เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1

คูมือเอกสารประกอบการเรียนการสอน
วิชาเคมี รหัสวิชา ว40233

กลุมสาระการเรียนรูวิทยาศาสตร
หนวยการเรียนรูที่ 11 เคมีอินทรีย

11.1 พันธะของคารบอน
จุดประสงคการเรียนรู
1.อธิบายการเกิดพันธะของธาตุคารบอนและธาตุชนิดอืนในสารประกอบอินทรียได
่
2. อธิบายเหตุผลที่ทําใหมีสารประกอบอินทรียเปนจํานวนมากได
3. เขียนสูตรโครงสรางแบบตาง ๆ ไดแก ลิวอิส แบบยอ แบบผสม และแบบใชเสนและ
มุมของสารประกอบอินทรียชนิดตาง ๆ ได

สาระสําคัญ
นักวิทยาศาสตรแบงสารประกอบตามแหลงกําเนิดเปน 2 ประเภท คือ
1. สารอินทรีย (Organaic compound) หมายถึงสารที่มีคารบอนเปนองคประกอบหลัก ทั้ง
ที่เกิดจากสิ่งมีชีวิตและจากการสังเคราะห ยกเวนสารจําพวก
- สารประกอบออกไซด เชน คารบอนไดออกไซด คารบอนมอนอกไซด
- เกลือคารบอเนต ไฮโดรเจนคารบอเนต เชนโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต แคลเซียม
บอเนต
- เกลือคารไบด เชน แคลเซียมคารไบด
-เกลือไซยาไนด เชน แอมโมเนียมไซยาไนด
-สารประกอบคารบอนบางชนิด เชน คารบอนไดซัลไฟด คารบอนเตตระคลอไรด
คารบอนิลคลอไรดหรือฟอสจีน
- สารที่ประกอบดวยธาตุคารบอนเพียงชนิดเดียว เชนเพชร แกรไฟต ฟุลเลอรีน
2. สารอนินทรีย (Inorganic compound) หมายถึงสารประกอบอื่น ๆ ทีไมใชสารอินทรีย
่
เกิดจากสิ่งไมมีชีวิต (สินแร) ประกอบดวยธาตุจํานวนมาก


รหัสวิชา ว40233

ครูอังสุนีย มังคละคีรี

2

ตาราง 11.1 แสดงการเปรียบเทียบระหวางสารอินทรียและสารอนินทรีย
สมบัติ
1. แหลงกําเนิด
2.ธาตุที่เปนองคประกอบ

3. ชนิดของพันธะเคมี

สารอินทรีย
สวนใหญไดจากพืชและสัตว
สวนใหญเปนธาตุ C และ H
ธาตุอื่น ๆ เชน O , N , S , P ,
Cl , Br , I มีเปนสวนนอย
พันธะโคเวเลนต

สารอนินทรีย
ไดจากธรรมชาติ เชน หิน แร
ธาตุทุกชนิด

มีทั้งพันธะโคเวเลนตและพันธะ
ไอออนิก(สวนมากไอออนิก)
4. โครงสราง
สารบางชนิดมีสูตรโมเลกุล
สารชนิดหนึ่ง ๆ มีสูตร
เหมือนกัน แตอาจมีสมบัติและ โครงสรางเฉพาะ
สูตรโครงสรางแตกตางกัน
5. การละลายน้ํา
สวนมากไมละลายน้ํา ยกเวน สวนมากละลายน้ําไดดี
พวกโมเลกุลมีขั้วขนาดเล็ก ๆ
เชน แอลกอฮอล กรดอินทรีย
6. การนําไฟฟา
ไมนําไฟฟาหรือนําไฟฟาได
สวนใหญพวกที่ละลายน้ําจะนํา
ของสารละลาย (ในน้ํา) นอยมาก
ไฟฟาไดดีโดยเฉพาะ
สารประกอบไอออนิก
7. การละลายในตัวทําละลาย สวนมากละลายไดดี
สวนมากไมละลาย
อินทรีย
8. จุดหลอมเหลว จุดเดือด สวนมากคอนขางต่ํา
สวนมากคอนขางสูง
9. การเผาไหม
ติดไฟงายอาจจะมีเขมา ถาเกิด ติดไฟยาก ตองใชความรอนสูง
การเผาไหมทสมบูรณ จะได มากและเมื่อติดไฟแลวจะมีกาก
ี่
CO2 และ H2O เทานั้น
ของแข็งเหลืออยู
10. อัตราการเกิดปฏิกิริยา
เกิดคอนขางชา เพราะเปน
เกิดเร็ว สวนมากเปนปฏิกิริยา
ปฏิกิริยาระหวางโมเลกุล
ระหวางไอออน
11. ตัวเรงปฏิกิริยา
สวนมากตองใช
สวนมากไมตองใช





3

พันธะของคารบอน
คารบอนสามารถสรางพันธะกับธาตุอื่น ๆ และสรางพันธะกับคารบอนอะตอมดวยกัน
คารบอนสามารถสรางพันธะรอบอะตอมได 4 พันธะ เพราะมีเวเลนซอิเล็กตรอน = 4 จึงสามารถ
ใชอิเล็กตรอนรวมกับอะตอมอื่น ๆ อีก 4 อิเล็กตรอน พันธะรอบอะตอมคารบอนเปนไปได ดังนี้
C

C

C

C

คําถาม
1. พันธะระหวางธาตุคารบอนกับธาตุคารบอนมีกี่ประเภท อะไรบาง
ตอบ พันธะระหวางธาตุคารบอนกับธาตุคารบอนมี 3 ประเภท คือ พันธะเดียว พันธะคูและ
่

พันธะสาม
2. ธาตุคารบอนสรางพันธะกับธาตุอื่น ๆ นอกจาก ธาตุคารบอนหรือไม อยางไร
ตอบ ธาตุคารบอนสามารถสรางพันธะโคเวเลนตกับธาตุอื่น ๆได คือ
กับธาตุหมู 7 และไฮโดรเจน สรางพันธะเดี่ยว เชน C – H C – Cl
กับธาตุหมู 6 สรางพันธะเดียว หรือพันธะคู เชน C – O C = O
่
กับธาตุหมู 5 สรางพันธะเดียว พันธะคู พันธะสาม เชน C – N C = N C ≡ N
่
3. ธาตุที่เปนองคประกอบในสารประกอบอินทรียมีเพียงไมกี่ชนิด เหตุใดสารประกอบอินทรียจึงมี
จํานวนมากมาย
ตอบ เพราะธาตุคารบอนที่เปนองคประกอบหลักสามารถสรางพันธะกับธาตุคารบอนดวยกันได
และยังสามารถสรางพันธะกับธาตุอื่น ๆได
11.1.1 การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรีย
สูตรโครงสรางของสารอินทรียแบงออกเปน 2 ประเภท คือ
1. สารอินทรียที่มีสูตรโครงสรางแบบโซเปด ภายในโมเลกุลมีอะตอมของคารบอนตอกัน
เปนโซตรงหรือโซกิ่ง พันธะระหวางอะตอมของคารบอนอาจเปนพันธะเดี่ยว พันธะคู พันธะสาม
หรืออาจมีพันธะมากกวา 1 ชนิดก็ได
2. สารอินทรียที่มีโครงสรางแบบโซปดหรือแบบวง ภายในโมเลกุลมีอะตอมคารบอน
ตอกันเปนวง(เปนรูปเหลี่ยมตาง ๆ)
การเขียนสูตรโครงสรางของสารประกอบอินทรียสามารถเขียนไดหลายแบบ ขึ้นอยูกับ
ความเหมาะสมในการใชและสภาพโมเลกุล ดังนี้




4

1. สูตรโครงสรางลิวอิส (Extended Structural Formula) หรือสูตรโครงสรางแบบเสน
เปนสูตรโครงสรางแบบสมบูรณ แสดงรายละเอียดของตําแหนงและชนิดพันธะทั้งหมดในโมเลกุล
เหมาะสําหรับการเขียนสูตรโครงสรางของสารประกกอบอินทรียที่มีขนาดเล็ก ตัวอยาง
สูตรโครงสรางโซตรง
H H
H H H O
H–C= C–H
H–C–C–C–C–O–H
H H H
สูตรโครงสรางโซกิ่ง
H

