7. AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Doğada 300 den fazla aa.tarif edilmiştir.
• Ancak 20 tanesi memelilerin proteinlerinin
yapısında yer alır.
• Aa. Proteinlerin temel yapısal ünitesidir.
• Aa. Proteinlerin yapısında belirli bir düzen
içinde bulunmaları proteinlerin üç boyutlu
yapısını belirlemektedir.
• Proteinlerin yapısında bulunan 20 aa.in
hepsi ortak bir yapıya sahiptir.
8.
9.
10. AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Aa.lerde COOH grubuna en yakın C
atomuna α,
• 2.sine β
• 3.süne γ
• 4.süne δ
• 5.sine ε C atomu denir.
• Aa lerde amino grubu α C bağlı olduğu
için bütün aminoasitlere α aa.ler denilir.
11.
12. AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Glisin dışında tüm aa.lerin alfa karbon
atomu asimetrik C atomudur.
• Asimetrik karbonu olan bileşiklerin en az
iki adet biri diğerinin ayna görüntüsü olan
farklı şekli bulunmaktadır.D ve L aaler
olarak adlandırılır.
• Asimetrik C atomuna bağlı NH2 grubunun
solda olması halinde L ,sağda olması
halinde D ismini alırlar.
13.
14.
15. AMİNOASİTLERİN YAPISI
• Bu bileşikler birbirinin ayna hayali yani
steroizomeridir.(optik izomer)
• Optik aktivitelerine göre polarize ışığı sağa
çevirenlere (+) , sola çevirenlere (-)
izomerler adı verilir.
16.
17. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• Aminoasitlerin yan gruplarının özellikleri
proteinlerin biçim ve fonksiyonları
bakımından önem taşımaktadır.
• Her bir aa.in R grubu o aa.özgün
özelliklerini kazandırır.
• Bazı R gruplarında elektron yoğunluğu
fazla-düşük olabilir.
fazla→aromatik halkalar
düşük →alifatik zincirler
18.
19. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
Bazı aa.de yüklü veya iyonlaşabilen R
grupları bulunur.
Bazı R grupları ya (-) yüklüdür →asidik aa
(+) yüklüdür →bazik aa
Bazı R grupları doğrusal →valin
halkalı →prolin
küçük →glisin
büyük →triptofan
20.
21. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• Bazı aa.lerin R grupları polar değildir.Bu yüzden
hidrofobiktir
• Alanin
• İzolösin
• Lösn
• Metionin
• Fenilalnin
• Prolin
• Triptofan
• Tirozin
• valin
22. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• Bazı aa.lerin R grupları polardır.Bu yüzden hidrofiliktir
• Arginin
• Asparagin
• Aspartik asit
• Sistein
• Glutamik asit
• Glutamin
• Glisin
• Histidin
• Lizin
• Serin
• treonin
23. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
A) Non Polar Yan Zincirli Aminoasitler
• Bu aa.ler hidrojen yada iyonik bağlara
katılmayan nonpolar bir yan zincir içeriler.
• Bu aa.lerin yan zincirleri hidrofobik
etkileşimi uyarırlar(lipid benzeri özelliğe
sahiptirler)
27. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
B) Polar Yüksüz R Gruplu Aminoasitler
• Su ile hidrojen bağları yapabilen fonksiyonel
grupları bulunmaktadır.
• SERİN
• TREONİN
• TİROZİN
• SİSTEİN
• SELENOSİSTEİN
• GLUTAMİN
• ASPARAJİN
28.
29. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
C) Asidik Yan Zicirli Aminoasitle
• Bu aminoasitler proton vericisidirler
• Nötral ph’da bu aa.ler yan zincirleri
tamamen iyonize olarak (-) yüklü bir
(-COOH) grubu taşırlar
• Fizyolojik ph’da (-) yüklü olduklarını
vurgulamak için ,
Aspartik asit→Aspartat
Glutamik asit→Glutamat
30.
31. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
D) Bazik Yan Zincirli Aminoasitler
• Bazik yan zincirli aa.ler proton alıcısıdır
• Lizin → protonlanmış 2. bir amino grubu
• Arjinin → protonlanmış guanidyum grubu
• Histidin → protonlanmış imidazol grubu
32.
33. AMİNOASİTLERİN R GRUPLARINA
GÖRE SINIFLANDIRILMASI
• E)Standart Olmayan Aminoasitler
• Prolin → hidroksipolin
• Glutamat → γ-karboksi glutamat
• Lizin kalıntıları → desmosin
• Serin → fosfoserin
• Treonin → fosfotreonin
• Trozin → fosfotrozin
34.
35.
36. Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Yan zincirlerin yapılarının , çözünürlüğü
önemli ölçüde etkilediği kabul
edilmektedir.
• Genel olarak aa.ler izoelektrik noktaların
bulunduğu ph değerinde en az çözünme
özelligine sahiptirler
• Bir aa. PI değerinden daha düşük bir PH
değerinde olan bir çözeltide→ pozitif yüklü
daha büyük PH değerinde→ negatif yüklü
37.
38. Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Sulu çözeltilerde aa.lerin
• Karboksil grupları → zayıf asidik
• Amino grupları → zayıf bazik etkilidir.
