans en cicloalcanos Los cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomería geométrica: cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dibromociclopentanocis-1,2-dibromociclopentano
  • 70. Ciclohexano En el ciclohexano se distinguen dos tipos de átomos de carbono según su posición relativa dentro de la molécula: - Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molécula (6) - Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molécula (3 + 3)
  • 71. Cicloalcanos policíclicos Cicloalcanos fusionados Cicloalcanos puenteados espiropentano [2,2] espiroheptano [4,2] bicicloheptano [2,2,1] carbono cabeza de puente La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros: carbonos de fusión de anillo Decalinas cis trans
  • 74. La estructura del benceno se explica como un híbrido de resonancia de las siguientes formas resonantes: La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble Estructura del benceno
  • 75. NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS • Derivados del Benceno • De acuerdo a la IUPAC Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno, si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o igual a 6 átomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6 carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o alquino correspondiente. CH2-CH3 etilbenceno 8 9 101 2 3 4 5 6 7 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 2-fenildecano
  • 76. Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.
  • 80. • Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- •Si los grupos están adyacentes, en una relación 1,2 corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4. Ejemplos:
  • 81. • Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo de tal forma que presenten la menor numeración posible (se sigue las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos) • Se usa como nombre base algún nombre común de un derivado de benceno 2-etil-1,4-dimetilbenceno 1-bromo-4-etil-2-metilbenceno 2,6-diclorotolueno
  • 82. Referencias  Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.  Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México. 2007  Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007  Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.  Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.  McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A. México. 2004.  Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana. México.1994.  Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1983.
  • 83. Referencias  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.  http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html