C

H

H

C

H

H

N

H

H

H

C

H

H

C

C

H
C

C

C

H

H
H

C

H

H

H

C

H

H

H

H

H

H
C

H

H

สูตรโครงสรางแบบวง
O
H

H

C
H

C

C

C

C

H

HH

H

C

H

H

H

2. สูตรโครงสรางแบบผสม หรือยอบางสวน (Partially Extended Structural Formula)
แสดงเฉพาะพันธะระหวางคารบอนกับคารบอน สวนพันธะระหวางคารบอนกับธาตุอื่นอาจจะ
แสดงหรือเขียนติดกับคารบอนนั้นก็ได ตัวอยาง
H H
H–C=C–H
เขียนเปน CH2 = CH2
H H H O
O
H–C–C–C–C–O–H
เขียนเปน CH3 - CH2 - CH2 – C - OH
H H H
หรือ
CH3 - CH2 -CH2 – COOH
H
H

C

H
C

H

H

H

C

C

C

C

H
H

H
C

H

H

H


H

H
C
H

CH3

H

เขียนเปน

C

CH

CH3

CH2

CH

CH3

CH3


5

H

H
H
H

H
C

C

H

C

C

C

H H

H
H

H2C
H2C


H2
C

CH2

CH2

3. สู ต รโครงสร า งอย า งย อ (Condensed Structural Formula) หลั ก การเขี ย นสู ต ร
โครงสรางอยางยอ
3.1 เขียน C ตอเนื่องกันโดยไมตองแสดงพันธะแบบเสน(ยกเวนพันธะคูและพันธะสาม)
3.2 อะตอมของธาตุอื่นที่เกิดพันธะกับ C อะตอมใด ใหเขียนไวติดกับ C อะตอมนั้น
โดยไมแสดงพันธะ
3.3 ถาโครงสรางมีลักษณะซ้ํา ๆ กัน ใหใชวงเล็บแทนการเขียนทั้งหมด
3.4 ถาเปนโครงสรางแบบวง จะละไมเขียนแสดงอะตอมของ C ในวง และ H ที่เกาะ
ในวง แตอะตอมของธาตุอื่นจะเขียนไว
ตัวอยาง
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – CH = CH2 เขียนเปน CH3CH2CH2CH2CH=CH2
หรือ
CH3(CH2)3CH=CH2
O
เขียนเปน (CH3)2CH CH2CONH2
CH3 – CH - CH2 – C – NH2
CH3
หรือ
CH3CHCH2CONH2
CH3
H2C
H2C

O

O

CH2
CH2

4. สูตรโครงสรางแบบเสนและแบบมุม (Line-angle Drawing Structural Formula)
4.1 เขียนโดยใชเสนตรงแทนพันธะระหวางคารบอน
4.2 ถามีจํานวนคารบอนตอกันมากกวา 2 อะตอม ใหใชเสนตอกันแบบซิกแซกแทน
สายโซของคารบอน ที่ปลายเสนตรงและแตละมุมของสายโซ แทนอะตอมของคารบอนตออยูกับ
ไฮโดรเจนในจํานวนที่ทําใหคารบอนมีเวเลนซอิเล็กตรอนครบ 8




6

4.3 ถาในโมเลกุลมีหมูอะตอมแยกออกมาจากสายโซของคารบอน ใหลากเสนตอออก
จากสายโซ และใหจุดตัดของเสนแทนอะตอมของคารบอน
ตัวอยาง
CH2 = CH – CH2 –CH3


CH3
CH3

C

CH3


CH3
CH2

CH3

CH3

CH

CH

CH

CH3

C C CH2


CH3

CH

CH2

CH3

CH2


CH3

O

CH2

OH
การเขี ย นสู ต รโครงสร า งแบบต า ง ๆนั้ น เป น การแสดงการจั ด เรี ย งตั ว ของอะตอมที่
ประกอบเปนโมเลกุลในลักษณะ 2 มิติ แตในความเปนจริงอะตอมของธาตุในโมเลกุลมีการจัดเรียง
ตัวในลักษณะ 3 มิติ มีมุมพันธะที่แตกตางกัน พันธะรอบอะตอมคารบอนตองจัดเรียงตัวใหหาง
ที่สุด โดยโมเลกุลที่สรางพันธะเดี่ยวทั้งหมด เชน CH4 มุมพันธะประมาณ 109.5o รูปรางโมเลกุล
เปนทรงสี่หนา สรางพันธะคู 1 ตําแหนง เชน C2H4 มุมพันธะประมาณ 120o รูปรางโมเลกุลเปน
สามเหลี่ยมแบนราบ สรางพันธะสาม 1 พันธะ เชน C2H2 มุมพันธะเปน 180o รูปรางโมเลกุลเปน
เสนตรง ดังตาราง 11.2
CH2

CH

CH2


CH2

COOH



7

ตาราง 11.2 ตัวอยางสูตรโมเลกุล สูตรโครงสรางลิวอิส มุมพันธะ และแบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ
ของสารประกอบอินทรียบางชนิด
สูตรโมเลกุล

โครงสรางลิวอิส

CH4

H
H

C

มุมพันธะ

แบบจําลอง 3มิติ(ภาพถาย)

~109.5o

H

H

H

C2H4

H
C

~120o

C

H

~120o
H

~120o

C2H2

H

C

C

H

H
H

H

H

C

C

C

H

C3H8

H

H

H

C6H6

H

~109.5o

H
C

H

180o

C

C

C
C

H

~120o
H

C
H

ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550




8

แบบฝกหัด
1. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิส แบบยอ และแบบเสนและมุมของสารประกอบตอไปนี้
สูตรโครงสรางลิวอิส

สูตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมุม

H H H H H
H–C–C–C–C=C–H
H
H
H–C–H
H
2.
H H
H H
H–C–C–O–C–C–H
H H
H H
3.
H
H–C–H
H
H H H H H
H – C – C – C – C – C – C – C –H
H
H H H H H
H–C–H
H
4. H H H H H H H H H
H–C– C–C–C–N–C–C– C=C–H
H H H H
H H

(CH3)2CHCH2CH=CH2

1.

5.

H
H
H–C–H
H–C–H
H
H O H
H
H–C– C–C–C–C–C– C–H
H H H
H H H



CH3 CH2O CH2 CH3
O

(CH3)3C(CH2)4CH3

CH3(CH2)3NH(CH2)2CH=CH2
N

(CH3)2CH CH2CO CH2CH(CH3)2
O


9

6.

H
H
H–C–HH–C–H
H
H H H
H–C– C
C–C–C= C–H
H
H H
H–C–H
H–C–H
H

7.

H
C C
C C
H H
H

H

8.

H
H
C
C
H

H

H O
C C C
H C
C
C C
H
H

H
C
H

สูตรโครงสรางแบบยอ , เสนและมุม
CH3 CH2C(CH3)2CH(CH3) CH2CH=CH2

H
C
H
H
H

C C
C C

CH(CH3)2

O
C

H
C H

O

H

9.
H

H

H3 C

H

H C C C C H
H

C

C
H

10.

C

C

COOH
O

O

O H

OH
CH2CH3

H H
H C HH H
C C C C H
C C
H H OH H
H


OH

OH



10

2. จงเขียนสูตรโครงสรางแบบผสม และแบบเสนและมุม จากสูตรโครงสรางอยางยอตอไปนี้
แบบยอ
1.(CH3)3C(CH2)3 CH3

2.(CH3)4C

3.CH3(CH2)2COCH2CH3

4.(CH3)3C CH2C≡C(CH2)2 CH3

5. COOCH2C(CH3)3

6.CH3CH2C(CH3)2 CH2CONH2

แบบผสม
CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3 – C – CH3
CH3
O
CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2 CH2 O
CH3
CH2 CH-C-O-CH2-C-CH3
CH3
CH3 O
CH3-CH2-C-CH2-C-NH2
CH3

7.

OH
CH3CH=C(CH2CH3)CH(OH)CH2Br CH3 –CH=C-CH-CH2Br
CH2- CH3
8.

OH
COOH


แบบเสนและมุม

HC
HC

H
C
C
H

C
C


OH
COOH

O

O
O
O
NH2

OH

Br

OH
OH
O


11

แบบยอ
9.

10.

