Play_using_Proxy

Proxyで遊ぼう！
～作って&使ってわかるProxyの面白さ
2016/09/21
情報セキュリティ大学院大学
客員研究員
宮本久仁男
1

はじめに
• 本講義は、別に盗聴などを助長するものでは
ありません
• あくまで自分の管理範囲内にProxyを設置す
る方のために、「こんな構成方法やこんな使
い方があるんだ」という紹介をするためのもの
です
Copyright by Kunio Miyamoto

本日の話でご説明すること
• いろんなProxyがあるということ
• 普通のProxyの構成法
• 透過型Proxyの構成法
• Proxyで残る証跡
• その他Proxyに関連した事項

前提
• Debian GNU/LinuxをProxyサーバを構成するOS
にします
• ProxyサーバソフトはSquid3.xを使います
• 「極力」debパッケージを使います
• Proxyサーバが扱うプロトコルはHTTP/HTTPS
• HTTPはTCP80番、HTTPSはTCP443番を使う想
定です
• なお、今回はProxy認証やフィルタリングなどの話
は「あんまりしません」

Content.
• Proxyって何？
• Proxyの効能
• Proxyの使い方
• 設定なしでProxyを使う～透過型Proxy
• 設定なしでProxyを使う2～SSL対応の透過型
Proxy
• 設定なしでProxyを使う3～何も意識せずに
Proxyを経由させるには？
• Proxyでフィルタリング
• まとめ

Proxyって何？

Proxy is 何？
• Proxyは代理（通信）サーバ
– 本来通信を行うべきコンピュータ間に介在し、代理で
通信を行う機能を持つ
– HTTPやHTTPSをしゃべるモノが多いけど、別に
HTTPやHTTPS以外のプロトコルを扱えるものもあ
る
• よく見るものは、（主に）組織内のクライアントコ
ンピュータから依頼を受付け、かわりに外部ネッ
トワークへのアクセスを行う機能を持つもの
– サーバを指す場合とソフトウエアを指す場合がある

さまざまなProxy（の一部）
• （普通の）Proxy
• リバースProxy / HTTPアクセラレータ
Proxy
組織内NW
リバース
Proxy
組織内NW

Proxyがない生活
• 直接の外部通信を制限するのがかなり大変
– 安物のブロードバンドルータでやろうとすると、かなり大変（出来ない
こともある）
• これでもいいように見えるけど、実はNAT（NAPT）はルータに多大
なる負荷をかける
– ブロードバンドルータのNAT機能は実はNAPT
– できればNAPTしなくて済むのがルータ（のCPUとメモリ）には優しい
• 何がどこに行ったか、証跡が全く残らない（！）
– ルータに残ることもあるけど、さっぱりわからないことが多い
– 時たま「どこ行ったっけ」と通信先を把握したい人にはチトきつい
– 他に取る方法はあるけど、ネットワークがわかる人以外には結構厳し
い（面倒しかない）

Proxyがない生活（の例）
• ルータがアドレス変換を行う
• クライアントは直接サーバに接続・通信する
ルータ

Proxyのある生活
• 直接外と通信するコンピュータや通信先を（比較的）ラクに
制限できる
– いらんものまで外部と繋がせる必要はない
• ルータに（少し）優しい
– 一度気合を入れて設計してしまえば、あとは（ルータは）手放し
でもOK
– NAPTを使う必要は「全く」ない（NATでOK）
• 証跡を残せる（！）
– Proxyのログを見ることで、どのアドレスからどのURLに通信を
行ったかを確認できる
• POSTしたデータとかはきつい（取れてもデータ量が劇的に増える）

Proxyがある生活（の例）
• クライアントはProxyと通信します
• Proxyのみが外部のコンピュータと通信します
Proxy

ここでのまとめ
• いろんなProxyがありますが、今回扱うのは、
HTTP/HTTPS Proxy
• Proxyを入れるとよいことを示しました
• Proxyを使った例を示しました

Proxyの使い方
便利だけど少しだけ制限が出ます

Proxyの使い方
• Proxyサーバを準備します
– Debian, CentOS, Ubuntuなんかで普通に使え
ます（入れるのは一瞬（！））
• クライアントにProxyの設定を入れます
– 多少の設定はありますが、問題なし

