1. ΓΡΑΠΤΗ ΕΞΕΤΑΣΗ ΣΤΗ ΧΗΜΕΙΑ Γ΄ ΛΥΚ.
(ΘΕΤΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ , Κεφ. 5o)
ΘΕΜΑ A
Για τις ερωτήσεις Α1 έως και A4 να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθμό της ερώτησης και δίπλα
το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση.
A1. Ποια από τις επόμενες ενώσεις δε μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη Η2Ο σε ακόρε-
στο υδρογονάνθρακα;
α. CH3CH2OH β. CH3 CΟCH3
γ. CH3CH2CH2CH2OH δ. CH3CH(ΟΗ)CH2CH3
A2. Ποια από τις επόμενες αλκοόλες μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη αντιδραστηρίου
Grignard σε CH3CH=O και υδρόλυση του προϊόντος;
α. Αιθανόλη β. 3-πεντανόλη
γ. 1-προπανόλη δ. 3-μεθυλο-2-πεντανόλη
Α3. Ποιο από τα αλκυλαλογονίδια που ακολουθούν είναι το πιο δραστικό ως προς αντιδρά-
σεις υποκατάστασης;
α. CH3CH2Br β. CH3CH2F
γ. CH3CH2I δ. CH3CH2Cl
A4. Ποια από τις παρακάτω αντιδράσεις χαρακτηρίζεται ως αντίδραση ανοικοδόμησης της
ανθρακικής αλυσίδας;
α. CH3CΗ2Cl + CH3COONa β. CH3ONa + CH3CH2Cl
γ. CH3C CNa + CH3CH2Br δ. CH3CH2C N + 2H2
A5. Ποιες από τις ακόλουθες προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες;
α. Κάθε αλκοόλη μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη Η2 σε καρβονυλική ένωση.
β. Όταν διαλύουμε CH3ONa στο νερό, δημιουργείται βασικό (αλκαλικό) διάλυμα.
γ. Η φαινόλη είναι ασθενέστερο οξύ από την αιθανόλη.
δ. Όλοι οι δεσμοί στο μόριο της προπανάλης είναι σ- δεσμοί .
ε. Η προσθήκη ΗCl στο αιθυλένιο μπορεί να χαρακτηριστεί αντίδραση οξείδωσης.
(Μονάδες 25)
ΘΕΜΑ Β
Β1. Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Υ1, Υ2, Υ3, Υ4 και Υ5 που α-
κολουθούν:
α. Η ένωση C5H12O (Υ1) αντιδρά με Na και ελευθερώνει αέριο, ενώ δεν αλλάζει το χρώμα
σε μικρή ποσότητα όξινου διαλύματος Κ2Cr2O7.
β. Αλκένιο Υ2 αντιδρά με Η2Ο. Η ένωση που προκύπτει μετατρέπεται με οξείδωση σε
καρβοξυλικό οξύ.
γ. Η καρβονυλική ένωση C5H10O (Υ3) δεν ανάγει το αντιδραστήριο Fehling και δεν
αντιδρά με υδατικό διάλυμα Cl2/KOH.
δ. Aλκίνιο Υ4 αντιδρά με νερό παρουσία Hg, HgSO4 και H2SO4. Η ένωση που προκύπτει
αντιδρά με φελίγγειο υγρό και σχηματίζει κεραμέρυθρο ίζημα.
ε. Η κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Υ5 δεν μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη
αντιδραστηρίου Grignard σε καρβονυλική ένωση.
Β2. Να διατυπωθούν οι κανόνες Markovnikov και Saytzeff. Να αναφέρετε παραδείγματα
εφαρμογής τους.
Β3. Η ένωση C3H8O (Υ) με επίδραση μεταλλικού Να ελευθερώνει αέριο.
α. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι και οι ονομασίες των ισομερών που έχουν την
ιδιότητα αυτή.