O

CH2CH3

COOCH2CH3

แบบผสม
H2
C

O
H2C CH CH
3
H2C CH2
H2
COO-CH2-CH3
HC C CH
HC CH2
C
H2

แบบเสนและมุม
O

O
O

บันทึกเพิ่มเติม

ขอคิดเตือนใจ
“...วิถีชีวิตมนุษยนั้น จะใหมีแตความปกติสุขอยางเดียวไมได จะตองมีทุกข มีภัย มีอุปสรรคผาน
เขามาดวยเสมอ ยากจะหลีกเลี่ยงพน ขอสําคัญอยูที่ทุก ๆ คนจะตองเตรียมกายเตรียมใจ และ
เตรียมการไวใหพรอมทุกเวลา เพื่อเผชิญและแกไขความไมปกติเดือดรอนทั้งนั้น ดวยความไม
ประมาท ดวยเหตุผล ดวยหลักวิชา และดวยสามัคคีธรรม จึงจะผอนหนักใหเปนเบา และกลับราย
ใหเปนดี...”
พระราชดํารัสพระบาทสมเด็จพระเจาอยูหัว พระราชทานแกประชาชนชาวไทยในโอกาสขึ้นปใหม
พุทธศักราช 2528



12

11.1.2 ไอโซเมอริซึม (Isomerism)
1.เขียนไอโซเมอรโครงสรางของสารประกอบอินทรียได
2. ทําการทดลองและอธิบายเกี่ยวกับการจัดเรียงอะตอมของคารบอนในสารประกอบ
อินทรียได
การที่สารอินทรียซึ่งเกิดจากธาตุเพียง 4 – 5 ชนิดมารวมกัน มีจํานวนมากมายรวมกันแลว
มากกวาสารอนินทรียทั้งหมด เนื่องจากธาตุคารบอนสามารถเกิดพันธะรวมกับธาตุคารบอนดวย
กันเองได โดยสามารถตอกันเปนสายยาวและสายมีสาขา และสารอินทรียที่มีจํานวนคารบอน
เทากันยังสามารถเขียนโครงสรางไดหลายแบบที่เรียกวาไอโซเมอร ซึ่งเปนอีกสาเหตุหนึ่งที่ทําให
สารอินทรียมีจํานวนมากมาย
ตาราง11.3 สมบัติบางประการของสารอินทรียที่มีสูตรโมเลกุล C4H10
๐

โครงสรางของสารประกอบ จุดหลอมเหลว ( C)
CH3 -CH2-CH2-CH3
CH3 –CH-CH3
CH3

-138.3
-159.4

๐

จุดเดือด ( C)
-0.5
-11.7

ความหนาแนนที่20๐C
(g/cm3)
0.573
0.551

ที่มา : หนังสือแบบเรียนสาระการเรียนรูพนฐานและเพิ่มเติม เคมี เลม 5 สถาบันสงเสริมการสอน
ื้
วิทยาศาสตรและเทคโนโลยี 2549 หนา 11
ไอโซเมอริซึม หมายถึงปรากฏการณที่สารอินทรียมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสูตร
โครงสรางตางกัน ทําใหมีสมบัติบางประการแตกตางกัน ซึ่งอาจจะเปนสารประเภทเดียวกันหรือ
ตางชนิดกันก็ได
ไอโซเมอร หมายถึงสารอินทรียที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แตมีสตรโครงสรางตางกัน
ู




13

การทดลองที่ 11.1 การจัดตัวของคารบอนในสารประกอบไฮโดรคารบอน
วัตถุประสงค
1. ตอแบบจําลองแสดงโครงสรางของสารประกอบอินทรียแบบตาง ๆตามจํานวนอะตอม

ของคารบอนและไฮโดรเจนที่กําหนดใหได
2. เขียนโครงสรางลิวอิสของแตละไอโซเมอรได
3. อธิบายการเกิดไอโซเมอรและผลของการเกิดไอโซเมอรได
อุปกรณและสารเคมี
1. ชุดแบบจําลองโมเลกุล
วิธีทดลอง
ตอนที่ 1
1. ใชแบบจําลองอะตอมลูกกลมสีดําแทนคารบอนอะตอม สีขาวแทนไฮโดรเจนอะตอม
และใชกานพลาสติกแทนพันธะ
2. นําลูกกลมสีดําจํานวน 5 ลูกตอกันดวยกานพลาสติกใหไดโครงสรางเปนแบบโซตรง
แลวตอลูกกลมสีขาวเขากับปลายที่เหลือของคารบอน บันทึกผลการทดลองโดยเขียนเปนสูตร
โครงสรางแบบเสน
3. เปลี่ยนโครงสรางโมเลกุลในขอ 2 เปนแบบโซกิ่ง โดยใชลูกกลมและกานพลาสติกเทา
เดิม บันทึกผลโดยเขียนเปนสูตรโครงสรางแบบเสน




14

ผลการทดลอง
เมื่อนําลูกกลมพลาสติกตามจํานวนที่กําหนดใหมาตอกัน จะไดแบบจําลองโครงสราง
โมเลกุล ดังนี้
แบบที่
แบบจําลองโมเลกุล 3 มิติ (ภาพถาย)
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H

1

H H H H
H C C C C H
H H
H
H C H
H
H
H C H
H
H
H C C C H
H
H
H C H
H

2

3

คําถาม
1. เมื่อคารบอน 5 อะตอม สรางพันธะเดียวทั้งหมดแบบโซเปด จะตองใชไฮโดรเจนกี่อะตอมจึง
่
จะเปนไปตามกฎออกเตต และมีสูตรโมเลกุลเปนอยางไร
ตอบ ใชไฮโดรเจน 12 อะตอม มีสูตรโมเลกุลเปน C5H12
2. จากขอ 1 ไดสูตรโครงสรางที่ไมซ้ํากันกีแบบ
่
ตอบ มี 3 แบบ
3.สารที่มีสูตรโมเลกุลตามขอ 1 มีโครงสรางแบบวงหรือไม
ตอบ ไมมีสูตรโครงสรางแบบวง



15

ตอนที่ 2
1. นําลูกกลมสีดํา 5 ลูกมาตอกันเปนแบบโซตรง โดยใหมีพันธะคูระหวางคารบอน
อะตอม 1 พันธะ แลวตอลูกกลมสีขาวเขากับปลายกานพลาสติกที่เหลือ บันทึกผลโดยเขียนเปน
สูตรโครงสรางแบบเสน
2. เปลี่ยนตําแหนงของพันธะคูใหอยูระหวางคารบอนอะตอมคูอื่น ๆ ที่ไมซ้ํากัน บันทึกผล
โดยเขียนเปนสูตรโครงสรางแบบเสน
3. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 และ 2 แตตอเปนแบบโซกิ่ง โดยใชลูกกลมและกาน
พลาสติกเทาเดิม
เมื่อนําลูกกลมพลาสติกตามจํานวนที่กําหนดใหมาตอกัน จะไดแบบจําลองโครงสราง
โมเลกุล ดังนี้
แบบที่


H H H H H
H C C C C C H
H H H

1

2

H

H
C
H

H
C

H
C

H
C
H

H
C
H

H

H H H H
H C C C C H
H
H C H
H

3





16

แบบที่


H
H

C

H

4
H

H

C

C

H
H C
H
H

5

H
H

C

C

H

H H
H H
C C C H
H
C H
H

คําถาม
1. เมื่อคารบอน 5 อะตอม สรางพันธะคู 1 พันธะ และมีโครงสรางแบบโซเปด จะตองใชไฮโดรเจน
กี่อะตอมจึงจะเปนไปตามกฎออกเตต สูตรโมเลกุลเปนอยางไร
ตอบ ใชไฮโดรเจน 10 อะตอม มีสูตรโมเลกุลเปน C5H10
2. มีสูตรโครงสรางแบบโซเปดไมซ้ํากันไดกี่แบบ
ตอบ 5 แบบ
3. สารที่มีสูตรโมเลกุลดังกลาว มีสูตรโครงสรางแบบวงหรือไม ถามี ใหเขียนสูตรโครงสราง
ตอบ มีสูตรโครงสรางแบบวง 5 สูตรโครงสราง โดยคารบอนสรางพันธะเดียวทั้งหมด ดังนี้
่
H2C

