οργανική χημεία

1. ΓΡΑΠΤΗ ΕΞΕΤΑΣΗ ΣΤΗ ΧΗΜΕΙΑ Γ΄ ΛΥΚ.
(Γ΄ προσανατολισμός, θετικές σπουδές, Κεφ.7ο
… με pH και οξειδοαναγωγή)
ΘΕΜΑ Α Β Γ Δ ΣΥΝΟΛΟ
ΒΑΘΜΟΣ
ΘΕΜΑ A (Moνάδες 5x5 = 25)
Για τις ερωτήσεις Α1 έως και Α4 να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθμό της ερώτησης και
δίπλα το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση.
A1. Σε ποια από τις ακόλουθες αντιδράσεις δεν μεταβάλλεται ο τύπος των υβριδικών τρο-
χιακών που χρησιμοποιούν τα άτομα C των αντιδρώντων μορίων:
α. CH3CH2Cl + NaOH  
ό
β. CH3CH2OH  
έCu/
γ. CH3CHO + HCN  δ. CH3CH2OH + SOCl2 
Α2. Ποια από τις ακόλουθες αντιδράσεις θεωρούμε ότι πραγματοποιείται με αλυσωτό μηχανι-
σμό μέσω ριζών;
α. CH3COCH3 + CH3MgCl β. σχηματισμός πολυαιθυλενίου
γ. CH3CH2ONa + CH3Br δ. CH3CH(OH)CH3  
 CH o170/
Α3. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα ΚΜnO4 και το διάλυμά
της εμφανίζει βασικό χαρακτήρα;
α. CH2O β. CH3NH2
γ. HCOOH δ. HCOONa
Α4. H απόδοση μιας αντίδρασης εστεροποίησης
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O, ΔΗ = +1 Κcal
πρακτικά δεν αυξάνεται:
α. με τη χρήση αφυδατικού μέσου β. με τη μεταβολή της θερμοκρασίας
γ. με τη δέσμευση του εστέρα δ. με την αύξηση της ποσότητας του
καρβοξυλικού οξέος
Α5. Ποια από τις επόμενες καρβονυλικές ενώσεις όταν αντιδράσει με το CH3CH2CH2MgCl
σχηματίζει τελικά τη 2-μεθυλο-2-πεντανόλη;
α. βουτανάλη β. προπανόνη
γ. προπανάλη δ. βουτανόνη
ΘΕΜΑ B (Moνάδες 10+8+7 = 25)
Β1. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν, γράφοντας στο τετράδιό σας δίπλα
στο γράμμα που αντιστοιχεί σε κάθε πρόταση, τη λέξη Σωστό, αν η πρόταση είναι σωστή,
ή Λάθος, αν η πρόταση είναι λανθασμένη.
α. Κατά την επίδραση CH3CH2MgCl σε CH3CH2OH πραγματοποιείται αντίδραση μεταφο-
ράς πρωτονίου.
β. H αιθανόλη αντιδρά με Cl2 μόνο παρουσία καυστικού αλκαλίου (π.χ. ΝaOH).

2. γ. Η προπανάλη αντιδρά πιο εύκολα με το αιθυλομαγνησιοχλωρίδιο σε σχέση με την ισο-
μερή της προπανόνη.
δ. Η βενζυλική αλκοόλη ( ) μπορεί να εξουδετερωθεί από διάλυμα ΝaOH αλλά
και να αποχρωματίσει μικρή ποσότητα όξινου (με υδροχλωρικό οξύ) διαλύματος
ΚΜnO4.
ε. Κατά την επίδραση αντιδραστηρίου Grignard σε κορεσμένη μονοσθενή αλδεΰδη και
υδρόλυση του προϊόντος προκύπτει κορεσμένη, μονοσθενής και δευτεροταγής αλκοό-
λη.
Na αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας.
Β2. Α. To διπλανό σχήμα δείχνει την επικάλυψη μεταξύ δύο
υβριδικών τροχιακών που σχηματίζουν έναν από
τους δεσμούς στο μόριο του υδρογονάνθρακα Υ.
α. Ποιος από τους ακόλουθους τύπους δεσμού σχη-
ματίστηκε;
i. C-C σ ii. C-C π iii. C-H σ
Να εξηγήσετε την επιλογή σας.
β. Ποιος από τους ακόλουθους είναι ο υδρογονάνθρακας Υ;
i. CΗ4 ii. C2Η6 iii. C2Η4 iv. C2H2
Να εξηγήσετε την επιλογή σας.
Β. Το γαλακτικό οξύ με τύπο CH3CH(OH)COOH δίνει στο ξυνισμένο γάλα τη δυσάρεστη
ξινή γεύση.
α. Na σχεδιάσετε τον αναλυτικό συντακτικό τύπο ενός μορίου γαλακτικού οξέος,
γράφοντας πάνω του τις γωνίες των δεσμών γύρω από κάθε άτομο C.
β. Ποιος από τους τρεις δεσμούς CO διαθέτει το μικρότερο μήκος και ποιος το με-
γαλύτερο στο μόριο του γαλακτικού οξέος; Γιατί;
γ. Ποιος είναι ο τύπος των τροχιακών που χρησιμοποιεί το άτομο C του δεσμού CO
με το μικρότερο μήκος για το σχηματισμό των δεσμών του με το οξυγόνο;
Β3. Α. Na διακρίνετε τις ακόλουθες ενώσεις:
Β. Να διατάξετε τα δύο παραπάνω αλκυλαλογονίδια κατά σειρά μειωμένης δραστικό-
τητας στις αντιδράσεις υποκατάστασης.
CH2 OH
CH3 CHCH3
Cl
CH3CH2CH2Br CH3CH2OH CH3OH

