Dokumen tersebut merangkum proses sintesis etil asetat melalui reaksi esterifikasi antara asam asetat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat. Prosesnya meliputi refluks campuran bahan selama satu jam, dievaporasi, dipisahkan menjadi dua lapisan, dan diperoleh etil asetat murni setelah dikeringkan dan disaring.

1. SINTESIS ETIL ASETAT
Laporan Praktikum Kimia Organik II
Percobaan X
Oleh :
Nama : Takdir Anis
Stambuk : F1C1 14 022
Kelompok : VII (Tujuh)
Asisten : Jumardin
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2016

2. I. PENDAHULUAN
A. Latar belakang
Ilmu kimia merupakan ilmu pengetahuan alam yang khusus mempelajari
tentang materi yang didalamnya mempelajari dan memahami struktur, susunan,
sifat, dan perubahan materi serta energi yang menyertainya. Sehingga manusia
sangat berkaitan erat dengan ilmu kimia. Ilmu kimia sangat erat kaitannya dengan
riset atau penelitian yang berhubungan sifat suatu unsur, atom dan senyawa dalam
hal pembentukannya, berikatan antara satu dengan lainnya, kegunaannya, dan
reaksi yang dapat dimanfaatkan dalam kehidupan manusia. Salah satu yang dapat
menjadi riset atau penelitian adalah sintesis (pembuatan) suatu senyawa dari
beberapa senyawa yang direaksikan.
Asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang memiliki gugus
karboksilat (–COOH). Ester, aldehid dan keton serta senyawa lainnya dapat dibuat
atau diseintesis dari asam karboksilat. Salah satu senyawa yang dapat disintesis
dari asam karboksilat adalah etil asetat. Etil asetat adalah senyawa organik yang
berwujud cair, tidak berwarna dan memiliki aroma yang khas. Senyawa etil asetat
merupakan salah satu pelarut polar menengah atau semipolar yang mudah
menguap, tidak beracun dan tidak higroskopis. Kelarutan yang dimiliki etil asetat
dapat meningkat suhu pada suatu larutan, dan ternyata etil asetat jika berada
dalam air mengandung basa atau asam mengakibatkan etil asetat tidak stabil.
Sintesis etil asetat berasal dari reaksi senyawa antara senyawa asam asetat
dengan etanol dengan bantuan katalis asam berupa asam sulfat inilah disebut
dengan reaksi esterifikasi dimana etil asetat merupakan senyawa ester dan

3. menghasilkan hasil samping yaitu air. Etil asetat dalam proses sintesisnya bila
reaksi yang berlangsung sangat lama bahkan melewati yang semestinya maka
hasil reaksi akan kembali menjadi reaktan disebut reaksi hidolisis. Reaksi
hidrolisis ini membuat etil asetat yang telah jadi strukturnya dipecah oleh air
mengakibatkan etil asetat kembali menjadi asam asetat dan etanol. Jadi didalam
mensintesis etil asetat harus dikontrol dengan baik. Berdasarkan uraian tersebut
maka dilakukan percobaan ini untuk mengetahui proses pembuatan etil asetat
tersebut beserta reaksi-reaksi yang terjadi.
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah yang terdapat pada percobaan ini adalah sebagai
berikut :
1. Bagaimana cara melakukan proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat ?
2. Bagaimana cara melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses
esterifikasi ?
C. Tujuan Percobaan
Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan ini adalah sebagai berikut :
1. Untuk melakukan esterifikasi alkohol dengan asam asetat.
2. Untuk melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi.
D. Manfaat Percobaan
Manfaat yang diperoleh pada percobaan ini adalah sebagai berikut :
1. Mampu melakukan esterifikasi alkohol dengan asam asetat.
2. Mampu melakukan reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi.

4. II. TINJAUAN PUSTAKA
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini
digantikan oleh sebuah gugushidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya
akan melihat kasus-kasus dimanahidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh
sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus
aril yang berdasarkan pada sebuah cincin benzena (Clark,2007).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung
gugus –CO2R dengan -R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol,
yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan
reaksi yang reversibel (Fessenden, dan Joan, 1982).
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester
melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya menggunakan
katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit
asam sulfat atau asam klorida. Di indusri dan di laboratorium etil asetat dibuat
dengan memanaskan etanol dengan asam asetat glasial dengan penambahan asam
sulfat. Reaksi antara asam asetat dan etanol dengan katalis asam sulfat akan
menghasilkan etil ester dan air (Azura dkk., 2015).
Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Jika pemanasannya melebihi suhu
yang semestinya maka reaksi yang dihasilkan akan kembali menjadi reaktan
sehingga Reaksi berlangsung perlahan-lahan, biasanya membutuhkan banyak
waktu untuk mencapai keseimbangan. Menurut prinsip Le Chatelier, hasil dari

5. ester dapat ditingkatkan dengan meningkatkan konsentrasi reaktan. reaksi lebih
cepat pada suhu yang lebih tinggi, esterifikasi dilakukan pada titik didih campuran
reaksi. Penmanasan dilakukan dengan refluks, yaitu dengan cara memanaskan
campuran atau larutan tanpa mengurangi volume larutannya dengan adanya
kondensasi dapat mengubah uap menjadi cair. Agar reaksinya berlangsung cepat
dan sempurna dilakukan penambahan katalis berupa katalis asam (Suryawanshi et
all., 2014).
Etil asetat sifatnya polar menengah atau semipolar yang volatil dan dapat
melarutkan senyawa semipolar pada dinding sel seperti aglikon flavonoid. Etil
asetat tidak beracun dan tidak higroskopis. Di samping itu, etil asetat digunakan
sebagai pelarut karena etil asetat dapat menyari senyawa-senyawa yang
memberikan aktivitas antibakteri, diantaranya flavonoid polihidroksi dan fenol
lain (Wardhani dan Nanik, 2012).

6. III. METODOLOGI PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat
Percobaan Sintessis Etil Asetat dilaksanakan pada hari Sabtu 9 April 2016
pada pukul 13.00-15.00 WITA dan bertempat di Laboratorium Riset Terpadu
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo,
Kendari.
B. Alat dan Bahan
1. Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah timbangan analitik, gelas
kimia, gelas ukur, pipet tetes, satu set alat refluks, hot plate, corong pisah, satu set
alat evaporator, kertas saring, corong, spatula, thermometer, statif dan klem.
2. Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah etanol 35 mL, asam
asetat glasial 20 mL, asam sulfat pekat 2 mL, akuades, natrium bikarbonat 1,5
gram, magnesium sulfat anhidrat 1,5 gram dan kertas saring.

7. - dimasukkan kedalam labu alas bulat
- direfluks selama 1 jam
- dikontrol suhunya agar tidak melewati
77°C
- dihentikan pemanasan
- didinginkan dalam suhu ruang
- dievaporasi
- dipindahkan kedalam corong pisah
- ditambahkan 20 mL akuades
- dikocok
- didiamkan hingga terbentuk dua lapisan
selama 2 hari
- dikeringkan dengan magnesium sulfat
anhidrous
- dipisahkan zat pengering dengan
disaring
Hasil Pengamatan
- ditimbang
- dihitung persen rendamen
C. Prosedur Kerja
Prosedur kerja percobaan sintesis etil asetat adalah sebagai berikut:
Hasil refluks
20 mL asam asetat glasial
Lapisan atas Lapisan bawah
35 mL etanol 2 mL asam sulfat
Hasil evaporasi
Residu Filtrat

8. IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan
1. Tabel hasil pengamatan
No. Perlakuan Hasil Pengamatan
1. 35 mL etanol + 20 mL asam
asetat + 2 mL asam sulfat +
direfluks 1 jam
Ester + H2SO4
2. Etil asetat + H2SO4 +
dievaporasi
Etil asetat + H2O
3. Dimasukkan ke dalam corong
pisah + air + dikocok dan
didiamkan selama 2 hari
Terbentuk 2 lapisan
4. Lapisan atat etil asetat
ditambah MgSO4 + disaring +
didiamkan
Diperoleh etil asetat
murni
5.
Ditimbang
10,79 gram etil asetat
murni

9. 2. Mekanisme reaksi
H3C C
O
O H + H3C
H2
C O H
S
O
O
OOH H
H3C C
O
O H
H
+ H3C
H2
C O H
H3C C
O
O H
H
C2H5 O H
H3C C
O
O H
H
C2H5 O
H
O
HH
C O
OC2H5
CH3
S
O
O
OO H
C O
OC2H5
CH3
+ O
HH
+ S
O
O
OOH H

10. 3. Analisis data
Dik : Volume etanol = 35 mL
Mr etanol = 46 gram/mol
Volume asam asetat = 20 mL
Mr asam asetat = 22,5 gram/mol
Berat gelas kimia kosong = 46,86 gram
Berat gelas kimia + etil asetat = 59,65 gram
Dit : a. Massa etil asetat = ...?
b. % massa etil asetat = ...?
Penyelesaian :
 Secara Teori
a. Dari reaksi : 20 mL
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Mol CH3COOH =
35 mL
22,4
= 1,56 mol
Mol C2H5OH =
20 mL
22,4
= 0,89 mol
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
Mula- mula : 1,56 mol 0,89 mol - -
Bereaksi : 0,89 mol 0,89 mol 0,89 mol 0,89 mol
Setimbang : 0,67 mol 0 0,89 mol 0,89 mol
Massa etil asetat = Mol etil asetat × Mr etil asetat