こんなところにもProxy？
• Webアプリケーションの試験ツール
– 例：Fiddler, Burp Suite, OWASP ZAP
– HTTP通信を…
• 横取りして
• 書き換えて
• 試験対象に送る
• モバイルキャリアのWebアクセラレータ
– 画像（JPG, PNG, etc…）取得のHTTP応答を…
• 横取りして
• 画像のサイズを小さくして
• クライアントに送る
• セキュリティ対策ソフトウエア（ウイルススキャナ）
– 通信に含まれる危険なコンテンツ捕捉のために、Proxyを（ユーザには見え
ない形で）挿し込むことも

Proxyサーバの作り方
• ここではDebian GNU/LinuxにSquidと呼ば
れるProxyサーバソフトウエアを入れて、
Proxyにします
• squid3パッケージをインストール＆設定する
と、とりあえず普通のProxyを使えるようにな
る
– apt-get install squid3

クライアントのProxy設定
• PCの場合、Webブラウザの設定画面から可
能
• スマートフォン、タブレット（Android）の場合、
ネットワークの設定から可能
• iPhoneの場合、WiFiの設定（詳細設定）で
Proxy情報を投入する

FirefoxでのProxy設定例

Proxyに残る情報～楽しい証跡
• PCもAndroidもiPhoneも、Proxy経由でのアクセ
スを行うとProxyに証跡（アクセス履歴）が残る
– 当然、広告サービスなどへのアクセス履歴も残るた
め、通常のWebアクセス画面を見るよりもはるかに
詳しく通信履歴がわかる
• 通信量もある程度わかる
• 不審なドメインにアクセスした場合も（当然）バッ
チリ履歴が残る（！）
– マルウエア感染時の通信先等を調べるのに役立つ
– 例外アリ

Webサイト閲覧遷移も見える

例外1：SSL利用時
• SSLを使った場合、通信内容が全部暗号化さ
れているため、アクセスしているホスト「だけ」
わかる
– 何もわからないよりは100万倍いいけど
• 当然、URLなどはわからない
– 部分的に止めたい時などが非常に困る

例外2：外部のAnonymizer利用時
• Anonymizer≒外部のProxyサービス
– アクセス元隠蔽サービス
• Anonymizerを使うと、Proxyに残るのは
「Anonymizerにアクセスした」ということだけ
– 実際はAnonymizerの作りに依存する

例外3：Tor等のトンネル利用時
• Tor等のトンネル経由でアクセスしたサイトは
（当然だが）Proxyには残らない
• ここまでやる人は、（Torのゲートウェイにアク
セスした以外は）Proxyに証跡が残るようなこ
とはやらない（割り切り重要）

SSLを使った時の見え方
CONNECTメソッドを使って、
www.iisec.ac.jp の TCP443番
ポートに繋いだということしかわ
からない

CONNECTメソッド
• Proxyサーバに対して「指定したサーバの指定したポ
ートに接続して」と依頼するメソッド
• 接続された後は、SSL/TLSで暗号化された伝聞がや
りとりされる
• Proxyはやりとりの内容を一切知れない（流れたデー
タ量くらいは知ることができる）
Proxy
SSLサーバ
SSLサーバへ接続依頼
クライアント
SSLサーバへ接続
クライアントはProxyが接続した通信路を使って
SSL/TLS通信を実施

• 普通のProxyは、Proxyサーバの構成にあわ
せてクライアントの設定を行うことで使えます
• Debian GNU/Linuxでの入れ方は簡単
• 一部の例外はあるものの、通信の証跡が残
るため、いろいろ調べやすいです

設定なしでProxyを使う
～透過型Proxy
少し制限が出ます

透過型（Transparent）Proxy
• クライアントとサーバの間に入って、クライア
ントの通信を横取りし、サーバに代わりにぶ
ん投げる
• クライアント側は特に何か設定をする必要は
「ない」
– Proxyががんばる

透過型Proxy構成例
透過型
Proxy
インターネット
クライアントPCのデフォルト
ゲートウェイに透過型Proxyを
設置
192.168.44.100
192.168.44.88

岩崎学園のWebサイトを見る

透過型Proxyがある時の
パケットの見え方
クライアントからサーバへ
透過型Proxyからサーバへ
サーバから透過型Proxyへ
サーバからクライアントへ

Debian GNU/LinuxのSquid3
パッケージの制約
• SSL通信を透過型Proxyできない
– 普通のHTTPを透過型Proxyすることは可能
– SSLするにはパッケージのコンパイルオプション不足
• SSL対応の透過型Proxyを構成するためには、
Squid3のパッケージを「自分で」作り直す＋証明
書の作成とSquid3での使用＋証明書のクライア
ントへの配布を行う必要がある
– そんなに難しくはない