H2
C

H2C

CH2

CH2

H2
C
H2C

H 2C

C

CH3
CH3


CH3

CH2

H2C CH
H2
C

CH3

CH
H2C CH

CH3

CH3
HC
H2C CH2



17

สรุปผลการทดลอง
1. เมื่อตอคารบอน 5 อะตอมดวยพันธะเดี่ยว จะสามารถตอกับไฮโดรเจน 12 อะตอม
ไดสูตรโครงสรางที่เปนโซเปดตางกัน 3 แบบ หรือ 3 ไอโซเมอร เกิดจากการเปลี่ยนตําแหนงของ
คารบอนจากโซตรงเปนโซกิ่ง
2. เมื่อตอคารบอน 5 อะตอมโดยใหมีพันธะคู 1 ตําแหนง จะสามารถตอกับไฮโดรเจน
10 อะตอม ไดสูตรโครงสรางที่เปนโซเปดตางกัน 5 แบบ หรือ 5 ไอโซเมอร เกิดจากการเปลี่ยน
ตําแหนงพันธะคูและตําแหนงของโซกิ่ง
3. ปรากฏการณที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตสูตรโครงสรางตางกัน เรียกวา
ไอโซเมอริซึม และเรียกสารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแตสูตรโครงสรางตางกันวาไอโซเมอร
ความรูเพิ่มเติม
วิธีเขียนไอโซเมอร
1. พิจารณากอนวาสารประกอบนั้นจัดเปนสารประเภทใดไดบาง เชน ถามีเฉพาะคารบอน
กับไฮโดรเจน แสดงวาเปนสารไฮโดรคารบอน ถามีธาตุคารบอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน
อาจเปนแอลกอฮอล อีเทอร คีโตน แอลดีไฮด กรดอินทรีย หรือเอสเทอรก็ได
2. เขียนไอโซเมอรของสารแตละชนิด แลวจึงนับจํานวนไอโซเมอรทั้งหมด
3. สารประกอบไฮโดรคารบอนที่คารบอนเกาะกันเปนโซเปด ใหเขียนไอโซเมอรจาก
คารบอนอะตอมที่ ตอกันเป นโซตรงยาวที่สุดกอน แลว จึงลดความยาวของคารบอนลงครั้งละ
1 อะตอม นํามาเขียนเปนโซกิ่ง โดยเขียนคารบอนโซกิ่งตรงตําแหนงคารบอนอะตอมที่สองกอน
(ในสายยาว) แลวจึงเลื่อนกิ่งไปที่ตําแหนงคารบอนถัดไปเรื่อย ๆ พรอมทั้งคอยตรวจดูโครงสรางที่
ซ้ํากันดวย (สลับขาง พลิกซายขวา หมุน) ในแตละครั้งใหพิจารณาไอโซเมอรที่เปนไปได แลวนํา
ทั้งหมดมารวมกัน
4. ถาคารบอนเกาะกันโดยมีพันธะคูหรือพันธะสามหรือหมูฟงกชัน การเปลี่ยนตําแหนง
ของพันธะ หรือหมูฟงกชัน จะทําใหไดสารที่เปนไอโซเมอรกัน
5. ถาคารบอนตอกันเปนวง ตองเริ่มจากวงที่เล็กสุดกอน คือ เริ่มจากคารบอน 3 อะตอม
กอน พิจารณาวาถา C 3 อะตอมตอเปนวงจะจัดเรียงไดกี่ไอโซเมอร แลวจึงเพิ่ม C เปน 4 , 5 ไป
เรื่อย ๆ จนไดวงที่ใหญที่สุดตามที่โจทยกําหนด แลวจึงเอามารวมกัน




18

ขอสังเกต
1. การพิจารณาวาสารคูใดเปนไอโซเมอรกันหรือไม ใหดําเนินการตามขั้นตอน ดังนี้
1.1 ใหพิจารณาในขั้นแรกกอนวาประกอบดวยธาตุอยางเดียวกันหรือไม ถาประกอบ
ดวยธาตุตางชนิดกันจะไมใชไอโซเมอร ถาประกอบดวยธาตุชนิดเดียวกันใหพิจารณาขั้นตอไป
1.2 พิจารณาสูตรโมเลกุลของสารดังกลาว ถาสูตรโมเลกุลตางกันจะไมใชไอโซเมอร
ถาสูตรโมเลกุลเหมือนกัน ใหพิจารณาขั้นตอไป
1.3 พิจารณาโครงสรางของโมเลกุล ถาสูตรโครงสรางเหมือนกัน จะเปนสารชนิด
เดียวกัน ไมใชไอโซเมอร ถาสูตรโครงสรางตางกัน จึงเปนไอโซเมอร
2. สารประกอบที่สามารถเปนไอโซเมอรกันได เมื่อมีจํานวนอะตอมของคารบอนเทากัน
ไดแก
- แอลกอฮอล กับ อีเทอร
สูตรทั่วไป CnH2n+2O
- กรดอินทรีย กับ เอสเทอร
สูตรทั่วไป CnH2nO2
- แอลดีไฮด กับ คีโตน
สูตรทั่วไป CnH2nO
- แอลคีน กับไซโคลแอลเคน
สูตรทั่วไป CnH2n
- แอลไคน กับไซโคลแอลคีนหรือไดอีน สูตรทั่วไป CnH2n-2
ประเภทของไอโซเมอร
ไอโซเมอรแบงเปนประเภทใหญได 2 ประเภท คือ structural isomer และ stereoisomer
ก. structural isomer เปนไอโซเมอรในแงโครงสราง หมายถึงสารอินทรียที่มีสูตรโมเลกุล
เหมือนกัน แตมีสูตรโมเลกุลตางกัน แบงเปนประเภทยอย ๆ ดังนี้
1. skeleton isomer หมายถึงไอโซเมอรที่มีการจัดเรียงโครงสรางหลักของคารบอน
อะตอมตางกัน
เชน
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
สูตรโมเลกุล C5H12
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3 – C - CH3
CH3




19

2. position isomer หมายถึงไอโซเมอรที่เกิดจากหมูฟงกชันมาตอกับอะตอมคารบอน
ของโครงสรางหลักในตําแหนงที่ตางกัน (สูตรโมเลกุลเหมือนกัน มีหมูฟงกชันชนิดเดียวกัน แต
ตําแหนงของหมูฟงกชันที่มาตออยูกับ C แตกตางกัน เปนสารประเภทเดียวกัน) เชน
สูตรโมเลกุล C3H8O
CH3-CH2-CH2-OH
CH3-CH-CH3
OH
3. functional isomer หมายถึงไอโซเมอรที่มีหมูฟงกชนตางกัน ไอโซเมอรประเภทนี้
ั
เปนสารอินทรียตางชนิดกัน
CH3-CH2-CH2-OH
สูตรโมเลกุล C3H8O เปนแอลกอฮอล
CH3-CH2-O-CH3
สูตรโมเลกุล C3H8O เปนอีเทอร
4. metamer isomer เปนไอโซเมอรที่มีลักษณะคลายกับ position isomer เชน
CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-O-CH2-CH2-CH3
ข. stereo isomer เปนไอโซเมอรในแงการจัดเรียงอะตอมในโมเลกุลเปนสามมิติ จึงทําให
มีสูตรโครงสรางที่ตางกัน แบงเปน ประเภทตาง ๆ เชน ไอโซเมอรชนิดโครงรูป(conformation
isomer) ไอโซเมอรเชิงเรขาคณิต (geometrical isomer ) ไอโซเมอรเชิงทัศนศาสตร(optical isomer)
ไอโซเมอรเชิงเรขาคณิต(geometrical isomer ) หรือ cis–trans isomer เปนไอโซเมอร
ที่เกิดกับสารประกอบแอลคีน หรือสารอินทรียที่คารบอน – คารบอน มีพันธะคู (C = C) อะตอม
หรื อ กลุ ม อะตอมหรื อ หมู ฟ ง ก ชั น ที่ ม าเกาะพั น ธะคู จ ะจั ด เรี ย งตั ว ตามแบบเรขาคณิ ต ที่ ต า งกั น
ไอโซเมอรประเภทนี้เมื่อเขียนสูตรโครงสรางทั่ว ๆ ไปจะเหมือนกัน เชน
CH3
CH3
C=C
เปน cis – isomer เรียกวา cis – 2 - butene
H
H
H
CH3
C=C
เปน trans – isomer เรียกวา trans – 2 - butene
H
CH3
cis- ใชกับไอโซเมอรที่มีกลุมอะตอมเหมือนกันอยูดานเดียวกันของระนาบ สวน transใช กับ ไอโซเมอรที่ ก ลุ ม อะตอมเหมื อนกัน อยู ต รงขา มกั น การที่ ทั้ ง สองมี สู ต รโครงสร า งเชิ ง
เรขาคณิตไมเเหมือนกับเนื่องจากมีพันธะคูซึ่งไมสามารถหมุนไดอยางอิสระ ถาหมุน C ตัวที่หนึ่ง
ไป C ตัวที่สองจะหมุนตามไปดวยเทากัน ดังนั้นจึงไมสามารถจัดลักษณะการเรียงอะตอมของสาร



20

ทั้งสองใหเหมือนกัน หรือไมสามารถนํามาซอนกันสนิทเปนรูปเดียวกันได จึงจัดเปนไอโซเมอร
(แตถาเปนพันธะเดี่ยว ไมเปนไอโซเมอร เนื่องจาก C ที่ยึดกันดวยพันธะเดี่ยวสามารถที่จะหมุนได
รอบตัวเอง 360๐ จึงสามารถที่จะปรับรูปรางใหเหมือนกันเปนสารตัวเดียวกันได
1. จงเขียนไอโซเมอรทั้งหมดของสารไฮโดรคารบอนที่มีคารบอน 6 อะตอม เกาะกันดวยพันธะ
เดี่ยวทั้งหมด
1.1 โซตรง มี 1 ไอโซเมอร