11. = 0,89 mol × 88 g/mol
= 78,32 gram
 Secara Eksperimen
b. Berat etil asetat = (berat gelas kimia + etil asetat) – berat gelas kimia
kosong
= 59,65 gram – 46,86 gram
= 12,79 gram
% rendamen =
Berat Eksperimen
Berat Teori
x 100 %
=
12,79 gram
78,32 gram
x 100 %
= 16,33 %
B. Pembahasan
Esterifikasi merupakan reaksi yang terjadi pada senyawa asam karboksilat
dan menghasilkan senyawa ester. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol seperti
etanol dapat menghasilkan senyawa ester dan air. Reaksi esterifikasi
menggunakan refluks dan menambahkan katalis asam yang umum sering
digunakan yaitu asam sulfat. Penggunan refluks dan penambahan katalis asam
berupa asam bertujuan agar reaksi yang terjadi dapat berlangsung dengan baik dan
reaksinya diharapkan dapat berlangsung sempurna.
Percobaan ini tentang sintesis etil asetat bertujuan untuk melakukan
esterifikasi alkohol dengan asam asetat dan untuk melakukan reaksi-reaksi kimia
yang terlibat dalam proses esterifikasi. Etil asetat dapat disintesis dengan
memanaskan etanol dengan asam asetat glasial dengan penambahan sedikit asam

12. sulfat sebagai katalis. Pemanasan penambahan katalis bertujuan agar reaksi dapat
berlangsung dengan baik. Pemanasan menggunakan refluks, refluks memiliki
prinsip kerja memanaskan suatu larutan tanpa mengurangi volumenya. Ini bisa
terjadi karena terdapat kondensor dalam sistem refluks. Kondensor pada proses
pemansan direfluks terjadi proses kondensasi yang dapat mengubah fase uap
menjadi fase cair dimana hasil kondensasi ini turun kembali ke wadah larutan
sehingga volumenya tetap tidak berkurang. Katalis yang digunakan berupa katalis
asam yaitu asam sulfat. Penambahan katalis bertujuan agar reaksi dalam suasana
dan membuat reaksi yang terjadi dapat berlangsung dengan cepat.
Proses esterifikasi yang dilakukan tidak menggunakan katalis basa. Karena
ternyata jika proses esterifikasi ditambahkan katalis basa tidak dapat bereaksi
dengan campuran etanol dan asam asetat glasial sehingga tidak dapat membantu
mempercepat reaksi. Pemanasan direfluks suhu pemanasan tidak melewati titik
didih etil asetat yang bertitik didih 77 0C. Ada beberapa faktor yang menjadi
pertimbangan dalam melakukan reaksi esterifikasi dimana reaksi yang terjadi ini
bersifat reversible yaitu apabila reaksi terjadi melebihi suhu yang digunakan maka
peroduk yang telah dihasilkan akan kembali menjadi reaktan. Oleh sebab itu suhu
pemanasan yang diberikan dalam proses refluks pembuatan etil asetat dalam
percobaan ini tidak boleh melewati titik didih etil asetat.
Larutan setelah direfluks kemudian di evaporasi. Proses evaporasi
menggunakan alat yang disebut dengan evaporator. Evaporator prinsipnya kerja
memisahkan larutan dengan pelarutnya berdasarkan perbedaan titik didih dengan
bantuan vakum (tekanan). Jadi pada proses evaporasi untuk memisahkan etil

13. asetat dengan air yang telah bercampur dengan asam sulfat yang terbentuk dari
proses refluks dimana tidik didih etil asetat lebih rendah daripada air yaitu untuk
etil asetat 77 0C sedangkan air 100 0C sehingga ketika dievaporasi yang menguap
terlebih dahulu adalah etil asetat.Walaupun etil asetat memiliki titik didih yang
rendah daripada air tetapi molekul-molekul air tetap berikatan dengan etil asetat
sehingga pemisahan yang terjadi etil asetat yang diperoleh dari proses evaporasi
tidak murni. Proses evaporasi ini, suatu zat yang memiliki titik didih yang rendah
akan menguap dan senyawa yang memiliki titik didih yang tinggi tidak ikut
sehingga senyawa yang terkandung dalam pelarut tidak rusak oleh suhu tinggi.
Larutan hasil evaporasi yang diperoleh etil asetat yang diperoleh belum
sepenuhnya murni sehingga di butuhkan suatu metode memisahkan etil asetat
dengan zat yang masih terikat dengan etil asetat yaitu air dan asam sulfat. Metode
yang dilakukan adalah dimasukkan kedalam corong pisah dan ditambahkan
akuades tujuan penambahan akuades adalah untuk menarik molekul-molekul air
yang terdapat dalam etil asetat dan ketika dimasukkan ke dalam corong pisah
terjadi proses pemisahan dan menimbulkan terbentuknya dua fasa. Zat yang
berada pada lapisan bawah adalah air dan lapisan atas adalah etil asetat. Hal ini
terjadi karena densitas yang dimiliki air lebih besar daripada etil asetat sehingga
air berada di bawah sedangkan etil asetat berada di atas. Ketika berada didalam
corong pisah harus didiamkan kurang lebih satu hari ini bertujuan agar pemisahan
antara etil asetat dengan air dapat memisah dengan baik. Karena etil asetat dengan
air sama-sama bersifat polar. Walaupun sama-sama bersifat polar tetapi memiliki
misibilitas yang berbeda untuk etil asetat sebesar 19 sedangkan air memiliki

