Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

Etil asetat

15,147 views

Published on

Ilmu kimia merupakan ilmu pengetahuan alam yang khusus mempelajari tentang materi yang didalamnya mempelajari dan memahami struktur, susunan, sifat, dan perubahan materi serta energi yang menyertainya. Sehingga manusia sangat berkaitan erat dengan ilmu kimia. Ilmu kimia sangat erat kaitannya dengan riset atau penelitian yang berhubungan sifat suatu unsur, atom dan senyawa dalam hal pembentukannya, berikatan antara satu dengan lainnya, kegunaannya, dan reaksi yang dapat dimanfaatkan dalam kehidupan manusia. Salah satu yang dapat menjadi riset atau penelitian adalah sintesis (pembuatan) suatu senyawa dari beberapa senyawa yang direaksikan.
Asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang memiliki gugus karboksilat (–COOH). Ester, aldehid dan keton serta senyawa lainnya dapat dibuat atau diseintesis dari asam karboksilat. Salah satu senyawa yang dapat disintesis dari asam karboksilat adalah etil asetat. Etil asetat adalah senyawa organik yang berwujud cair, tidak berwarna dan memiliki aroma yang khas. Senyawa etil asetat merupakan salah satu pelarut polar menengah atau semipolar yang mudah menguap, tidak beracun dan tidak higroskopis. Kelarutan yang dimiliki etil asetat dapat meningkat suhu pada suatu larutan, dan ternyata etil asetat jika berada dalam air mengandung basa atau asam mengakibatkan etil asetat tidak stabil.
Sintesis etil asetat berasal dari reaksi senyawa antara senyawa asam asetat dengan etanol dengan bantuan katalis asam berupa asam sulfat inilah disebut dengan reaksi esterifikasi dimana etil asetat merupakan senyawa ester dan menghasilkan hasil samping yaitu air. Etil asetat dalam proses sintesisnya bila reaksi yang berlangsung sangat lama bahkan melewati yang semestinya maka hasil reaksi akan kembali menjadi reaktan disebut reaksi hidolisis. Reaksi hidrolisis ini membuat etil asetat yang telah jadi strukturnya dipecah oleh air mengakibatkan etil asetat kembali menjadi asam asetat dan etanol. Jadi didalam mensintesis etil asetat harus dikontrol dengan baik

Published in: Science
  • Be the first to comment

Etil asetat

  1. 1. SINTESIS ETIL ASETAT Laporan Praktikum Kimia Organik II Percobaan X Oleh : Nama : Takdir Anis Stambuk : F1C1 14 022 Kelompok : VII (Tujuh) Asisten : Jumardin LABORATORIUM KIMIA ORGANIK FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HALU OLEO KENDARI 2016
  2. 2. I. PENDAHULUAN A. Latar belakang Ilmu kimia merupakan ilmu pengetahuan alam yang khusus mempelajari tentang materi yang didalamnya mempelajari dan memahami struktur, susunan, sifat, dan perubahan materi serta energi yang menyertainya. Sehingga manusia sangat berkaitan erat dengan ilmu kimia. Ilmu kimia sangat erat kaitannya dengan riset atau penelitian yang berhubungan sifat suatu unsur, atom dan senyawa dalam hal pembentukannya, berikatan antara satu dengan lainnya, kegunaannya, dan reaksi yang dapat dimanfaatkan dalam kehidupan manusia. Salah satu yang dapat menjadi riset atau penelitian adalah sintesis (pembuatan) suatu senyawa dari beberapa senyawa yang direaksikan. Asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang memiliki gugus karboksilat (–COOH). Ester, aldehid dan keton serta senyawa lainnya dapat dibuat atau diseintesis dari asam karboksilat. Salah satu senyawa yang dapat disintesis dari asam karboksilat adalah etil asetat. Etil asetat adalah senyawa organik yang berwujud cair, tidak berwarna dan memiliki aroma yang khas. Senyawa etil asetat merupakan salah satu pelarut polar menengah atau semipolar yang mudah menguap, tidak beracun dan tidak higroskopis. Kelarutan yang dimiliki etil asetat dapat meningkat suhu pada suatu larutan, dan ternyata etil asetat jika berada dalam air mengandung basa atau asam mengakibatkan etil asetat tidak stabil. Sintesis etil asetat berasal dari reaksi senyawa antara senyawa asam asetat dengan etanol dengan bantuan katalis asam berupa asam sulfat inilah disebut dengan reaksi esterifikasi dimana etil asetat merupakan senyawa ester dan