3. ΘΕΜΑ Γ (Moνάδες 7+3+4+4+7 = 25)
Γ1. Δίνεται το ακόλουθο διάγραμμα χημικών μετατροπών:
a. Nα γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων από Α έως Ο.
β. Ένα φύλλο του πολυμερούς Ξ ζυγίζει 125 g. Na υπολογιστεί ο αριθμός των μορίων
του μονομερούς Ν που πρέπει να πολυμεριστούν πλήρως για να προκύψει αυτό το
φύλλο.
γ. 17,4 g aκόρεστης με ένα διπλό δεσμό μονοσθενούς αλκοόλης Π, αναμιγνύονται με
ισομοριακή ποσότητα της ένωσης Β (παρουσία πυκνού διαλύματος Η2SO4) και
αποκαθίσταται χημική ισορροπία. Το μίγμα ισορροπίας απαιτεί για πλήρη εξουδετέ-
ρωση 100 mL διαλύματος ΝαΟΗ με pH = 13 στους 60 o
C, όπου Κw = 10-13
.
Να γραφεί ο Σ.Τ. της ένωσης Π και να υπολογιστεί η απόδοση της αντίδρασης εστε-
ροποίησης. Για την αντίδραση εστεροποίησης: Κc = 4.
δ. Na υπολογίσετε τον αριθμό mol νερού που πρέπει να απομακρυνθεί από το μίγμα
ισορροπίας της παραπάνω εστεροποίησης (πριν την εξουδετέρωση), ώστε να από-
κατασταθεί νέα ισορροπία στην οποία η συνολική απόδοση να φτάσει στην τιμή
80 %.
Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες: C: 12, H:1, Cl: 35,5, O: 16.
Γ2. Ομογενές μίγμα αποτελείται από τις ενώσεις C2H4O και C3H8O (Σ). Το μείγμα χωρίζεται
σε δύο ίσα μέρη. Το πρώτο μέρος αντιδρά με αλκαλικό διάλυμα Ι2 και σχηματίζονται
118,2 g κίτρινου στερεού υπολείμματος. Το δεύτερο μέρος αντιδρά με αντιδραστήριο
Tollens και σχηματίζει 21,6 g κάτοπτρου αργύρου. Να υπολογίσετε τη σύσταση σε mol του
μείγματος και να γράψετε το συντακτικό τύπο της ένωσης Σ.
Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες: C: 12, Η: 1, Ι: 127 και Αg: 108.
C7H14O2 (A)
+H2O/H+
B + Γ
δεν αντιδρά
ΚΜnO4/H+
E
+H2O
Hg, HgSO4, H2SO4
I2/NaOH
αλκίνιο (Δ)
Κ2Cr2O7/H+
Z
AgNO3/NH3
δεν αντιδρά
(καρβονυλική
ένωση)
+HCl
N
πολυμερισμός
Ξ
Η
+HCl
Θ
+KCN
I
+2H2O / H+
+Η2/Νi
K
+
Λ (διακλαδισμένη
αλυσίδα)
+H2/Ni
O
CuSO4
NaOH
ίζημα
Μ (ισομερής της Α)

4. ΘΕΜΑ Δ (Moνάδες 7+6+6+6 = 25)
Διαθέτουμε 30,0 mL υδατικού διαλύματος ΗCOONα (διάλυμα Υ1).
Με τη βοήθεια σιφωνίου παίρνουμε 10,0 mL από το διάλυμα Υ1 και τα εισάγουμε σε ογκομετρική
φιάλη των 250 mL μαζί με μικρή ποσότητα πυκνού διαλύματος H2SO4. Αραιώνουμε με νερό
μέχρι τη χαραγή της φιάλης οπότε προκύπτει το διάλυμα Υ2.
50,0 mL από το διάλυμα Υ2 εισάγονται σε κωνική φιάλη και ογκομετρούνται με πρότυπο διάλυμα
ΚMnO4 0,04 M. Μέχρι τον χρωματισμό όλου του περιεχόμενου της κωνικής φιάλης (βλέπε
παραπάνω σχήμα) καταναλώθηκαν 20,0 mL του πρότυπου διαλύματος.
Δ1. Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση του HCOONa στο διάλυμα Υ1.
Δ2. Στο υπόλοιπο του διαλύματος Y1 διαβιβάζουμε αέριο ΗCl οπότε προέκυψε ρυθμιστικό διά-
λυμα Υ3 που διαθέτει pH = 4 (χωρίς μεταβολή όγκου του διαλύματος). Να υπολογίσετε τον
όγκο σε πρότυπες συνθήκες (STP) του αέριου ΗCl που διαβιβάστηκε.
Δ3. α. Να συμπληρώσετε με μοριακούς τύπους και να ισοσταθμίσετε την ακόλουθη χημική εξί-
σωση:
Κ2Cr2O7 + NaCl + H2SO4 → Cl2 + …… + ……. + ……. + …….
β. Γράψτε το μοριακό τύπο του οξειδωτικού σώματος και το μοριακό τύπο του αναγω-
γικού σώματος της αντίδρασης που συμβολίζει η παραπάνω χημική εξίσωση.
Δ4. 10,0 mL του διαλύματος Υ3 εισάγονται σε 24,0 mL διαλύματος Κ2Cr2O7
6
1
M οξινισμένου
με Η2SO4. Na εξετάσετε αν θα αλλάξει χρώμα το όξινο διάλυμα Κ2Cr2O7.
Δίνεται για το μυρμηκικό οξύ: Κα = 10-4
.
ΚΑΛΗ ΤΥΧΗ
σιφώνιο
Ογκομετρική
φιάλη
προχοΐδα
κωνική
φιάλη