β. Ποιες οργανικές ενώσεις είναι δυνατό να προκύψουν με οξείδωση των ισομερών αυτών;

2. γ. Η ένωση Υ αντιδρά με διάλυμα K2Cr2O7 παρουσία H2SO4. Η οργανική ένωση που προ-
κύπτει σχηματίζει με επίδραση αντιδραστηρίου Tollens κάτοπτρο. Να γραφούν οι χημι-
κές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιούνται.
Β4. Να γραφούν χημικές εξισώσεις για τις αντιδράσεις που ακολουθούν:
α. Επίδραση προπανικού οξέος σε διάλυμα ανθρακικού νατρίου.
β. Υδρόλυση του sec-βουτυλομαγνησιοβρωμιδίου.
γ. Επίδραση ισοπροπυλαμίνης σε υδροχλωρικό οξύ.
δ. Επίδραση κορεσμένου δικαρβοξυλικού οξέος σε όξινο διάλυμα Κ2Cr2O7.
ε. Παρασκευή γουταπέρκας.
(Μονάδες 5+6+9+5=25)
ΘΕΜΑ Γ
Δίνεται το ακόλουθο διάγραμμα χημικών μετατροπών:
Γ1. Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α έως Μ.
Γ2. Ποιες από τις παραπάνω οργανικές ενώσεις συμπεριφέρονται ως οξέα και ποιες ως βάσεις
κατά Brönsted-Lowry.
Γ3. 27,2 g της ένωσης (Β) εισάγονται σε 2 L όξινου (με θειϊκό οξύ) διαλύματος ΚMnO4 (διά-
λυμα Υ). Από την αντίδραση που πραγματοποιήθηκε, προέκυψαν 5,6 L αερίου, μετρημένα
σε πρότυπες συνθήκες (STP).
α. Αποχρωματίστηκε το διάλυμα Υ;
β. Να βρεθεί η συγκέντρωση του KMnO4 στο διάλυμα Υ.
Γ4. Πώς μπορούμε να διακρίνουμε τις ενώσεις (Γ), (Ζ), (Λ) και (Κ);
Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες: C:12, H:1, O:16, Na:23.
(Μονάδες 10+5+5+5=25)
ΘΕΜΑ Δ
30 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Υ1 αντιδρούν πλήρως με όξινο διάλυμα Κ2Cr2O7 0,1M.
Το μίγμα των οργανικών ενώσεων Υ2 και Υ3 που προκύπτει διαχωρίζεται κατάλληλα.
Η μισή από την ποσότητα του προϊόντος Υ2 εξουδετερώνεται πλήρως με την απαιτούμενη
ποσότητα ΝαΟΗ και το προϊόν της αντίδρασης (Υ4) διαλύεται στο νερό, οπότε σχηματίζεται
διάλυμα όγκου 2 L με ρΗ=9. Ολόκληρη η ποσότητα του προϊόντος Y3 αντιδρά πλήρως με
φελίγγειο υγρό και σχηματίζει 14,3 g ιζήματος.
Δ1. Να προσδιοριστούν οι Σ.Τ. των ενώσεων Υ1,Υ2 και Υ3 και να γραφούν οι χημικές εξι-
σώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιήθηκαν.

3. Δ2. Να υπολογίσετε τον όγκο του διαλύματος Κ2Cr2O7 που απαιτήθηκε για την οξείδωση της
ένωσης Υ1.
Δ3. Να γραφεί ο συντακτικός τύπος της οργανικής ένωσης Υ5 που με επίδραση διαλύματος
Ι2/ΝaOH δίνει την ένωση Υ4. Επιπλέον, να γραφεί μηχανισμός που να εξηγεί την κινητική
της παραπάνω αντίδρασης.
Δ4. Με ποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια η ένωση Υ1 δίνει αντίδραση;
α. φελλίγγειο υγρό β. υδατικό διάλυμα NaOH
γ. μεταλλικό Νa δ. 2-υδροξυ-προπανικό οξύ
Να γραφούν οι σχετικές χημικές εξισώσεις.
Δίνονται: για το σώμα Υ2: Κα = 10-5
για το νερό: Κw = 10-14
σχετικές ατομικές μάζες: C:12, H:1, O:16, Cu: 63,5
(Μονάδες 10+5+5+5=25)