Bài giảng axit cacboxylic

1. Định nghĩa
1
Phân loại
2
Danh pháp
3
Cấu trúc
4
Tính chất vật lý
5
Bài 60: AXIT CACBOXYLIC

2. Câu 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên thay thế của
các axit cacboxylic có công thức phân tử C5H10O2
KIỂM TRA BÀI CŨ
CH3 – CH – CH2 – COOH
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
CH3 – CH2 – CH – COOH
CH3
CH3 – C – COOH
CH3
CH3
Axit pentanoic
Axit 2,2 – đimetylpropanoic
Axit 2 - metylbutanoic
Axit 3 - metylbutanoic

3. Câu 2: Tên đúng của hợp chất sau là:
H3C-C-CH2-CH2-COOH
CH3
C2H5
A. axit 4-etyl-4-metylpentanoic
B. axit 3,3-đimetylhexanoic
C. axit 4-metyl-4-etylpentanoic
D. axit 4,4-đimetylhexanoic
KIỂM TRA BÀI CŨ

4. Câu 3: Cho các chất sau: CH3-CH2-CH3 (I) ;
CH3-CH2-CH2-OH (II); CH3-CH2-COOH (III)
Thứ tự sắp xếp nhiệt độ sôi tăng dần là
(I) < (III) < (II)
(II) < (III) < (I)
(I) < (II) < (III)
(II) < (I) < (III)A.
B.
C.
D.
KIỂM TRA BÀI CŨ

6. axit oxalic
axit tartric

7. axit citric

8. Dấm ăn
CH3COOH

9. Axit lactic

10. BÀI 61
AXIT CACBOXYLIC
Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng

11. 1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
2. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
3. Phản ứng ở gốc hidrocacbon
I. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

12. CẤU TRÚC
- Nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết hợp giữa nhóm
cacbonyl (-CO-) và hidroxyl (-OH). Sự tương tác giữa
2 nhóm này làm cho nguyên tử H của axit linh động
hơn.
- Nguyên tử H ở nhóm –OH của axit linh động hơn ở
nhóm –OH của ancol và phenol.

13. 1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế
Phương trình điện li:
R-COOH + H2O R-COO- + H3O+
Ka =
[H3O+][RCOO-]
[RCOOH]
- Ka : là hằng số cân bằng phân li của axit trong nước,
là mức đo lực axit
- Ka: Càng lớn  tính axit càng mạnh và ngược lại
- Lực axit phụ thuộc vào cấu tạo của gốc R

14. Đối với các axit no đơn chức, nhóm ankyl có
mạch cacbon càng dài  tính axit càng giảm
Axit cacboxylic Ka(25oC)
H-COOH (1) 17,72.10-5
CH3- COOH (2) 1,75.10-5
CH3CH2- COOH (3) 1,33.10-5
CH3[CH2]2- COOH (4) 1,29.10-5
VD: Sắp xếp các hợp chất sau theo tính axit giảm dần?
(1) > (2) > (3) > (4)
(Do gốc ankyl càng lớn đẩy electron về phía –COOH
càng tăng  -OH ít phân cực  tính axit giảm)

15. Axit cacboxylic Ka(25oC)
CH3- COOH (1) 1,75.10-5
Cl- CH2- COOH (2) 13,5.10-5
F- CH2- COOH (3) 26,9.10-5
Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút
electron của nhóm cacboxyl  tính axit tăng.
VD: Sắp xếp các hợp chất sau theo tính axit tăng dần?
(1) < (2) < (3)
(Do khi thay H bằng nguyên tử có độ âm điện lớn ở
gốc R hút electron của nhóm -COOH  tăng sự
phân cực ở nhóm -OH  lực axit tăng dần)

16. Axit cacboxylic là axit yếu
Hãy nêu các tính
chất hóa học chung
của axit ?

17. Quan sát và nhận
xét hiện tượng và
viết phương trình
minh họa?
Thí nghiệm: Khảo sát tính axit của axit axetic
Dụng cụ Hoá chất
– Ống nghiệm
– Đèn cồn
– Kẹp ống nghiệm
– Kẹp gắp hoá chất
– Ống nhỏ giọt
– Axit axetic
– Giấy quỳ tím
– Zn kim loại
– CaCO3
– CuO
– Dd NaOH
– Dd phenolphtalein

18. 2.Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
a. Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá)
Quan sát đoàn video thí nghiệm sau:
Nhận xét hiện tượng?
Sản phẩm tạo thành là gì? Viết PTPU
minh họa?

20. 2.Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit
a. Phản ứng với ancol (phản ứng este hoá)
- Sản phẩm tạo thành là chất lỏng, không tan
trong nước nên tách thành 2 lớp
- Sản phẩm tạo thành là este etyl axetat
CH3COOH + C2H5OH
H2SO4 đặc
to CH3COOC2H5 + H2O
Etyl axetat

21. - Phản ứng giữa axit cacboxylic với ancol là
phản ứng thuận nghịch.
- Chiều thuận gọi là phản ứng este hóa, chiều
nghịch là phản ứng thủy phân este
Tổng quát
R-COOH + HO-R’
H+, to
RCOOR’+ H2O

22. b. Phản ứng tách nước liên phân tử
P2O5
-H2O
+
O
CH3-C-O-H H-O-C-CH3
O
( Axit axetic ) ( anhiđric axetic )
CH3-C-
O
O-C-CH3
O
- Khi dùng P2O5 làm xúc tác, hai phân tử axit
tách đi một phân tử nước  tạo thành phân
tử anhiđric axit.