1.2 โซกิ่ง มี 4 ไอโซเมอร

1.3 โซปด (แบบวง) มี 12 ไอโซเมอร

1.4 สูตรโครงสรางในขอ 1.1 1.2 และ 1.3 เปนไอโซเมอรกันทั้งหมดหรือไม
ตอบ ไมทั้งหมด 1.1 และ 1.2 เปนไอโซเมอรกัน เพราะมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน คือ C6H14
สวน 1.3 ไมเปนไอโซเมอรกับ 1.1 และ 1.2 เพราะมีสูตรโมเลกุลตางกัน คือ C6H12




21

2. จงเขียนไอโซเมอรทั้งหมดของสารไฮโดรคารบอนที่มีคารบอน 6 อะตอม เกาะกันดวยพันธะคู
1 ตําแหนง และมีโครงสรางเปนโซเปด
2.1 โซตรง มี 3 ไอโซเมอร

2.2 โซกิ่ง มี 10 ไอโซเมอร

รวมทั้งหมด 13 ไอโซเมอร
3. สารคูใดเปนไอโซเมอรกัน ใสเครื่องหมาย หนาขอที่เปนไอโซเมอร เครื่องหมาย หนาขอ
ที่ไมเปนไอโซเมอร
,
-CH3
1. CH3 -C ≡ C-C=C=CH2
CH3
2. CH3 -CH2-CH- CH2-CH3
,
CH3 -CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH3
3.

-CH2-

,

-CH2-CH3

4.

,

5. CH3 O CH3

,

CH3 CH2CH=C CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 COOH

6.
7. CH3 CH=CH(CH2)2C(CH3)3

,
,

(CH3)3C(CH2)2CH=CH CH3




22

O

8. CH3 CH2 CO(CH2)2 CH3
9. CH3(CH2)3CHO
10. CH3COOH
CH3

11.

,
,
,

CH2

CH3

CH CH3
CH3

(CH3 CH2)2CO
HCOO CH3
CH2

,

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH2=CH

12.

CH3

CH=CH
CH3

13.

CH3

CH

,

CH3

CH3

CH3
CH2

CH2 CH3

,

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

14. CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3

,

CH3(CH2)3CH = CH2

15. (CH3)3N

,

CH3NH CH2 CH3


วิธีเรียนหนังสือใหเกง
“ตาดู หูฟง สมองคิด จิตใจจดจอ ไมเขาใจใหถาม กลับถึงบานทบทวนเสมอ”




23

11.2 หมูฟงกชัน
1. อธิบายความหมายของหมูฟงกชันได
2. เรียกชื่อหมูฟงกของสารประกอบอินทรียชนิดตาง ๆได

3. จําแนกประเภทของสารประกอบอินทรีย โดยใชหมูฟงกชันและชนิดของธาตุที่เปน
องคประกอบเปนเกณฑ พรอมทั้งยกตัวอยางได
4. ทําการทดลองและอธิบายเกี่ยวกับสมบัติและปฏิกิริยาบางประการของเอทานอลและ
กรดแอซิติก รวมทั้งเขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได
การทดลอง 11.2 สมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซิติก
1. ทําการทดลองเพื่อศึกษาสมบัติและปฏิกริยาของเอทานอลและกรดแอซิติกได
ิ
2. เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได
อุปกรณ
1. หลอดทดลองขนาดเล็ก 4 หลอด
4. หลอดนําแกสและสายยาง 1 ชุด
2. หลอดทดลองขนาดกลาง 4 หลอด
5. หลอดหยด 3 อัน
3. จุกยางเจาะรู 1 รู
6. กระบอกตวงขนาด 10 cm3 2 ใบ
สารเคมี
1. น้ํากลั่น
5. สารละลาย NaHCO3 0.5 mol/dm3
2. เอทานอล
6. สารละลาย Ca(OH)2 อิ่มตัว
3. กรดแอซิติกเขมขน
7. กระดาษลิตมัสสีน้ําเงินและสีแดง
4. โลหะโซเดียม
วิธีการทดลอง
1. ใสเอทานอล 10 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เติมน้ํา 10 หยด เขยาและสังเกต
การละลาย ตอจากนั้นทดสอบดวยกระดาษลิตมัสทั้งสีแดงและสีน้ําเงิน




24

2. ใชคีมคีบโลหะโซเดียมที่ตัดเตรียมไวแลวขนาดเทาเมล็ดถั่วเขียว 1 ชิ้น ซับน้ํามันให
แหง แลวใสลงในหลอดทดลองขนาดเล็กที่มีเอทานอลอยูประมาณ 0.5 cm3 สังเกตการ
เปลี่ยนแปลง
3. เติมสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต 0.5 mol/dm3 2 cm3 ลงในหลอดทดลอง
ขนาดกลางที่มีเอทานอล 2 cm3 บรรจุอยู ปดดวยจุกที่มีหลอดนําแกสตอลงในหลอดทดลองที่มี
สารละลายแคลเซียมไฮดรอกไซดอยู 2 cm3 สังเกตการเปลี่ยนแปลง
4. ทําการทดลองตามขอ 1- 3 ซ้ํา โดยใชกรดแอซิติกแทนเอทานอล
น้ํา

น้ํา

เอทานอล

กรดแอซิติก
โลหะโซเดียม

น้ําปูนใส

น้ําปูนใส
เอทานอล + แคลเซียมไฮดรอกไซด

กรดแอซิติก + แคลเซียมไฮดรอกไซด

รูป 11.1 ภาพสรุปวิธีการทดลองสมบัติบางประการของเอทานอลและกรดแอซิติก
ที่มา : เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550
สาร
การเปลี่ยนแปลง
การละลายน้ํา
การเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส
ปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม
ปฏิกิริยากับ NaHCO3


ละลาย
ไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส
เกิดฟองแกส
ไมเปลี่ยนแปลง


กรดแอซิติก
ละลาย
เปลี่ยนสีน้ําเงินเปนสีแดง
สารละลาย Ca(OH)2 ขุน


25

1. เอทานอลและกรดแอซิ ติ ก ละลายในน้ํ า ได แสดงว า สารทั้ ง สองชนิ ด เป น โมเลกุ ล
โคเวเลนตมีขั้ว
2. เอทานอลไมเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส แตกรดแอซิติกเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน้ําเงิน
เปนสีแดง แสดงวาเอทานอลไมแสดงสมบัติความเปนกรด-เบส สวนแอซิติกแสดงสมบัติเปนกรด
3. ทั้งเอทานอลและแอซิติกทําปฏิกิริยากับโลหะโซเดียมไดฟองแกสเกิดขึ้น แตกรด
แอซิติกทําปฏิกิริยากับโลหะโซดียมไดรุนแรงกวา
4. เอทานอลไมทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 แตกรดแอซิติกทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 ไดแกส
CO2 ทําใหสารละลาย Ca(OH)2 ขุน แสดงวากรดแอซิติกใหโปรตอนไดดีกวาเอทานอล
5. กลุมอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของเอทานอล คือ หมู – OH สวนกลุมอะตอมที่แสดง
สมบัติเฉพาะของกรดแอซิติก คือ หมู – COOH จึงทําใหสารทั้งสองชนิดแสดงสมบัติไดตางกัน
คําถามหลังการทดลอง
1.เอทานอลและกรดแอซิติกมีสมบัติเหมือนกันหรือแตกตางกันอยางไร เพราะเหตุใด
ตอบ ทั้งเอทานอลและกรดแอซิติกสามารถละลายน้ําได แสดงวาเปนโมเลกุลโคเวเลนตมีขั้ว แต
เอทานอลมีสมบัติเปนกลาง สวนแอซิติกมีสมบัติเปนกรด เนื่องจากเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสี
น้ํ า เงิ น เป น สี แ ดง เอทานอลทํ า ปฏิ กิ ริ ย ากั บ โลหะโซเดี ย มได เ ช น เดี ย วกั บ แอซิ ติ ก แต แ อซิ ติ ก
เกิดปฏิกิริยาไดดีกวา เอทานอลไมสามารถทําปฏิกิริยากับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต แตแอซิติก
สามารถเกิด ปฏิกิ ริย าได แ ก สคาร บอนไดออกไซด ที่เ ปน เช น นี้ เพราะเอทานอลและแอซิติก มี
โครงสรางที่แตกตางกัน
2. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวางเอทานอลกับโลหะโซเดียม และกรดแอซิติกกับโลหะ
โซเดียม
ตอบ 2 CH3CH2OH +
2Na
2 CH3 CH2ONa + H2
2 CH3COOH +
2Na
2 CH3COONa + H2
3. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวาง กรดแอซิติกกับโซเดียมไฮโดรเจนคารบอเนต
CH3COONa + H2O + CO2
ตอบ CH3COOH + NaHCO3
4. หมูฟงกชัน คืออะไร หมูฟงกชันของเอทานอลและกรดแอซิติก คืออะไร