  3. 3. menghasilkan hasil samping yaitu air. Etil asetat dalam proses sintesisnya bila reaksi yang berlangsung sangat lama bahkan melewati yang semestinya maka hasil reaksi akan kembali menjadi reaktan disebut reaksi hidolisis. Reaksi hidrolisis ini membuat etil asetat yang telah jadi strukturnya dipecah oleh air mengakibatkan etil asetat kembali menjadi asam asetat dan etanol. Jadi didalam mensintesis etil asetat harus dikontrol dengan baik. Berdasarkan uraian tersebut maka dilakukan percobaan ini untuk mengetahui proses pembuatan etil asetat tersebut beserta reaksi-reaksi yang terjadi. B. Rumusan Masalah Rumusan masalah yang terdapat pada percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. Bagaimana cara melakukan proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat ? 2. Bagaimana cara melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi ? C. Tujuan Percobaan Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. Untuk melakukan esterifikasi alkohol dengan asam asetat. 2. Untuk melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi. D. Manfaat Percobaan Manfaat yang diperoleh pada percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. Mampu melakukan esterifikasi alkohol dengan asam asetat. 2. Mampu melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi.
  4. 4. II. TINJAUAN PUSTAKA Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugushidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimanahidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril yang berdasarkan pada sebuah cincin benzena (Clark,2007). Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R dengan -R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Fessenden, dan Joan, 1982). Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya menggunakan katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida. Di indusri dan di laboratorium etil asetat dibuat dengan memanaskan etanol dengan asam asetat glasial dengan penambahan asam sulfat. Reaksi antara asam asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat akan menghasilkan etil ester dan air (Azura dkk., 2015). Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Jika pemanasannya melebihi suhu yang semestinya maka reaksi yang dihasilkan akan kembali menjadi reaktan sehingga Reaksi berlangsung perlahan-lahan, biasanya membutuhkan banyak waktu untuk mencapai keseimbangan. Menurut prinsip Le Chatelier, hasil dari
  5. 5. ester dapat ditingkatkan dengan meningkatkan konsentrasi reaktan. reaksi lebih cepat pada suhu yang lebih tinggi, esterifikasi dilakukan pada titik didih campuran reaksi. Penmanasan dilakukan dengan refluks, yaitu dengan cara memanaskan campuran atau larutan tanpa mengurangi volume larutannya dengan adanya kondensasi dapat mengubah uap menjadi cair. Agar reaksinya berlangsung cepat dan sempurna dilakukan penambahan katalis berupa katalis asam (Suryawanshi et all., 2014). Etil asetat sifatnya polar menengah atau semipolar yang volatil dan dapat melarutkan senyawa semipolar pada dinding sel seperti aglikon flavonoid. Etil asetat tidak beracun dan tidak higroskopis. Di samping itu, etil asetat digunakan sebagai pelarut karena etil asetat dapat menyari senyawa-senyawa yang memberikan aktivitas antibakteri, diantaranya flavonoid polihidroksi dan fenol lain (Wardhani dan Nanik, 2012).
  6. 6. III. METODOLOGI PRAKTIKUM A. Waktu dan Tempat Percobaan Sintessis Etil Asetat dilaksanakan pada hari Sabtu 9 April 2016 pada pukul 13.00-15.00 WITA dan bertempat di Laboratorium Riset Terpadu Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari. B. Alat dan Bahan 1. Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah timbangan analitik, gelas kimia, gelas ukur, pipet tetes, satu set alat refluks, hot plate, corong pisah, satu set alat evaporator, kertas saring, corong, spatula, thermometer, statif dan klem. 2. Bahan Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah etanol 35 mL, asam asetat glasial 20 mL, asam sulfat pekat 2 mL, akuades, natrium bikarbonat 1,5 gram, magnesium sulfat anhidrat 1,5 gram dan kertas saring.
