1. Tiểu luận
Phản ứng Maillard
Giảng viên: Tô Kim Anh
Sinh viên : Nguyễn Thị Minh Ngọc
Nguyễn Thị Thúy Ngân
Nguyễn Thị Hà
2.
3.
4. I. Cơ chế phản ứng
Giai đoạn
đầu
• Ngưng tụ cacbonylamin
• Chuyển vị Amadori
Giai đoạn
trung gian
• Khử nước của đường
• Phân hủy đường và amin
Giai đoạn
cuối
• Ngưng tụ aldol
• Trùng hợp hóa aldehitamin. Tạo dị vòng
chứa Nitơ
11. O
O
OH
O
O
O
N
R
OH
O
N
R
Bazơ Schiff của hydroxymetyl furfurol
Bazơ Schiff của furfurol
hydroxymetyl furfurol
furfurol
+H2O
-RNH2
+H2O
-RNH2
Khởi đầu bởi đường 6C:
Khởi đầu bởi đường 5C:
12. C = O
C
CH2 O
OH
H
C - OHH
CH
CH2OH
C = O
C
C - H O
OH
H
C - H
CH
CH2OH
C = O
C
C O
OH
H
C - H
CH
CH2OH
H
3-deoxyglucozon Glucozon không no dạng cis Glucozon không no dạng trans
Deoxyxetoza + glucoza -> difuranozamin -> các sản phẩm sau:
Sự tạo thành ozon:
13. - C = C -
OH OH
2. Tạo thành reducton có 6 cacbon
Reducton là những hợp chất hữu cơ có tính chất chung là khử mạnh do có mặt nhóm
endiol:
Axit dehydroascobic là 1 ví dụ của reducton 6C
C
C
C
C
C
CH2OH
OH H
H
O
O
O
O
axit dehydroascorbic
Cả reducton và dạng dehydro của chúng cũng tham gia vào việc tạo màu nâu
R C C R
OH OH
R C C R1
O O
reducton dehydroreducton
2H
1
14.
15. O
O
CH3
3. Phân hủy đường:
CH3
CH3
O
axeton
axetoin
aldehit piruvic
diaxetyl
OH OH
O
triozoreducton
16. 4. Sự phân hủy các hợp chất amin
Thực chất là sự phân hủy strecker theo những hướng khác nhau, tạo hợp chất
amin, NH3, CO2, aldehit.
R CH NH2
COOH
+ R' C CH2 NH HC R''
COOHO
- CO2
- H2O
R CH2 N C
R'
CH2 NH CH R''
COOH
R CH N C C N C R''
H
COOHH
H
H
R'
H
axit amin aminodezoxyxetoza
bazo schiff
H H
O
aldehit hợp chất amin
17. HC CH
HC C
O
C
O
H
+ O2
HC CH
HC C
O
C
O
OOH
furfurol axit peroxyfurfurolic
HC NH2
COOH
R
+
HC CH
HC C
O
C
O
OOH
HC CH
HC C
O
C
O
OH
C NH
COOH
R
+ + OH2
axit amin axittimin axit furfurolic
C NH
COOH
R
+ OH2
C O
H
R
+ +CO2 NH3
18. CH - NH2
COOH
R
R - CO - CO - R' C = O
R
H
R - CH - CO - R'
NH2
CO2
axitamin reducton aldehit aminoreducton
Các aldehit tạo thành có vai trò quan trọng trong việc hình thành
hương vị của sản phẩm thực phẩm khi chế biến nhiệt.
19. C - C
O
H
H3O+
C - C
OH
H
+
C - C
OH
H
+
H2O
• Giai đoạn cuối
1. Phản ứng ngưng tụ aldol
C = C
OH
- C - C - C - C - H
OH OH
=
+
=
+
C - C - H
OH
- C - C = C - C - H
O
=
H H H
H
H
H
- C - C - C - C - H
O
=
OH
H
OH2
-H3O+
+OH2-
29. - Protein, peptit, amin, amon và một số hợp chất khác chứa nitơ cũng có khả năng tham
gia phản ứng với gluxit tạo hợp chất có màu sẫm.
- Nhóm NH2 càng nhiều thì khả năng tạo melanoidin càng mạnh
- Khả năng tham gia phản ứng của axitamin phụ thuộc rất nhiều vào độ dài mạch
cacbon và vị trí của nhóm amin so với nhóm cacboxyl
-Cường độ của phản ứng cũng phụ thuộc vào bản chất đường khử, nồng độ đường .tỉ
lệ giữa axitamin và đường phù hợp nhất là 1/2 hoặc 1/3.
30. Để phản ứng Maillard tiến hành cực đại thì thì xung quanh mỗi phân tử protein phải tạo
ra một lớp đơn phân tử glucoza và lớp đơn phân tử nước.
Như vậy sự có mặt của nước là điều kiện cần thiết để tiến hành phản ứng .
Tuy nhiên, nồng độ chất phản ứng càng cao, lượng nước càng ít thì phản ứng diễn ra
càng mạnh.
31. Mức độ màu phản ứng maillard phụ thuộc lớn vào nhiệt độ
• Dưới 0ºC và ở 0ºC thì phản ứng không xảy ra
• Ở 95ºC -100ºC phản ứng cho màu có tính cảm quan tốt
• Khi nhiệt độ quá cao thì các melanoidin tạo thành sẽ có vị
đắng và mùi khét.
Phản ứng Maillard có thể tiến hành trong một khoảng pH
khá rộng, tuy nhiên trong môi trường kiềm phản ứng xảy ra
nhanh hơn.
32. dimedon hydroxylamin bisunfit
Là những chất tác dụng được với nhóm cacbonyl
R1 - O - C - O - C - O - R2
=
=
O O
Este của axit pirocacbonic
35. Trong sản xuất bia màu sắc và hương vị của bia chủ yếu do malt quyết định.
Các biện pháp kĩ thuật trong sản xuất malt đều nhằm điều hòa phản ứng Maillard.