ตอบ หมูฟงกชัน คือ กลุมอะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะของสารประกอบอินทรีย หมูฟงกชันของ
เอทานอล คือ หมูไฮดรอกซิล (-OH) แอซิติก คือ หมูคารบอกซิล (-COOH)




26

5. จากผลการทดลองที่ได สามารถนําไปใชประโยชนไดอยางไร
ตอบ ใชสมบัติและปฏิกิริยาของแอลกอฮอลและกรดอินทรียที่ไดในการทดสอบหรือตรวจสอบเพื่อ
จัดจําแนกวาสารใดจัดเปนสารใดจัดเปนแอลกอฮอลหรือกรดอินทรีย
ตาราง 11.4 แสดงหมูฟงกชนและประเภทของสารประกอบอินทรียที่มีหมูฟงกชันบางชนิด
 ั
หมูฟงกชัน
C=C
C≡C

ชื่อหมู
ฟงกชน
ั
พันธะคู
ระหวาง C
ระหวาง C

ประเภทสาร
ประกอบ
แอลเคน

CnH2n+2

แอลคีน

CnH2n

แอลไคน

CnH2n-2

แอลกอฮอล

R-OH

ฟนอล

Ar-OH
R-O-R/

-OH

ไฮดรอกซิล

-O-

ออกซี

อีเทอร

คารบอกซิล

กรดอินทรีย
หรือกรดคาร
บอกซิลิก

O
C OH
O
R C O

O
C H

O

- NH2
O
C

แอลคอกซีคารบอนิล
คารบอก
ซาลดีไฮด

เอสเทอร
แอลดีไอด

คารบอนิล

C

R

สูตรทั่วไป

NH2

คีโตน

อะมิโน

O
R C OH
O
R C O R/

O


เอไมด

อีไทน

CH≡CH

ฟนอล

CH3-CH2-OH

เมทอกซีมีเทน
(ไดเมทิลอีเทอร)
กรดเอทาโนอิก
(กรดแอซิตก)
ิ

CH3-O-CH3

เมทิลเอทาโนเอต
(เมทิลแอซิเตต)
เอทานาล

O

R C R/

R-NH2
O
C

O
CH3 C OH

CH3

C

NH2


O

CH3

O

โพรพาโนน

O

R

OH

CH3 C H

R C H

เอมีน

เอไมด

ตัวอยางสารประกอบ
ชื่อ
สูตรโครงสราง
มีเทน
CH4
อีทีน
CH2=CH2

O
CH3 C CH3

เมทานามีน
เมทานาไมด

CH3-NH2
O
H C NH2


27

การจําแนกสารอินทรียโดยใชหมูฟงกชันเปนเกณฑ ไดดังนี้
สารอินทรีย
ไฮโดรคารบอน (Hydrocarbon)

อนุพันธของไฮโดรคารบอน

อะลิฟาติก
อะลิไซคลิก อะโรมาติก
aliphatic
alicyclic
aromatic
hydrocarbon hydrocarbon hydrocarbon
แอลเคน
ไซโคลแอลเคน
แอลคีน
ไซโคลแอลคีน
แอลไคน ไซโคลแอลไคน

มีธาตุ O
มีธาตุ N มีธาตุ O , N
แอลกอฮอล ฟนอล
เอมีน
เอไมด
แอลดีไฮด คีโตน
กรดคารบอกซิลิก

1. ใหระบุวาสารประกอบตอไปนี้เปนสารประกอบประเภทใด มีหมูฟงกชันชื่ออะไร

CH3CH=C(CH3)2

ประเภทสารประกอบ


แอลคีน

พันธะคู

CH3CH2CHNH2
CH3

เอมีน

อะมิโน

CH3 O


ออกซี



คีโตน

คารบอนิล

COOH
CH3

CH3CH2COCH3




28


ประเภทสารประกอบ




CH3CH2CH2CH(CH2)2CH3
OH
O
CH3 -CH2-C-O-CH3

แอลกอฮอล

ไฮดรอกซิล


แอลคอกซีคารบอนิล

CH3 CH2CONH2

เอไมด

เอไมด



O
OH


“จิตที่คิดจะใหยอมอยูเปนสุข สวนจิตทีคิดจะเอายอมอยูเปนทุกข”
่
“กุศลเกิดจากคนทําดี คนจะดีเกิดจากจิตใจที่ดี”




29

11.3 สารประกอบไฮโดรคารบอน
1. บอกความหมายและจําแนกประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอนได
2. เขียนสูตรทั่วไป สูตรโมเลกุลและสูตรโครงสราง พรอมทั้งเรียกชื่อแอลเคน แอลคีน
แอลไคนและไซโคลแอลเคนและไซโคลแอลคีนได
4. อธิบายความแตกตางระหวางไอโซเมอรโครงสรางกับไอโซเมอรเรขาคณิต
5. อธิบายสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของสารประกอบไฮโดรคารบอนที่มีจํานวนอะตอม
ของคารบอนเทากันแตชนิดของพันธะในโมเลกุลตางกัน พรอมทั้งบอกเหตุผลได
6. ระบุ ชนิด ของไอโซเมอรเ รขาคณิตของสารประกอบแอลคีน ไดว า เปน แบบซี สหรื อ
ทรานส
7. อธิ บายแนวโนมความสัมพัน ธระหวางจุดหลอมเหลวและจุ ดเดือดของแอลเคน
ไซโคลแอลเคน แอลคีนและแอลไคนกับจํานวนอะตอมของคารบอนได
8. บอกประโยชนหรืออันตรายของไฮโดรคารบอนชนิดตางๆ ได
9. ทํ า การทดลองเพื่ อ เปรี ย บเที ย บสมบั ติ แ ละปฏิ กิ ริ ย าบางประการของสารประกอบ
ไฮโดรคารบอนประเภทตาง ๆ พรอมทั้งเขียนสมการแสดงปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได
สารประกอบไฮโดรคารบอน หมายถึงสารประกอบอินทรียที่ประกอบดวยธาตุคารบอน
และไฮโดรเจนเทานั้น แบงตามลักษณะโครงสรางโมเลกุล จะได 3 ประเภท คือ
1. อะลิ ฟ าติ ก ไฮโดรคาร บ อน (Aliphatic Hydrocarbon) หมายถึ ง สารประกอบ
ไฮโดรคารบอนที่มีคารบอนอะตอมตอกันเปนสายแบบโซเปด (open chain) อาจตอกันเปนสาย
ยาว ไมมีกิ่ง เรียกวาโซตรง (straight chain) หรือตอกันเปนกิ่งกับคารบอนในสายยาว เรียกวา
โซกิ่ง (branch chain) อะลิฟาติกไฮโดรคารบอนแบงเปน 3 ประเภทตามชนิดของพันธะเคมี คือ
แอลเคน (alkane) ซึ่งมีพันธะเดี่ยว แอลคีน (alkene) มีพันธะคู และแอลไคน (alkyne) มีพันธะสาม
2. อะลิไซคลิกไฮโดรคารบอน (Alicyclic Hydrocarbon) หรือไฮโดรคารบอนแบบวง
หมายถึงไฮโดรคารบอนที่มีคารบอนอะตอมตอกันเปนวง ซึ่งอาจตอกันเปนวงดวยคารบอนทั้งหมด
หรือดวยคารบอนบางสวนก็ได แบงเปน 3 ประเภท ตามชนิดของพันธะ คือ ไซโคลแอลเคน
(cycloalkane) ไซโคลแอลคีน (cycloalkene) และไซโคลแอลไคน (cycloalkyne)
3. อะโรมาติกไฮโดรคารบอน (Aromatic Hydrocarbon) หมายถึง ไฮโดรคารบอนที่มี
วงแหวนเบนซีนเปนโครงสรางหลัก



30

แบ งประเภทของไฮโดรคารบอนตามชนิดของพันธะระหว าง คารบอน-คาร บอน ใน
โมเลกุลได 2 ประเภท คือ
1. สารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัว (Saturated Hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบ
ไฮโดรคารบอนที่อะตอมคารบอนยึดเหนี่ ยวกับอะตอมคารบอนอื่น ๆ ด วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด
โมเลกุลพวกนี้จะมีไฮโดรเจนมาเกาะที่คารบอนมากที่สุด จึงเรียกวาสารประกอบไฮโดรคารบอน
อิ่มตัว ไมสามารถรับไฮโดรเจนเพิ่มไดอีก ไดแก แอลเคน และไซโคลแอลเคน
2. สารประกอบไฮโดรคาร บ อนไม อิ่ ม ตั ว (Unsaturated Hydrocarbon) หมายถึ ง
สารประกอบไฮโดรคารบอนที่โมเลกุลมีพันธะคูหรือพันธะสามระหวางคารบอนกับคารบอนอยาง
นอย 1 พันธะ โมเลกุ ล เหล านี้จ ะมี ไฮโดรเจนมาเกาะที่ คารบ อนนอยกวาสารประกอบอิ่มตัว
สามารถนํามาเติมไฮโดรเจนใหกลายเปนสารประกอบอิ่มตัวได ไดแก แอลคีน แอลไคน
ไซโคลแอลคีน ไซโคลแอลไคน และอะโรมาติกไฮโดรคารบอน
11.3.1 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน
1. เปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว มีทั้งสถานะของแข็ง ของเหลว และแกส
2. ไมละลายน้ําหรือละลายไดนอยมาก เนื่องจากเปนโมเลกุลไมมีขั้ว มีความหนาแนน
นอยกวาน้ํา
3. ละลายไดดีในตัวทําละลายไมมีขั้ว โดยเฉพาะตัวทําละลายอินทรีย
4. จุดเดือด จุดเหลอมเหลวคอนขางต่ํา เมื่อเทียบกับสารอื่น ๆ ที่มีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน
เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเปนแรงแวนเดอรวาลส
5. ไมนําไฟฟาในทุกสถานะ
6. เกิดปฏิกิริยาเผาไหมไดงาย จัดเปนประเภทคายความรอน เผาไหมสมบูรณจะได CO2
และ H2O โดยไมมีเขมา แตถาเผาไหมไมสมบูรณจะเกิดเขมา
7. ในการเกิดปฏิกิริยา พวกสารประกอบไฮโดรคารบอนอิ่มตัวจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่
(substitution reaction) พวกไมอิ่มตัวจะเกิดปฏิกิริยาการเติม (addition reaction)
การเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอน
1. เผาไหม อ ย า งสมบู ร ณ เมื่ อ ติ ด ไฟแล ว ให เ ปลวไฟสว า ง ไม มี ค วั น ไม มี เ ขม า
ผลิตภัณฑที่ได คือ CO2 และ H2O ไดแก การเผาไหมของไฮโดรคารบอนอิ่มตัว
2. เผาไหมไมสมบูรณ ติดไฟแลวใหเปลวไฟสวาง พรอมกับมีควันหรือเขมา ผลิตภัณฑ
ที่ ไ ด นอกจากเป น CO 2 และ H 2 O แล ว ยั ง ได CO และ C ด ว ย ได แ ก ก ารเผาไหม ข อง
ไฮโดรคารบอนไมอิ่มตัว ปริมาณเขมาจะเพิ่มมากขึ้นเมื่อมีความไมอิ่มตัวมากขึ้น




31

การพิจารณาการเกิดเขมาจากการเผาไหม
1. พิจารณาจากชนิดของพันธะ ปริมาณเขมาเมื่อเผาไหม พันธะคู<พันธะสาม<อะโรมาติก
2. พิจารณาจากอัตราสวนระหวางระหวาง C:H ในโมเลกุล สารที่มี C:H นอยจะมีเขมา
นอย สารที่มี C:H มาก จะมีเขมามาก
แอลเคน

เชน

C6H14

แอลคีน

เชน

C6H12


เชน

C6H10

อะโรมาติก

เชน

C6H6

C
H
C
H
C
H
C
H

6
14
= 6
12
= 6
10
=6
6

=

= 6:14 = 1:2.33
= 6:12 = 1:2
= 6:10 = 1:1.67
= 6:6 = 1:1 (มีเขมามากที่สุด)

การเผาไหมของสารประกอบไฮโดรคารบอนเกิดขึ้นอยางสมบูรณ เขียนสมการทั่วไป
ดังนี้
CXHY +

Y⎞
⎛
⎜x+ ⎟
4⎠
⎝

O2

xCO2 +

Y
H2O
2

การทดลองที่ 11 .3 สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน
1. ทําการทดลองเพื่อศึกษาสมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอนบางชนิดได
2. บอกสมบัติการละลายน้ํา การเผาไหม การฟอกจางสีโบรมีนและสารละลาย
โพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนได
1. เฮกเซน
2. เฮกซีนหรือไซโคลเฮกซีน
3. สารละลาย KMnO4
4. น้ํากลั่น


5. หลอดทดลองขนาดเล็ก
6. จานหลุมโลหะ
7. ไมขีดไฟ
8. หลอดหยด



32

วิธีทดลอง
1. หยดเฮกเซนและน้ําอยางละ 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก เขยา สังเกตการ
ละลาย
2. หยดเฮกเซน ลงในจานหลุมโลหะ 5 หยด จุดไฟ สังเกตการลุกไหม
3. หยดเฮกเซน 5 หยด ลงในหลอดทดลองขนาดเล็ก แลวหยดสารละลายโพแทสเซียม
เปอรแมงกาเนตลงไป 2 หยด เขยา สังเกตการเปลี่ยนแปลง
4. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 – 3 โดยใชเฮกซีนแทนเฮกเซน
5. ศึก ษาสมบัติของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน โดยใชขอมูลที่ ไ ดจากการทดลอง
ประกอบกับขอมูลที่กําหนดให

เฮกเซน

เฮกซีน

เ บนซีน


เฮกเซน

เฮกเซน

เฮกเซน

เฮกซีน

การเผาไหม

เฮกซีน

เ บนซีน

ทําปฏิกิริยากับ Br2

เฮกซีน

เ บนซีน

เ บนซีน

ทําปฏิกิริยากับ KMnO4
รูป 11.2 ภาพสรุปวิธีทดลองสมบัตบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบอน
ิ
ที่มา : เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550




33


สาร


การเผา
ไหม

เฮกเซน ไมละลายแยก
เปน 2 ชั้นโดย
เฮกเซนอยูชน
ั้
บน น้ําอยูชน
ั้
ลาง

ติดไฟให
เปลวไฟ
สวาง ไม
มีควัน

เฮกซีน

ไมละลายแยก
เฮกซีนอยูชั้น
ั้
ลาง

ติดไฟให
เปลวไฟ
สวางและ
มีเขมา

เบนซีน ไมละลายแยก
เบนซีนอยูชั้น
ั้
ลาง

ติดไฟงาย
ใหเปลว
ไฟที่มี
ควันและ
เขมามาก


สมบัติที่ทดสอบ
การทําปฏิกิริยากับ Br2/CCl4 และ
การทําปฏิกิริยา
ทดสอบแกสทีเ่ กิดขึ้นดวย
กับสารละลาย
กระดาษลิตมัส
KMnO4
ในที่มืด
ในที่สวาง
สารละลาย
KMnO4 ไม
โบรมีนและ
โบรมีนเปลี่ยนสี
เปลี่ยนสี
กระดาษลิตมัส จากสีน้ําตาลแดง
ไมเปลี่ยนสี
เปนไมมีสี และ
กระดาษลิตมัสสี
น้ําเงินเปลี่ยนเปน
สีแดง
KMnO4 เปลี่ยน โบรมีนเปลี่ยนสี โบรมีนเปลี่ยนสี
จากสีมวงเปน จากสีน้ําตาล
จากสีน้ําตาลแดง
ไมมีสีและมี
แดงเปนไมมีสี เปนไมมีสี และ
ตะกอนสีน้ําตาล และกระดาษ
กระดาษลิตมัสไม
ดําเกิดขึน
้
ลิตมัสไมเปลี่ยน เปลี่ยนสี
เล็กนอย
สี
KMnO4 ไม
กระดาษลิตมัส กระดาษลิตมัสไม
ไมเปลี่ยนสี