  7. 7. - dimasukkan kedalam labu alas bulat - direfluks selama 1 jam - dikontrol suhunya agar tidak melewati 77°C - dihentikan pemanasan - didinginkan dalam suhu ruang - dievaporasi - dipindahkan kedalam corong pisah - ditambahkan 20 mL akuades - dikocok - didiamkan hingga terbentuk dua lapisan selama 2 hari - dikeringkan dengan magnesium sulfat anhidrous - dipisahkan zat pengering dengan disaring Hasil Pengamatan - ditimbang - dihitung persen rendamen C. Prosedur Kerja Prosedur kerja percobaan sintesis etil asetat adalah sebagai berikut: Hasil refluks 20 mL asam asetat glasial Lapisan atas Lapisan bawah 35 mL etanol 2 mL asam sulfat Hasil evaporasi Residu Filtrat
  8. 8. IV. HASIL DAN PEMBAHASAN A. Hasil Pengamatan 1. Tabel hasil pengamatan No. Perlakuan Hasil Pengamatan 1. 35 mL etanol + 20 mL asam asetat + 2 mL asam sulfat + direfluks 1 jam Ester + H2SO4 2. Etil asetat + H2SO4 + dievaporasi Etil asetat + H2O 3. Dimasukkan ke dalam corong pisah + air + dikocok dan didiamkan selama 2 hari Terbentuk 2 lapisan 4. Lapisan atat etil asetat ditambah MgSO4 + disaring + didiamkan Diperoleh etil asetat murni 5. Ditimbang 10,79 gram etil asetat murni
  9. 9. 2. Mekanisme reaksi H3C C O O H + H3C H2 C O H S O O OOH H H3C C O O H H + H3C H2 C O H H3C C O O H H C2H5 O H H3C C O O H H C2H5 O H O HH C O OC2H5 CH3 S O O OO H C O OC2H5 CH3 + O HH + S O O OOH H
  10. 10. 3. Analisis data Dik : Volume etanol = 35 mL Mr etanol = 46 gram/mol Volume asam asetat = 20 mL Mr asam asetat = 22,5 gram/mol Berat gelas kimia kosong = 46,86 gram Berat gelas kimia + etil asetat = 59,65 gram Dit : a. Massa etil asetat = ...? b. % massa etil asetat = ...? Penyelesaian :  Secara Teori a. Dari reaksi : 20 mL CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Mol CH3COOH = 35 mL 22,4 = 1,56 mol Mol C2H5OH = 20 mL 22,4 = 0,89 mol CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Mula- mula : 1,56 mol 0,89 mol - - Bereaksi : 0,89 mol 0,89 mol 0,89 mol 0,89 mol Setimbang : 0,67 mol 0 0,89 mol 0,89 mol Massa etil asetat = Mol etil asetat × Mr etil asetat
  11. 11. = 0,89 mol × 88 g/mol = 78,32 gram  Secara Eksperimen b. Berat etil asetat = (berat gelas kimia + etil asetat) – berat gelas kimia kosong = 59,65 gram – 46,86 gram = 12,79 gram % rendamen = Berat Eksperimen Berat Teori x 100 % = 12,79 gram 78,32 gram x 100 % = 16,33 % B. Pembahasan Esterifikasi merupakan reaksi yang terjadi pada senyawa asam karboksilat dan menghasilkan senyawa ester. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol seperti etanol dapat menghasilkan senyawa ester dan air. Reaksi esterifikasi menggunakan refluks dan menambahkan katalis asam yang umum sering digunakan yaitu asam sulfat. Penggunan refluks dan penambahan katalis asam berupa asam bertujuan agar reaksi yang terjadi dapat berlangsung dengan baik dan reaksinya diharapkan dapat berlangsung sempurna. Percobaan ini tentang sintesis etil asetat bertujuan untuk melakukan esterifikasi alkohol dengan asam asetat dan untuk melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi. Etil asetat dapat disintesis dengan memanaskan etanol dengan asam asetat glasial dengan penambahan sedikit asam
  12. 12. sulfat sebagai katalis. Pemanasan penambahan katalis bertujuan agar reaksi dapat berlangsung dengan baik. Pemanasan menggunakan refluks, refluks memiliki prinsip kerja memanaskan suatu larutan tanpa mengurangi volumenya. Ini bisa terjadi karena terdapat kondensor dalam sistem refluks. Kondensor pada proses pemansan direfluks terjadi proses kondensasi yang dapat mengubah fase uap menjadi fase cair dimana hasil kondensasi ini turun kembali ke wadah larutan sehingga volumenya tetap tidak berkurang. Katalis yang digunakan berupa katalis asam yaitu asam sulfat. Penambahan katalis bertujuan agar reaksi dalam suasana dan membuat reaksi yang terjadi dapat berlangsung dengan cepat. Proses esterifikasi yang dilakukan tidak menggunakan katalis basa. Karena ternyata jika proses esterifikasi ditambahkan katalis basa tidak dapat bereaksi dengan campuran etanol dan asam asetat glasial sehingga tidak dapat membantu mempercepat reaksi. Pemanasan direfluks suhu pemanasan tidak melewati titik didih etil asetat yang bertitik didih 77 0C. Ada beberapa faktor yang menjadi pertimbangan dalam melakukan reaksi esterifikasi dimana reaksi yang terjadi ini bersifat reversible yaitu apabila reaksi terjadi melebihi suhu yang digunakan maka peroduk yang telah dihasilkan akan kembali menjadi reaktan. Oleh sebab itu suhu pemanasan yang diberikan dalam proses refluks pembuatan etil asetat dalam percobaan ini tidak boleh melewati titik didih etil asetat. Larutan setelah direfluks kemudian di evaporasi. Proses evaporasi menggunakan alat yang disebut dengan evaporator. Evaporator prinsipnya kerja memisahkan larutan dengan pelarutnya berdasarkan perbedaan titik didih dengan bantuan vakum (tekanan). Jadi pada proses evaporasi untuk memisahkan etil
  13. 13. asetat dengan air yang telah bercampur dengan asam sulfat yang terbentuk dari proses refluks dimana tidik didih etil asetat lebih rendah daripada air yaitu untuk etil asetat 77 0C sedangkan air 100 0C sehingga ketika dievaporasi yang menguap terlebih dahulu adalah etil asetat.Walaupun etil asetat memiliki titik didih yang rendah daripada air tetapi molekul-molekul air tetap berikatan dengan etil asetat sehingga pemisahan yang terjadi etil asetat yang diperoleh dari proses evaporasi tidak murni. Proses evaporasi ini, suatu zat yang memiliki titik didih yang rendah akan menguap dan senyawa yang memiliki titik didih yang tinggi tidak ikut sehingga senyawa yang terkandung dalam pelarut tidak rusak oleh suhu tinggi. Larutan hasil evaporasi yang diperoleh etil asetat yang diperoleh belum sepenuhnya murni sehingga di butuhkan suatu metode memisahkan etil asetat dengan zat yang masih terikat dengan etil asetat yaitu air dan asam sulfat. Metode yang dilakukan adalah dimasukkan kedalam corong pisah dan ditambahkan akuades tujuan penambahan akuades adalah untuk menarik molekul-molekul air yang terdapat dalam etil asetat dan ketika dimasukkan ke dalam corong pisah terjadi proses pemisahan dan menimbulkan terbentuknya dua fasa. Zat yang berada pada lapisan bawah adalah air dan lapisan atas adalah etil asetat. Hal ini terjadi karena densitas yang dimiliki air lebih besar daripada etil asetat sehingga air berada di bawah sedangkan etil asetat berada di atas. Ketika berada didalam corong pisah harus didiamkan kurang lebih satu hari ini bertujuan agar pemisahan antara etil asetat dengan air dapat memisah dengan baik. Karena etil asetat dengan air sama-sama bersifat polar. Walaupun sama-sama bersifat polar tetapi memiliki misibilitas yang berbeda untuk etil asetat sebesar 19 sedangkan air memiliki