• 透過型Proxyの構成を紹介しました
• 透過型Proxyは便利ですが、すぐにできるも
のはSSL対応してないためちょっと不便

ちょっとだけ寄り道
～原始的なSSL盗聴
アリモノを利用してSSLを盗聴する

お約束
• あくまでこれは、「SSLを盗聴するためには本
質的にこういう手段を取る」という説明をする
ための内容です
• 悪用はしないでください（！）
– 例：POP over SSLで通信しているメールサーバ
の（自分の）パスワードを忘れた時とかにキャプ
チャして解読可能
• 私、経験あります…

用意するもの
• Stone（SSL対応）
apt-get install stone
• Stoneで使う証明書
– opensslコマンドで作成
– 作成の仕方は省略

やり方
• Stoneをインストールしたホストで以下のコマンドラインを
実行（例えば）
stone -z key=/etc/stone/stone.pem -z
cert=/etc/stone/stone.pem localhost:12345 443/ssl &
stone [SSLで接続したいホスト]:443/ssl localhost:12345
&
• https://[Stoneが動作するホストのIPアドレス/ にWebブラ
ウザでアクセスする
– hostsファイルにSSLで接続するホスト名を登録しておく必要が
あることも
• 一般的にはMan-in-the-Middle（中間者攻撃）と呼びます

少々面倒だけど、SSL通信の
中身を覗ける
• 2つのstoneの間を平文通信させる
→平文通信は容易にキャプチャ＆解読可能
• SSL対応の透過型Proxyもこんなことやります
Stoneが動作するホスト
stone stone
本来のSSLサーバ
平文
SSLSSL

ブラウザエラーで見えない場合
Internet Explorerのインターネットオプションで「詳細設定」タブを選択し、
図のように設定する（実験後はもとに戻すこと！）

• SSLの盗聴（Man-in-the-Middle）は意外と簡
単にできます
• SSLを一旦解読→再度SSL通信というやり方
は、SSL対応の透過型Proxyも使います

設定なしでProxyを使う2
～SSL対応の透過型Proxy
実はちょっと面倒

SSL対応の透過型Proxy構成例
SSL対応
透過型
Proxy
インターネット
クライアントPCのデフォルト
ゲートウェイに透過型Proxyを
設置
サーバ証明書
ルート証明書

SSLで透過型Proxy
• 実は（少しだけ）面倒
• 透過型Proxyを入れた場合、SSL通信をして
いる「つもり」のホストと実際にSSL通信をして
いるホストが異なる
– 証明書の検証機能に「不正なサイト」と叱られる
透過型Proxyを使うコンピュータに「Proxyに入れた
証明書のルート証明書」を入れる必要がある

それより前に…
• Squid3のパッケージを作り直す必要がある
– configure + make + make install でもいいが、メ
ンテナンス性が非常に悪い
– DebianでもRed Hat Enterprise Linuxでも
Ubuntuでもいいが、ソフトウエアは可能な限りパ
ッケージ化＋パッケージ管理システムにインスト
ールや削除を任せるのが定石

Squid3のカスタムパッケージ
• 準備
– Squid3のパッケージ構築環境作成＋Squid3の
パッケージビルド
– configureオプションの変更
– changelogへの追記
• パッケージ再構築
– dpkg-buildpackageコマンドの実行
• 作成されたパッケージのインストール

必要なものはシステムに聞く
パッケージを作ろうとすると…
足りないものを教えてくれます

詳細は以下のWebサイトに
• Squid 3.4.x for with transparent ssl
proxying/support for Debian Wheezy.
– https://codepoets.co.uk/2014/squid-3-4-x-
with-ssl-for-debian-wheezy/
– wheezyは、Debian GNU/Linux 7の通称
– 現在、Debian GNU/Linuxは8が最新（通称は
jessie）だが、上記手順とほぼ全く同じで対処可
能

カスタム版Squid3パッケージ作成
時の注意
• 標準のSquid3パッケージをビルドする時に必要
なものに加え、libssl-devパッケージをインストー
ルしておく必要がある
– Proxy経由でSSL/TLS通信をする時は、Webブラウ
ザとWebサーバの間でSSL/TLSセッションが確立さ
れる（ProxyはSSL/TLSの処理をしない）
– SquidがSSL対応の透過型Proxyになると、Squid自
身がSSLプロトコル処理を行う
→libssl-devが必要（！）
– その他、細かいもの（squid-langpackやapache2）な
どが必要になることも（依存関係を解決するために必
要）