34

1. สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด คือ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน ไมละลายน้ํา
แสดงวาสารทั้ง 3 ชนิดเปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว
2. สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด แยกชั้นลอยอยูสวนบนของผิวน้ํา แสดงวา
สารประกอบไฮโดรคารบอนมีความหนาแนนนอยกวาน้ํา
3. การเผาไหมอยางสมบูรณของสารประกอบไฮโดรคารบอนเปนปฏิกิริยาคายความรอน
ไดผลิตภัณฑเปนแกสคารบอนไดออกไซดและน้ํา แตการเผาไมของเฮกเซนไมมีเขมา สวนเฮกซีน
มีเขมาเล็กนอย และเบนซีนมีเขมามาก แสดงวา เฮกเซนเผาไหมไดสมบูรณ สวนเฮกซีนและ
เบนซีนเผาไหมไมสมบูรณ
4. จากปฏิกิริยาระหวางสารประกอบไฮโดรคารบอนทั้งสามชนิดกับสารละลายโบรมีนและ
สารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนตมีความแตกตางกัน จําแนกเปน 3 ประเภท คือ
4.1 เฮกเซนไมเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต แต
เกิดปฏิกิริยาฟอกสีสารละลายโบรมีนไดในที่สวางเทานั้น แสดงวาตองมีแสงเปนตัวเรงปฏิกิริยา
จึงสามารถเกิดปฏิกิริยาได และไดผลิตภัณฑที่เปนแกสมีสมบัติเปนกรด
4.2 เฮกซีนเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต และฟอกจาง
สีสารละลายโบรมีนไดทั้งในที่มืดและสวาง
4.3 เบนซีนไมสามารถเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต
และไมเกิดปฏิกิริยาฟอกจางสีสารละลายโบรมีนไดทั้งในที่มืดและสวาง
ตอบคําถามทายการทดลอง
1. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติเหมือนหรือตางกันอยางไร
ตอบ เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีนมีสมบัติที่เหมือนกัน คือ เปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว
ิ
ไมละลายน้ํา และสามารถติดไฟได สมบัติที่แตกตางกันคือ ลักษณะการเกิดปฏิกิรยา
2. สารประกอบไฮโดรคารบอนทั้ง 3 ชนิด เปนโมเลกุลมีขั้วหรือไม เพราะเหตุใด
ตอบ เปนโมเลกุลไมมีขั้ว เพราะไมสามารถละลายในน้ําซึ่งเปนโมเลกุลมีขั้วได
3. ความหนาแนนของเฮกเซน เฮกซีน และ เบนซีน เปนอยางไรเมื่อเปรียบเทียบกับน้ํา
ทราบไดอยางไร เพราะเหตุใด
ตอบ ความหนาแนนนอยกวาน้ํา ทราบจากสารทั้งสามลอยอยูเหนือผิวน้ํา เนื่องจากสารประกอบ
ไฮโดรคารบอนเปนโมเลกุลโคเวเลนตไมมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลนอย โมเลกุลอยูหาง
กันจึงทําใหมีความหนาแนนนอย สวนน้ําเปนโมเลกุลโคเวเลนตมีขั้วและมีพันธะไฮโดรเจนยึด
เหนี่ยวระหวางโมเลกุล จึงทําใหโมเลกุลอยูชิดกันมากกวา ความหนาแนนจึงมากกวา



35

4. สารชนิดใดเหมาะสมที่จะเปนเชื้อเพลิงมากที่สุด เพราะเหตุใด
ตอบ เฮกเซนเหมาะสมที่จะเปนเชื้อเพลิงมากที่สุด เพราะเผาไหมอยางสมบูรณ ไมมีเขมา
5. เฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน ควรจัดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทเดียวกัน
หรือไม เพราะเหตุใด
ตอบ ไมควรจัดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทเดียวกัน เพราะมีสมบัติที่แตกตางกันใน
ดานการเกิดปฏิกิริยาเคมี อันเปนผลเนื่องจากสารทั้งสามมีสูตรโครงสรางแตกตางกัน
6. จงเขียนสูตรโครงสรางของเฮกเซน เฮกซีน และเบนซีน
ตอบ เฮกเซน CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
H
เฮกซีน CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
HC C CH
HC CH
เบนซีน
C
H
1. จงเขียนสมการแสดงการเผาไหมอยางสมบูรณของสารตอไปนี้
1.1 2C6H14 + 19O2
12CO2 + 14H2O
1.2 C3H8 + 5O2
3CO2 + 4H2O
1.3 C3H4 + 4O2
3CO2 + 2H2O
12CO2 + 6H2O
1.4 2C6H6 + 15O2
1.5 2 C5H10 + 15O2
10CO2 + 10 H2O
2. จากขอ 1 ถาใชสารดังกลาวอยางละ 0.5 โมล จะตองใช O2 กี่โมล จึงจะเกิดปฏิกิริยาเผาไหม
อยางสมบูรณ
2.1 C6H14
ใช O2 4.75 โมล
2.2 C3H8
2.3 C3H4
2.4 C6H6
2.5 C5H10
3. จากสูตรโครงสรางตอไปนี้ จงเรียงลําดับปริมาณของเขมาที่เกิดขึ้นจากมากไปหานอย เมื่อนําไป
เผาในสภาวะปกติ
ข. CH3-C ≡ C-CH2-CH3
ก. CH3-CH=CH-CH2-CH3
ค.
ตอบ ค > ข > ก



36

4. จงทํานายวาสารประกอบไฮโดรคารบอนจํานวน 1 โมล แตละคูตอไปนี้ชนิดใดเผาไหมแลวให
เขมามากกวากัน
ก. C3H8 กับ C3H6
ตอบ C3H6
ตอบ C6H5- CH3
ข. C6H5- CH3 กับ C6H14
ค. C4H10 กับ C5H10
ตอบ C5H10
ง. C6H6 กับ C6H10
ตอบ C6H6
5. กําหนดตารางแสดงสมบัติของสาร A B C และ D ดังตอไปนี้
สมบัติ

สาร

การเผาไหม
A
ละลาย
ไมหลอมเหลว ไมติดไฟ
B
ไมละลาย
ติดไฟ มีเขมา
C
ละลาย
หลอมเหลว ไมติดไฟ
D
ไมละลาย
ติดไฟ ไมมีควันและเขมา
ก. สารชนิดใดเปนสารประกอบไฮโดรคารบอน เพราะเหตุใด
ตอบ สาร B และ D เพราะไมละลายน้ําและสามารถติดไฟได
ข. สารชนิดใดทําปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่สวาง และสารละลายโพแทสเซียม
เปอรมังกาเนตได
ตอบ สาร B


“เมื่อมีหนาที่อยางไรแลว จะตองมีความรับผิดชอบและพยายามทําหนาที่ของตนใหดที่สุด”
ี



37

11.3.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคารบอน
11.3.2.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (Alkane and Cycloalkane)
แอลเคน เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนแบบโซเปด ประเภทอิ่มตัว มีชื่ออีกอยางหนึ่ง
วา “พาราฟน ไฮโดรคารบอน” หรือเรียกสั้น ๆ วา พาราฟน มีทั้งที่เกิดในธรรมชาติ เชน ใน
น้ํามันดิน น้ํามันปโตรเลียม และแกสธรรมชาติ นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะหขึ้นมาได
สูตรทั่วไปของแอลเคน คือ CnH2n+2
โมเลกุลที่เล็กที่สุดของแอลเคน คือ มีเทน (CH4) มีรูปรางและมุมพันธะ ดังนี้
~109.5o

รูป 11.3 รูปรางและมุมพันธะของมีเทน
ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550
การเรียกชื่อแอลเคน
การเรียกชื่อแอลเคนตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry)
แอลเคนที่มีโครงสรางเปนโซตรง (Straight Chain)
เรี ย กชื่อ ตามจํ า นวนอะตอมของคารบ อน โดยใช จํ า นวนนั บ ในภาษากรีก ระบุ จํ า นวน
อะตอมของคารบอน แลวลงทายดวย เ-น (-ane)
1 = meth – มี - เมท 6 = hex - เฮกซ 2 = eth – อี - เอท 7 = hept - เฮปท 3 = prop – โพรพ 8 = oct - ออกท 4 = but – บิวท 9 = non - โนน 5 = pent - เพนท 10 = dec - เดค –
แอลเคนที่มีโครงสรางเปนโซกิ่ง (branched chain)
โซกิ่ง คือ หมูแอลคิล (alkyl group) หมายถึงหมูที่เกิดจากการลดจํานวนอะตอมของ
ไฮโดรเจนในแอลเคน ลง 1 อะตอม มีสัญลักษณ เปน -R สูตรทั่วไปเปน CnH2n+1 การเรียกชื่อ
เหมือนแอลเคน แตลงทายดวย - yl




เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1

เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Viewers also liked

Viewers also liked (20)

Similar to เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1

Similar to เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1 (20)

More from Tanchanok Pps

More from Tanchanok Pps (9)

เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 1