  14. 14. misibilitas nol yang membuat etil asetat dan air terpisah. sehingga pemisahan antara etil asetat dengan air tidak berlangsung secara cepat melainkan harus diberi waktu untuk bisa terpisah. Etil asetat telah terpisah dari air dengan menggunakan corong pisah. Etil asetat yang telah dipisahkan kemungkinan masih mengandung asam sulfat yang membuat etil asetat masih bersifat asam sehingga untuk menetralkannya ditambahkan asam bikarbonat (NaHCO3). Kemudian etil asetat yang diperoleh ditambahkan juga MgSO4 anhidrida dimana magnesium sulfat dapat mengikat molekul air setelah ditambahkan natrium bikarbonat dan magnesium sulfat diharapkan etil asetat yang diperoleh terpisah dari asam sufat dan air sehingga diperoleh etil asetat murni. Mekanisme yang terjadi ketika pembentukan molekul etil asetat adalah transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil, atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium dan terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi, maka akan memprotonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester. Berdasarkan hasil analisis diperoleh jumlah persen rendamen larutan etil asetat sebesar 16,33%, menunjukkan bahwa hasil tersebut jauh dari kemurniannya sekitar 75 % hasil penelitian orang-rang terdahulu. Hal-hal yang mempengaruhi dalam proses pembuatan etil asetat adalah temperaturnya, dimana suhu yang
  15. 15. diberikan dari luar sistem terlalu besar, menyebabkan reaksi eksotermis dan ketika kita memisahkan larutan air dengan atil asetat dibutuhkan energi yang besar, dimana air dapat mengikat senyawa etil asetat yang dibentuk ikatan hidrogen. Sehingga molekul etil asetat yang diperoleh masih kurang.
  16. 16. V. PENUTUP A. Kesimpulan Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan maka dapat disimpulkan bahwa: 1. Proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat dapat dilakukan dengan menambahkan katalis asam pada reaksi, kemudian dipanaskan dengan alat refluks, setelah itu dievabporasi untuk memisahkan hasil esterifikasi. 2. Reaksi yang terlibat dalam proses esterifikasi yaitu reaksi nukleofilik molekuler (SN2). B. Saran Saran yang dapat saya sampaikan adalah untuk pihak laboratorium harus lebih memperhatikan lagi kelengkapan alat dan bahan. Karena bahan dan alat yang digunakan pada saat praktikum banyak yang kurang sehingga mengganggu kelancaran praktikum.
  17. 17. DAFTAR PUSTAKA Azura, S. L., Reni S. dan Iriany. 2015. Pembuatan Etil Asetat dari Hasil Hidrolisis, Fermentasi dan Esterifikasi Kulit Pisang Raja (Musa paradisiaca L.). Jurnal Teknik Kimia USU. 4 (1). Clark, J. 2007. Pembuatan Ester. Penerbit USU. Medan. Fessenden, R. J. dan Joan S. F. 1982. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta. Suryawanshi, M.A., Shinde N.H. dan Nagotkar R.V. 2014. Kinetic Study of Esterification Reaction for the Synthesis of Butyl Acetate. International Journal of Advanced Research in Science, Engineering and Technology. 1 (1). Wardhani, L. K. dan Nanik S. 2012. Uji Aktivitas Antibakteri Ekstrak Etil Asetat Daun Binahong (Anredera Scandens L.) terhadap Shigella flexneri beserta Profil Kromatografi Lapis Tipis. Jurnal Ilmiah Kefarmasian. 2 (1).

×