• Ayrıca her asidik ve bazik aa.in yan
zincirinde iyonize olabilen bir grup
bulunmaktadır.bu yüzden hem serbest
aa.ler hemde peptit yapısında yer alan
bazı aa.ler potansiyel tamponlar olarak
davranabilirler.
39.
40. Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Alanin titrasyonu:monoamino
,monokarboksilik aa.olan alanini ele alalım
• Düşük PH da bu grupların her ikiside
protonlanır
• Çözeltinin PH arttırıldıkça , -COOH grubu
ortama bir proton verir
• Bu PHdeğerinde aa.net yükü ‘0’ dır,
dipolar formdadır yani bir elektiriki alana
doğru hareket etmez
41.
42. Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Bu karakteristik Ph derecesine izoelektirik
Ph yada izoelektirik nokta denilmektedir.
• Aa.lerin bu formu zwitterion olarakta
adlandırılmaktadır.
• Bu özelliğe sahip bileşiklere amfoterik
bileşikler denir
43. Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Bu izoelektrik Ph noktasında Ph biraz
daha arttırılırsa alanin ikinci titre edilebilen
grubu olan amino grubundan bir proton
serbestleşir
• Böylece çift iyonlu alanin aa.çözündüğü
zaman hem asit gibi davranarak proton
vermekte hemde baz gibi davranarak
proton almaktadır.
44.
45.
46. +
H3N C COOH
CH3
H
+
H3N C COO-
H
CH3
H2N C COO-
H
CH3
OH-
H2O OH- H2O
H+
H+
FORM 1 FORM 2 FORM 3
Asidik çözeltide
alanin
Nötral çözeltide
alanin
Bazik çözeltide
alanin
Net yük=+1 Net yük=0 Net yük=-1
pK1=2.3 pK2=9.1
PI=
2.3+9.1
2
47. Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Sadece iki tane dissosiye olabilen
hidrojeni olan alanin gibi bir aa. İçin;
• PI=
• PI, eşit miktarda form 1 ve form 3 ün
bulunduğu Ph’a karşılık gelir.
PK1+PK2
2
48. Aminoasitlerin asit-baz ve
tamponlama özellikleri
• Monoamino – monokarboksilli aa.ler zayıf
bazdırlar ve fizyolojik Ph da (7.4) önemli
derecede tampon yapma özelliğine sahip
değildirler, histidin istisnadır
• Histidinin imidazol grubu kuvvetli tampon
yapma özelliğine sahiptir
• Bu sayede Hb’e fizyolojik Ph’da kuvvetli
tampon yapma özelliği kazandırırlar,O2 ve
CO2 de bu sayede daha kolay taşınırlar.
49. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• Bu reaksiyonları bilmek;
1)protein yapısındaki aa. sıralamasını tayin
etmek
2)protein yapısındaki özgül biyolojik
fonksiyonları olan aa. tayin emek için
3)aa. kimyasal modifikasyona uğratarak
proteinlerin biyokimyasal aktivitesini ve
diğer özelliklerini değiştirmek
4)proteinlerin kimyasal olarak sentezini
sağlamak
50. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• COOH Grubu Reaksiyonları:
• Alkoller, amidler, asit klor bileşikleri ile
organik reaksiyonlara girerler
• Aa.ler esterleştirilerek fraksiyonel
distilasyona tabi tutulurlar ve birbirlerinden
ayrılırlar.
51. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• COOH Grubu Reaksiyonları:
• Bir diğer reaksiyon proteinlerin C-terminal
aa.lerinin tayininde kullanılmaktadır
• Polipeptit susuz ortamda lityum borohidrit
ile muamele edilir.
52. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• NH2 Grubu Reaksiyonları
• Ninhidrin reaksiyonu:ninhidrin aa.leri
oksidatif olarak dekarboksile ederek NH3,
CO2 ve ana aa.den bir C atomu daha az
bulunan bir aldehit mg.
• Ninhidrin serbest NH3 ile reaksiyon
vererek maksimum 570 nm.de ışığı
absorbe ederek mavi renkli kompleks mg.
53. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• Bu reaksiyon aynı zamanında aa.lerin
miktarını tayin etmede kullanılmaktadır.Aa.
İçeren solüsyon ninhidrin ile ısıtılacak
olursa CO2 ve NH3 açığa çıkar ve hidratin
mg.sonra hidratin NH3 ile oksitlenerek
mor pigment oluşur.Bu reaksiyonla bütün
aa.ler peptitler ve proteinlerle morun çeşitli
tonları mg.yalnız prolin ve hidroksiprolin
sarı renk oluşumuna neden olur.
54. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• Ayrıca aa.lerin kağıt kromotografisinde
gösterilebilmeleri ve
exc.kromotografisinden sonra tayin
edilebilmeleri genellikle ninhidrin
reaksiyonu ile olmaktadır.
55. AMİNOASİTLERİN KİMYASAL
REAKSİYONLARI
• YAN GRUPLARIN REKSİYONLARI
• Sisteinin sülfidril grubu,
• Arjininin guanidyum grubu,
• Histidinin imidazol grubu özel ayıraçlarla
özgül reaksiyonlar veren gruplara örnek
gösterilebilir.