14. misibilitas nol yang membuat etil asetat dan air terpisah. sehingga pemisahan
antara etil asetat dengan air tidak berlangsung secara cepat melainkan harus diberi
waktu untuk bisa terpisah.
Etil asetat telah terpisah dari air dengan menggunakan corong pisah. Etil
asetat yang telah dipisahkan kemungkinan masih mengandung asam sulfat yang
membuat etil asetat masih bersifat asam sehingga untuk menetralkannya
ditambahkan asam bikarbonat (NaHCO3). Kemudian etil asetat yang diperoleh
ditambahkan juga MgSO4 anhidrida dimana magnesium sulfat dapat mengikat
molekul air setelah ditambahkan natrium bikarbonat dan magnesium sulfat
diharapkan etil asetat yang diperoleh terpisah dari asam sufat dan air sehingga
diperoleh etil asetat murni.
Mekanisme yang terjadi ketika pembentukan molekul etil asetat adalah
transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga
meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil, atom karbon karbonil
kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik
sehingga terbentuk ion oksonium dan terjadi pelepasan proton dari gugus
hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi, maka akan
memprotonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.
Berdasarkan hasil analisis diperoleh jumlah persen rendamen larutan etil
asetat sebesar 16,33%, menunjukkan bahwa hasil tersebut jauh dari kemurniannya
sekitar 75 % hasil penelitian orang-rang terdahulu. Hal-hal yang mempengaruhi
dalam proses pembuatan etil asetat adalah temperaturnya, dimana suhu yang

15. diberikan dari luar sistem terlalu besar, menyebabkan reaksi eksotermis dan ketika
kita memisahkan larutan air dengan atil asetat dibutuhkan energi yang besar,
dimana air dapat mengikat senyawa etil asetat yang dibentuk ikatan hidrogen.
Sehingga molekul etil asetat yang diperoleh masih kurang.

16. V. PENUTUP
A. Kesimpulan
Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan maka dapat disimpulkan
bahwa:
1. Proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat dapat dilakukan dengan
menambahkan katalis asam pada reaksi, kemudian dipanaskan dengan alat
refluks, setelah itu dievabporasi untuk memisahkan hasil esterifikasi.
2. Reaksi yang terlibat dalam proses esterifikasi yaitu reaksi nukleofilik
molekuler (SN2).
B. Saran
Saran yang dapat saya sampaikan adalah untuk pihak laboratorium harus
lebih memperhatikan lagi kelengkapan alat dan bahan. Karena bahan dan alat
yang digunakan pada saat praktikum banyak yang kurang sehingga mengganggu
kelancaran praktikum.

17. DAFTAR PUSTAKA
Azura, S. L., Reni S. dan Iriany. 2015. Pembuatan Etil Asetat dari Hasil
Hidrolisis, Fermentasi dan Esterifikasi Kulit Pisang Raja (Musa
paradisiaca L.). Jurnal Teknik Kimia USU. 4 (1).
Clark, J. 2007. Pembuatan Ester. Penerbit USU. Medan.
Fessenden, R. J. dan Joan S. F. 1982. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.
Suryawanshi, M.A., Shinde N.H. dan Nagotkar R.V. 2014. Kinetic Study of
Esterification Reaction for the Synthesis of Butyl Acetate. International
Journal of Advanced Research in Science, Engineering and Technology. 1
(1).
Wardhani, L. K. dan Nanik S. 2012. Uji Aktivitas Antibakteri Ekstrak Etil Asetat
Daun Binahong (Anredera Scandens L.) terhadap Shigella flexneri beserta
Profil Kromatografi Lapis Tipis. Jurnal Ilmiah Kefarmasian. 2 (1).