検証に使ったものまとめました
• 以下のURLから取得可能です
https://www.dropbox.com/s/69h78cd5k6x0pbo/
squid_proof.tar.gz
• アーカイブには以下のようなものが含まれます
– pkgs（ビルドしたdebパッケージ（amd64アーキテクチ
ャ）
– certificate（サンプルの証明書類）
– scripts（iptables設定、証明書作成、SSLDB設定等）
– etc（/etcより下に置かれるネットワーク設定、Squid設
定）

パッケージの入れ方
• 入れるマシンはインターネットに接続されてい
る必要があります
• Debian GNU/Linux 8（amd64）がターゲット
• アーカイブを展開後、以下のコマンドをrootで
実行
– cd squid_proof
– cd ./pkgs; dpkg –I *.deb
– apt-get –f install

設定の仕方
• scripts, etc配下のファイルを使い、ユーザrootで作業します
• 透過型ProxyのIPアドレスを決めます
• 証明書を作ります（この時、上記IPアドレスをCNにします）
ここで作ったファイルのうち、squid.pemとsquid.crtを使いま
す
• root権限でprepare_ssldb.sh を実行し、Squidが使うSSL
証明書DBを初期化します
• /etc/squid3 配下にsquid.confをコピーします
• /etc/squid3/sslを作成し、証明書ファイルsquid.pemをコピ
ーします
• /etc/init.d/squid3 restart を実行します
• squid.crt（証明書作成時に作成されます）を、クライアントに
インストールします

証明書で注意事項（！）
• 作成した証明書の類は、盗まれないように！
• Internet Explorer, Google Chromeなどは、OS
が管理する証明書ストアの証明書を使う
– 透過型Proxyを使うために作った証明書を証明書スト
アに入れる時は、ルート証明書にする
• Mozilla Firefoxは、「Firefox自身が管理する証
明書ストア」にある証明書を使う
使うブラウザに応じて、証明書
インポートの手間がかかる

Windowsの証明書ストア上の
配置
証明書ファイルを
ダブルクリックした後に…

証明書管理ツールでも確認

Firefoxの場合(1/3)

この後に、証明書ファイルを選ぶ

Proxyログ上はどう見える？
https://www.iisec.ac.jp/配下の
個別のURLにアクセスしている
のがわかる

証明書の見え方は？(1/2)

証明書の見え方は？(2/2)

WikipediaはHTTPSだけど…
FirefoxではSSL対応の透過型Proxyを
経由してWikipediaにアクセスできませ
んでした（証明書の検証方法がより厳密
なため）

SSL/TLSの内容を解かれる
• 何の前提もなく解かれるわけではない
– 説明したように準備が必要
– サイトによっては、接続できないこともある
• よほどうかつなコトしなければ、第三者にSSL/TLSの
内容を（通信路上で）盗み見られることはない
• DLP（情報漏えい防止のためのシステム）で、SSL対
応の透過型Proxyと同じような仕組みを採用すること
がある
– 普通に中身を確認する術がないため

• SSL対応の透過型Proxyを構成する方法を紹介しまし
た
• SSL対応の透過型Proxyを使えると、通常のProxyで
はわからない「SSLでアクセスしているURL」もログ取
得できるので、より詳細な管理が可能になります
• SSL対応の透過型Proxyは、クライアントにも準備が
必要です
• その他、条件を揃えたらできることの例を示しました

設定なしでProxyを使う3
～意識させずにProxyを使わせるには？
そのための、DHCPです

2つほど（管理者側で）仕掛け
• ProxyはデフォルトゲートウェイとしてルータのIP
アドレスを設定
– Proxyは、外部ネットワークと「確実に」通信できるよ
うにする
• DHCPで配布するデフォルトゲートウエイは、透
過型Proxyのアドレス
– DHCPでIPアドレスの配布を受けるマシンは、透過型
Proxyを「必ず通る」ようにする
– これだけでOK（！）

構成例
192.168.44.2 192.168.44.100
ルータ
SSL対応
透過型
Proxy
・クライアントには、192.168.44.128～254を
DHCPで配布
・DNSは192.168.44.2をDHCPで設定する
・デフォルトゲートウェイは192.168.44.100を
DHCPで設定する
・クライアントには、SSL対応透過型Proxyが使
う証明書の「ルート証明書」を入れておく
インターネットへ
・SSL対応透過型Proxyは、固定アドレスで
192.168.44.100を設定しDNSとデフォルト
ゲートウェイは192.168.44.2を設定する
クライアント群

通信の流れ
• クライアント群のPCから、透過型Proxyを経
由した外部通信が発生する
• 透過型Proxyは外部通信を補足し、内容を取
得して、ルータを経由して外にリクエストを送
信する
– SSLであっても、透過型Proxyで一旦暗号化を解
かれ、内容に応じたリクエストが送信される
• 透過型Proxyはレスポンスを受取り、クライア
ント群のPCにレスポンスを返す

• なるべくクライアントを使う人たちに負担をか
けない形でネットワークにSSL対応の透過型
Proxyを導入する方法を紹介しました
• それでも証明書を入れる手間は残ります…

Proxyでフィルタリング
フィルタリングのやり方は大きく2通り

Proxyとセキュリティの相性
• よいところとあまりよくないところがある
– けど、総じてよいところのほうが多い
• アクセス先に関する証跡を取れる
– すでに説明しました
• アクセス先のフィルタリングを容易に行える
– 実はやり方は2通りある
• 1つはProxyのACLを使う
• 1つは”hosts”ファイルを使う（透過型Proxyの場合は不調）
• おまけ：Proxy認証を追加することで、より強固に
– マルウエア通信をブロックできることも（！）

ACLでアクセス制御
• SquidのACLを理解して使う
– ちょっとだけ覚えることがある
• 細かく制御できる
– SSL対応の透過型Proxyを使うと、HTTPSなサイト内
のパスレベルでアクセス制御が可能に
• 例えば以下のサイトが参考になる
– http://squid.robata.org/faq_10.html
– http://futuremix.org/2005/07/squid-access-deny

ACL記述の例
acl blacklist dstdomain "/etc/squid3/blacklist"
acl blacklist_regex url_regex "/etc/squid3/blacklist_regex"
http_access deny !Safe_ports
http_access deny CONNECT !SSL_ports
http_access allow localhost manager
http_access deny manager
# http_access allow localhost
http_access deny blacklist
http_access deny blacklist_regex
http_access allow all
①ラベルを定義
②拒否を記述
（allowよりも前に）
/etc/squid3/blacklistには、ドメインを列挙し、/etc/squid3/blacklist_regexには
URL(*)を列挙する
*URLが “^https://”で始まる場合、SSL対応の透過型Proxyでないとアクセスを検知できない

“hosts”ファイルでアクセス制御
• 基本的なUNIXサーバ管理をできれば実現可
– 名前解決のしくみと優先順序くらいは設定できる
必要はある
• 個別のホストに対するアクセス制御は簡単に
行える
– 細かい制御は苦手
– 透過型Proxyの場合は不調
– Squidが解決結果をキャッシュしている場合も不調

おまけ：Proxy認証
• Proxyサーバを使うための認証
– 認証には、HTTPの認証ヘッダを用いる
• 「誰が」「どこに」アクセスしたかをより直感的
に理解可能になる
• マルウエアがC&Cサーバにアクセスする妨
げになることも
• 透過型Proxyとは相性が良くない
– 今回構築した透過型Proxyは、認証そのものが
なされず単にエラーとなる（Squidの場合）

構成例
root@squidproof:/home/wakatono# cat /etc/squid3/squid.conf
auth_param basic program /usr/lib/squid3/basic_ncsa_auth /etc/squid3/htpasswd
auth_param basic children 5
auth_param basic realm Squid proxy-caching web server
auth_param basic credentialsttl 2 hours
auth_param basic casesensitive off
acl Password proxy_auth REQUIRED
（中略）
http_access deny blacklist
http_access deny blacklist_regex
http_access allow Password
## http_access allow all
# http_access allow all
Proxy認証の条件（認証用プログラムやパスワー
ドデータベース、認証間隔その他）を指定し、ACL
“Password”にProxy認証を必須とするよう条件づ
けている
ACL “Password”の条件を満たしたら（認証をパス
したら）アクセスを許可する
/etc/squid3/htpasswd は、htpasswdコマンドで作成可能

• SSL対応の透過型Proxyを使うと、URLが全
部わかるため、HTTPS経由でしかアクセスで
きないところであっても、URLレベルのアクセ
ス制御も行えるようになる
• Proxy認証とSSL対応透過型Proxyの相性は
悪い（Squidの場合）

まとめ
本日お話ししたこと

本日のまとめ
• Proxyにもいくつか種類がある
• 普通のProxyではSSLの内容を見れない
• SSL対応の透過型Proxyは制約があるが、よ
りさまざまな情報を得られる
• ACLとSSL対応の透過型Proxyは相性がよい
• SSL対応の透過型Proxyは、セキュリティを考
えると非常に面白い使い方が可能

Thank you!
If you have any question,
Twitter: @wakatono
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E-mail: wakatono@gmail.com
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