5. การแบ่งสารประกอบอินทรีย์
5
อะลิเฟติก (Aliphatic compounds) : เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้าง
เป็นโซ่เปิดโดยที่อะตอมคาร์บอนต่อกันเป็น โซ่หลัก (main chain) และโซ่
แขนง (branch) ซึ่งอาจเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่ หรือพันธะสาม
C
H
C C C C
C
H
H H H H
H H
H
HH
H
H Hโซ่หลัก คือ
กลุ่มอะตอม C
ที่เกาะต่อกัน
เป็นโซ่ที่ยาว
ที่สุดในโมเลกุล
โซ่แขนง คือโซ่ที่สั้น
ต่อออกมาจากโซ่หลัก
12. 12
Functional Abbr. Naming Example Name
aldehyde
O
R-CH -al
O
CH3CH
ethanal
(acetaldehyde)
ketone
O
R-C-R’ -one
O
CH3CCH3
propanone
(acetone)
carboxylic
O
R-C-OH -oic acid
O
CH3COH
ethanoic acid
(acetice acid)
acid chloride
O
R-C-Cl -oyl chloride
O
CH3C-Cl
ethanoyl chloride
ester
O
R-C-OR’ -yl -oate
O
CH3COCH3
methylethanoate
amide
O
R-C-NH2 -amide
O
CH3-C-NH2
ethanamide
(acetamide)
13. การเรียกชื่อสารอินทรีย์
13
1. ชื่อสามัญ (Common name)
IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry
• prefix tells the number of carbon atoms in the parent
• infix tells the nature of the carbon-carbon bonds
• suffix tells the class of compound
2. ชื่อ IUPAC (ค.ศ. 1892)
ชื่อที่เรียกตามแหล่งกาเนิด เช่น acetic acid มาจากภาษาละตินว่า
acetum แปลว่า vinegar
23. 23
2. ปฏิกิริยาการเติม (addition) เป็นปฏิกิริยาที่สารสองโมเลกุลทา
ปฏิกิริยากันเกิดเป็นสารที่มีโมเลกุลใหญ่ขึ้น สารที่เข้าทาปฏิกิริยาตัวใดตัว
หนึ่งต้องเป็นสารไม่อิ่มตัว (มีพันธะคู่ หรือ พันธะสาม)
• ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) – การเติม H
• แฮโลจิเนชัน (halogenation) – การเติมธาตุแฮโลเจน (F, Cl, Br, I)
• ไฮเดรชัน (hydration) – การเติม H2O
C
H
H
H
H
C
Br Br
C
H
H C
H
H
Br Br
24. 24
• ไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) - เป็นปฏิกิริยาการเติมอะตอม
ไฮโดรเจนเพิ่มเข้าในโมเลกุลของสารประกอบไม่อิ่มตัว
CH2
H
C
H3C
+ H2
CH3
H2
C
H3C
42. Markovnikov’s rule
“ปฏิกิริยาการเติมในแอลคีน (double bonds) โปรตอน (H+) จะเติม
ลงที่คาร์บอนตัวที่มี H เกาะอยู่มากที่สุด”
1-bromopropane
2-bromopropane
42
H3C H
C = C
H H
H Br
H3C- C – C - H
H H
+ H-Br
Br H
H3C- C – C - H
H H
45. CC
C C
C C
Br2
( HX)
HCl
H2O
( X2 )
C C Br2
( X2 )
H2 O
(X)
C C
H
OH
C C
Br
Br (X)
C C
HO
Br (X)
C C
H
Cl (X)
Descriptive Name(s )React ion
+
+
+
Bromination
(halogenation)
Hydrochlorination
(hydrohalogenation)
Hydration
+ Bromo(halo)hydrin
formation
45
46. CC
C C
CC
BH3
OsO4
H2
C C Hg(OAc) 2
H2 O
C C
BH2H
C C
HO OH
C C
HH
C C
HO
HgOAc
+
+
+
Hydroboration
Diol formation
(oxidation)
Hydrogenation
(reduction)
+ Oxymercuration
46
CC
C C
C C
Br2
( HX)
HCl
H2O
( X2 )
C C Br2
( X2 )
H2 O
(X)
C C
H
OH
C C
Br
Br (X)
C C
HO
Br (X)
C C
H
Cl (X)
Descriptive Name(s )React ion
+
+
+
Bromination
(halogenation)
Hydrochlorination
(hydrohalogenation)
Hydration
+ Bromo(halo)hydrin
formation