23. a. Phản ứng thế ở gốc no
CH3CH2CH2COOH + Cl2
P
CH3CH2CHCOOH + HCl
Cl
- Khi dùng P làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở cacbon
bên cạnh nhóm -COOH
b. Phản ứng thế ở gốc thơm
Axit m-nitrobenzoicAxit benzoic

24. c. Phản ứng cộng vào gốc không no
CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBrCOOH
- Axit cacboxylic không no, tham gia phản ứng
cộng H2, Br2, Cl2.…như hidrocacbon không no
Ví dụ:
CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2
Ni, to
CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH

25. II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1.Điều chế:
a. Trong phòng thí nghiệm:
C6H5COOK
KMnO4
H2O,toC6H5-CH3
H3O+
C6H5-COOH
 Đi từ dẫn xuất halogen
 Oxi hóa hidrocacbon, ancol,….
R-X
KCN
R-C N
H3O+, tO
R-COOH

26. b. Trong công nghiệp
 Lên men giấm:
CH3CH2OH + O2
Men giấm
CH3COOH + H2O
 Oxi hóa andehit axetic:
2CH3CHO+ O2
Xt, to
2CH3COOH
 Đi từ metanol:
CH3OH + CO
Xt, to
CH3COOH
Giấm ăn
II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

27. 2.Ứng dụng a. Axit axetic

28. a. Axit axetic

29. b. Các axit khác

30. Tính axit và
ảnh hưởng
của nhóm thế
Phản ứng ở gốc
hidrocacbon
Pư cộng gốc
không no
Pư thế
ở gốc no
Pư thế ở
gốc thơm
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
AXIT CACBOXYLIC
Phản ứng
tạo thành dẫn
xuất axit
Với ancol
Tách nước
liên ptử
CỦNG CỐ KIẾN THỨC

31. AXIT CACBOXYLIC TRONG ĐỜI SỐNG
• Con kiến mà leo cành đào
Leo phải cành cụt leo vào leo ra
Con kiến mà đốt phải ta
Axit fomic khiến ta đầu hàng.
• Vị men của rượu nồng nàn
Để lâu thành giấm đóng màng đóng dây
Axetic có mình đây
Trộn nộm, trộn gỏi ngất ngây ăn nhiều
• Nói ra thì bảo lắm điều
Ngán ngẩm chi bằng ngửi nhiều bơ ôi
Axit butyric sinh ra thôi
Để lâu làm thịt heo hôi chớ dành

32. AXIT CACBOXYLIC TRONG ĐỜI SỐNG
• Mùa hè trời cứ hanh hanh
Trái cây chua ngọt mới nhanh mát liền
quả ngon ở khắp mọi miền
axit ascobic có liền vitamin C
• Mận táo mới nếm đã mê
Chua chua ngòn ngọt không chê chỗ nào
Malic có trong quả đào
quả ngon mời bạn xơi nào, xơi nhanh
• oxalic – trái me xanh
rau bina đó, khế xanh có nè
canh chưa mẹ nấu với me
buổi trưa trời nắng, nóng hè tan ngay
quả nho hương vị ngất ngây
axit tartric có ngay trong này
để ăn mỗi bữa cũng hay
hoặc lên mem rượu dù say uống hoài

33. Câu 1: Sắp xếp các axit trong các dãy sau theo thứ
tự tăng dần lực axit:
a, CH3COOH, Cl3CCOOH, Cl2CHCOOH, ClCH2COOH
(1) (2) (3) (4)
b, (1) ClCH2CH2CH2COOH, (2) CH3CH(Cl)CH2COOH,
(3) CH3CH2CH(Cl)COOH, (4)CH3CH2CH2COOH
BÀI TẬP VẬN DỤNG
(1) < (4) < (3) < (2)
(4) < (1) < (2) < (3)

34. Câu 2: Cho 90g axit axetic tác dụng với 69g ancol
etylic (H2SO4 đặc làm xúc tác). Khi phản ứng đạt
đến cân bằng thì 66% lượng axit đã chuyển hóa
thành este. Hãy tính khối lượng este sinh ra
Ta có: nCH3COOH = 90 : 60 = 1,5 (mol)
nC2H5OH = 69 : 46 = 1,5 (mol)
 nCH3COOH = nC2H5OH
CH3COOH + C2H5OH
H+,to
CH3COOC2H5 + H2O
1,5 mol 1,5 mol
 meste = 1,5.88.66% = 87,12g
Bài giải

35. Câu 3: Cho 3g một axit cacboxylic no đơn chức
tác dụng hết với 100ml dd NaOH 0,5M. Tìm CTCT
của axit cacboxylic trên?
CnH2n+1COONa + H2OCnH2n+1COOH + NaOH
0,05 mol 0,05 mol
Maxit = 3 : 0.05 = 60
Suy ra n = 1 (CH3 -)
 Axit cần tìm là CH3COOH
Gọi công thức tổng quát của axit là: CnH2n+1COOH
Ta có: nNaOH = 0,1.0,5 = 0,05 mol
Bài giải: